全 文 ：综述
肉苁蓉属植物的化学成分研究进展
雷 丽,宋志宏,屠鹏飞
(北京大学药学院 天然药物学系 中医药现代研究中心, 北京 100083)
摘 要:肉苁蓉为补益中药研究的热点之一, 近 20 年来受到国内外的普遍关注。结合相关文献, 对肉苁蓉属的化
学成分作了全面系统的介绍,其中对苯乙醇苷类、环烯醚萜及其苷类、木脂素及其苷类作了详细综述,为肉苁蓉的
应用奠定坚实的物质基础。
关键词:肉苁蓉属; 化学成分;苯乙醇苷
中图分类号: R284 文献标识码: A 文章编号: 0253 2670( 2003) 04 0473 04
Advances in research of chemical constituents in plants of Cistanche Hoffing. et Link
LEI Li, SONG Zh-i hong, T U Peng- fei
( School o f Pharmaceutical Sciences, Modern Resear ch Center of TCM , Peking University , Beijing 100083, China)
Key words: Cistanche Hoffing . et L ink; chemical const ituents; phenylethanoid g lycosides
肉苁蓉属( Cistanche Hoffing. et L ink)为列当科多年生寄
生草本植物,约 22 种,分布于北半球温暖的沙漠、荒漠等干燥
地带。中国高等植物科属检索表记载我国有本属植物 6 种,
后据国内学者进一步调查,确定为 4种 1 变种[1] ,分别为荒漠
肉苁蓉 Cistanche deser ticola Y. C. Ma、盐生肉苁蓉 C. salsa
( C. A. Mey. ) G. Beck、白花盐苁蓉 C. salsa var. albif lora P.
F . Tu et Z. C. Lou、沙苁蓉 C. sinensis G. Beck和管花肉苁蓉
C. tubulosa ( Schenk) R. Wight,主产于我国西北各省区, 除沙
苁蓉外,其他品种均在当地或全国作为益肾强筋药物使用。
对肉苁蓉的化学成分研究始于 20 世纪 80 年代初, 日本学者
作了大量工作。20 世纪80年代后期,国内学者开始关注我国
产肉苁蓉的化学成分。本文在大量文献的基础上, 对肉苁蓉
属植物的化学成分进行全面系统的综述。
1 研究概况
肉苁蓉属植物主要含有苯乙醇苷类、环烯醚萜及其苷
类、木脂素及其苷类等成分。从 1983 年开始, 日本学者
Kobayashi等系统报道了对盐生肉苁蓉化学成分的研究, 但
后经守屋明、屠鹏飞等在进行不同国家、产地肉苁蓉植物的
形态、化学成分比较时发现, Kobayashi等报道的盐生肉苁蓉
原植物应为荒漠肉苁蓉, 所以本文将其成分归于荒漠肉苁
蓉。此外还发现国产与巴基斯坦产管花肉苁蓉在形态、化学
成分和寄主植物上都有较大区别, 因此,有必要将二者的化
学成分分别叙述[ 2]。
综合各方面的研究成果,已从荒漠肉苁蓉( Cd)中分离得
到 69 个化合物, 巴基斯坦产管花肉苁蓉( Ct- P)中得到 21 个
化合物, 国产管花肉苁蓉( Ct-C)中得到 21 个化合物,鳔苁蓉
( Cp)中得到 11 个化合物, 盐生肉苁蓉( Cs)中得到 7 个化合
物, 按化合物类型分类,具体情况见表 1。
表 1 已从肉苁蓉属植物中获得的化学成分
Table 1 Chemical constituents f rom plants
of Cistanche Hoff ing. et Link
分类 苯乙醇苷类 环烯醚萜及其苷类 木脂素及其苷类 其他
Cd 17 10 3 39
Cp 5 4 - 2
Cs - - - 7
Ct-C 9 4 1 7
Ct-P 11 2 5 3
2 化合物类型
2 1 苯乙醇苷类( phenylethanoid glycosides, PhGs) : PhGs
的糖链部分仅由葡萄糖和鼠李糖组成; 与苷元直接相连的中
心糖为葡萄糖; 除单糖苷外 ,中心葡萄糖的 3 位均连有鼠李
