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Three Glycosides from the Chinese Dragon‘s Blood (Dracaena cochinchinensis)

云南血竭中的三个配糖体



全 文 :. 有效成分 .
云南血竭中的三个配糖体△
中 国科 学院昆明植物研究所植物化学开放实验室 ( 65 0 2 0 4) 周志宏 ` 王锦 亮 ” 杨崇仁
摘 要 从云 南 `雨林牌 ’ 血竭 D 犷口 c a e n a c o c h i n c h in e n s i s ( L o u r . ) 5 . C . C h e n 中分离鉴定 T 一个
新的酚昔 : 3 , 4 一二经基烯丙 基苯 4 一O 一【。 一 L 一 鼠李 毗喃搪基 (l ~ 6 )〕一夕一D 一葡萄毗 喃搪昔 , 2 个 已知的
街 体皂昔 : 2 6一。 一卜D 一葡萄毗 喃糖基一峡 凿烷 一 5 , 20 ( 2 2 ) , 25 ( 2 7卜三 烯一 l p , 3 p , 26 一三 醉一 1一 0 一〔。 一 L 一鼠
李毗喃糖基 (l ~ 2) 工。 一 L 一阿拉伯毗喃糖昔和 2 6一 O 一件D 一葡萄毗喃糖基一峡幽烷 一 5 , 2 5 ( 2 7卜二烯一 1归,
3日, 2 p , 2 6一 四醉 一 1一 O 一〔Q 一 L 一 鼠李毗喃搪基 (l ~ 2 )」一 a 一 L 一阿拉伯毗喃搪昔 , 它们的结构是根据光谱数
据和物理方法 确定 的 。
关健词 云南 血竭 剑叶龙血树 龙舌兰科 配搪体
T h r e e G l y e o s i d e s f r o m t h e C h i n e s e D r a g o n
’ 5 B l o o d ( D用c a e n a co e h i n e h i n e n s i s )
Z h
o u
Z h i h o n g
,
W
a n g J in l ia n g a n d Y a n g C h o n g r e n ( L a b o r a t o r y o f P h y t o e h e m i s t r y
,
K
u n m in g Ins t i t
u t e o f
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t a n y
,
C h i
n e s e
A
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d
e m y o f S e i e n e e s
,
K u n m in g 6 5 0 2 0 4 )
A b s t r a c t A n e w p h
e n o
li
e g ly
e o s id
e : 3
,
4

d i h y d r o x y a l l y l b e n z e n e 4

O

[
a 一 L 一 r h a m n o p y r a n o s y l ( 1~ 6 )〕-
终D 一 g l u e o p y r a n o s id e w a s is o la t e d f r o m t h e Y u l in B r a n d X u e j ie o f t h e C h i n e s e D r a g o n , 5 B l o o d , 刀八 Z o a e n a
c
oc h i
n c h in e n s i s ( L o u r
.
) 5
.
C
.
C h e n
, t o g e t h
e r
w i t h t w
o k n o w n s t e r o id a l s a p o n in s
:
2 6

O
一件D 一 g lu e o p y r a n o s y l -
f u r o s t a n

5
,
2 0 ( 2 2 )
,
2 5 ( 2 7 )
一 t r ie n e

l p
,
3p
,
2 6
一 t r io l

l

O
一〔a 一 L 一 r h a m n o p y r a n o s y l ( l ~ 2 )〕一a 一L 一 a r a b in o p y r a -
n o s id
e a n d 2 6

