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罗布麻叶化学成分和药理活性研究进展



全 文 :中草药 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第10期2006年10月·附7·
罗布麻叶化学成分和药理活性研究进展
侯晋军,韩利文,杨官娥,李青山。
(山西医科大学药学院,山西太原030001)
罗布麻ApocynumvenetumLinn.为夹竹桃科罗布麻属
植物,此外市场上还有罗布麻的混淆品:夹竹桃科白麻属的
白麻Poacynumpictum(Schrenk)Baill.,别名紫斑罗布麻;
大叶白麻Poacynumhendersonii(Hook.f.)Woodson,别名
大花罗布麻口]。罗布麻在我国资源非常丰富,主要分布在沿
海及内地半湿润及湿润区,其叶是《中国药典》法定的治疗肝
阳上亢型高血压的中药。
我国曾在20世纪60~80年代对罗布麻叶和根进行了
广泛的研究,取得了许多成果,并证明罗布麻叶是一味临床
疗效十分确切的中药,但深入研究不多;近几年来,日本等国
开始对罗布麻叶进行深入研究,分离出了许多新化合物,并
发现了许多新的药理作用,已成为新的研究热点。现对近几
年罗布麻叶化学成分和药理活性的研究进展综述如下。
l化学成分
1.1 黄酮及黄烷类成分:这类成分多存在于罗布麻叶的醋
酸乙酯萃取部位。黄酮类成分的苷元主要为槲皮素、山奈素
和异鼠李素。主要的黄酮类成分为金丝桃苷、异槲皮苷和槲
皮素3一O一槐糖苷,其质量分数在0.2%~0.8%[2],而芦丁量
只有0.07%。黄烷类成分是组成缩合鞣质的单体,目前已经
从罗布麻中共分离出13种此类化合物,其中儿茶素量为
0.13∥“。这两大类成分是目前发现的主要药效成分,当前
研究热点集中在黄烷类成分及其取代物上。
1.2苷类成分:这类成分多存在于罗布麻叶正丁醇萃取部
位,其中apocynosidesI、Ⅱ是紫罗兰酮的糖苷[4],其进一步
的药理研究还未见报道。目前罗布麻叶中已知的化合物共
37个,见表1,主要化合物结构见图1。
2药理作用
2.1 肝保护作用:罗布麻叶水提取物对四氯化碳或D一半乳
糖胺或脂多糖所致的小鼠肝损伤有保护作用;其中黄酮醇苷
的IC。。较低,而儿茶索类的IC;o类较高,但被苯丙酮基取代
后,活性又增强,因此认为黄酮醇苷是罗布麻叶起肝保护作
用的主要有效成分,而且具有一定的构效关系[8]。日本富山
化学有限公司已在日本申请了罗布麻叶提取和分离出的化
合物对肝病治疗的专利(JP2000—302784A,JP2000302688)。
2.2抗抑郁作用:采用强迫游泳实验,发现罗布麻叶的大孑L
吸附树脂的醇洗脱部位有确切的抗抑郁作用,但在高剂量组
无显著作用[1“。此作用已在日本和美国申请专利
表1 罗布麻的化学成分
Table1 CheroicalcOnstituentsofA.venetum
黄酮类
I 金丝桃苷 4~7
II 异槲皮苷4、5、7
Ⅱ 槲皮索4、6、8
IV 兰叶豆苷 4、7
v 紫云英苷 7
Ⅵ· 异槲皮苷6’一O一乙酰基8
Ⅶ 三叶豆苷6’一O一乙酰基8
黄烷一3一醇及其取代物类
Ⅶ (一)表儿茶素 8~10
Ⅸ (一)表投食子儿茶素 8~10
X (+)JL茶素 8~10
Ⅺ (+)没食子儿茶素 8~10
xH 表没食子儿茶素(4p8)一没食子儿茶索 10
xⅢ 表没儿茶素(4p8)一没食子儿茶素 10
ⅪV 原花青索B一2 10
XV apocyninA 。8、9
XVI apocyninB 8、9
xⅦ apocyninC 8、9
)咖 儿茶素一[8,7-e]一4a一(3,4-二羟基苯8、9
基)一二氢一2(3H)一吡哺酮
XIX einehonainIa 8、9
苷类
XX

XXⅡ
XXⅢ
XⅪV
XXV
apocyninD
apocynosideI
apocynosideg
苯乙醇木糖(1—6)吡喃葡萄糖苷
Z一3一己烯一1一醇木糖(1—6)吡喃葡萄
糖苷
苯甲醇木糖(1—6)吡喃葡萄糖苷
三萜及甾醇类
xxⅥ p谷甾醇 5、6、11
XXYl 羽扇豆醇 4、6
有机酸及其酯类、醇类、烷类等成分
x)吼 棕榈酸蜂花基酯 11
xxⅨ 棕榈酸十六醇酯 11
XXX (一)白坚皮醇 5、7
x)oⅡ 肌醇 ll
XXXg叶绿醇4
)()(xⅢ 二十九烷 11
XXXIV三十烷醇 6
11型 垂三±=筮 !!
