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Advances in research of chemical const ituents and pharmacologicalactivites of semi-mangrove medicinal plant Thespesia populnea

半红树药用植物杨叶肖槿的化学成分和药理作用研究进展



全 文 :·综述·
半红树药用植物杨叶肖槿的化学成分和药理作用研究进展
田 艳 ,吴 军 ,张 亻思

(中国科学院南海海洋研究所 广东省海洋药物重点实验室 ,广东 广州  510301)
摘 要: 通过 CA检索国内外相关文献 ,介绍半红树药用植物杨叶肖槿近 20年来的化学成分和药理活性的研究进
展。杨叶肖槿的主要化学成分为 mansonones类化合物、黄酮和三萜。其中 mansonones类化合物是杨叶肖槿特有的
一类天然产物 ,药理实验表明其具有抗肿瘤活性。杨叶肖槿具有多种药理和生理活性 ,是一种很有开发潜力的药用
植物。
关键词: 杨叶肖槿 ;化学成分 ;药理作用
中图分类号: R282. 710. 5   文献标识码: A   文章编号: 0253 2670( 2003) 01 0082 03
Advances in research of chemical constituents and pharmacological
activites of semi-mangrove medicinal plant Thespesia populnea
TIAN Yan, WU Jun, ZHANG Si
( Guangdong Key Labo ra tor y o f Marine Materia M edica, South China Sea Institute o f Oceanolog y ,
CAS, Guang zhou 510301, China)
Key words: Thespesia populnea ( L. ) Soland. ex Corr. ; chemical consti tuents; pha rmacolog ical activ-
ities
  杨叶肖槿 Thespesia populnea ( L. ) So land. ex Co rr. 为
锦葵科 ( Malvaceae )肖槿属 ( Thespesia Soland. ex Cor r. )的
半红树药用植物 ,广泛分布于亚洲、非洲、美洲和大洋洲的热
带海岸 ,在我国广东、广西、台湾和海南亦有分布 [1]。 为常绿
小乔木或灌木 ,生长于泥滩内沿岸上 ,与其他红树植物混生
或群落外缘生长 ,最高可达 15 m,其观赏性较强。 作为传统
的民间药用植物 ,杨叶肖槿的树皮可用来治痢疾、痔疮及各
种皮肤疾病 ,叶子可用来消炎消肿 ,而果实分泌出的黄色粘
液可治皮癣。此外 ,根还是一种滋补品 ,现代研究表明对人的
高血压有一定治疗作用 [2 ]。 在中国 ,民间也将其果实制成药
膏以去虱 ,用叶熬汁治头痛和疥癣 [1]。 鉴于该植物的多种生
物活性 ,为更好地开发利用其药用价值 ,本文就其化学成分
和药理作用的研究进展作一综述。
1 化学成分
  迄今为止 ,从杨叶肖槿的叶、果实、树皮及心材中分离得
到了 20多个天然产物 ,其中包括 mansonones类化合物、黄
酮、三萜、棉酚、β -谷甾醇、脂肪烃 ( C19~ C33 )、脂肪酯 ( C40~
C52 )及多种氨基酸 [3~ 5]。
1. 1  Mansonones类化合物:是一类高度氧化的倍半萜醌类
化合物 ,具有类似杜松烷型倍半萜的母核骨架。 Neelakantan
等 [6]于 1983年从杨叶肖槿红褐色心材中得到了 6个结构相
近的此类化合物: mansonone C, D , E, F以及 thespesone
( TPE)和 thespone ( TP)。同时 ,实验发现 , mansonone D进一
步氧化可以转变生成 TPE和 T P, 结构见图 1。 Milbr odt
等 [7 ]从杨叶肖槿心材刨花中分离得到一个新的 mansonone
单体: 7-羟基 -2, 3, 5, 6-四氢 -3, 6, 9-三甲基萘 [ 1, 8-b, c ]骈吡
喃 -4, 8-二 酮 ( 7-hydroxy-2, 3, 5, 6-te trahydro-3, 6, 9-
trimethylnaphtho [ 1, 8-b, c ]pyr an-4, 8-dione )。 Hansen等 [8]
则通过豚鼠过敏性实验 ,证实了此新化合物是引起木匠接触
性皮炎的主要物质。
图 1 杨叶肖槿 mansonones类化合物的结构
Fig. 1  Structures of mansonones f rom T . populnea
1. 2 黄酮: Shirw aikar等 [9, 10 ]从杨叶肖槿的花中分离鉴定
了 5个黄酮类化合物 ,包括 1个黄酮化合物: 5, 8-二羟基 -7-