O
一卜D 一g l u e o p y r a n o s y l 一 f u r o s t a n 一 5 , 2 5 ( 2 7 ) 一 d ie n e 一 l p . 3日. 2 2p , 2 6一 t e t r a o l一 l 一O 一 [ a 一 L 一 r h a m n o p y -
r a n o s y l ( l ~ 2 ) 〕一 a 一 L 一 a r a b in o p y r a n o s i d e . T h e ir s t r u e t u r e s w e r e i d e n t i fi e d b y s p e e t r a l d a t a a n d p h y s ie a l m e t h -
o
d
s
.
K e y w o dr
s C h in e s e D r a g o n
, 5
B l
o o
d L万 a e a e n a c co h i n c h i n e n s i s ( L o u r . ) 5 . C . C h e n g ly e o s id e s
血竭是重要 的传统中药 , 在我国有悠久
的药用历史 , 其功用主要为 “ 散疲定痛 , 止血
生肌 。 治跌打折损 , 内伤痕痛 ;外伤出血不止 ,
凉疲 ,膝疮溃久不合 ’ ,l[ 〕。 我们曾报道 了云南
血 竭 石卜口` a e n a c oc h i n c h i n e n s i s ( L o u r . ) 5 .
C
.
C h e n 的化学成分及其抗真菌活性 , 分离
鉴定 了 5 个酚性化合物 : 对轻基苯甲酸乙酷 、
7
,
4 `
一二经基黄烷 、 7一经基 一 4 ` 一甲氧基黄烷 、 7 ,
4
` 一二经基黄酮 、 fo 盯 ie ir n 和 一个 街体皂昔 :
新鲁斯可昔元 1一O 一「a 一 L 一 鼠李毗喃糖基 (1 ~
2 )」一 。 一 L 一阿拉伯毗喃糖昔阁 。 我们报道从 云
南血竭稀乙醇提取部分中分离到的 3 个微量
配糖体成分 。
化合物 I 为灰 白色无定形粉末 , 高分辨
负离子 F A B 一M S 质谱测定得准分 子离子峰
为 m / 2 4 5 7 · 1 7 5 5 , 提示其分子式应为 C 2 1H 3。
O
, l ; 红 外 光 谱 3 3 94 。 m 一 ’ 有 经 基 吸 收 峰 ;
1 6 3 9 e m
一 ’ 有双键吸收峰 , 1 5 9 6 和 1 5 1 0 e m 一 ’
为苯环结构的吸收峰 ; ’ H N M R 谱图的低场
区有 3 个信号出现 : a 7 . 0 6 ( d , J = 8 . 2 4 H : ) ,
6
.
6 7 ( d
,
J = 2
.
1 2 H z )
,
6
.
6 2 ( d d
,
J = 8
.
2 4
,
2
.
10 H
z )
, 这是典型的 1 , 3 , 4 一三取代苯环结
K u n m i
A d d r e s s
:
Z h o u Z h ih o n g
,
L a bo r a t o r y o f P h y t o e h e m i s t r y
,
K u n m i n g I n s t i t u t e o f BO
t a n y , C h i n e s e A e a d e m y o f cS i
e n e e s
n g
” 通讯联系人
△云南应用基础研 究基 金资助项 目 : 97 C 0 37 Q
《中草药 》 1 9 9 9 年第 3 0 卷第 1 1 期 . 8 0 1 .
构的 A B X 系统信号 , 并且根据 ’ 3C N M R 谱
图上 2 个 季碳信 号 ( a 1 4 8 . 3 3 和 1 4 5 . 0 2 ) 可
知苯环 的 3 , 4 位为含 氧基 团取代 ; ` 3C N M R
谱 图 在 己 1 15 . 7 3 有 一 亚 甲 基 ( C H : ) , 占
13 8
.
96 处有一个 次甲基 ( C H ) 并且 高场一
个亚 甲基 ( C H : 古 4 0 . 5 2 ) 信号以 及 ’ H N M R
谱 图上它们对应 的质子信号 己 5 . 0 (2 H ,
m ) 和 5 . 9 0 l( H , m ) ,说 明烯丙基的存在 ;可
推测 化合物 I 为 3 , 4一二 轻基烯 丙基苯 的配
糖体 。 F A B一 M S 的裂解碎片为 4 5 7 [M 一 H丁、
3 1一「M 一 R h a 一 H〕一 、 1 4 9 [M 一 R h a 一G l e 一 H ] , 同
时联系到 ’ H N M R 和 ’ 3 C N M R 谱图上糖基
的信号 , 说 明 I 的糖基部分为一分子 p一 D 一葡
萄毗喃糖和一分子 a 一 L 一鼠李毗喃糖组成 , 且
a 一 L
一鼠李毗喃糖基处于末端位置 , 并连 接在
件D 一葡萄毗喃糖基的 6 位上 。 二维 N M R 的
H M Q C 实验提示 占 6 . 6 2 与 台 1 1 9 . 2 2 有相关
信号 , 表明 6 1 19 . 2 为 C 一 6 信号 , 该双二重
峰在 H M B C 实验 中还 与 己 1 4 5 . 0 2 ( C 一 4 ) 、
1 1 7
.
3 7 ( C

