全 文 ：36. 5 ) ; UVλmax ( MeOH) ( nm ) ( logε): 268( 3. 94) ,
346 ( 3. 95) ;
1
HNMR( DM SO-d6δ: 1. 05( 3H, d, J=
6. 1 Hz, -CH3 ) , 4. 4( 1H, br. s, H-1 of rha. ) , 5. 27
( 1H, d, J = 7 Hz, H-1 of g lu. ) , 6. 09 ( 1H, H-6) ,
6. 29 ( 1H, H-8) , 6. 86( 2H, dd, J= 8. 8 Hz, H-5′, H-
3′) , 8. 0( 2H, dd, J= 8. 8 Hz, H-2′, H-6′) ; 13 CNMR
( DM SO-d6 )δ: 156. 0( C-2) , 133. 2( C-3) , 177. 0( C-
4) , 161. 0( C-5) , 99. 4( C-6) , 163. 8( C-7) , 94. 1( C-
8) , 156. 6( C-9) , 103. 0( C-10) , 120. 8( C-1′) , 130. 8
( C-2′, 6′) , 115. 0 ( C-3′, 5′) , 160. 0 ( C-4′) , Gal:
102. 3 ( C-1) , 71. 0( C-2) , 73. 4 ( C-3) , 68. 2( C-4) ,
73. 0( C-5) , 65. 3( C-6) , Rha: 100. 0( C-1) , 70. 4( C-
2) , 70. 6( C-3) , 71. 9( C-4) , 68. 0( C-5) , 17. 9( C-6)。
以上数据与文献报道的山奈酚 -3-O-β-D-[α-L -吡喃
鼠李糖 ( 1→ 6) ]-吡喃半乳糖苷 (即山奈酚 -3-O-β-刺
槐双糖苷 )数据一致 [ 7]。
化合物Ⅸ : 黄色针状晶体 ( M eOH) , mp 225
℃～ 227℃ ;盐酸镁粉试验阳性 , M olish试验显紫红
色 ; UVλmax ( MeOH) ( nm) ( logε): 268( 4. 01) , 317
( 4. 11) ;
1
HNM R( DM SO-d6 )δ: 5. 46( 1H, d, J = 7
Hz, g lc H-1) , 6. 12( 1H, d,J= 16 Hz, p -OH-Cin H-
2) , 6. 16( 1H, d, J = 1. 8 Hz, H-6) , 6. 39( 1H, d, J=
1. 8 Hz, H-8) , 6. 80( 2H, d, J = 8. 4 Hz, p -OH-Cin
H-5, 9) , 6. 87( 2H, br. d, J= 8. 8 Hz, H-3′, H-5′) ,
7. 35( 2H, d, J= 16 Hz, p -OH-Cin H-3) , 7. 38( 2H,
d, J = 8. 4 Hz, p -OH-Cin H-6, 8) , 8. 00 ( 2H, br. d,
J= 8. 8 Hz, H-2′, 6′) ; 13 CNM R( DM SO-d6 )δ: 156. 4
( C-2) , 133. 1( C-3) , 177. 4( C-4) , 161. 2( C-5) , 98. 7
( C-6) , 164. 2( C-7) , 93. 7( C-8) , 156. 4( C-9) , 103. 9
( C-10) , 120. 8( C-1′) , 130. 8( C-2′, 6′) , 115. 6( C-3′,
5′) , 159. 9 ( C-4′) , Glc: 101. 0 ( C-1) , 74. 2 ( C-2) ,
76. 2 ( C-3) , 60. 0( C-4) , 74. 1( C-5) , 63. 0( C-6) , p-
OH-Cin: 166. 1 ( C-1) , 113. 6 ( C-2) , 144. 6 ( C-3) ,
125. 0 ( C-4) , 130. 1( C-5, 9) , 115. 1( C-6, 8) , 159. 7
( C-7)。以上数据与文献报道的山奈酚 -3-O-β -D-( 6-
E-对羟基桂皮酰基 ) -葡萄糖苷数据一致 [8 ]。
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拳参的 DNA裂解活性成分研究
