全 文 ：·620· 中草菊 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第4期2007年4月
·综述·
天然聚乙炔醇的研究进展
蔡锦贤，荆 晶，陆 阳+
(上海交通大学医学院药学系，上海 200025)
摘 要：含聚乙炔醇的多种植物为传统药用植物，长期应用于中医药临床治疗。近年来国内外对聚乙炔醇开展了多
方面的深入研究，其提取分离方法、鉴定、合成途径等均得到改进和优化，同时发现其具有神经保护、神经营养、抗
肿瘤、抗炎、肝保护等多种药理活性。结合近期对聚乙炔醇药理研究的结果，对其化学、药理及其作用机制等的研究
进行综述，以期为聚乙炔醇的进一步研究提供参考。
关键词：聚乙炔醇；合成；神经保护
中图分类号：R282．71 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2007)04—0620—04
Advancesinstudiesonnaturallyoccurringpolyacetylene
CAIJin—xian，JINGJing，LUYang
(DepartmentofPharmacy，SchoolofMedicine，ShanghaiJi oTongUniversity，Shanghai200025，China)
Keywords：polyacetylene；synthesis；neuroprotection
聚乙炔醇(polyacetylene)简称炔醇，是一类具有多种生
物活性的亲脂性植物成分。含炔醇的药用植物应用于中医药
临床治疗有悠久的历史，在亚洲应用广泛。近30年来，对炔
醇的植物来源、结构类型、提取分离方法、鉴定、合成途径以
及药理活性及其细胞分子机制等研究报道逐渐深入，其中中
国、日本、韩国等亚洲国家对炔醇研究较多。2002年以前关
于炔醇研究的综述较全面地总结了4，6一二炔十七醇类的结
构类型、分类、植物来源、生化作用和药理活性等[1’2]。本文结
合笔者所在单位近期对炔醇药理研究的结果[3~1“，综述近几
年对人参炔醇(panaxyn01)、人参环氧炔醇(panaxyd01)、人参
炔三醇(panaxytri01)和镰叶芹二醇(发卡二醇，falcarindi01)
等炔醇研究的最新进展。
1炔醇的提取、分离、鉴定和合成
含炔醇的植物广泛分布于五加科(Araliaceae)、桔梗科
(Campanulaceae)、菊科(Compositae)、海桐花科
(Pittosporaceae)、木犀科(Oleaceae)、檀香科(Santalaceae)、
伞形科(Umbelliferae，Apiaceae)[123和十字花科
(Cruciferae)[1胡等。一般采用有机溶剂从植物材料中提取，然
后通过硅胶柱色谱、制备型薄层色谱(PTLC)、高效液相色谱
(HPLC)等方法分离、纯化和分析炔醇，通过UV、IR、MS、
1H—NMR、”C—NMR、1H一1HCOSY、1H一”CCOSY、HMQC、
HMBC等方法鉴定其结构。林琦等[31对五加科植物三七
Panaxnotoginseng(Burk。)F．H．Chen的脂溶性部位进行
化学成分研究，以金黄色葡萄球菌的生长抑制实验为指导，
采用硅胶柱色谱和HPLC分离得到两种抑菌成分，通过波
谱技术鉴定为人参炔醇和人参环氧炔醇，两者得率分别为
0．01％和0．033％。通过HPLC分析人参属植物人参(白参
和红参)JP．ginsengC．A．Meyer、西洋参P．quinquefolium
L．、竹节参P．japonicusC．A．Meyer和三七中的炔醇和人
参皂苷，发现产于日本的西洋参炔醇量最高(o．080％)，而产
于中国云南的三七则人参皂苷量最高(9．176％)[1“。通过加
压热水粗提(PHwE)后液相精提(HS—LPME)浓缩和GC—