2 )

1 1 9
.
2 2 ( C

5 ) 及 4 0 . 5 2 ( C 一 a )
均有相关信号 , 证明 a 14 8 . 3 应为与其对位
的 C 3信号 。 同时 , 鼠李糖的端基质子 占 4 . 69
( d
,
J = 1
.
6 0 H z ) 与葡萄糖的 C 6 ( a 6 7 . 9 3 ) 信
号有相关点 , 说明鼠李糖的 C l位是连接在葡
萄糖的 C 6位 ; 葡萄糖的端基质子信号 a 4 . “
( d
,
J 一 7 . 2 0 H z ) 与 昔 元 的 C 4 位 信 号 ( 8
1 4 .5 0 2 ) 有相关点 , 说 明葡萄糖基连接在昔
元的 C 4位轻基上 ; 综上所述 , 化合物 I 为 3 ,
4
一二轻基烯丙基苯 4一O 一「a 一 L 一鼠李毗喃糖基
l( ~ 6 ) 〕一 p一D 一葡萄毗喃糖昔 。
化合物 I 鉴定 为已知的 2 6一O 一件D 一葡萄
毗 喃糖基 一吠街烷 一 5 , 2 0 ( 2 2 ) , 2 5 ( 2 7卜三烯 -
l p
,
3p
,
2 6
一三 醇 一 1一O 一 [ a 一 L 一鼠李毗喃糖基 l(
~ 2 ) 〕一 a 一 L 一阿拉伯毗喃糖昔 , 该 幽体皂昔 曾
分离 自产于 墨西哥的龙舌兰 科植物 N耐 t’n “
er c u Vr a t a 「3〕。
化合物 班鉴定为已知的 2 6一O 一件D 一葡萄
毗 喃糖 基 一吠 田烷 一 5 , 25 ( 2 7 卜二烯 一 l p , 3p ,
2 2 p
,
2 6
一四醇 一 1一O 一 [ 。 一L 一鼠李 毗喃糖基 l( ~
2 ) 〕一 a 一L 一阿拉伯毗喃糖昔 , 该化合物 曾分离
自假叶树科植物 R u s c u , 户o n ti c u s [` ]。
化合物 I 一 皿的化学结构式见图 1。
O

G le ( 6

l ) R h a守H R h a ( l 一 2 ) A r a一 O R h a ( 1 2 ) A r a
图 1 化合物 I ~ 皿 的化学结构式
1 仪器和材料 分离 。
I R 使用 B i o 一 R a d F T S一 1 3 5 仪以 K B r 压 2 提取和分离
片法测试 ; U V 使用 S h im a d z u U V 一 2 1 o A 仪 云 南产 `雨林牌 ’ 血蝎 5 0 0 9 , 用苯回流 3
以 甲醇为溶 剂测定 , 旋 光谱使用 S E P A 一 3 0 0 次 , 过滤 ; 残渣用 20 % 乙醇加热溶解 , 用 乙酸
仪以 甲醇为溶剂测定 ; ’ 3C N M R , ’ 壬协丁M R 使 乙酷 、 正丁醇分别萃取 , 得正丁醇部分 8 . 0 9 。
用 B r u k e r 一 4 0 0 , 以 T M S 为 内标 在 C D 3O D 正丁醉部分用 S e P h a d e x L H 一 2 0 柱层析分离
中测 定 ; H M Q C N M R , H M B C N M R 使 用 以 50 % 甲醇一水洗脱 , 得三部分 ; 第二部分用
Br uk er