甲氧基黄酮 ( 5, 8-dihydr oxy-7-methoxyflav one) ; 1个异黄酮
·82· 中草药  Chinese T raditional and Herbal Drug s 第 34卷第 1期 2003年 1月
收稿日期: 2001-12-20基金项目:国家基础研究重大项目前期研究专项项目 ( 2001CCA04700) ;中国科学院知识创新工程项目 ( KZCX3-SW-216)作者简介:田 艳 ( 1975— ) ,女 ,重庆北碚人 ,在读博士研究生 ,主要从事海洋药物研究。 E-mail: t yfxh@ 163. com
类化合物: 7-羟基异黄酮 ( 7-hydro xyiso flav one) ;以及 3个黄
酮苷类化合物: 山柰素 -7-O-β-D -芸香糖 ( kaempfero l-7-O-β -
D-rutino side )、柽柳素 -7-O-β-D-葡萄糖苷 ( tamarix etin-7-O-
β -D -g lucoside)和槲皮素 -7-O-β -D-鼠李糖苷 ( quer cetin-7-O-
β -D-rhamnog lucoside)。
1. 3 三萜:从杨叶肖槿中分离得到的三萜有羽扇豆醇 ( lu-
peo l)和羽扇豆烯酮 ( lupenone) [11, 12 ]。据报道 [13] ,杨叶肖槿富
含三萜类化合物 ,尤其是 lupeol在该植物叶片中含量较高。
1. 4 其他类化合物: 从杨叶肖槿中分离得到的化合物还有
棉酚、β-谷甾醇、脂肪烃 ( C19~ C33 )、脂肪酯 ( C40~ C52 )及多种
氨基酸 ,其中棉酚 ( g ossypo l)是广泛存在于锦葵科植物的多
羟基酚类化合物 ,有避孕、消炎等多种生物活性 [14 ]。 早在
1981年 ,印度学者 [15]就从杨叶肖槿的树皮中分得了此化合
物 ,通过雌鼠抗着床实验 ,证实了 gossypol的避孕功效 ;随
后进一步实验证实 ,其具有降低亚州雄鼠繁殖能力 [16 ]。
2 药理作用
2. 1 抗肿瘤: Johnson等 [17]用人胸腺细胞 M CF-7作模型 ,
测试了 mansonone D ( MD ) , mansonone H ( M H) , th es-
pesone ( T PE)和 thespone ( TP)的活性 ,结果表明它们都具
有一定的抗肿瘤活性 ,且 MD> TP> M H≈ TPE。同时 ,在实
验中还发现这些化合物的氧化还原作用会产生阴离子自由
基如 O÷2 等 ,从而抑制细胞色素 C, P450的活性及脂质过氧化
作用。
2. 2 抗菌: Goyal等 [11]通过体外 marble cup方法 ,测试了杨
叶肖槿叶的石油醚提取部位对细菌 Bacillus subtilis ( g ram
pos. )和 Pseudomonas pyocyanee ( g ram neg . )的作用 ,结果
发现提取物对这两种细菌的抗菌活性都十分显著。 此外 ,
Hewage等 [18]调查了斯里兰卡 55种传统药用植物对另 3种
细菌的活性 ,发现杨叶肖槿茎的提取物对其中至少一种细菌
有较强的活性。
2. 3 消炎及疗伤:从杨叶肖槿树皮中可提取到一种含有棉
酚 go ssypo l的用于消炎的膏状药。Benhaim等 [19]在用 gossy-
po l诱导嗜中性细胞 Mac-1蛋白表达和超氧化物产生的实
验中 ,发现 go ssypol能增加细胞内 Ca2+ 的含量 ,并可高效诱
导 Mac-1蛋白的表达 ,鉴于 go ssypo l的这些生物活性 , Ben-
haim等推断在膏状药中所含的 go ssypo l对消炎可能起着一
定的作用。 此外 ,在印度民间常将杨叶肖槿的果实制成外用
药 ,治疗各种皮肤病 ,其中包括割伤和马伤。 据此 , Nagappa
等 [20]通过小鼠割伤和手术切除模型 ,发现杨叶肖槿果实的
水提物能缩短伤口的愈合时间 ,同时也能减少疤痕面积 ,证
实了杨叶肖槿在伤口治疗上是一种有效的天然药用植物。
2. 4 其他作用: Shirwaika r等 [10 ]用小鼠 CCl4肝损伤模型 ,
结果发现杨叶肖槿叶的乙醇提取部位有明显的抗肝脏毒素
活性。 Kav imani等 [21 ]通过实验 ,发现用杨叶肖槿花浸提物作
用一段时间后的雌白鼠 ,其子宫和卵巢的质量都明显减少 ,
而卵巢里的胆固醇和维生素 C的量却显著地提高 ,作用 15 d
后观察到葡萄糖 -6-磷酸脱氢酶和 Δ5, 6-3-β-羟基类固醇脱氢
酶的活性被显著的抑制 ,而这两个酶是卵巢类固醇生成作用
中的关键酶 ,可见 ,杨叶肖槿花浸提物对雌鼠的类固醇生成
有一定影响。
3 结语
  杨叶肖槿是传统的半红树药用植物 ,迄今从它的叶、茎、
果实、树皮和心材中分离得到的化合物主要是 mansonones
类化合物、黄酮和三萜 ,研究表明它们都有多种药理和生理
活性。其中 , mansonones类化合物是杨叶肖槿特有的一类天
然产物 ,而且这类化合物被证实都具有抗肿瘤活性。同时 ,杨