肖　凯 ,宣利江 ,徐亚明 ,白东鲁
(中国科学院上海生命科学研究院上海药物研究所 ,上海　 200433)
摘　要: 目的　研究蓼科植物拳参的水溶性成分 ,并测试其 DN A裂解活性。 方法　利用反相层析的方法进行分离
纯化 ,根据化合物的化学性质与光谱数据鉴定其结构。 结果　自拳参根茎的 60%丙酮提取物中分得 10个化合物 ,
确定其结构分别为没食子酸 (Ⅰ ) ,色氨酸 (Ⅱ ) , 2, 6-二羟基苯甲酸 (Ⅲ ) , (+ ) -儿茶素 (Ⅳ ) ,绿原酸 (Ⅴ ) , ( - ) -表儿
茶素 -5-O-β-D-吡喃葡萄糖苷 (Ⅵ ) , (+ ) -儿茶素 -7-O-β-D -吡喃葡萄糖苷 (Ⅶ ) , 1-( 3-O -β -D-吡喃葡萄糖基-4, 5-二羟
基 -苯基 ) -乙酮 (Ⅷ ) , (+ ) -儿茶素 -5-O-β -D-吡喃葡萄糖苷 (Ⅸ )和 ( - ) -表儿茶素 (Ⅹ )。 结论　化合物Ⅱ ,Ⅲ ,Ⅴ ～ Ⅹ
为首次从该植物中分得 ,化合物Ⅰ ,Ⅳ ,Ⅵ ,Ⅶ ,Ⅸ ,Ⅹ 具有很强的 DNA裂解活性。
关键词: 拳参 ;水溶性成分 ; DNA裂解活性
中图分类号: R283. 3　　　文献标识码: A　　　文章编号: 0253 2670( 2003) 03 0203 04
·203·中草药　 Chinese T raditional and Herbal Drug s　第 34卷第 3期 2003年 3月
收稿日期: 2002-05-03
Studies on chemical constituents possess ing DNA cleavage activity
X IAO Kai , X UAN Li-jiang, XU Ya-ming , BAI Dong-lu
( Shanghai Institute o f Ma teria Medica , Shanghai Institute fo r Life Sciences, CAS, Shanghai 200433, China )
Abstract: Object　 To study the chemical st ructures and DN A cleavage activi ty o f the w ater-soluble
consti tuents f rom Polygonum bistorta L. Methods　 To isolate the constituents by reverse phase chro-
ma tog raphy , and characterize thei r st ructures by the analysis of chemical property and spectral data. Re-
sults　 Ten compounds w ere iso la ted f rom the 60% acetone ex t ract o f the rhizoma from P . bistorta. Thei r
st ructures w ere elucidated as gallic acid (Ⅰ ) , t ryptophan (Ⅱ ) , 2, 6-dihydro y-bezoic acid (Ⅲ ) , (+ )-cat-
echin (Ⅳ ) , chlo ro genic acid (Ⅴ ) , (- ) -epicatechin-5-O-β-D-g lucopy ranoside (Ⅵ ) , (+ ) -ca techin-7-O-β-
D-glucopy rano side (Ⅶ ) , 1-( 3-O-β -D-glucopy ranosyl-4, 5-dihydroxy-phenyl ) -ethanone (Ⅷ ) , (+ ) -cate-
chin-5-O-β -D-glucopy rano side (Ⅸ ) and ( - ) -epica techin (Ⅹ ) , respectiv ely. Conclusion　 CompoundsⅡ ,
Ⅲ , Ⅴ -Ⅹ were isola ted f rom the plant fo r the first time. CompoundsⅠ , Ⅳ , Ⅵ , Ⅶ , Ⅸ , Ⅹ showed sig-
ni ficant DN A cleavage activ ity.
