全 文 ：3. 2　到目前为止 ,从藓纲植物中共分离出单体化合
物 200余个 ,分为萜类 (单萜、倍半萜、二萜、三萜 )、
苯及肉桂酸衍生物、黄酮化合物 (黄酮、异黄酮、双黄
酮和三黄酮 )、类脂及蒽醌衍生物。虽然 ,由于所研究
植物分布的不同 ,从藓纲植物中共分离得到的化合
物在数量上还远不及从苔纲植物中共分离得到的化
合物 ,但在种类上并不比前者少 ,只是二者分布的密
度不同而已。苔纲植物中的化合物以联苄结构为主 ,
而藓纲植物中的化合物则以黄酮及其多聚物居多。
3. 3　藓纲植物中富含活性有效成分 ,但就全球
14 000余种藓纲植物而言 ,得到系统研究的还不足
总数的 2% 。目前 ,我国的 3 340种苔藓植物中 ,已经
应用于临床的仅 58种 (其中苔类仅占 6种 ) [1 4] ,即
使如此 ,尚未有人对其有效成分进行过研究 ,更谈不
上阐明其作用机制。因此 ,开展对苔藓植物的研究具
有十分重要的意义。
致谢: 东亚绢藓植物的鉴定工作由本校生药学
教研室温学森博士完成 ; IR的测定由本校中心实验
室田进国老师及任健老师完成。
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祁连獐牙菜化学成分研究
潘　莉 1 ,张晓峰 1 ,王明奎 2 ,廖志新 1 ,丁立生 2
( 1. 中国科学院西北高原生物研究所 ,青海 西宁　 810001;　 2. 中国科学院成都生物研究所 ,四川 成都　 610041)
摘　要: 目的　研究祁连獐牙菜 Swertia prz ewalskii全草的化学成分。方法　采用硅胶柱层析进行分离纯化 ,通过
波谱方法及化学关联进行结构鉴定。 结果　分离纯化出 15个化合物 ,分别鉴定为: 1, 7-二羟基 -3, 8-二甲氧基 酮
(Ⅰ )、 1, 8-二羟基 -3, 7-二甲氧基 酮 (Ⅱ )、 1, 7, 8-三羟基 -3-甲氧基 酮 (Ⅲ )、 1, 3, 7, 8-四羟基 酮 (Ⅳ )、 1-O-β-D -
吡喃葡萄糖基 -7-羟基 -3, 8-二甲氧基 酮 (Ⅴ )、 1-O-β-D-吡喃葡萄糖基 -8-羟基 -3, 7-二甲氧基 酮 (Ⅵ )、 7-O-β-D -吡
喃葡萄糖基 -1, 8-二羟基 -3-甲氧基 酮 (Ⅶ )、 1-O-[β -D-吡喃木糖 ( 1→ 6) -β-D-吡喃葡萄糖 ]-7-羟基 -3, 8-二甲氧基
酮 (Ⅷ )、 1-O -[β-D-吡喃木糖 ( 1→ 6) -β -D-吡喃葡萄糖 ]-8-羟基 -3, 7-二甲氧基 酮 (Ⅸ )、 8-O-[β -D-吡喃木糖 ( 1→ 6) -
β -D-吡喃葡萄糖 ]-1, 7-二羟基 -3-甲氧基 酮 (Ⅹ )、木犀草素 (Ⅺ ) ,β-谷甾醇 (ⅩⅡ )、齐墩果酸 (ⅩⅢ )、乌苏酸 (ⅩⅣ )和
龙胆苦苷 (ⅩⅤ )。结论　化合物Ⅳ～ Ⅷ 、Ⅺ、ⅩⅡ 、ⅩⅣ和ⅩⅤ 均为首次从该种植物中分得。
关键词: 祁连獐牙菜 ;化学成分 ; 酮 ;
中图分类号: R284. 1　　　文献标识码: A　　　文章编号: 0253 2670( 2002) 07 0583 04
·583·中草药　 Chinese T raditional and Herbal Drug s　 2002年第 33卷第 7期
收稿日期: 2001-09-27
基金项目:中央组织部中国科学院“西部之光”人才培养计划资助项目
作者简介:潘　莉 ( 1975-) ,女 , 1999年毕业于青海师范大学生物系 ,获学士学位 ;同年于中国科学院西北高原生物研究所攻读植物化学
专业硕士学位。
