全 文 ：素23′2葡萄糖苷的数据一致[10 ] , 鉴定化合物Ï 为木
樨草素23′2葡萄糖苷。
化合物Ð : 黄色粉末,mp 230 ℃～ 231 ℃, 光谱
数据与文献报道的异金雀花素的数据一致[11 ] , 鉴定
化合物Ï 为异金雀花素。
化合物Ñ : 黄色粉末,mp 225 ℃～ 227 ℃。光谱
数据与文献报道的异荭草素的数据一致[12 ] , 鉴定经
合物Ñ 为异荭草素。
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百蕊草的化学成分研究
鲁云霞1, 汪俊松2Ξ
(11 安徽医科大学 生化教研室, 安徽 合肥　230032; 　21 中国科学院昆明植物研究所 植物化学室, 云南 昆明　650204)
摘　要: 目的　研究百蕊草 T hesium ch inense 的化学成分。方法　采用反复柱色谱和制备性H PL C 百蕊草的醋酸乙
酯萃取物中分离得到 5 种化合物, 通过理化和光谱分析鉴定其化学结构, 并研究其抗氧化活性。结果　自百蕊草的
醋酸乙酯萃取物中分离得到 5 种黄酮苷类化合物, 分别鉴定为: 山柰素232O 2葡萄糖苷 (kaempfero l232O 2gluco side,É ) , 柚皮素242O 2葡萄糖苷 (naringen in242O 2gluco side, Ê ) , 芹菜素272O 2葡萄糖苷 (ap igen in272O 2gluco side, Ë ) , 木犀
草素272O 2葡萄糖苷 ( lu teo lin272O 2gluco side, Ì ) , 芸香苷 (ru t ino side, Í )。抗氧化实验结果表明, 化合物É 的抗氧化
作用最强, 3 个浓度中以 1×10- 4 mo löL 作用最明显。结论　化合物É 具有较强的抗氧化作用。
关键词: 百蕊草; 黄酮苷; 抗氧化
中图分类号: R 28411　　　文献标识码: A 　　　文章编号: 0253 2670 (2004) 05 0491 03
Study on chem ica l con stituen ts of Thes ium ch inens is
LU Yun2x ia1, W AN G Jun2song2
(11 D epartm ent of B iochem istry, A nhuiM edical U niversity, H efei 230032, Ch ina; 21 L abo ratary of Phytochem istry,
Kunm ing Institu te of Bo tany, Ch inese A cadem y of Sciences, Kunm ing 650204, Ch ina)
Abstract: Object　To study the chem ical con st ituen ts of T hesium ch inensis T u rcz1 and their an t iox ida2
t ion effects1 M ethods　 Iso la t ion and pu rif ica t ion w ere repeated ly carried ou t on gel co lum n ch rom atogra2
phy and p repara t ive H PL C1 T he structu res w ere iden t if ied and elucidated by physicochem ical p ropert ies
and spectra l analysis1 Results　 F ive compounds w ere elucidated as: kaempfero l232O 2gluco side ( É ) ,
·194·中草药　Ch inese T radit ional and H erbal D rugs　第 35 卷第 5 期 2004 年 5 月
Ξ 收稿日期: 2003208212
naringen in242O 2gluco side ( Ê ) , ap igen in272O 2gluco side ( Ë ) , lu teo lin272O 2gluco side ( Ì ) , ru t ino side
(Í ). It w as found that kaempfero l232O 2gluco side (É ) w as the st rongest one in the an t iox idat ion experi2
m en t, its op t im um concen tra t ion w as 1 × 10- 4 mo löL 1 Conclusion　Compound É is the m ain an t iox ida2
t ion componen t iso la ted from T. ch inensis1
Key words: T hesium ch inensis T u rcz1; f lavone glyco side; an t iox idat ion
　　百蕊草, 又称百乳草、打食草、一棵松, 为檀香科