Key words: Polygonum bistorta L. ; w ater-soluble consti tuents; DN A cleavage activi ty
　　拳参为蓼科植物拳参 Polygonum bistorta L. 的
根茎。 中医认为 ,拳参性味苦、凉 ,具有清热利湿、凉
血止血、解毒散结的功效 ;主治肺热咳嗽 ,热病惊痫 ,
赤痢 ,热泻 ,吐血 ,痔疮出血 ,痈肿疮毒。拳参为多年
生草本 ,分布于辽宁、内蒙古、河北、山西、陕西、宁
夏、甘肃、新疆、山东等地 [ 1, 2]。其根茎含没食子酸、鞣
花酸以及可水解鞣质和综合鞣质 ,鞣质含量在 10%
左右 [3 ]。 有人用薄层层析与紫外的方法检测过其中
的成分 ,并以脎的形式分离得到没食子酸、 (+ )-儿
茶素、葡萄糖和 β -谷甾醇的异构体 [4, 5 ] ; Duwiejua等
证实拳参粗提物具有抗菌活性 [6 ] ,并分到 5-g luti-
nen-3-one和 f ridelano l两个具有抗炎活性的化合物
及 β -谷甾酸 [7 ]。 拳参还有很强的抗突变作用 [4, 8 ] ,一
定的止血作用及护肤作用等。我们用反相层析的方
法 ,从 60%丙酮提取物中分得 10个酚性化合物 ,经
与文献对照 ,确定化合物Ⅰ ～ Ⅹ 的结构分别为没食
子酸 (Ⅰ ) ,色氨酸 (Ⅱ ) , 2, 6-二羟基苯甲酸 (Ⅲ ) ,
(+ ) -儿茶素 (Ⅳ ) ,绿原酸 (Ⅴ ) , ( - )-表儿茶素 -5-
O-β-D-吡喃葡萄糖苷 (Ⅵ ) , (+ ) -儿茶素 -7-O-β -D-
吡喃葡萄糖苷 (Ⅶ ) , 1-( 3-O-β -D-吡喃葡萄糖基-4,
5-二羟基 -苯基 ) -乙酮 (Ⅷ ) , (+ ) -儿茶素 -5-O-β -D-
吡喃葡萄糖苷 (Ⅸ )和 ( - ) -表儿茶素 (Ⅹ ) ,其中化合
物Ⅱ ,Ⅲ ,Ⅴ～ Ⅹ 为首次从该植物中分得。
1　仪器与材料
比旋光度用 Perkin-Elmer Po la rimeter 341测
定 ;红外光谱用 Hitachi 275-50型红外分光光度仪
测 定 ; FAB-M S 用 MA T-212型 质 谱仪 测 定 ;
1
HNM R,
13
CNMR,
1
H-
1
HCO SY, HMQC与 HMBC
用 Bruker DRX-400 spect rometer ( 1 H 400 M Hz
and
13
C 100 MHz)测定 ;柱层析所用反相担体:
Sephadex LH-20 ( 20～ 80 μm, Pharmacia Fine
Chemical Co. , Ltd. ) , TSK gel Toyopearl HW40F
( 30～ 60μm, Tosoh) , M CI gel CHP20P ( 75～ 150
μm, Mitsubishi ) , Cosmosil ODS ( 40～ 80μm,
Nacalai Tesque Inc. ) , TSK gel Pheny l-Toyopea rl
650 M ( 80～ 100μm, Tosoh) ;薄层层析采用 Kiesel
Nacalai Tesque Inc. ) , TSK gel Pheny l-Toyopea rl
650 M ( 80～ 100μm, Tosoh) ;薄层层析采用 Kiesel
gel 60 F254 ( precoated plate)与 HSGF254 (青岛海洋
化工厂 )。
2　提取与分离
采用购自上海市药材公司的中药拳参根茎 (产
于山东 ) 10 kg ,用 60%丙酮提取 3遍 ,浓缩蒸去丙
酮 ,沉淀 ,过滤 ,除掉大部分脂溶性物质。滤液经浓缩
至适当体积后 ,再加水沉淀 ,浓缩至小体积后 ,分次
上 LH-20柱层析 ,先用水洗脱以去除大部分糖 ,后
用梯度甲醇洗脱 ,其中 100%甲醇洗脱部分为鞣质
类化合物。将 10%～ 80%梯度甲醇洗脱部分合并再
上 L H-20柱 ,分 为 4 个部分 , 各个部分经 过
Sephadex LH-20, TSK gel Toyopea rl HW40F,