50 0
, 以 T M S 为内标在 C D 3 0 D 中测 M C I g el 柱层析分离甲醇一水系统梯度洗脱 ,
定 ; 负 F A 一M S 质谱在 V G A ut os eP c 30 0 质 得 F 一 2一 1 和 F 一 2 一 2 两部分 ; F 一 2一 1 部分以 R P -
谱仪 上测 定 。 样 品使 用 eS p ha de 二 L H 一 20 , 8 柱层析分离纯化用 40 % 甲醇一水进行洗脱 ,
T S K g e l
,
M C I g e l
,
R P

8 等材料进行柱层析 得化合物 I ( 3 0 m g ) ; F 一 2一 2 部分用 T S K g e l
·
8 0 2
·
柱层析分离纯化以 50 %甲醇 一水洗脱 , 得两流
份 , 分别用 R P 一 8 柱层析纯化以 4 0% 甲醇 一水
洗脱得化合物 1 ( 2 0 m g )和 l ( 3 0 m g ) 。
3 鉴定
3
,
4
一二经基烯丙基苯 4 一O 一「a 一 L 一 鼠李毗
喃 糖基 l( ~ 6 ) 〕一件D 一葡萄 毗喃糖昔 ( I ) :
〔a j台一 6 8 . 6 5 0 ; U V 入m a ` n m : 2 0 4 . 5 , 2 1 6 . 0 , 2 7 7 ;
IR , am
x e m
一 ’ : 3 3 9 4 , 1 6 3 9
,
1 5 9 6
,
1 5 1 0
,
1 4 3 5
,
1 2 7 5
,
1 2 3 7
,
1 2 1 3
,
1 0 6 8
,
9 1 5 ; H R F A B
-
M S
:
m / 2 4 5 7
.
1 7 5 5 [ C
Z ,
H
Z ,
0
1,
]

; F A B

M S
:
m / 2 4 5 7 [M

H 〕一 、 3 1 1 [ M 一R h a 一 H〕一 、 1 4 9 〔M -
R h a

G l e

H 〕一 ; ’ 3 C N M R : 1 3 7 . 3 6 ( C 一 l ) ,
1 1 7
.
3 7 ( C

2 )
,
1 4 8
.
3 3 ( C

3 )
,
1 4 5
.
0 2 ( C

4 )
,
1 1 9
.
2 2 ( C

5 )
,
1 2 1
.
0 1 ( C

6 )
,
4 0
.
5 2 ( C
一 a
)
,
1 3 8
.
9 6 ( C

p )
,
1 1 5
.
7 3 ( C
一下 ) , G l e : 1 0 4 . 6 3
( C

l )
,
7 4
.
8 7 ( C

2 )
,
7 7
.
0 0 ( C

3 )
,
7 1
.
5 2 ( C
-
4 )
,
7 7
.
6 2 ( C

5 )
,
6 7
.
9 3 ( C

6 )
,
R h a m
:
1 0 2
.
1 8 ( C

1 )
,
7 2
.
1 4 ( C

3 )
,
7 4
.
0 3 ( C

3 )
,
7 2
.
4 1 ( C

4 )
,
6 9
.
8 1 ( C

5 )
,
1 7
,
9 3 ( C

6 ) ;
`
H N M R
: 6 6
.
6 7 ( I H
,
d
,
J ~ 2
.
1 2 H z
,
2

H )
,
6
.
6 2 ( I H
,
d d
.
J = 8
.
2 4
,
2
.
1 0 H z
,
5

H )
,
7
.
0 6
( I H
,
d
,
J ~ 8
.
2 4 H z
,
6

H )
,
6
.
68 ( Z H
,
d
,
J =
6
.
6 8 H z
, a 一 H )
,
5
.
9 0 ( I H
,
m
,
p

H )
,
5
.
0 0 ( 2
H
,
m
,
y

H )