糖;在三糖苷中第 2 个葡萄糖连在中心葡萄糖的 6 位; 在中
心葡萄糖的 4 或 6 位常常连有咖啡酰基、阿魏酰基或香豆酰
基等苯丙烯酰基类基团。PhGs 为肉苁蓉属植物的主要成
分, 目前共分离得到 22 个, 包括 1 个单糖苷, 14 个双糖苷和
7 个三糖苷(表 2)。
由于 PhGs 的紫外吸收很强,尤其适用于高效液相色谱
法( HPLC)分析, 已有多位学者对本属各植物中的 PhGs 成
分进行了比较。守屋明等[ 2]采用 HPLC 详细研究了肉苁蓉
属植物的 PhGs, 发现所研究的 7 个植物样品皆含有大量的
PhGs, 其中土耳其产盐生肉苁蓉的 PhGs 总量最高, 国产盐
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收稿日期: 2002-08- 02基金项目:国家自然科学基金资助项目( 30070887)作者简介:雷 丽( 1971 ) ,女,天津市人, 1993年 7月毕业于天津医科大学药学院,获学士学位, 2001年 6月毕业于沈阳药科大学药物化学专业,获博士学位,现为北京大学药学院生药学专业博士后,主要从事天然产物化学及药物代谢的研究。
T el: ( 010) 62091702 E-mail: leil71bj@ yahoo. com. cn
* 通讯作者
生肉苁蓉、卡塔尔产鳔苁蓉、巴基斯坦产和巴林产管花肉苁
蓉的 PhGs总量较多, 而国产荒漠肉苁蓉和管花肉苁蓉的
PhGs 总量较少; 他们还对每个植物中所含的 7 个 PhGs 化合
物进行了定量分析, 结果发现 7 个 PhGs 的含量各不相同。
此外, 他们还对国产荒漠肉苁蓉、巴基斯坦产管花肉苁蓉和
卡塔尔产鳔苁蓉的愈伤组织进行了化学成分分析,在国产荒
漠肉苁蓉的愈伤组织中 7 个化合物都存在,含量一般均比原
植物提高许多;在巴基斯坦产管花肉苁蓉和卡塔尔产鳔苁蓉
的愈伤组织中除原有成分外, 还含有肉苁蓉苷 A, 这些化学
成分的含量也均比原植物有所提高。屠鹏飞等[ 4] 运用
HPLC 对国产 4 种及 1 变种肉苁蓉类生药所含的 PhGs进行
了定性和定量分析, 结果表明 5 种生药皆含有多种 PhGs, 其
中荒漠肉苁蓉、栽培的荒漠肉苁蓉、盐生肉苁蓉、盐生油肉苁
蓉、白花盐苁蓉和管花肉苁蓉所含 PhGs 成分相似, 而沙苁
蓉与其他种差别较大。此外对 5 个 PhGs成分进行了含量测
定, 5 种生药的含量各不相同。
表 2 肉苁蓉属植物中的苯乙醇苷类化合物
Table 2 Phenylethanoid glycosides from plants of Cistanche Hoff ing. et Link
化合物名称 R 1 R2 R 3 R4 R 5 来源 文献
2-acetylacteoside Ac Rha Cf H OH Cd,Cp, Ct-P, Ct-C 3, 5~ 7
acteoside H Rha Cf H OH Cd,Cp, Ct-P, Ct-C 5~ 8
cistanoside A H Rha Cf Glc OMe Cd, Ct-C 6, 8
cistanoside B H Rha Fr Glc OMe Cd 8
cistanoside C H Rha Cf H OMe Cd 3
cistanoside D H Rha Fr H OMe Cd 3
cistanoside E H Rha H H OMe Cd 9
cistanoside G H Rha H H H Cd 10
cistanoside H Ac Rha H H OH Cd 11
decaffeoylacteoside H Rha H H OH Cd 7, 19
echinacoside H Rha Cf Glc OH Cd, Cp, Ct-C, Ct-P 5~ 8, 16
isoacteoside H Rha H Cf OH Cd, Ct- P, Ct-C 5, 7, 12
isosyringalide 3-- L- H Rha Cm H OH Ct-P 13
rhamnopyranoside
osmanthuside B H Rha Cm H H Cd 3
salidroside H H H H H Cd 7, 10, 14