MCI gel CHP20P, Cosmosil ODS, TSK gel
Pheny l-Toyopearl 650 M的结合应用 ,分离了 10个
已知化合物 (Ⅰ ～ Ⅹ )。拳参中的主要化学成分为绿
原酸、没食子酸、儿茶素及大量的鞣质。
3　结构鉴定
化合物Ⅰ : 白色针晶 ,化合物Ⅰ 与没食子酸的标
准品混合熔点不下降 ,薄层层析 Rf值、 IR及
1HNMR与没食子酸相一致。
·204· 中草药　 Chinese T raditional and Herbal Drug s　第 34卷第 3期 2003年 3月
化合物Ⅱ :白色无定形粉末。 1HNM R数据与文
献所报道的色氨酸数据相符合 [ 9]。
化合物Ⅲ :浅红色无定形粉末 ,溶于水 ,易溶于甲
醇、丙酮 ; 1 HNMR ( 400 M Hz, CD3 COCD3 )δ: 6. 74
(1H, t, J = 8. 4 Hz, H-4) , 6. 54( 2H, d, J= 8. 4 Hz,
H-3, 5)。其数据与文献中 2, 6-二羟基苯甲酸一致 [10 ]。
化合物Ⅳ :无色结晶状物 ,易溶于甲醇与丙酮 ,
不溶于水 , [α]24D+ 12°( c, 0. 1 MeOH);其光谱数据与
文献所报道的 (+ ) -儿茶素数据一致 [ 11, 12]。
化合物Ⅴ :白色结晶状物 ,易溶于含水的甲醇 ,
[α]24D - 38°( c, 0. 3 MeOH);其光谱数据与文献报道
的绿原酸数据相符合 [13 ]。
化合物Ⅵ :白色无定形粉末 ,易溶于水、甲醇与
丙酮 , [α]24D - 13. 5°( c, 0. 16 M eOH); 1HNMR( 400
MHz, CD3 COCD3+ D2O)δ: 7. 04( 1H, d, J= 1. 5 Hz,
H-2′) , 6. 82 ( 1H obscured, H-5′) , 6. 82 ( 1H ob-
scured, H-6′) , 6. 35( 1H, d, J= 2. 2 Hz, H-8) , 6. 09
( 1H, d, J= 2. 2 Hz, H-6) , 4. 92( 1H, d,J = 7. 8 Hz,
H-1″) , 4. 90 ( 1H obscured, H-2) , 4. 22( 1H br, H-
3) , 3. 92 ( 1H, dd, J = 12. 0, 2. 1 Hz, H-6′α) , 3. 72
( 1H, dd, J = 12. 0, 5. 7 Hz, H-6′β ) , 3. 61～ 3. 43
( 4H, H-2′, 3′, 4′, 5′) , 2. 96 ( 1H, dd, J = 4. 4, 16. 9
Hz, H-4α) , 2. 81( 1H, dd, J = 3. 6, 16. 9 Hz, H-4β )。
以上数据与文献报道的 ( - ) -表儿茶素-5-O-β-D-吡
喃葡萄糖苷数据一致 [14 ]。
化合物Ⅶ :浅黄色无定形粉末 ,易溶于水、甲醇
与丙酮 , [α]24D - 29. 7°( c, 0. 12 MeOH); 1 HNMR( 400
MHz, CD3 COCD3+ D2O)δ: 6. 92( 1H, d, J= 1. 5 Hz,
H-2′) , 6. 82 ( 1H, d, J = 8. 1 Hz, H-5′) , 6. 75 ( 1H,
dd, J= 8. 1, 1. 5 Hz, H-6′) , 6. 32( 1H, d, J= 1. 8 Hz,
H-8) , 6. 10( 1H, d, J = 1. 8 Hz, H-6) , 4. 87 ( 1H, d,
J= 7. 8 Hz, H-1″) , 4. 62( 1H, d, J = 7. 8 Hz, H-2) ,
4. 05( 1H, m , H-3) , 3. 84( 1H, dd, J= 12. 0, 2. 1 Hz,
H-6′α) , 3. 72 ( 1H, dd, J = 12. 0, 5. 7 Hz, H-6′β ) ,
3. 60～ 3. 40( 4H, H-2′, 3′, 4′, 5′) , 2. 91( 1H, dd,J=