(JP2002201139A,US20020090403)。进一步研究发现,大鼠在
服用罗布麻叶提取物2周后对中枢递质未产生显著影响,而8
周后,脑内去甲肾上腺素(NE)、多巴胺(DA)的浓度均下降,而
5一羟色胺(5一HT)的浓度未受影响m]。但在小鼠急性实验中,却
发现罗布麻叶浸膏可使脑内5一HT及DA水平升高,而NE水
平降低,醇溶性部分比水溶性成分作用更明显,且发现有增强
神经细胞膜脂质流动性的作用m]。其原因有待进一步研究。
收稿日期:2006—02—10
基金项目:山西省自然科学基金资助项目(20031102)
*通讯作者李青山(1965一),男.湖南衡阳人,理学博士,教授,博士研究生导师,主要研究方向为天然药物活性成分研究与药物设计
合成。 E—mail:qingshanl@yahoo.com.ca
啪4
4。4
4
万方数据
·附8· 中草菊 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第10期2006年10月
I R—GalactoseRa—OH
IIR=GlucoseRl—OH
OHIIIR—H R1=OH
ⅣR—GalaetoseR1一H
VR=GlucoseR12H
Ho
V1R一絮‰RI=OH
VIIR一翻:Ra=Aeo IXlH。OH 几
B o
lxR—H3a
XR=OH3a
XIR—H3p
ⅫR—OH3p
XX川R=H
XXIVR=0H
XⅢR1=OHRz=H3’B
ⅪVRl—HR2一OH3’a
XVRl=HR2一H37 a
图l主要化合物的结构
Fig-1Structureofmainchemicalcompounds
2.3抗糖尿病血管病变作用:糖尿病的血管病变(diabetic有显著作用,其中表格儿茶素一(4p8)一表儿茶素活性最强m]。
angiopathy,DA)特别是糖尿病大血管病变,是糖尿病人致
残、致死的主要原因。非酶糖化是DA发病的重要机制:葡萄
糖和长期存在的结构蛋白的白发反应形成不可逆的糖化终
研究人员最近比较了贯叶连翘、银杏叶和罗布麻叶对过氧化
脂质在PC一12细胞中诱导的氧化应激的抑制作用,发现罗布
麻的作用明显强于其他两种植物‘”]。
产物(AGEs),AGEs具有高度交叉偶联性,不易被胶原酶降2.7其他:不论在单剂量或重复给药情况下,罗布麻叶提取
解,其聚积后可引起血管壁细胞和细胞外基质成分的改变,
从而导致糖尿病血管重建。此外,糖基化破坏了基底膜的静
电屏障和分子屏障,可导致糖尿病肾病尿蛋白增多。罗布麻
可显著抑制AGEs的形成,尤其黄烷类成分此作用显著,因
此罗布麻叶有望在糖尿病的血管病变上起到治疗作用[1⋯。
2.4调节血压:罗布麻叶有确切的降血压作用,但其降压机
制一直不明确。近年来研究发现罗布麻叶提取物对自发性高
血压大鼠有明显降压作用,但不影响尿量和尿中Na+、K+及
蛋白的排出量;而对肾性高血压大鼠,在降压的同时还伴随
着显著的尿量增加和尿中Na+、K+排出增多的症状,并可明
显降低血尿素氮(BUN);在NaCl导致的盐性高血压大鼠
中,则在降血压过程中只有BUN的降低,表明罗布麻叶降血
压与改善肾功能有关[1“。在通道受体水平上,发现罗布麻叶
降压具有内皮依赖性,并且受与钾通道活化有关的内源性超
极化因子调控;高剂量的罗布麻叶降压机制还涉及到NO产
生和释放的增强n”。 ’
2.5 降血脂作用:罗布麻叶对高脂大鼠血浆中低密度脂蛋
白和游离胆固醇的量有显著降低作用,并可提高高密度脂蛋
白的量,改善动脉硬化指数,但不能显著降低总胆固醇的量;
而烘烤过的罗布麻叶其降脂作用则明显增强,还可显著降低
总胆固醇[1引。烘烤是茶叶加工的一种常见工艺,罗布麻叶在
日本就作为一种茶,加工后其口味与降脂作用有很大改善,
表明其降脂作用与炮制有关。
2.6抗氧化作用:该作用与多种药理作用具有高度相关性。
罗布麻叶中的主要黄酮成分金丝桃苷就具有抑制脂质过氧
化作用[2]。罗布麻叶水提物及其成分对Cu2+诱导的低密度脂
蛋白氧化过程抑制作用的lC。。依次为:氯原酸<表桔儿茶
素<金丝桃苷<异槲皮苷<表儿茶素<儿茶素<水提物,表
明氯原酸抑制作用最强;罗布麻叶中各成分还可明显延后共
轭二烯的形成时间,表明对自由基的形成有抑制作用[19];对
过氧化亚硝酸盐(ON00’)消除的活性研究表明,7个成分均
物对大鼠的肝脏细胞色素P4503A(CYP3A)和P一糖蛋白(P—
gP)均无影响,表明在服用罗布麻叶的同时不会影响其他药
物的吸收与代谢‘2“。
3结语
目前,已对罗布麻叶的化学成分与药理作用方面做了很
多研究,并发现了许多新的药理活性;但新发现的药理作用
均申请了专利保护,应当引起我国的充分注意,适当采取专
利战略,继续深入研究,将大大加快其临床应用的步伐。
