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3的 .
热甲醇提取 , 提取液蒸发除去溶剂 , 得到的残余物
( 114 .0 9 ) 经乙醚脱脂 , 水层上苯乙烯 一二乙烯基苯
大孔共聚物柱 , 依次经水 、 甲醇和丙酮洗脱 , 甲醇
汾班兑部分 ( 14 . 19 ) 反复经硅胶柱 、 即一 18 柱 、 制备
型 H PCL 分离纯化 , 得到 8 个化合物 。 已 知化合物
分别为氧化 白黎芦醇 3 ’ 一 O 一尽D 一毗喃葡糖昔 ( 2 ) 、 氧
化白葬芦醇 ( 3 ) 、 白葬芦醇 3 一口一挤D 一毗喃葡糖昔 ( 4 ) 、
桑皮昔 A 〔6) 、 桑素 M 3’ 一 o 一吞D 一毗喃葡糖普 ( 7 ) 。
新化合物 l ( 5 m g) 为氧化白黎芦醇 2一 0 一尽D 一毗喃
葡糖普 , 无定形粉末 , 沁瑞一 5 9 . 1。 ( c 二 2 13 , 甲醇 ) ,
分子式 C 20 H 22 O 9 。 新化合物 5 ( 3 o g m g ) 为 白摹芦
醇 3 , 4’ 一。 , a 一二书一D 一毗喃葡糖普 , 无定形粉末 , a[ 启
一 7 4 . 7 。 ( 。 = 3 . 5 3 , 甲醇 ) , 分子式 C 2 6 H 32 0 , 3 。 新
化合物 8 (7 m g) 为 5 一甲氧基 一 6, 3’, 夕一三轻基 一 2一芳基
苯并吠喃 3’ 一口一尽 D 一毗喃葡糖营 , 命名为韦茎百合营
( s e h o e n o s i d e )
, 无定形粉末 , Ia j君一 8 4 . 2 。 ( e = 0 4 8 ,
甲醇 ) , 分子式 C Z , H 22 0 ,。 。
( 王 洋摘译 )
3 5 5 孜然芹的水溶性成分单砧昔 〔英 〕 / Ihs iak w a
T… / C h e m P h a r m B u l l一 2 0 0 2 , 5 0 ( 1 1 ) 一 14 7 1一 14 7 8
伞形科植物孜然芹 ( uC m in “ m cy 二 in “ m ) 中含
有精油 (3 % ~ 4% , 其中以枯醛 为主 , 占 35 % ~ 6 0% ) 、
-a 藻烯 、 尽藻烯 、 6 一 3 一曹烯 、 1 , 8 一按油精 、 任水芹烯 、
尽水芹烯 、 p 一百里香素 、 柠檬烯 、 a 一松 油烯 、 升松油
烯 、 -a 松油醇 、 反一二氢香芹酮 ( 薄荷烷型单菇 ) 、
月桂烯 、 沉香油 ( 无环单菇 ) 、 尽丁香烯 、 尽法尼烯 、
尽榄香烯 ( 倍半菇类 ) 等成分 。 其中仅有 2 个黄酮
昔 ( 芹黄素和毛地黄黄酮的 7 一口一尽D 一毗喃葡糖昔 )
为其果实的水溶性成分 。 在对香料的水溶性成分以
及精油与水溶性成分关系的研究中 , 从该植物中分
离出单菇昔 , 并对其结构进行了鉴定 。
孜然芹以 7 0% 甲醇提取 , 提取物混悬于水 , 依
次以乙醚 、 乙酸乙酷萃取 , 水层上 A m be ilr et X A D -
H柱 , 得 到水 、 甲醇洗脱部 分 。 甲醇洗脱部分上
S e p h a d e x L H
一
2 0
、 硅胶柱 、 L o b a r R p 一 8 柱 、 H p L C 分
离得到 16 个单菇普 , 其 中 12 个为新化合物 (l ~ 3 、
5
、
6
、
9
、
11一 1 6 ) , ’ H 一和 ” e 一 N M R 资料显示 , 所
有新的普类均为尽D 一毗喃葡糖营 。 除化合物 13 外 ,
通过水解得 D 一葡萄糖或 比较其普元的 [a] 。或 IM o]
值 , 得到证实 。
糖昔 l ( 1C 6 H 24 0 7 , 无定形粉末 , 【a1 君一4 。 )
为 主要糖昔成分之一 , 结构为 (8 )R 一9一轻枯茗基