5. 4, 16. 3 Hz, H-4α) , 2. 56 ( 1H, dd, J = 8. 3, 16. 3
Hz, H-4β ) ; 13 CNMR( 100 M Hz, CD3 CO CD3+ D2O)
δ: 158. 4( s, C-7) , 157. 3( s, C-5) , 156. 7 ( s, C-8a ) ,
145. 9 ( s, C-3′) , 145. 8 ( s, C-4′) , 131. 9 ( s, C-1′) ,
120. 1( d, C-6′) , 116. 0( d, C-5′) , 115. 5 ( d, C-2v ) ,
103. 6( d, C-4a ) , 102. 1( d, C-1″) , 97. 5(d, C-6) , 96. 8
( d, C-8) , 82. 7( d, C-2) , 77. 7 ( d, C-5″) , 77. 6( d, C-
3″) , 74. 5 ( d, C-2″) , 71. 2 ( d, C-4″) , 68. 1( d, C-3) ,
62. 6( t , C-6″) , 28. 7( t , C-4)。与文献报道的 (+ )-儿
茶素 -7-O-β -D-吡喃葡萄糖苷数据一致 [ 15]。
化合物Ⅷ : 白色无定形粉末 ,易溶于甲醇、丙酮。
UVλmax ( MeOH): 321, 290, 225 nm; IRνKBrmax cm- 1:
3 406, 1 630, 1 601, 1 456, 1 367, 1 279, 1 076,
1 026; FAB-M S m /z: 369 [ M+ K ]
+ 和 353 [ M+
Na ]
+ ; 1 HNMR( 400 M Hz, D2O)δ: 6. 15( 1H br, H-
6) , 5. 99( 1H, br, H-2) , 5. 19( 1H, d, J= 7. 4 Hz, H-
1′) , 3. 97( 1H, br d, J= 12. 5 Hz, H-6′α) , 3. 78( 1H,
dd, J= 12. 5, 5. 6 Hz, H-6′β ) , 3. 75～ 3. 48( 4H, m,
H-2′, 3′, 4′, 5′) , 2. 65 ( 3H, s, Me ) ; 13 CNMR ( 100
M Hz, D2O )δ: 207. 7 ( s, C = O ) , 167. 4 ( s, C-3) ,
166. 6( s, C-5) , 163. 0( s, C-4) , 108. 3( s, C-1) , 102. 1
( 2C, d, C-2, 6) , 92. 2( d, C-1′) , 78. 9( d, C-5′) , 78. 8
( d, C-3′) , 75. 4( d, C-2′) , 71. 9( d, C-4′) , 63. 3( t, C-
6′) , 35. 2( q, M e)。 其光谱数据与文献中 1-( 3-O-β-
D-吡喃葡萄糖基 -4, 5-二羟基 -苯基 ) -乙酮一致 [16 ]。
化合物Ⅸ : 白色结晶状物 ,易溶于水、甲醇与丙
酮 , [α]24D - 30. 8°( c, 0. 04 MeOH); 1HNM R ( 400
M Hz, CD3 COCD3+ D2O)δ: 6. 92( 1H, d,J= 2. 0 Hz,
H-2′) , 6. 84( 1H, d, J = 8. 1 Hz, H-5′) , 6. 76( 1H,
dd,J= 8. 1, 2. 0 Hz, H-6′) , 6. 36( 1H, d,J= 2. 2 Hz,
H-8) , 6. 05( 1H, d, J= 2. 2 Hz, H-6) , 4. 91( 1H, d,
J= 7. 4 Hz, H-1″) , 4. 60( 1H, d, J= 7. 9 Hz, H-2) ,
4. 04( 1H overlapped, H-3) , 3. 95( 1H, dd, J= 12. 0,
2. 1 Hz, H-6″α) , 3. 75( 1H, dd, J= 12. 0, 5. 7 Hz, H-
6″β ) , 3. 60～ 3. 47( 4H, m, H-2″, 3″, 4″, 5″) , 3. 07( 1H,