2 6

O
一件D 一葡萄 毗喃糖基 一吠 幽烷 一 5 , 2。
( 2 2 )
,
2 5 ( 2 7卜三烯 一 l p , 3 p , 2 6一三醇 一 1一 O 一「a -
L
一鼠李毗 喃糖 基 l( ~ 2 )〕一 a 一 L 一阿拉 伯毗 喃
糖昔 ( l ) : [ a 脂 一 2 6 . 0 0 0 ; U V 入m a二 n m : 2 0 3 . 0 ,
2 1 4
.
0 ; I R , anr
二 e m
一 ` : 3 4 0 3 , 1 6 9 9 , 1 6 5 0 , 1
4 5 2
,
1 3 7 9
,
1 2 5 9
,
1 2 2 5
,
1 1 3 8
,
1 0 7 5
,
1 0 4 8
,
9 8 4 ; F A B

M S
:
m / 2 8 6 7 「M 一 H 〕一 ; ’ 3 C N M R :
8 5
.
8 3 ( C

l )
,
3 7
.
2 0 ( C

2 )
,
6 9
.
1 9 ( C

3 )
,
4 3
.
4 3 ( C

4 )
,
1 3 9
.
6 5 ( C

5 )
,
1 2 5
.
9 1 ( C

6 )
,
3 9
.
4 8 ( C

7 )
,
3 3
.
8 3 ( C

8 )
,
5 1
.
4 4 ( C

9 )
,
4 4
.
5 0 ( C

1 0 )
,
2 4
.
9 3 (C

1 1 )
,
4 1
.
1 7 ( C

1 2 )
,
4 3
.
4 3 ( C

1 3 )
,
5 6
.
3 6 (C

1 4 )
,
3 5
.
1 9 ( C

1 5 )
,
8 4
.
4 7 ( C

1 6 )
,
6 5
.
9 4 (C

1 7 )
,
1 5
.
1 1 ( C

1 8 )
,
1 5
.
2 7 ( C

1 9 )
,
1 0 7
.
8 6 ( C

2 0 )
,
1 1
.
7 2 ( C
-
2 1 )
,
1 5 2
.
8 8 ( C

2 2 )
,
3 5
.
3 9 ( C

2 3 )
,
3 2
.
8 7
( C

2 4 )
,
1 4 3
.
4 4 ( C

2 5 )
,
7 2
.
8 2 ( C

2 6 )
,
《中草药 》 1 9 9 9 年第 3 0 卷第 1 1 期
1 1 5
.
7 5 ( C

2 7 )
,
G l e
: 10 3
.
1 9 ( C

l )
,
7 5
.
1 0
( C

2 )
,
7 7
.
9 5 ( C

3 )
,
7 0
.
7 2 ( C

4 )
,
7 8
.
1 5 ( C
-
5 )
,
6 2
.
6 8 ( C

6 )
,
R h a
: 1 0 1
.
5 8 ( C

1 )
,
7 2
.
1 8
( C

2 )
,
7 2
.
3 5 ( C

3 )
,
6 9
.
6 7 ( C

4 )
,
7 4
.
1 6 ( C
-
5 )
,
1 8
.
3 5 ( C

6 ) ; A r a
: 1 0 0
.
8 8 ( C

1 )
,
7 5
.
7 4
( C

2 )
,
7 6
.
0 0 ( C

3 )
,
7 1
.
7 2 ( C

4 )
,
6 7
.
5 6 ( C
-
5 ) ;