Studies on chemical constituents of Swertia przewalskii
PAN Li1 , ZHAN G Xiao-feng1 , WAN G Ming-kui2 , L IAO Zhi-xin1 , D IN G Li-sheng2
( 1. No r thwest Pla teau Institute of Bio lo gy , Th e Chinese Academy of Sciences, Xining 810001, China;
2. Chengdu Institute o f Biolog y, The Chinese Academy o f Sciences, Chengdu 610041, China)
Abstract: Object　 To study the chemical constituents f rom the w hole plant o f Swertia przewalskii
Pissjauk. Methods　 The consti tuents w ere isolated on silica gel co lumn chroma tog raphy and their st ruc-
tures were identi fied by spect ral and chemical analysis. Results　 Fi fteen compounds w ere isolated and
identi fied a s 1, 7-dihydro xy l-3, 8-dimethoxyxanthone (Ⅰ ) , 1, 8-dihydroxyl-3, 7-dimethoxyxanthone
(Ⅱ ) , 1, 7, 8-trihydroxyl-3-methoxyxanthone (Ⅲ ) , 1, 3, 7, 8-tet rahydroxyxanthone (Ⅳ ) , 1-O-β-D-g lu-
copy rano syl-7-hydro xy l-3, 8-dimethoxyxanthone (Ⅴ ) , 1-O-β -D-g lucopy ranosyl-8-hydroxyl-3, 7-dime-
thoxyxanthone (Ⅵ ) , 7-O-β -D-g lucopyrano sy l-1, 8-dihydroxyl-3-methoxyxanthone (Ⅶ ) , 1-O-[β -D-xylo-
py ranosyl-( 1→ 6) -β -D-glucopranosy l ]-7-hydroxyl-3, 8-dimethoxyxanthone (Ⅷ ) , 1-O-[β -D-xylopyranos-
y l-( 1→ 6) -β-D-g lucopytano syl ]-8-hydroxyl-3, 7-dimethoxyxanthone (Ⅸ ) , 8-O-[β -D-xylopyanosy l-( 1→
6) -β -D-g lucopy ranosyl ]-1, 7-dihydroxyl-3-methoxyxanthone (Ⅹ ) , luteolin (Ⅺ ) , β -si tostero l (ⅩⅡ ) ,
o leanolic acid (ⅩⅢ ) , ursolic acid (ⅩⅣ ) and getiopicroside (ⅩⅤ ) , respectiv ely. Conclusion　 Compounds
Ⅳ～ Ⅷ , Ⅺ , ⅩⅡ , ⅩⅣ andⅩⅤ were obtained from this plant for the fi rst time.