植物百蕊草 T hesium ch inensis T u rcz1 的全草, 春、
秋季采集晒干, 资源丰富, 全国各地均有分布。苦涩,
性温, 补气益肾, 清热解毒, 解暑, 对多种致病菌有抑
制作用, 主治肾虚腰痛, 肾虚头晕, 急性乳腺炎, 大叶
性肺炎, 肺脓疡, 各种感染。安徽省合肥中药总厂, 滁
州药厂等生产百蕊草片剂、颗粒剂、糖浆剂等多种剂
型, 在省内外畅销, 且出口东南亚地区; 安徽省还将
其立项为“十五”发展重点, 由合肥神鹿集团拟用现
代生物工程技术进行组织培养工厂化生产, 建立百
蕊草片剂、颗粒剂、胶囊剂、注射剂等系列制剂产品
的生产线。百蕊草中含有黄酮、有机酸、生物碱、甾
醇、酚类、挥发油等多种化学成分, 本实验重点对其
中的黄酮糖苷类化合物进行了分离和结构鉴定, 并
对其抗氧化作用作了初步分析。关于百蕊草中黄酮
苷类化合物的抗氧化活性研究国内尚属首次报道。
1　材料与方法
111　试剂: 乙醇、甲醇、正己烷、醋酸乙酯、氯仿、硫
代巴比妥酸、二甲基亚砜 (DM SO )、三氯醋酸等皆为
A R 级。丙二醛 (M DA )测试药盒为南京建成生物工
程技术公司产品; 百蕊草购自安徽中医学院附属中
医院药房。
112　仪器: R Y- 1 型熔点测定仪, 温度未校正 (天
津分析仪器厂) ; N ico let M anga 型红外光谱仪 (美国
M icron ico let 公司) , KB r 压片; UV - 160A 型紫外2
可见分光光度计 (日本岛津制作所) ; JNM - GX400
型核磁共振波谱仪 (日本电子株式会社) , TM S 为内
标: Zab spec 型质谱仪 (英国M icrom ass 公司) ; 柱色
谱用硅胶及薄层色谱用硅胶 G 板 (青岛海洋化工
厂) ; OD S (10240 Λm ) R P ·18F 254 S 薄层预制板为
M erck 公司产品; D 101 型大孔树脂为天津农药厂产
品; 分析和制备用H PL C 为W aters 600E 型高效液
相仪, 检测器为W aters 996 Pho todiode A rray D e2
tecto r, 色谱柱为W aters N ova·Pak C18 (718 mm ×
150 mm )。
113　提取与分离: 百蕊草粗粉 412 kg, 用 95%
E tOH热回流提取 3 次, 每次 3 h, 合并提取液, 减压
回收至浓浸膏, 用 30% E tOH 溶解, 分别用石油醚、
E tOA c 和 n2BuOH 萃取, 得到石油醚萃取物 30 g,
E tOA c 萃取物 348 g 和 n2BuOH 萃取物 42 g。
E tOA c萃取物经硅胶柱 (CHC l32M eOH 系统梯度洗
脱)和OD S 柱 (M eOH 2H 2O 3∶7～ 9∶1) , 反复柱色
谱, 得到化合物É (40 m g) , Ê (30 m g) , Ë (30 m g) ,
通过制备性 H PL C 分离纯化得到化合物Ì (120
m g) , Í (20 m g)。
114　抗氧化实验: 利用以上分离黄酮苷进行抗脂质
过氧化测定。将老年 SD 大鼠处死, 取肝脏, 以生理
盐水制成体积分数为 10% 的肝匀浆。在对照管中加
入 019 mL 肝匀浆、011 mL DM SO 及 1 mmo löL 硫
酸亚铁、1 mmo löL 维生素C 各 20 ΛL ; 在测定管中
加入 019 mL 肝匀浆, 不同浓度的黄酮苷 (用DM SO
溶解) 011 mL 及 1 mmo löL 的硫酸亚铁、1 mmo löL
维生素C 各 20 ΛL , 各做 3 个重复。37 ℃温育 015
h, 然后加 1 mL 质量分数为 10% 的三氯醋酸
(TCA )及 1 mL 0167% 硫代巴比妥酸 (TBA )。振荡
后沸水浴 15 m in, 冷却后3 000 röm in 离心1 m in, 取
上清液, 于波长 532 nm 处测吸光度 (A 532)值[1 ]。
2　结果与分析
211　结构鉴定
化合物É : 黄色针晶 (甲醇) , 分子式C 21H 20O 11,
mp 174 ℃～ 176 ℃。盐酸2镁粉反应呈阳性。UVΚM eOHm ax nm : 349, 267 处有吸收; FAB + (m öz , % ) : 449
(M + 1, 13) , 316 (17) , 228 (100) ; E I2M S (m öz , % ) :
286 (苷元, 100) , 285 (28) , 258 (12) , 257 (10) , 153
( 5) , 121 (14) , 129 (7) , 93 (6) ; 1H 2NM R (CD 3OD ) :∆6140 (1H , d, J = 212 H z, H 28) , 6118 (1H , d, J = 212
H z, H 26) , 810 (2H , d, J = 8179 H z, H 22′和 6′) , 6185
(2H , d, J = 8179 H z, H 23′和 5′) , 5138 (1H , d, J =
713 H z, H 21″) ; 13C2NM R (CD 3OD ) : ∆15613 (C22) ,