尽D 一毗喃葡糖昔 ; 糖普 2 ( C 、 6 H 24 0 : , 无定形粉末 ,
Ia 猎一 3 1。 ) 为 (8 s) 一8 , 9 一轻枯茗基尽D 一毗喃葡搪昔 ;
糖昔 3 ( C 1 6 H 24 0 7 , 无定形粉末 , [a 猎一40 。 ) 为 8 -
轻枯茗基介D 一毗喃葡糖昔 : 糖普 4 ( C , 6 H 28 0 7 , 无定
形粉末 , [a ]言一 2 0 。 ) 为 (3 5 , 4 5 , 6R )少一m e n山 一 l 一烯一3 , 6 -
二醇 6 一。 一介D 一毗喃葡糖昔 ; 糖普 5 ( c , 6 H 2 80 7 , 无定
形粉末 , [a 昭+ 5 9 。 ) 为 (3 R , 4 5 , 6R )夕一m e n ht 一 l 一烯一 3 , 6 -
二醇 6 一 0 一介D 一毗喃葡糖普 : 糖普 6 ( C 、6 H 28 0 7 , 无定
形粉末 , [a )言+ 12 6 。 )为 ( 3R , 4 5 , 6R )夕 一m e n山一 l 一烯一 3 , 6 -
二醇 3一。 一尽D 一毗喃葡糖普 。 糖昔 7 ( C 1 6 H 2 s 0 7 , 无定
形粉末 , (a 猎一 16 。 ) 为 ( 4 5 )夕一m e n th一烯 一4 , 7一二醇
4
一
0
一尽D 一毗喃葡糖普 ; 糖普 8 ( C , 6 H 28 0 7 , 无定形粉
末 , 汇a 堵一 2 9 。 ) 为 (4 R , 6 5 )少一 m e n t h一烯一 4 , 6一二醇
4
一
O
一尽D 一毗喃葡糖昔 ; 糖普 9 ( C , 6 H 2 80 7 , m P 7 8一
5 1℃ , [a 昭一 2 。 , 无定形粉末 )为 (4 5 , 6 5 )一 m e n t h一
烯 一4, 6一 二 醇 4一 O一尽 D一 毗 喃 葡 糖 昔 ; 糖 普 10
( e , 6H 28 0 :
, 无 定 形 粉 末 , ta 玲 + s 。 ) 为
(4 )R 一m en ht 一 1一烯一7 , 8 一二醇 8 一。 一尽D 一毗喃葡糖昔 ;
糖昔 1 1 ( e l 6H Z s o 7 , 无 定粉末 , [a 猎一 6 。 ) 为
(4 )R 一m en ht 小烯 一 7 , 8 一二醇 7一 O 一尽D 一毗喃葡糖普 ;
糖昔 一2 ( e l 6 H 2 8o : , 无定形粉末 , [a 殆一 5 6 。 , 为
( 3R
,
4 R )
一
p
一
m e n t h小烯 一3 , 4 一二 醇 3一O 一尽D 一毗喃葡糖
昔 ; 糖昔 13 ( e l尹 2 50 8 , 无定形粉末 , 〔a 猎一 9 7· )
为 (3R , 4 R , 6R ) 子一me n 山一 1一烯一 3 , 4 , 6一三醇 3心一尽D 一此喃
葡糖普 : 糖普 14 ( 1C 6H 邓O7 , 无定形粉末 , [a] 君十扩 )
为 ( 15 , ZR , 4 R )少一m e n山一 5 一烯一 , 2 一二醇 2 一。 一尽D 一毗喃葡
糖昔 ; 糖昔 巧 ( lC 尹龙岛 , 无定形粉末 , 【a1 言一 23 。 )
为 ( 15 , ZR , 4 R ) 夕一me n山一5 一烯一 l , 2 一二醇 1一。 一尽n 一毗喃葡
糖昔 ; 糖昔 16 ( lC eH sZ o : , 无定形粉末 , [a] 尝一翻 。 )
为 ( 15 , ZR , 4 5 )夕一m e n ht 一5 一烯 一 l , 2 , 4 一三醇 2一0 一尽D 一毗喃
葡糖普 。 上述单菇昔的分离确证精油和水溶性成分之
间的关系即与枯醛的生物合成有关 。
( 汤树 良摘译 )
3“ 刺齿糙苏中新的 m雌泌范 , 阳 n e 葡糖普 〔英〕 /