Key words: Swertia przewalskii Pissjauk. ; chemical consti tuent; xanthone
　　祁连獐牙菜 Swert ia przewalsk ii Pissjauk. 为
龙胆科 ( Gentianaceae)獐牙菜属植物。 我国产该属
植物大多可供药用 ,如用于保肝、降血糖、镇静等 [1 ]。
祁连獐牙菜为青藏高原特有种 ,其化学成分曾有报
道 [2 ]。我们对其全草的化学成分进行了仔细研究 ,从
该种植物中分离鉴定出 15个化合物 ,主要成分为
酮 ,另外还有黄酮、甾体、三萜酸和环烯醚单萜苷 ,其
中化合物Ⅳ、Ⅴ ～ Ⅷ 、Ⅺ、ⅩⅡ 、ⅩⅣ和ⅩⅤ为首次从该
种植物中获得 ,本文报道这些化合物的分离与鉴定。
化合物Ⅰ ～ Ⅹ 的化学结构式见图 1。
图 1　化合物Ⅰ ～ Ⅹ 的化学结构式
1　仪器与试剂
熔点用 XRC-1型显微熔点仪测定 ,温度计未校
正。 ESI-M S用 Finnigan LCQDECA型质谱仪测定。
13
CNMR和 1 HNMR用 Bruker AC-300P型核磁共
振仪测定 , DM SO-d6为溶剂 , TM S为内标。 薄层层
析用硅胶和柱层析用硅胶均为青岛海洋化工厂产
品。 LiChroprep RP-8 B型柱为 Merck公司产品。
2　提取与分离
祁连獐牙菜全草采自青海省门源县大通河上游
海拔 2 900～ 3 100 m的高寒草甸 ,由中国科学院西
北高原生物研究所刘健全副研究员鉴定。 6. 3 kg全
草干粉用 90%乙醇加热回流提取 3次 ,每次 4～ 5
h,减压回收乙醇得浸膏 2 kg。 将浸膏分散于水中 ,
以等体积氯仿萃取多次 ,得到氯仿部分 530 g及水
溶部分 1 400 g。取氯仿部分 200 g用硅胶柱层析分
离 ,以石油醚 -乙酸乙酯梯度洗脱 ,得到化合物Ⅰ ～
Ⅳ及ⅩⅡ ～ ⅩⅣ ;水溶部分通过 D-101大孔吸附树脂
柱 ,用水洗脱除去糖分后再用乙醇洗脱 ,所得乙醇洗
脱物 150 g用硅胶柱反复层析分离 (以氯仿 -甲醇梯
度洗脱 ) ,并辅以反相 RP-8柱层析分离纯化 (甲醇-
水梯度洗脱 ) ,得到化合物Ⅴ～ Ⅺ及ⅩⅤ 。
3　结构鉴定
酮苷Ⅴ ～ Ⅹ 的薄层酸水解:将点有样品及标
准品的薄层板置于事先加有约 10 mL 6 mol /L盐酸
的烧杯中 (薄层板不直接与盐酸接触 ) ,烧杯密封 ,于
60℃水浴加热 30 min,苷即可完全水解。将薄层板
取出晾干 ,按常规方法展开 ,检测苷元以石油醚 -乙
酸乙酯 ( 8∶ 1)为展开剂 ,紫外灯下观察 Rf值 ;糖的
检测以氯仿 -甲醇 ( 4∶ 1)为展开剂 ,以苯胺 -邻苯二
甲酸为显色剂。
化合物 Ⅰ : 淡黄色针状结晶 , mp 192℃～
193℃ , ESI-M S m /z: 287 [M - H]- , 1HNM R数据
·584· 中草药　 Chinese T raditional and Herbal Drug s　 2002年第 33卷第 7期
(表 1) ,与 1, 7-二羟基-3, 8-二甲基 酮 [3 ]一致。
化合物Ⅱ : 黄色针状结晶 , mp 187℃～ 188℃ ,
ESI-M S m /z: 287 [M - H ]- , 1 HNMR数据 (表 1) ,
与 1, 8-二羟基 -3, 7-二氧甲基 酮 [2 ]相符。
化合物Ⅲ : 黄色针状结晶 , mp 226℃～ 228℃ ,
ESI-M S m /z: 275 [M+ H ]
+ , 1 HNMR数据 (表 1) ,
与 1, 7, 8-三羟基 -3-甲氧基 酮 [3 ]一致。
化合物Ⅳ: 黄色针状结晶 , mp 300℃～ 301℃ ,
ESI-M S m /z: 261 [M+ H ]
+ , 1 HNMR数据 (表 1) ,
与 1, 3, 7, 8-四羟基 酮 [ 4]一致。
化合物Ⅴ : 黄色粉末 , ESI-M S m /z: 449 [ M -