MS快速分离、鉴定4个不同产地的防风Saposhnik
divaricata(Turcz．)所含的人参炔醇，结果显示PHWE／
LPME／GC—MS是一种简单、快速、高效、低成本的鉴定人参
炔醇的方法，可用于传统中药的质量评定[1“。有报道从科威
特植物单子蒿ArtemisiamonosperMtaDelile中分离到炔醇代
谢产物(3R，8R)polyacetylenedehydrofalcarindiol[1⋯，从植
物Gymnasterkoraiensis(Nakai)Kitamura叶中分离到新炔
醇gymnasterkoreayneG，其结构为erythro一8(S)-9(Z)，16一
heptadecadinene一4，6-diyne一2，3，8-triol[”]。Jung等‘”o从植物
G．koraiensis根中分离到6种新的炔醇gymnasterkoreaynes
A～F，通过二维核磁共振谱鉴定其结构为人参炔醇、人参环
氧炔醇和人参炔三醇的衍生物。
炔醇绝对构型主要通过旋光结合波谱进行研究以及通
过立体选择性合成。Mayer等[1钉用酶法全合成具有抗肿瘤
活性的(3R，9R，10R)和(3S，9R，10R)人参炔三醇，以及(R)一
和(5)一falcarinol，通过旋光度值证实天然人参炔三醇的绝对
收稿日期：2006—09—08
基金项目：国家自然科学基金资助项目(30371731，30672441)；教育部高等学校博士点基金资助项目(20050266003)；上海第二医科大学
博士点基金资助项目(BXJ0503)
作者简介：蔡锦贤(1982二)，福建省诏安人，在读研究生。
*通讯作者陆 阳Tel：(021)53065329E—mail：huaxue@shsmu．edu．ell
万方数据
中草药 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第4期2007年4,El·621·
构型为(3R，9R，10R)。这种生物转化法可以避免产生不需要
的立体异构体，是天然炔醇全合成的一种重要方法。利用一
种简单易得的双甲硅烷化二炔[1，4-bis(trimethylsilyl)-I，3-
butadiyne]可直接合成一系列炔醇，如有细胞毒活性的
montiporynesA和C，有抗菌活性的atractylodin和有杀虫
活性的triynes等[2⋯。
2炔醇药理活性研究
曾报道炔醇具有多种药理活性，如抗肿瘤、降压、调血
脂、抗凝、调节机体免疫和抗菌等口’2’”]。近年来，对炔醇药理
活性及其细胞分子机制的研究在进一步深入。笔者所在实验
室对这一领域的研究也有一些新的发现。现重点综述人参炔
醇和人参环氧炔醇对神经细胞的营养和保护作用及其机制
的研究。
2．1 神经保护作用和神经营养作用：日本学者Yamazaki
等[2妇发现人参炔醇具有促进PCI2细胞(大鼠肾上腺嗜铬细
胞瘤)轴索生长和减轻东莨菪碱损伤小鼠记忆的作用。王泽
剑等[4”1对人参炔醇及其类似物人参环氧炔醇的神经保护
和神经营养作用及其细胞分子机制进行了大量研究。
在神经保护方面，通过孵育的大鼠大脑皮质和海马脑片
建立缺氧缺糖、谷氧酸和过氧化氢3种损伤模型，采用新鲜
脑片TTC染色酶标仪比色法，定量考察人参炔醇对不同类
型损伤的保护作用。结果发现，2～4Fmol／L人参炔醇虽然
对谷氨酸所致损伤无保护作用，但可显著减轻缺氧缺糖及过
氧化氢所致的脑片组织损伤，且3／umol／LcAMP依赖激酶
阻断剂RP—cAMPs可显著减弱该保护作用，提示其保护活
性可能与提高神经细胞内cAMP的量有关[4]。在细胞水平
上，发现2～16／lmol／L人参炔醇可剂量依赖性地保护过氧
化氢损伤的神经细胞；8／-mol／L人参炔醇可显著减少细胞
的坏死率和凋亡率；2～8／tmol／L人参炔醇还可显著提高过
氧化氢损伤细胞内SOD和GSH—Px的活性并抑制MDA的