syringalide A 3--L- H Rha Cf H H Cd, Ct- P 7, 12, 13
rhamnopyranoside
tubuloside A Ac Rha Cf Glc OH Cd, Cp, Ct-P 5, 12
tubuloside B Ac Rha H Cf OH Cd, Ct- P 5, 12
tubuloside C Ac TA-Rha Cf Glc OH Ct-P 5
tubuloside D Ac TA-Rha Cm Glc OH Ct-P 5
tubuloside E Ac Rha Cm H OH Cp, Ct- P 13
crenatoside( ) 7
Ac- 乙酰基 Cf- 反式咖啡酰基 Cm- 反式香豆酰基 Fr- 反式阿魏酰基 Glc- -D-吡喃葡萄糖基
Rha- -L-吡喃鼠李糖基 TA-Rha- 2, 3 , 4三乙酰基-- L-吡喃鼠李糖基
Ac- acetyl Cf- tr ans- caf feoyl Cm- tr ans- coumaroyl Fr- t rans-feruloyl Glc- - D- glucopyranose
Rha- - L-rhamnopyranose T A-Rha- 2, 3, 4-triacety-l- L-rhamnopyranose
22 环烯醚萜及其苷类( iridoids and iridoid glycosides) :目前
从肉苁蓉属植物中分离得到环烯醚萜 2 个, 环烯醚萜苷 10
个(表 3)。肉苁蓉属植物的环烯醚萜苷具有以下特征: 1 位
连有葡萄糖; 5, 9 位为 -H; 4 位有些存在羧基; 6, 7, 8 或 10
位常常含有羟基,或失去羟基形成双键或环氧醚键。
23 木脂素及其苷类( lignans and lignan g lycosides) : 从肉苁
蓉属植物中已分离得到 1 个木脂素和 5 个木脂素苷, 其中 2
个为新木脂素苷(表 4)。
24 其他类成分:包括酚苷、单萜苷、生物碱、糖类、糖醇、甾
醇等成分(表 5)。化合物 ~ 的结构见图 1。
国内学者运用 GC-MS 技术和超临界流体萃取技术
( SFE)对肉苁蓉的脂溶性[ 21] 及挥发油成分[ 27]作了大量研
究,大致分为 3 类: C16~ C28的直链烷烃,酯类化合物和低相
对分子质量的含氧、含氮化合物, 此外还发现有棕榈酸和亚
油酸等成分。热娜等[ 29]研究了新疆产荒漠肉苁蓉、盐生肉
苁蓉、迷肉苁蓉和管花肉苁蓉的氨基酸成分, 分别检出 15,
17, 14 和 11 种氨基酸, 其中盐生肉苁蓉的氨基酸含量最高,
管花肉苁蓉含量最低。此外, 还有关于荒漠肉苁蓉中糖类成
分和微量元素的分析报道[ 29, 30]。
3 结语
对化学成分的深入研究, 为进一步开发和利用肉苁蓉属
植物奠定了坚实的物质基础。迄今为止, 在化学成分方面国
内外学者对肉苁蓉属中各植物的研究以荒漠肉苁蓉最为深
入, 管花肉苁蓉较系统,盐生肉苁蓉仅做了初步研究,而沙苁
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蓉和白花盐苁蓉的化学成分研究未见报道。本文对所有关
于肉苁蓉属植物化学成分的研究进展做了全面综述, 为肉苁
蓉的深入研究及进一步应用、质量评价、新资源的开发和利
用提供参考。
表 3 肉苁蓉属植物中的环烯醚萜及其苷类化合物
Table 3 Iridoids and iridoid glycosides from plants of Cistanche Hoff ing. et Link
化合物名称 R R1 R 2 R 3 R4 R5 来源 文献
环烯醚萜
cistachlorin Cl Cd 15
cistanin OH Cd 13, 15
环烯醚萜苷
bartsioside H H = OH Cd 16
6-deoxycatalpol H H - O- OH Cd, Cp, Ct-P 6, 16, 17
8-epideoxyloganic acid COOH H H H H Cd 16
8-epiloganic acid COOH H OH H H Cd, Ct-C, Ct-P 13, 18, 9, 19