H N M R
: 占 5 . 5 5 ( I H , d , J一 5 . 3 6 H z , 6 -
H )
,
5
.
2 7 ( I H
, s , R h a
: l

H )
,
5
.
1 2

4
.
9 6 (各
I H
, s , 2 7

H )
,
4
.
6 1 ( I H
,
t
,
J ~ 5
.
0 0 H z
,
l
-
H )
,
4
.
2 6 ( I H
,
d
,
J ~ 5
.
4 0
,
G l e
: 1

H )
,
4
.
2 5
( I H
,
d
,
J一 5 . 6 0 , A r a : 1一 H ) , 1 . 2 5 ( 3 H , d , J
= 6
.
0 0 H z
,
R h a
: 6

H )
,
1
.
0 8 ( 3 H
, s , 2 1

H )
,
1
.
4 0 ( I H
, s , 1 9

H )
,
0
.
6 7 ( 3 H
, s , 1 8

H )

2 6

O

p

D
一葡萄 毗喃糖 基 一吠 幽烷 一 5 , 25
( 2 7卜二烯 一 l p , 3p , 2 2 p , 2 6一四醇 一 l 一O 一〔a 一五一鼠
李毗 喃糖基 l( ~ 2 ) 〕一 a 一L 一阿拉伯 毗喃糖昔
( l )
:
[
a 〕合一 5 2 . 8 8 0 ; U V 入、 二 n m : 2 0 3 . 5 ,
2 6 4
.
0 ; I R
o m : 二 e m
一 1 : 3 4 0 3 , 1 6 5 0 , 1 4 5 4 , 1
3 7 9
,
1 2 5 7
,
1 2 2 8
,
1 1 3 7
,
1 0 4 8
,
9 8 6 ; F A B
-
M S
:
m /
2 8 8 5 「M 一H 〕 ; ` 3 C N M R : 8 4 . 5 6 ( C -
l )
,
3 7
.
2 5 ( C

2 )
,
6 9
.
1 4 ( C

3 )
,
4 3
.
4 5 (C

4 )
,
1 3 9
.
6 7 ( C

5 )
,
1 2 5
.
9 1 ( C

6 )
,
3 2
.
3 8 ( C

7 )
,
3 4
.
0 7 ( C

8 )
,
5 1
.
5 1 ( C

9 )
,
4 3
.
4 5 ( C

10 )
,
2 4
.
6 9 ( C

1 1 )
,
4 1
.
4 8 (C

1 2 )
,
4 1
.
1 8 ( C

1 3 )
,
5 7
.
9 2 ( C

14 )
,
3 2
.
7 2 (C

1 5 )
,
8 2
`
5 5 ( C

1 6 )
,
6 5
.
3 0 ( C

1 7 )
,
1 7
.
1 6 (C

1 8 )
,
1 5
.
2 8 ( C

1 9 )
,
4 1
.
5 4 ( C

2 0 )
,
1 6
.
1 6 ( C

2 1 )
,
1 1 3
.
6 5 ( C
-
2 2 )
,
3 2
.
9 3 ( C

2 3 )
,
2 8
.
7 8 ( C

2 4 )
,
1 4 7
.
1 9
( C

2 5 )
,
7 2
.
8 1 ( C

2 6 )
,
1 1 2
.
3 4 ( C

2 7 )
,
G l e
:
1 0 3
.
3 0 ( C

1 )
,
7 5
.
1 0 ( C

2 )
,
7 7
.
9 0 ( C

3 )
,
7 1
.
7 5 ( C

4 )
,
7 8
.
14 ( C

5 )
,
6 2
.
8 6 ( C

6 )
,
R h a
: 1 0 1
.
5 7 ( C

l )
,
7 2
.
3 3 ( C

2 )
,
7 2
.
1 7 ( C
-
3 )
,
7 4
.
1 6 ( C

4 )
,
6 9
.
6 6 ( C

5 )
,
1 8
.
3 6 ( C

6 ) ;
A r a
: 1 0 0
.
9 3 ( C

1 )
,
7 5
.
7 0 ( C

2 )
,
7 6
.
0 0 ( C
-
3 )
,
7 0
.
6 9 ( C

4 )
,
6 7
.
3 9 ( C

5 ) ;