生成。说明人参炔醇具有保护神经细胞对抗氧化应激的活
性，该活性与细胞内s0D活性增高有关[5]。人参炔醇对叠氮
钠所致的PCI2细胞损伤也有剂量依赖性的保护作用[6]。硝
普钠(SNP)是外源性NO供体。人参炔醇和人参环氧炔醇对
SNP诱导的大鼠大脑皮层神经元凋亡具有保护作用，5
／-mol／L人参炔醇和人参环氧炔醇可减少凋亡基因bax的表
达并增加抗凋亡基因bcl一2的表达，提示人参炔醇和人参环
氧炔醇通过调节凋亡相关基因对抗SNP诱导的细胞凋亡，
从而保护神经元，说明其可能减缓阿尔茨海默病过程中神经
退行性变[7]。
在神经营养方面，8／lmol／L人参炔醇可与5pg／L神经
生长因子协同促进大鼠脊髓背根神经轴索的延长[6]。人参炔
醇还可以促进PCI2D细胞轴突生长，浓度依赖性地减少细
胞分裂，上调该细胞中MAP一1B的表达，诱导细胞内cAMP
水平的提高。其作用可被cAMP依赖激酶阻断剂RP—
cAMPs和MAPKKl／2抑制剂U0126所阻断。这些现象揭
示人参炔醇具有神经生长因子样作用，可以促进PCI2D细
胞分化、轴突生长。但其机制与神经生长因子不同，人参炔醇
是通过cAMP和MAPK依赖性信号转导途径起作用的[8]。
人参炔醇还可以上调CHOm-细胞(转染人类M-受体
亚型基因的中国仓鼠卵巢细胞)M。受体水平，其机制是通过
cAMP介导的途径刺激M。受体基因转录过程，上调M。受
体的表达。此发现为进一步揭示人参炔醇对神经细胞Mz受
体水平的影响及其机制奠定了基础[9]。
以上研究结果表明，人参炔醇和人参环氧炔醇具有神经
保护和神经营养作用，对退行性神经疾病如阿尔茨海默病
等，具有潜在的应用价值。
2．2抑制细胞增殖和诱导分化作用：人参炔醇可降低多种
肿瘤细胞中细胞周期蛋白E(cyclinE，一种调控G。期进入S
期的关键蛋白)mRNA的水平，减少cyclinE的表达，从而阻
断细胞周期从G。期进入S期，抑制肿瘤细胞增殖[2“。海绵
中的炔醇dideoxypetrosyn01A抗U937人类单核细胞性白
血病细胞增殖的机制是阻断细胞周期于G。期，同时浓度依
赖性地上调cyclinD。、下调cyclinE表达，但对细胞周期蛋
白依赖激酶(Cdks)的表达无影响雎“。该化合物可显著诱导
Cdk抑制物p16／INK4a的表达，并通过增强RB蛋白(pRB)
和转录因子E2F一1结合，下调pRB的磷酸化。此发现有助于
进一步阐明dideoxypetrosynolA抗肿瘤效应的机制。
DideoxypetrosynolA对人类SK—MEL一2上皮黑色素瘤细胞
的凋亡也有诱导作用口“。通过MTT法、荧光显微镜和流式
细胞计量术发现该化合物对SK—MEL一2具有剂量依赖性的
抑制生长和诱导凋亡作用，同时剂量依赖性也引起前凋亡基
因bax表达上调和抗凋亡基因bcl一2表达下调。其诱导凋亡
的浓度可激活caspase一3和caspase一9，并伴有ADP聚合酶
的降解和cIAP一1的选择性下调。从植物G．koraiensis根中
新分离到的6种炔醇gymnasterkoreaynsA～F对L1210肿
瘤细胞株具有强烈细胞毒性n“。科威特植物单子蒿的炔醇
类代谢产物(3R，8R)polyacetylenedehydrofalcarindiol可抑
制结肠、直肠癌和乳腺癌细胞株，半抑制质量浓度为5．8～
37．6>g／mL[1“。真菌类植物Agrocybepe fecta(Rick)Siger
中的炔醇agrocybin具有显著的抗人类肿瘤细胞株黑色素瘤
(UACC一62)、乳房癌(MCF一7)和肾癌(TK一10)的活性，半抑
制浓度为9～24．5,umol／L[2⋯。流式细胞计量术检测DNA碎
片提示agrocybin通过诱导凋亡促进肿瘤细胞死亡。通过观
察进食胡萝b和发卡二醇对氧化偶氮甲烷诱导的大鼠结肠
