全 文 ：C 16H 14O 4 (计算值: 2701089 2)。E I2M S m öz (% ) :
270 [M ]+ , 252, 225, 211, 188, 173, 147, 105, 102,
77。UV ΚM eOHm ax nm (log Ε) : 255 (4115) , 308 (4141)。IRΜKB rm ax (cm - 1) : 1 780, 1 710示有 2 个C= O。仔细审核
化合物Î 的1H 2NM R (表 2)、13C2NM R及D EPT (表
3) 数据, 有 1 个 CH 3、2 个 CH 2、7 个 CH、6 个季 C
(含 2 个C= O ) , 并对其归属进行指认。上述数据与
文献中的 hypero lactone B 对照[7 ]基本一致, 是一种
螺内酯结构。
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三叶鬼针草活性成分研究
王硕丰1, 杨本明1, 李立标2, 朱东亮2, 何　丹3, 王　璐2Ξ
(11 解放军第 254 医院 药剂科, 天津　300142; 21 第二军医大学 研究生管理大队, 上海　200433;
31 解放军第 163 医院 药剂科, 湖南 长沙　410208)
　　三叶鬼针草为菊科鬼针属植物。有清利湿热之
功, 多用于治疗咽喉疼痛、肠炎痢疾、尿路感染、小儿
腹泻、慢性支气管炎和神经衰弱等疾病。其主要成分
包括黄酮类、烯炔类、香豆素类、有机酸及其酯、三萜
类、甾体类、挥发油等。
笔者对三叶鬼针草全草乙醇提取物的CHC l3、
正丁醇部分的化学成分进行了研究, 分离获得了 10
个化合物, 鉴定了其中 5 个化合物的结构, 并发现化
合物Ì 和Í 有中等强度的细胞毒性, 结构式见图 1。
图 1　化合物Ì 和Í 的化学结构
F ig11　Chem ica l structures of compounds Ì and Í
1　仪器和试剂
熔点用 ZM D 22 熔点仪测定 (温度未校正)。E I2
M S 谱用 JM SD 300 型质谱仪测定。 1H 2NM R 和
13C2NM R 用B ruker AM - 400 型核磁共振仪测定。 红外光谱用 Perk in - E lm er 683 红外分析仪测定。R PM I- 1640 培养基购自 Gibco 公司。小牛血清购自杭州四季青公司。色谱用硅胶为青岛海洋化工厂产品。Sephadex L H 220 为 Pharm acia 公司产品。所用试剂为分析纯。2　提取与分离三叶鬼针草 2 kg (干重) , 85% 乙醇 (5 L ) 冷浸 5次, 浸提液真空浓缩直到无醇味, 用石油醚萃取除去叶绿素, 然后分别用氯仿、正丁醇萃取得氯仿和正丁醇部分。对氯仿部分进行反复硅胶柱色谱 (CH 3OH 2CH 2C l2 0%～ 10% )得化合物É～ Ì。对该部分的低极性油状物进行薄层制备 (正己烷2丙酮= 5∶1) 得化合物Ì 和Í。3　化合物的理化和光谱数据化合物É : 淡黄色片晶 (CH 2C l22M eOH ) , HC l2M g 粉反应阳性。mp 250～ 251 ℃。 1H 2NM R、13C2NM R 光谱数据与金丝桃苷的光谱数据基本一致[1 ]。化合物Ê : 淡黄色针晶 (E tOA c) , HC l2M g 粉反应阳性; 1H 2NM R (CHC l3 ) ∆: 412 (3H , s) , 318 (3H ,s) , 317 (3H , s) , 619 (1H , s) , 618 (1H , s) , 617 (1H ,
·02· 中草药　Ch inese T radit ional and H erbal D rugs　第 36 卷第 1 期 2005 年 1 月
Ξ 收稿日期: 2004205216
s ) , 718 (1H , dd, J = 119, 818 H z) , 717 (1H , d, J =
119 H z) , 711 (1H , d, J = 818 H z) , 915 (1H , B r)。查
阅有关文献[2 ] , 与异泽兰黄素的光谱数据基本一致。
化合物Ë : 无色柱状结晶, mp 183～ 186 ℃
(CH 3OH )。 IR、E I2M S、1H 2NM R、13C2NM R 数据与
文献[3 ]胸腺嘧啶脱氧核苷的光谱数据一致。
化合物Ì : 淡黄色粉末,mp 72～ 73 ℃。E I2M S
(m öz ) : 224 (M + )、181、167、141、115。 1H 2NM R
(CDC l3, ppm ) ∆: 6164 (1H , dd, J = 1515, 1017 H z, H 2
9) , 6135 (1H , dq, J = 1517, 710 H z, H 22) , 6112 (1H ,
dd, J = 1510, 1110 H z, H 210) , 5188 ( 1H , dt, J =
1511, 711 H z, H 211) , 5180 (1H , m , H 26) , 5163 (1H ,
d, J = 1513 H z, H 23) , 5150 (1H , d, J = 1515 H z, H 2