H N M R
:
6
5
.
5 4 ( I H
,
d
,
J = 5
.
3 2 H z
,
6

H )
,
5
.
2 8 ( I H
,
s , R h a
: 1

H )
,
5
,
0 9

4
.
9 2 (各 I H , s , 2 7一 H ) ,
4
.
2 5 ( I H
,
d
,
J 一 7 . 6 0 , G le : 1一 H ) , 4 . 2 5 ( 1
H
,
d
,
J 一 7 . 2 0 , A r a : 1一 H ) , 1 . 2 8 ( 3 H , d , J =
5
.
8 2 H z
,
R h a
: 6

H ) 1
.
0 4 ( 3 H
, s , 2 1

H )
.
8 0 3
.
?ú,J
1
.
2 0 ( I H
, s , 1 9

H )
,
0
.
8 4 ( 3 H
, s , 1 8

H )

致谢 : 本 实验室仪器组浏定理化数据和
本课题组杨庆雄先生在 苗体皂普的 光谱解析
方 面提供 的 支持 。
参 考 文 献
江苏新 医学 院编著 . 中药大 辞典 . 上海 : 上海人民出版
社 , 1 9 7 7 : 9 2 6
王锦亮 ,等 . 云南植物研究 , 1 9 9 5 , 1 7 ( 3 ) : 3 3 6
M im a k i Y
,
et a l
.
P h y t oc h e m i s t r y
,
1 9 96
, 4 2 ( 6 )
: 1 6 0 9
K o r k a s h v i l i T S h
,
et a l
.
s 洲 , b s h e h A k e d N a u k G r u z
S S R 1 9 8 5
,
1 2 0 ( 3 )
:
5 6 1
( 1 9 9 9
一 0 2 一 0 1 )
紫花鄂北贝母含氮元素二菇成分的结构
同济医科 大学药学院 (武汉 4 3 0 0 30)
中国科学院昆明植物研究所
日本京都大 学药学部
日本摄南大 学药学部
吴继洲 .
赵勤 实
文玉屏 ’ . 阮汉利 姚念环
孙汉黄
森实千香子
藤 多哲朗
饭 田 彰
摘 要 从 紫花鄂北 贝母 F r i t i l l a r ia e be i e n s i s v a r . P u rP u er a G . D . Y u e t P . L i 磷茎非生物碱部
分 中分 离到 4 种 e n t 一 k a u r a n e 骨架 的二掂 。 晶 1 C Zo H 33 O C I , m p 1 5 3 C 一 1 5 4 C , 经波谱分析鉴定其
结构 为 £n t 一 k a u r a n 一 1 6卜h y d r o x y 一 1 7一 e h lo r id e , 命名 为那 贝新醉 ( f r i t i ll a z ie b in o l ) 。 晶 l 、 , 和 W经波
谱解析 及 与标 准 品对 照 , 分 别鉴 定 为 e n t一 k a u r a n 一 1 6p , 1 7一 d i o l , e n t 一嘴a u r a n 一 3月, 1 6日, 1 7一 t r io l , e n t一 3卜
a e e t o x y

k
a u r a n 一 1 6p
,
1 7

d io l
,
I 系新的天然含抓二菇 , I 一 VI 在该植 物中首次得到 。
关健词 贝母属 紫花鄂北 贝母 鄂 贝新醉 对 映一贝壳杉烷 含抓 二枯
S t r u e t u r e o f a N e w C h l o r o
一 s u b s t i t u d e d D i t e r p e n o i d
,
F r i t i l l a z i e b i n o l f r o m Z ih “ a
E b e i B e im u B u l b s ( F 元ilt l a iar e b e et n s i s v a r
.
P u rP