geniposidic acid COOH H = OH Cd, Ct-C 16, 18
gluroside H H H OH H Cd, Cp 6, 16
leonuride ( ajugol) H OH H OH H Cd, Cp 6, 16
mussaenosidic acid COOH H H OH H Cd, Ct-C 16, 18
phelypaeside ( ) Cp 20
adoxosidic acid COOH H H H OH Ct-C 18
表 4 肉苁蓉属植物中的木脂素及其苷类化合物
Table 4 Lignans and liganan glycosides from plants of Cistanche Hoffing. et Link
化合物名称 R 1 R2 R3 R 4 来源 文献
dehydrodiconiferyl alcoho-l 4- O-- D-glucoside ( ) Ct-P 13
dehydrodiconiferyl alcoho-l - O-- D-glucoside ( ) Ct-P 13
liriodendrin Glc OM e Glc OMe Cd, Ct- P 9, 13, 17
( + )- pinoresinol H H H H Cd 10
( + )- pinoresino-l O--D-glucopyranoside H H Glc H Ct-P 13
( + )- syringaresino-l O-- D-glucopyranoside H OM e Glc OMe Cd, Ct- P, Ct-C 9, 13, 18
表 5 肉苁蓉属植物中其他化合物
Table 5 Other compounds from plants of Cistanche Hoff ing. et Link
化合物名称 来 源 文 献 化合物名称 来 源 文 献
syringin ( ) Cd, Cp, Ct-P 10, 13, 14
8-hydroxygeraniol 1-- D-glu-
copyranoside ( )
Cd, Ct-P 13, 19
betaine Cd, Cs 21
N , N-dimethyl glycine methyl
ester
Cd 21
cistanoside F ( ) Cd 9, 12, 21
cistanoside I ( ) Cd 11
D-glucose Cd, Cs, Ct-C 17, 22
D-fructose Ct-C 22
sucrose Cd 17
polysaccharides Cd 23, 24
galact itol Cd 17
D-mann itol Cd, Cs, Ct-C 15, 12
daucosterol Cd, Cs, Ct-C 16, 15,
17, 25
20-hydroxyecdysone ( ) Ct-P 13
-sitosterol Cd, Cp, Cs, Ct-C 15, 25, 26
-sitosteryl glucoside 3- O- hep- t adecoicate ( ) Cd 17
-valerolactone Cd 17
2-nonacosanon e Cd 25
bis-2-ethy-l hexy-l phthalate Cd 25
succinic acid Cd, Cs, Ct-C 15, 22, 25
t riacontanic acid Cd 25
1-t riacontanol Cd 25
8-hydroxygeraniol Ct-C 18
catalpol Cd 14
2, 5-dioxo- 4-imidazolidiny-l car-
bamic acid
Cd 14
( 2E , 6R )-8-hydroxy-2, 6- dim-
ethy-l 2-octenoic acid
Cs 26
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图 1 化合物 ~ 的结构
Fig. 1 Structures of compounds -
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