8) , 4197 ( 1H , dd, J = 1711, 118 H z, H 217) , 4190
(1H , dd, J = 1013, 110 H z, H 217) , 2113 (2H , dt, J =
615 H z, H 212) , 2103 (1H , dt, J = 615 H z, H 215) ,
1179 (3H , dd, J = 710, 117 H z, H 21) , 1138 (4H , m ,
H 213ö14)。 13C2NM R (DM SO 2d6 ) ∆: 14415 (C29) ,
14310 (C22) , 13911 (C211) , 13816 (C216) , 12912 (C2
10 ) , 11412 (C217) , 10911 (C23) , 10710 (C28) , 8111
(C24) , 8017 (C27) , 7510 (C25) , 7211 (C26) , 3316 (C2
15) , 3217 (C212) , 2814 (C213) , 2713 (C214) , 1918
(C21)。查阅有关文献[4 ] , 与十七烷22E , 8E , 10E , 162
四烯24, 62二炔的光谱数据基本一致。
化合物Í : 淡黄色粉末,mp 97～ 99 ℃。E I2M S
(m öz ) : 20013 (M + )。 1H 2NM R (CDC l3) ∆: 6141 (1H ,
dd, J = 1611, 619 H z, H 212 ) , 6133 ( 1H , dd, J =
1514, 416 H z, H 23) , 5194 (1H , dd, J = 1514, 212 H z,
H 24) , 5154 (1H , dd, J = 1611, 117 H z, H 211) , 4149
( 1H , m , H 22) , 4120 (1H , dd, J = 1117, 219 H z, H 2
1) , 4105 (1H , dd, J = 1117, 616 H z, H 21) , 1184 (3H ,
dd, J = 713, 212 H z, H 213)。13C2NM R (DM SO 2d6) ∆:
14315 (C23) , 14011 (C212) , 11215 (C211) , 10817 (C2
4 ) , 8215 (C210) , 8017 (C25) , 7619 (C29) , 7518 (C2
6) , 7314 (C27) , 7310 (C28) , 6811 (C22) , 6214 (C21) ,
1717 (C213)。查阅有关文献[4 ] , 与 Safyno l 的光谱数
据基本一致。
4　细胞毒活性评价
将分得的化合物以 10 m gömL 的浓度溶解在
DM SO 中。HL 260 和K2562 细胞培养于含 10% 小牛
血清的R PM I21640 培养基中。取对数生长期的HL 2
60 和 K2562 细胞以每孔 1×104 个细胞 100 ΛL 接
种于 96 孔板。将溶解在DM SO 中的待测化合物用
培养基稀释为 20 ΛgömL , 取 100 ΛL 加到第一排孔,
然后依次倍比稀释。继续培养细胞 48 h, 加入 5 m gö
mL 的M T T 10 ΛL , 继续培养 4 h。2 5000 röm in 离
心 10 m in 后小心的弃去上清夜, 每孔加入 200 ΛL
DM SO 震荡溶解 10 m in 后测吸光度 (A )值。其中化
合物Ì 和Í 有中等强度的细胞毒性, 对HL 260 和
K2562 细胞的 IC 50 值分别是 213、516 和 417、610ΛgömL。
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羊踯躅花蕾中的二氢查耳酮
王素娟, 杨永春, 石建功Ξ
(中国医学科学院 中国协和医科大学药物研究所, 北京　100050)
　　羊踯躅 R hod od end ron m olle G1 Don 为杜鹃花
科杜鹃花属植物。其花序具有驱风、除湿、定痛功
效[1 ]。其主要镇痛活性成分为木藜芦烷型的二萜类
化合物, 笔者在分离羊踯躅花蕾中有效镇痛成分的
同时, 分离得到了一系列的二氢查耳酮类化合物。二
氢查耳酮类化合物作为植物中一类重要的次生代谢
产物, 具有抗氧化、抗肿瘤、抗糖尿病、抗菌及雌性激
素样作用等多种生物活性[2 ]。本文报道羊踯躅花蕾
·12·中草药　Ch inese T radit ional and H erbal D rugs　第 36 卷第 1 期 2005 年 1 月
Ξ 收稿日期: 2004203214
作者简介: 王素娟 (1975- ) , 女, 2002 年于沈阳药科大学获得博士学位, 现为中国医学科学院药物研究所助理研究员, 主要从事中药活
性成分的研究。　T el: (010) 83154789　Fax: (010) 63017757　E2m ail: su juanw ang@ imm 1ac1cn