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W
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.
( C o l le g e o f P h a r m a e y
,
T
o n g ji U n i
v e r s it y o f M
e d i e a l cS i
-
e n e e s , W
u h a n 4 3 0 0 3 0 )
A加 t r a c t T h e b u l b o f F r i t i l la r ia e be ie n s is v a r . P u rP u er a G . D . Y u e t P . L i 15 a l il ia e e o u s p la n t g r o w -
i n g in t h
e
S
u iz h
o u
d i
s t r ie t o f H u b e i p r o v i n e e
,
C h i
n a
,
T h i s P la n t
, e a s il y e u lt i v a b le i n t h e d is t r ie t
,
h a s h ig h a l
-
k a l o i d e o n t e n t a n d s h o w s e o n s p ie u o u s a n t it u s s iv e a n d e x p e e t o r a n t e f f e e t s
.
T h e b u lb s t r e a t e d w it h l im e a n d
t h e n b l e a e h e d i n t h e s u n
, a r e e a ll e d “ E b e ib e im u
” , a n d a r e e o m m e r e ia l l y a v a ila bl e a s a s u b s t i t u t e f o r t h e p r in
-
e
i p
a
l C h i n
e s e t r a d it i
o n a l m e d ie i n e “ eB im
u ” .
W it h
r e g a r d t o t h e a l k a lo id e o n s t i t u e n t s o f t h e b u l b s
,
w e h a v e a l
-
r e a
d y
r e p o r t e d t h
e P r e s e n e e o f s ix C
一 n o r 一D

h
o m o s t e r o i d a l a l k a lo id s
,
b
u t t h e n o n b a s ie e o n s t it u e n t s h a v e n o t
b e e n r e p o r t e d
.
I n o u r e o n t i n u i n g s t u d i
e s o n i t s e h
e m ie a l e o n s t i t u e n t s
, a n o ve l
e nt

k a u r a n e d it e r p e n o i d w it h
e
h l
o r o 一 s u
b
s t i t u d
e
d C

1 7 f
r i t il la z ie b i n o l ( l ) w a s i s o l a t e d w i t h t h r e e k n o w n d it e r P e n o id s
,
I
, 皿 a n d 份 f r o m
b u lb s o f F ir t il la r i a e be i
e n s i s v a r
.
P u rP
u er a G
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D
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u e t P
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.
T h e e o m P o u n d s l ~ VI h a
v e b e e n i d e n t i f ie d
a s t h
e
k
n o w n d it
e r p e n o id
s e n t一 k a u r a n

1 6p
,
17

d i
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, e n t一 k a u r a n

3日, 1 6日, 1 7一 t r io l , a n d e n t一 3卜a e e t o x y 一 k a u r a n -
1 6p
,
1 7

d io l
o n t h
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b
a s i s o f
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d m i x e d m p e o m p a r is o n w it h a u t h e n t i e s a m p le s
·
C
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I
,
C Z
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H
3 3 O C I
,
m p 1 5 3 它一 1 5 4 C , n a m e d f r i t il la z ie b in o l , 15 a n e w e n t一 k a u r a n d i t e r p e n o i d w it h e h lo r o 一 s u b s t i -
t u d e d C

1 7 h
a s b e e n e s t a b li s h e d a s e n t

k a u r a n

1 6卜h y d r o x y 一 1 7一 c h lo r i d e o n t h e b a s is o f s p e e t r a l m e t h o d s in -
e
l
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d i n g ZD

N M R t
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A d d r e
s s :
W u J i z h o u
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C o l l e g e o f P h
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,
T o n g ji U n i v e r
s
i t y o f M e d i e a l cS i e n e e s
,
W u h a n
备 `
96 级研究生
.
8 0 4
.