13312 (C23) , 17714 (C24) , 16112 (C25) , 9816 (C26) ,
16411 (C27) , 9315 (C28) , 15613 (C29) , 10410 (C2
10) , 12019 (C21′) , 13018 (C22′, 6′) , 11510 (C23′,
5′) , 15919 (C24′) , 10110 (C21′) , 7411 (C22′) , 7614
(C23′) , 6919 (C24′) , 7713 (C25′) , 6018 (C26′)。以上
数据均与文献一致[2 ] , 鉴定化合物É 为山柰素232O 2
葡萄糖苷。
·294· 中草药　Ch inese T radit ional and H erbal D rugs　第 35 卷第 5 期 2004 年 5 月
化合物Ê : 白色粉末 (丙酮) , 分子式C 21H 22O 10。
盐酸2镁粉反应呈阳性,M o lish 试剂检验呈阳性反
应, 说 明 化 合 物 是 黄 酮 苷。 E I2M S, 1H 2NM R ,
13C2NM R光谱数据均与文献一致[3 ] , 因此确定化合
物Ê 为柚皮素242O 2葡萄糖苷。
化合物Ë : 黄色粉末, mp 178 ℃～ 180 ℃, 盐
酸2镁粉反应阳性。 IR , UV , 1H 2NM R , 13C2NM R ,
FAB 2M S 数据与文献对照[4 ] , 鉴定该化合物为芹菜
素272O 2葡萄糖苷。
化合物Ì : 黄色颗粒状结晶, mp 255 ℃～ 260
℃, 盐 酸2镁 粉 反 应 阳 性。 IR , UV , 1H 2NM R ,
13C2NM R , FAB 2M S 数据与文献对照[5 ] , 鉴定化合
物Ì 为樨草素272O 2葡萄糖苷。
化合物Í : 浅黄色针晶 (热乙醇) , mp 174 ℃～
176 ℃, 盐酸2镁粉反应阳性,M o lish 反应阳性, IR ,
UV , 1H 2NM R , E I2M S 光谱数据与文献对照[6 ] , 鉴定
化合物Í 为芸香苷, 即芦丁。
212　抗氧化结果评定: 吸光度低表示抗氧化作用
强, 吸光度高表示抗氧化作用弱。结果见表 1。
　　本研究结果初步证明从百蕊草中分得的黄酮苷
类化合物 (尤其是化合物É ) 能明显抑制老年 SD 大
鼠肝匀浆的脂质过氧化物的生成, 为进一步研究其
药理作用机制奠定了基础。
表 1　化合物É～ Í 的抗氧化活性 (x±s, n= 3)
Table 1　An tiox idation of compounds É - Í (x±s, n= 3)
化合物
A 532
1×10- 5 mo lö·L - 1 1×10- 4 mo lö·L - 1 1×10- 3 mo lö·L - 1É 0134±0102 0131±0101 0133±0103Ê 0137±0102 0133±0104 0136±0101Ë 0138±0103 0137±0101 0141±0102Ì 0139±0101 0137±0102 0138±0101Í 0165±0105 0165±0104 0162±0103
对照组 0168±0103
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人工蛹虫草化学成分研究
王　刚1, 麻兵继1, 刘吉开23 Ξ
(11 安徽中医学院 药学系, 安徽 合肥　230038; 　21 中国科学院昆明植物研究所, 云南 昆明　650205)
　　人工蛹虫草 Cordy cep s m ilita ris (L 1) L ink 又
称北冬虫夏草, 与冬虫夏草同属麦角菌科虫草属。北
方民间曾把蛹虫草作为冬虫夏草应用[1 ]。《新华本草
纲要》记载其“性平, 味甘, 有益肺肾, 补精髓, 止血化
痰”等功效, 用于肺结核及老人虚弱和贫血等症, 为
珍贵的中药材[2 ]。目前由于人们疯狂搜寻挖掘冬虫
夏草, 导致生态环境的破坏, 因而与冬虫夏草齐名的
蛹虫草在国际上日益受到人们的关注, 它的开发与
生产也为我国开辟了新的营养源和药源。对于冬虫
夏草化学成分的研究较多, 而对人工蛹虫草化学成
分研究较少, 仅见姜弘等[3 ]从人工蛹虫草子实体中
分离得到 8 个化合物, 分别为核苷类、甾醇和脂肪酸
类化合物。我们现报道从其人工培养的子实体中得
到 7 个化合物, 其中化合物É , Í～ Ï , 为首次从该
真菌中分离得到。本实验通过对人工蛹虫草化学成
分的系统研究, 对比两者的化学成分的异同, 为人工
蛹虫草代替冬虫夏草药用提供研究基础。
1　仪器与材料
XRC - 1 型显微熔点仪 (温度计未教正) , 四川
大学科仪厂出品。NM R 用 B ruker AM - 400 和
B ruker DRX - 500, 以 TM S 为内标。M S 用 V G
A u to spec- 3000。薄层色谱硅胶及柱色谱硅胶由青
·394·中草药　Ch inese T radit ional and H erbal D rugs　第 35 卷第 5 期 2004 年 5 月
Ξ 收稿日期: 2003208212
作者简介: 王　刚, 男, 副研究员, 主要从事天然产物化学成分研究。3 通讯作者