瘤前病变进展的抑制效应，发现胡萝‘卜和发卡二醇等可以推
迟或减缓肿瘤的进展[z“。细胞形态学和增殖动力学研究表
明，人参炔醇对HL一60细胞有诱导分化作用[1⋯，使HL一60
细胞倍增时间延长，诱导HL一60细胞向单核细胞分化，使细
胞集中于G。期，同时显著上调细胞表面CDl4分子表达，并
中度上调CDllb分子表达；信号通路阻断剂H7及
RpcAMPs均可使人参炔醇诱导的HL一60细胞硝基四氮唑
蓝(NBT)阳性率降低，提示人参炔醇对HL一60细胞的诱导
分化作用与细胞内腺苷酸环化酶(cAMP)、蛋白激酶C
(PKC)信号通路的活化有关。
此外，人参炔醇可浓度依赖性地抑制血清及PDGF—BB
万方数据
·622· 中草菊 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第4期2007年4月
(血小板来源的生长因子)诱导的大鼠主动脉平滑肌细胞
(RASMC)增殖和DNA合成[1i]。人参炔醇9肛mol／L预处理
RASMC能抑制PDGF—BB引起的细胞内游离Ca2+浓度
([ca2+]t)升高和RASMC中线粒体转录因子1(mtTF。)
mRNA表达上调。说明人参炔醇具有抗RASMC增殖的作
用，该作用与降低[Ca”]i和抑制mtTF。mRNA的表达有关。
从上述研究可以看出，炔醇通过调控细胞周期、调节凋
亡相关基因的水平或影响细胞信号通路等，抑制肿瘤细胞增
殖，诱导其凋亡或分化，从而起到推迟或减缓肿瘤进展的作
用。同时，人参炔醇对RASMC的增殖也有抑制作用。
2．3其他作用：CzepaD刀分析了胡萝卜内各种成分的浓度
和苦味阈，发现其苦味是多因素造成的，其中发卡二醇是胡
萝卜类植物有苦味的重要因素。植物Plagiusjqo culosus
(L．)中所含的聚乙炔螺酮缩醇可抑制细胞中boB(核因子xB
的抑制剂)的磷酸化和蛋白酶体的降解，从而防止核因子xB
(NF—xB)进入细胞核内并与DNA结合，故认为该化合物可
抑制NF一片B的活性瞳“。同时还发现。该化合物可抑制脂多糖
(LPS)诱导的原代人类单核细胞中IL一1、IL一6、TNF和
PGE2等炎症介质的表达。GymnasterkoreayneG等对
NFAT转录因子的抑制活性研究发现，gymnasterkoreayne
B抑制活性最强[ICs。(1．44士0．59)tumol／L]，而赤藓(糖)构
型的化合物Dc。。(43．9士2．24)pmol／L]比苏(糖)构型的化
合物[IC。。(7．24土0．42)#mol／L]抑制活性弱m]。植物
AngelicafurcijugaKit gaua根中的发卡二醇对D一氨基半
乳糖或LPS诱导小鼠肝损伤有保护作用，体外实验发现其
可显著抑制LPS引起的小鼠腹膜巨噬细胞中NO肿瘤坏死
因子a(TNF一理)的产生，抑制D-氨基半乳糖对原代培养肝细
胞的毒性[2”。
3结语
随着理论水平的发展，研究经验的积累，技术方法的改
进和优化，以及新的、更为先进的设备的运用，炔醇的提取、
分离、鉴定和合成等均有了快速发展。这使其药理活性的进
一步研究成为可能，也为其他天然产物或传统中药有效成分
的提取、分离、合成和质量鉴定等提供了新的思路和方法。炔
醇具有多方面的药理活性，特别是对神经系统的营养和保护
作用，提示其可能成为治疗老年退行性病变药物的候选药物
或新的先导化合物，故迸一步阐明其神经药理活性及其细胞
分子机制具有重要意义。
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多糖与细胞凋亡关系探讨
周 怡，耿越
(山东师范大学生命科学学院，山东济南250014)
摘 要：多糖是醛糖和(或)酮糖通过糖苷键连接在～起的聚合物，具有抗病毒、抗肿瘤、抗辐射以及调节免疫等重
要生物活性。植物、海洋生物及菌类等各种来源的多糖已作为有生物活性的天然产物中的一个重要类型出现。由于