H ]
- , 287[M- glc ]
-。薄层酸水解表明其苷元为Ⅰ ,
成苷糖为葡萄糖。与类似化合物的 1HNM R和13 CN-
MR数据 [3 ] (见表 1和 2)相比较将其鉴定为 1-O-β-
D-吡喃葡萄糖基 -7-羟基 -3, 8-二甲氧基 酮。
化合物Ⅵ : 淡黄色粉末 , ESI-M S m /z: 449[M -
H ]
-
, 287[M- glc ]
-。薄层酸水解表明其苷元为Ⅱ ,
成苷糖为葡萄糖。与类似化合物的 1HNM R和13 CN-
MR数据 [3 ]相比较将其鉴定为 1-O-β -D-吡喃葡萄
糖-8-羟基-3, 7-二甲氧基 酮。
表 1　化合物Ⅰ ～ Ⅹ 的 1HNMR数据
Ⅰ Ⅱ Ⅲ Ⅳ Ⅴ Ⅵ Ⅶ Ⅷ Ⅸ Ⅹ
H-2 　 6. 31 d 　 6. 39 d 　 6. 35 d 　 6. 18 d 　 6. 71 d 　 6. 70 s 　 6. 50 d 　 6. 69 d 　 6. 73 s 　 6. 34 d
H-4 6. 50 d 6. 59 d 6. 56 d 6. 31 d 6. 76 d 6. 70 s 6. 57 d 6. 74 d 6. 73 s 6. 55 d
H-5 7. 20 d 6. 97 d 6. 87 d 6. 86 d 7. 13 d 6. 87 d 6. 95 d 7. 13 d 6. 90 d 7. 29 d
H-6 7. 37 d 7. 50 d 7. 27 d 7. 24 d 7. 28 d 7. 40 d 7. 63 d 7. 28 d 7. 44 d 7. 40 d
H-1′ 4. 89 d 5. 03 d 4. 92 d 4. 91 5. 06 5. 03
H-1″ 4. 89 4. 96 5. 01
O H 9. 61 s 11. 81 s 9. 37 s 9. 35 s 9. 43 s 13. 25 s 11. 74 s 9. 39 13. 28 s 9. 20 s
13. 27 s 11. 81 s 11. 85 s 11. 17 s 11. 85 s 13. 06
11. 61 s 11. 69 s
11. 88 s
O CH3 3. 84 s 3. 88 s 3. 87 s 3. 78 s 3. 80 s 3. 89 s 3. 79 s 3. 92 s 3. 86 s
3. 79 s 3. 82 s 3. 86 s 3. 88 s 3. 89 s 3. 88 s
表 2　化合物Ⅰ ～ Ⅹ 的 13CNMR数据
Ⅰ Ⅱ Ⅲ Ⅳ Ⅴ Ⅵ Ⅶ Ⅷ Ⅸ Ⅹ
C= O 　　 180. 5　　 184. 3　　 184. 3　　 183. 9　　 174. 7　　 181. 1　　 183. 9　　 174. 6　　 181. 1　 180. 8
C-1 162. 8 161. 9 161. 9 162. 2 159. 3 159. 2 161. 8 159. 0 159. 2 162. 7
C-2 96. 7 97. 3 97. 2 98. 2 100. 6 98. 8 97. 2 100. 2 98. 8 97. 0
C-3 166. 0 167. 2 167. 1 166. 4 164. 1 165. 6 167. 0 164. 2 165. 7 166. 3
C-4 91. 8 92. 8 92. 9 94. 0 94. 9 94. 6 92. 7 94. 9 94. 7 92. 0
C-4a 156. 7 157. 7 157. 7 157. 9 157. 7 158. 9 157. 4 157. 7 158. 9 156. 7
C-4b 146. 9 149. 1 148. 0 147. 9 146. 8 150. 2 149. 2 146. 8 150. 2 149. 6
C-5 113. 1 105. 7 106. 0 106. 0 112. 6 108. 5 105. 8 112. 6 108. 5 114. 2