dd, J= 5. 5, 16. 4 Hz, H-4α) , 2. 60( 1H, dd, J= 8. 6,
16. 4 Hz, H-4β )。与文献报道的 (+ ) -儿茶素 -5-O-β-
D-吡喃葡萄糖苷数据一致 [17 ]。
化合物Ⅹ : 无色结晶状物 ,易溶于甲醇与丙酮 ,
不溶于水 ; 1HNM R( 400 M Hz, CD3 COCD3 )δ: 7. 02
( 1H, d, J = 2. 0 Hz, H-2′) , 6. 76 ( 1H, dd, J = 8. 1,
2. 0 Hz, H-6′) , 6. 63( 1H, d,J= 8. 1 Hz, H-5′) , 5. 99
( 1H, br, H-8) , 5. 90( 1H, br, H-6) , 4. 84( 1H, br, H-
2) , 4. 19( 1H, m , H-3) , 2. 68～ 2. 86( 2H, m, H-4)。与
文献报道的 (- ) -表儿茶素数据一致 [11, 18 ]。
4　化合物的 DNA裂解活性测定
4. 1　实验方法 (改进的 Hech tIFC ) [19 ]: 1)样品溶于
在 50% MeOH-H2O或 MeOH-DMSO溶液中 ,然后
将之加入反应混合物进行反应。反应混合物包括 10
mmol /L Tris HCl ( pH 8. 0) 21. 5μL, 1 000μmol /
L Cu+ + 2μL, 250μg /mL p SP 64 DN A 2μL,样品
1μL。反应混合物中样品浓度为 100μg /mL。 2) 37
℃温育 60 min。 3)加入 5μL 0. 124 5%的溴酚蓝终
·205·中草药　 Chinese T raditional and Herbal Drug s　第 34卷第 3期 2003年 3月
止反应。 4)电泳: 0. 1%的琼指糖凝胶 , 1× Tris缓冲
液中电泳 3 h。 5) EB荧光显色后拍照 ,计算与对照
组的比率。
4. 2　结果: 化合物Ⅰ ,Ⅳ ,Ⅵ , Ⅶ ,Ⅸ ,Ⅹ 有很强的
DNA裂解活性 ,Ⅴ有一定的 DNA裂解活性。
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灵芝一共生真菌的脑苷类成分研究
于能江 ,王春兰 ,郭顺星
(中国医学科学院 中国协和医科大学药用植物研究所 ,北京　 100094)
摘　要 :目的　为了从灵芝 Ganoderma lucidum中寻找新的天然抗肿瘤活性产物 ,对其次生代谢产物进行了较系
统的研究。 方法　利用柱层析和制备 RP-HPLC从灵芝一共生真菌 (Calcarisporium arbuscula )的发酵菌丝体中分
得 4个脑苷类化合物。 结果　通过光谱分析鉴定 ,分别为: ( 4E , 8E , 3′E , 2S , 3R , 2′R ) -2′-羟基 -3′-十六烯酰基 -1-O-
D-吡喃葡萄糖基 -9-甲基 -4, 8-二氢鞘氨二烯醇 (Ⅰ ) , ( 4E , 8E , 2S , 3R , 2′R ) -2′-羟基十六烷酰基 -1-O-β-D-吡喃葡萄
糖基 -9-甲基 -4, 8-二氢鞘氨二烯醇 (Ⅱ ) , ( 4E , 8E , 3′E , 2S, 3R , 2′R ) -2′-羟基 -3′-十八烯酰基 -1-O-D -吡喃葡萄糖基 -
9-甲基 -4, 8-二氢鞘氨二烯醇 (Ⅲ ) , 2-( 2-羟基二十四烷酰氨基 ) -1, 3, 4-十八烷三醇 (Ⅳ )。 结论　Ⅰ ～ Ⅳ均首次从齿
梗孢属真菌中分离得到。
·206· 中草药　 Chinese T raditional and Herbal Drug s　第 34卷第 3期 2003年 3月
收稿日期: 2002-06-31作者简介:于能江 ( 1975- ) , 2002年毕业于中国医学科学院中国协和医科大学药用植物研究所 ,获理学博士学位。主要从事药用真菌次生代谢产物研究。
* 通讯作者　 Tel: ( 010) 62899729　 E-mai l: sx guo@ hetmail. com