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RⅥⅦⅧⅨ
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X
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藏药独一味化学成分及测定方法研究进展
桑育黎1,郝延军2
(1.辽宁中医药大学,辽宁大连116600;2.辽宁省药品检验所,辽宁沈阳
独一味Lamiophlomisrotata(Benth.)Kudo为唇形科
独一味属植物,又名独步通[1]。其根或根茎及全草入药,生长
于海拔3000m以上的裸岩等,分布于我国青海、西藏、四
川、甘肃等地区,有丰富的药用资源。现已从独一味中分离和
鉴定的化学成分有黄酮类、环烯醚萜类和苯乙醇苷类等成
分。独一味具有多方面的药理作用。尤其具有显著的止血镇
痛作用。研究发现,独一味中总黄酮具有明显的镇痛作用,是
其镇痛有效部位[2]。环烯醚萜苷类成分是独一味中的主要止
血活性成分,作用与云南白药相近‘‰挥发油类成分是其抗
肿瘤活性成分n]。
1化学成分
1.1地上部分
1.1.1黄酮类成分:梁重栋[5]从地上部分分得5个黄酮类
化合物:木犀草索、木犀草素一7一O一葡萄糖苷、槲皮素、槲皮
素一3一O一阿拉伯糖苷、芹菜素一7—0一新陈皮糖苷。
王瑞冬等[61从地上部分的正丁醇提取部分分得3个黄
酮类成分:木犀草素一7一O—p—D一吡喃葡萄糖苷,芹菜索一7一O—p—
D一吡喃葡萄糖苷,木犀草索一7一O一[B—D一呋喃芹菜糖(1—6)]一
口一D一吡喃葡萄糖苷。
1.1.2环烯醚萜类成分:从独一味地上部分乙醇回流提取
物的丙酮部分分得3个环烯醚萜类成分:8一O一乙酰山栀苷甲
酯、山栀苷甲酯、sesamoside[7]。
从正丁醇部分分得独一味素A、番木鳖苷、schismoside、
phlomino|、7,8-dehydropenstemoside和一新化合物{3一氧一4一
烯一5一甲酯基一7一羟基一9一甲基杂双环[4.3.o]一壬烷基)_2一氧一
[p—D一吡喃葡萄糖(1—6)]一p—D一吡喃葡萄糖苷[“。
1.1.3苯乙醇苷类成分:从独一味地上部分的正丁醇提取
部分分得3个化合物forsythosideB、venbascoside、
betonyosidesaA[“。
1.1.4其他成分:在正丁醇提取部分分到淫羊疆次苷H。[6]。
1.2根
1.2.1黄酮类成分:独一味根经乙醇回流提取,用石油醚萃
取,分得1一羟基一2,3,5-三甲氧基咕吨酮[8]。
1.2.2环烯醚萜类成分:易进海[G,73从独一味根的乙醇提取物的
醋酸乙酯部分分得3个新环烯醚萜类成分,独一味素A、B[9]、
C[1⋯(1amiophlomiolsA、B、C),前两者为一对差向异构体。
又从其根的正丁醇提取物中分离到4个环烯醚萜苷,鉴
定为8—0一乙酰山栀苷甲酯、6一O一乙酰山栀苷甲酯、
penstemoside和7,8-dehydropenstemoside[“]。
1.2.3苯乙醇苷类成分:在独一味根的正丁醇提取物中分
得2个苷类化合物:3一羟基一4一甲氧基苯乙基一0一[a—L一吡喃鼠
李糖(1—3)]一O一[pD一呋喃芹菜糖(1—6)]一4—0一阿魏酰基一口一
D一吡喃葡萄糖苷和3一甲氧基一4一羟基苯乙基一0一[a一上一吡喃鼠
李糖(1—3)]一O一[p—D一呋喃芹菜糖(1—6)3-4—0一阿魏酰基一p—
D一吡喃葡萄糖苷,即为独一味苷A[1“。
1.2.4其他成分:经乙醇回流提取,用石油醚萃取,从独一
味根中分得B一谷甾醇、软脂酸、混合饱和脂肪酸[8]。
2测定方法
收稿日期:2006—03—02
作者简介:桑育黎(1973一),女,辽宁中医药大学药学院讲师,博士生在读,从事中药化学的教学和科研工作。
Tel:(041I)8758600613 04973473E—mail:ylsan91973@163.corn




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l二l
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万方数据
罗布麻叶化学成分和药理活性研究进展
作者: 侯晋军, 韩利文, 杨官娥, 李青山
作者单位: 山西医科大学药学院,山西,太原,030001
刊名: 中草药
英文刊名: CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年,卷(期): 2006,37(10)
被引用次数: 15次

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