C-6 124. 4 121. 4 124. 2 123. 9 123. 0 120. 3 124. 9 123. 0 120. 3 125. 1
C-7 145. 3 142. 6 140. 5 140. 4 145. 2 142. 4 140. 0 145. 2 142. 4 141. 5
C-8 149. 3 148. 8 147. 0 147. 0 148. 5 148. 1 149. 8 148. 5 148. 1 146. 3
C-8a 114. 8 107. 2 107. 4 107. 3 117. 0 104. 7 107. 3 117. 4 104. 1 114. 6
C-8b 103. 2 101. 7 101. 7 101. 7 107. 6 101. 2 101. 7 107. 5 100. 7 103. 3
C-1′ 103. 2 104. 6 101. 1 104. 1 104. 1 103. 5
C-2′ 73. 5 73. 3 73. 2 73. 4 73. 3 73. 2
C-3′ 75. 9 76. 4 76. 5 75. 9 75. 7 76. 0
C-4′ 69. 9 69. 7 69. 6 69. 7 69. 5 69. 4
C-5′ 77. 6 77. 4 77. 0 76. 6 76. 5 76. 2
C-6′ 60. 9 60. 8 60. 8 68. 6 68. 6 67. 8
C-1″ 102. 7 104. 6 104. 2
C-2″ 73. 4 73. 2 73. 7
C-3″ 75. 9 76. 3 76. 2
C-4″ 69. 5 69. 5 69. 4
C-5″ 65. 7 65. 6 65. 4
OCH3 58. 0 56. 3 56. 2 55. 9 56. 2 56. 1 56. 0 56. 2 56. 1
61. 0 56. 6 60. 8 56. 5 61. 0 56. 5
　　化合物Ⅶ :淡黄色粉末 , ESI-M S m /z: 435 [M-
H ]- , 273 [M- g lc ]-。薄层酸水解表明其苷元为Ⅲ ,
成苷糖为葡萄糖。与类似化合物的 1HNM R和13 CN-
MR数据 [ 5]相比较将其鉴定为 7-O-β -D-吡喃葡萄糖
·585·中草药　 Chinese T raditional and Herbal Drug s　 2002年第 33卷第 7期
基 -1, 8-二羟基 -3-甲氧基 酮一致。
化合物Ⅷ : 黄色粉末 , ESI-M S m /z: 581 [M -
H ]- , 287 [M- xyl- glc) ]- 。薄层酸水解表明其苷元
为Ⅰ ,成苷糖为葡萄糖和木糖。 1HNM R和13 CNMR
数据 (表 1和 2)与 1-O-[β -D-吡喃木糖 ( 1→ 6)-β -D-
吡喃葡萄糖 ]-7-羟基 -3, 8-二甲氧基 酮 [3 ]一致。
化合物Ⅸ : ESI-M S m /z: 581 [M - H ]- , 287
[M- xyl- g lc ]
- 。薄层酸水解表明其苷元为Ⅱ ,成
苷糖为 D-葡萄糖和木糖。 1 HNMR和 13 CNM R数据
(表 1和 2)与 1-O-[β -D-吡喃木糖 ( 1→ 6) -β -D-吡喃
葡萄糖 ]-8-羟基 -3, 7-二甲氧基 酮 [2 ]一致。
化合物Ⅹ :淡黄色粉末 , ESI-M S m /z: 567 [M-
H ]
- , 273 [M- xyl- glc ]
-。 薄层酸水解表明其苷元
为Ⅲ ,成苷糖为葡萄糖和木糖。 1HNM R和13 CNMR
数据 (表 1和 2)与 8-O-[β -D-吡喃木糖 ( 1→ 6)-β -D-
吡喃葡萄糖 ]-1, 7-二羟基 -3-甲氧基 酮 [2 ]一致。
化合物Ⅺ: 黄色颗粒状结晶 , mp 327℃～ 329
℃ , 1HNMRδ: 7. 41( 2H, m , H-2′, H-6′) ; 6. 90( 1H,