叶肖槿其他部位的提取物还有治疗皮肤病、消炎及抗菌等功
效 ,但具体作用的药效物质还不清楚 ,因此 ,杨叶肖槿的化学
成分及相关化合物的构效关系还值得进一步研究。 综上所
述 ,杨叶肖槿是一种不可多得的药用资源 ,其开发利用潜力
巨大 ,应加快保护和研究的步伐。 使之得以更合理的应用。
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高等真菌次生代谢产物及其生物活性
刘吉开 ,胡 琳 ,丁智慧 ,高锦明 ,董泽军 ,谭建文

(中国科学院昆明植物研究所 植物化学与西部植物资源持续利用国家重点实验室 ,云南 昆明  650204)
摘 要: 对本研究组近年来进行的高等真菌化学成分及生物活性研究情况进行了综述。 从地花菌 Albatrellus con-
f luens中分离鉴定出一个具有 V R1受体拮抗作用 ( IC50 5μmol / L)结构新颖的化合物 ( 1);从大红菇 Russula lepida
中分离鉴定出新的抗真菌、 farnesy1转移酶抑制活性的萜类化合物 ( 2~ 8) ;从干巴菌中鉴定出不寻常的多苯乙酰化
联三苯类化合物 ( 9~ 15)。 从块菌 Tuber indicum和 Russula cyanoxantha , Polyporus ellisii中发现系列活性鞘脂
( 16~ 21) ,同时在肉球菌 Engleromyces gotzii和金耳 Tremella aurantilba中发现结构奇特的化合物 ( 22, 25) ,从硫
磺菌 Laetiporus sulphureus中鉴定出引起视幻觉活性化合物 ( 26, 27)。
关键词: 高等真菌 ;次生代谢 ;生物活性
中图分类号: R282. 71   文献标识码: A   文章编号: 0253 2670( 2003) 01 0084 03
Secondary metabolites of higher fungi and their biological activity
L IU Ji-kai, HU Lin, DING Zhi-hui, GAO Jin-ming , DON G Ze-jun, TAN Jian-w en
( State Key Labo ra to r y o f Phyto ch emistr y and Plant Resources in West China , Kunming Institute o f Bo tany,
CAS, Kunming 650204, China )
Key words: higher fungi; secondary metabo li tes; bioactivi ty
  药物开发的成功主要取决于筛选模型的治疗价值和尽
快鉴定出先导化合物并通过构效关系研究来优化先导结构。
各种生物来源结构多样的小分子天然产物是寻找先导化合
物的重要源泉。 其中真菌属于“创造系数”特别高的生物 ,含
有大量结构多样的次生代谢产物。云南省由于其独特的地理
环境和气候条件具有非常丰富的生物资源。我们把重点放在
云南的高等真菌上。 通过收集子实体、菌种收藏、发酵培养、
生物活性筛选和化学研究发现了一系列新的天然产物和生
物活性化合物。 化合物 1~ 27, 35, 36的化学结构见图 1。 本
文简述其研究进展。
1 地花菌中一个作用于 VR1受体结构新颖的化合物 [1]
   V R1( vanilloid r ecepto r)受体是近年来证实的一个与疼
痛有关的重要受体 ,寻找可以口服吸收又没有刺激性的
V R1受体激动剂被认为对研究开发新的无成瘾性镇痛药具
有重要意义 [2, 3]。从云南地花菌 Albatrellus confluens中分离
鉴定出一个结构新颖的化合物 ,命名为 a lbaconol( 1)。 通过
生物活性试验发现该化合物具有 V R1受体拮抗作用 ,其
IC50为 5μmol /L。
2 大红菇中新的萜类化合物及其抗真菌、 farnesyl转移酶
抑制活性 [4, 5]
  红菇科是担子菌中一个大科 [6]。其中乳菇的次生代谢
产物研究得相当充分 ,但红菇却很少引起注意 [7 ]。 大红菇
Russula lepida子实体粗提物显示出抗肿瘤活性 [8] ,但活性
成分一直不清楚。从其子实体中我们分离鉴定出 4个新的三
萜和 3个倍半萜化合物 ( 2~ 8) ,其中 3, 4和 8的 A环在 3, 4
位断裂 ,这在自然界还是首次发现。 5~ 7这一类型的倍半萜
·84· 中草药  Chinese T raditional and Herbal Drug s 第 34卷第 1期 2003年 1月
收稿日期: 2002-01-20基金项目:云南省自然科学基金 ( 2000B0066M, 2000B0067M) ;国家自然科学基金 ( 39969005)作者简介:刘吉开 ( 1962-) ,男 ,博士 ,研究员 ,博士生导师 ,近年来主要从事高等真菌化学及其生物活性研究 ,已发表论文 80余篇 (大多在 SCI收录刊物上 ) ,申请国内外专利 7项。