细胞凋亡在造血、免疫和肿瘤发生机制上具有重要作用，细胞凋亡已成为当前生命科学中引人人目的研究热点。近
年来，对多糖的研究方兴未艾，大量的研究表明，多糖的抗肿瘤、免疫调节等多种活性均与细胞凋亡密切相关。结合
细胞凋亡的相关理论，对多糖与细胞凋亡的关系进行初步探讨。
关键词：多糖；细胞凋亡；抗肿瘤活性
中图分类号：R282．710．5文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2007)04—0623—04
Studyonrelationshipbetweenolysaccharidesandcellapoptosis
ZHOUYi。GENGYHe
(CollegeofLifeScience，ShandongNormalUniversity，Jinan250014，China)
Keywords：polysaccharides；cellapoptosis；antitumorac vity
多糖是醛糖和(或)酮糖通过糖苷键连接在一起的聚合
物，是生物体内普遍存在的一类生物大分子，具有许多重要
的生理功能。近年来，植物、海洋生物及菌类等各种来源的多
糖已作为有生物活性的天然产物中的一个重要类型出现，各
国学者从各种生物体内提取研究了大量活性多糖，发现多糖
具有抗病毒、抗肿瘤、抗辐射、降血糖以及调节免疫等一系列
作用。活性多糖以来源广泛、价格低廉、效果显著、天然无毒，
而受到人们的普遍重视和研究[1]。研究发现，多糖的抗肿瘤、
免疫调节等多种活性均与细胞凋亡密切相关。细胞凋亡是细
胞受到生理或病理信号刺激后通过启动自身内部机制，主要
是通过内源性核酸内切酶激活而发生的细胞死亡过程。细胞
增殖、分化、死亡的动态平衡维持着多细胞生物的自身稳态，
细胞凋亡在维持个体动态平衡中起着重要作用，通过细胞凋
亡机体能及时地清除过多的、受损的或“危险”的细胞，并且
能介导肿瘤细胞发生“自杀性”死亡。细胞凋亡机制失调，可
以诱发肿瘤、自身免疫性疾病等许多疾病。
细胞凋亡途径主要包括膜受体通路和线粒体介导的凋
亡通路，其调控涉及许多蛋白及基因，其中主要有Caspase、
Apaf一1、Bcl一2、Fas、p53、c—myc等[2]。此外，还发现许多与细
胞凋亡的信息调控体系，包括：Ca”在导致凋亡的早期信号
中起关键作用；蛋白激酶C是一个与凋亡有关的信使；Zn2+
有阻止凋亡作用；细胞内有依赖Ca”、M92+的核酸酶，可使
DNA降解等。可见，细胞凋亡的调控机制十分复杂，各种因
素构成一个错综复杂的网络来发挥对凋亡的调控作用。本文
结合细胞凋亡的相关理论，仅就多糖与细胞凋亡的关系作初
步探讨。
1 多糖诱导／促进细胞凋亡
1．1诱导肿瘤细胞凋亡：从细胞凋亡的角度看，肿瘤的发生
是肿瘤细胞凋亡机制受到抑制，不能正常进行细胞死亡清除
的结果。肿瘤细胞中有一系列的癌基因和原癌基因被激活，
并呈过表达状态，许多种类的癌基因表达以后，即阻断了肿
瘤细胞的凋亡过程，使肿瘤细胞数目增加。多糖通过重建肿
瘤细胞的凋亡信号转递系统，诱导肿瘤细胞凋亡以达到抗肿
瘤的疗效。
牧稿日期：2006—07—12
作者简介：周怡(1982一)，女，山东省莱州市人，细胞生物学专业硕士研究生。Tel：13006598410，(0531)86184759
E—mail：zy一1008@163．eom
万方数据
天然聚乙炔醇的研究进展
作者： 蔡锦贤， 荆晶， 陆阳， CAI Jin-xian， JING Jing， LU Yang
作者单位： 上海交通大学医学院药学系,上海,200025
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2007,38(4)
被引用次数： 1次
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