d, J= 8. 0 Hz, H-5′) , 6. 66( 1H, s, H-3) ; 6. 45( 1H, d,
J= 1. 8 Hz, H-8) ; 6. 20( 1H, dd, J= 1. 8 Hz, H-6) ,与
木犀草素 [6 ]相符。
表 1 和 2 分 别 给 出 了 Ⅰ ～ Ⅹ 的
1
HNM R,
13
CNMR数据。
化合物 ⅩⅡ : 无色针状结晶 , mp 138 ℃～
139℃ ,其 TLC的 Rf值同 β -谷甾醇标准品一致 ,混
合熔点不下降。
化合物 ⅩⅢ : 无色针状结晶 , mp 308 ℃～
309℃ ,其 TLC的 Rf值同齐墩果酸标准品一致 ,混
合熔点不下降。
化合物ⅩⅣ: 白色粉末状结晶 , mp 284℃～
286℃ ,其 TLC的 Rf值同乌苏酸标准品一致 ,混合
熔点不下降。
化合物ⅩⅤ : 无定形粉末 ,味苦 ,易吸潮 , ESI-
M S m /z: 379 [ M+ Na ]
+ , 13 CNMRδ: 96. 5 ( C-1) ,
151. 3 ( C-3) , 103. 2 ( C-4) , 125. 0 ( C-5) , 116. 0 ( C-
6 ) , 69. 1( C-7) , 133. 9( C-8) , 44. 3( C-9) , 117. 8( C-
10 ) , 162. 9( C= O ) , 98. 7 ( C-1′) , 72. 4( C-2′) , 76. 3
( C-3′) , 69. 9( C-4′) , 76. 6( C-5′) , 61. 6( C-6′) ;同龙
胆苦苷 [7 ]一致。
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槐种子化学成分研究 (Ⅱ )
王景华 1 ,李明慧 2 ,王亚琳 1 ,楼凤昌 1
( 1. 中国药科大学 天然药化教研室 ,江苏 南京　 210038;　 2. 连云港康缘制药有限公司 ,江苏 连云港　 222001)
摘　要: 目的　研究槐种子中的化学成分。 方法　采用硅胶柱层析及 Sephadex LH-20等色谱技术进行分离纯化 ,
用波谱和化学方法进行结构确证。结果　从槐种子乙醇提取物中分离得到 6个化合物 ,经结构确证分别为:染料木
素 7-O-β -D-葡萄糖苷 -4′-O-β -D-葡萄糖苷 ( g enistein 7-O-β -D-g lucopy ranoside-4′-O-β-D -g lucopy ranoside,Ⅰ )、染料
木素 7-O-β-D -葡萄糖苷 -4′-O-[α-L -鼠李糖基 -( 1-2) -β -D-葡萄糖苷 ]( genistein 7-O-β -D-g lucopy ranoside-4′-O-[α-L -
rhamnopy rano syl-( 1-2) -β-D -g lucopy ranoside ] ,Ⅱ )、鸢尾苷元 ( tecto rig enin,Ⅲ )、鸢尾苷 ( tecto ridin,Ⅳ )、 1, 6-二 -O-
没食子酰基 -β-D-葡萄糖 ( 1, 6-di-O-ga lloy l-β -D-g lucose,Ⅴ )、没食子酸乙酯 ( ethy l ga llate,Ⅵ )。结论　化合物Ⅲ ～ Ⅵ
为首次从该植物中分得。
关键词: 槐 ;种子 ;异黄酮 ;多元酚
中图分类号: R284. 1　　　文献标识码: A　　　文章编号: 0253 2670( 2002) 07 0586 03
·586· 中草药　 Chinese T raditional and Herbal Drug s　 2002年第 33卷第 7期
收稿日期: 2001-12-06
作者简介:王景华 ( 1976-) ,男 ,安徽合肥人 ,硕士 ,曾负责或参与了多个新药项目的研发工作。 研究方向为天然活性成分研究与开发。
Tel: ( 025) 5322738　　 E-mai l: w jha lzh@ hotmai l. com