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罂粟籽油挥发性化学成分的分析



全 文 :表 1 麸炒北苍术挥发油化学成分组成及相对含量 %
Table 1  Chemical components and their relative
content in essential oil from rhizome
of processed A. chinensis %
化合物名称 相对含量
三环萜   1. 075
α-蒎烯 26. 896
莰烯 0. 818
β-月桂烯 1. 672
α-水芹烯 24. 268
3-蒈烯 7. 95
1-甲基 -3-(甲乙基 )-苯 4. 680
D -柠檬烯 3. 481
顺 -罗勒烯 0. 913
(+ ) -4-蒈烯 3. 593
4-甲基 -1-( 1-甲乙基 )-3-环己烯 -1-醇 0. 791
月桂烯醇 1. 301
α-紫罗兰酮 0. 867
(E ) -3, 7-二甲基 -2, 6-辛二烯 -1-醋酸酯 2. 493
α-啤酒花烯 0. 660
1, 2, 3, 5, 6, 8, 8a-八羟基 -1, 4-二甲基 -7-( 1-甲乙基 )- 0. 755
1a, 2, 3, 4, 4a, 5, 6, 7b-八羟基 -1, 1, 4, 7-四甲基 -1H-环丙 0. 826
 烷基 [ e]
4( 14) , 11-桉叶烯 1. 376
β-桉叶油醇 7. 320
2-芴醇 8. 441
2. 1 样品: 用生理盐水将麸炒北苍术挥发油及
0. 25%吐温 - 80配制成混悬液。
2. 2 药品:阿司匹林纯品 (沈阳药科大学药剂系合
成 ) ;吐温 - 80(沈阳市试剂五厂 , 2000907) ; 36%乙
酸 ;生理盐水。
2. 3 动物: 昆明种小鼠 ,雌雄各半 , 18~ 22 g ,由沈
阳药科大学实验动物中心提供。
2. 4 统计方法:数据均以 x± s表示 ,组间比较采用
Dunnett test检验。
2. 5 方法:扭体法 [4 ]。
镇痛率= 对照组扭体次数 -苍术组扭体次数对照组扭体次数 × 100%
2. 6 结果: 本实验以抑制率超过 50%作为有镇痛
活性的依据 ,结果见表 2。
表 2 麸炒北苍术挥发油对小鼠的镇痛作用 (扭体法 )
Table 2  Anagesic eff ect of essential oil from rhizome
of processed A. chinensis on wr ithing
body induced by acetic acid in mice
组 别 剂量
/ ( g· kg- 1 )
动物
/只 扭体次数
抑制率
/%
空白对照组  — 14   21. 8± 3. 1
阿司匹林   0. 3 9 6. 8± 1. 3* * 68. 9
北苍术挥发油 7. 5 13 1. 18± 2. 4* * 45. 9
15 13 14. 8± 2. 8* * 32. 1
30 13 15. 8± 2. 8* * 27. 5
  与空白对照组相比: * * P < 0. 01
* * P < 0. 01 vs cont rol g roup
由表 2可见 ,相当于生药量 7. 5, 15 g /kg的麸
炒北苍术挥发油扭体次数与空白组相比 ,有显著性
差异 ,但扭体抑制率尚未超过 50% ,表明镇痛作用
不显著。
3 讨论
近年来 ,对苍术进行的研究表明 ,苍术具有多方
面的药理作用 ,抗溃疡、解毒和利胆作用、镇痛、抗凝
血、抗实验性急性胃炎、抗缺氧、降血糖等作用。日本
的山原条二等 [5 ]报道 ,苍术挥发油不抑制乙酸引起
的扭体反应 ,提示镇痛活性可能在水溶部位中。本实
验使用扭体法考察了挥发油的镇痛作用 ,结果与文
献报道的比较一致。 但对于苍术的镇痛作用及机制
尚有待于今后进一步的研究。
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879.
罂粟籽油挥发性化学成分的分析
陈永宽 1, 2 ,李雪梅 2 ,孔宁川 2 ,杨伟祖 2 ,李 聪 3 ,汪汉卿 1
( 1. 中国科学院兰州化学物理研究所 O SSO国家重点实验室 ,甘肃 兰州  730000;  2. 云南烟草科学研究院工业研究所 ,云
南 昆明  650106;  3. 云南大学 化学系 ,云南 昆明  650091)
·887·中草药  Chinese T raditional and Herba l D rugs 第 34卷第 10期 2003年 10月
收稿日期: 2002-10-29作者简介:陈永宽 ( 1966- ) ,男 ,高级工程师 , 1990年 7月毕业于云南大学获理学硕士学位 ,目前在攻读中国科学院兰州化学物理研究所理学博士 ;现在云南烟草科学研究院、云南瑞升科技有限公司工作 ,主要从事烟用香原料的合成、天然药物的提取分离。
E-mai l: xl zxch en@ public. km. yn. cn
  罂粟 Papaver somnif erum L. 属罂科罂粟属的
栽培种 ,古名罂子粟、阿芙蓉。幼株、果实的乳汁和果
壳供药用。罂粟果实的乳汁 (即鸦片 )中含 30余种生
物碱 ,其中主要含吗啡 ( morphine) ,含量为 10%~
15% ,此外还含有少量的罂粟碱 (约 1% )、可待因
(约 1% )、蒂巴因 (约 0. 2% )及那可汀 (约 3% )等。
罂粟油是新鲜罂粟果实的种籽经压榨后形成的油 ,
不含吗啡。但是 ,有关罂粟籽油的文献报道极少。本
文应用水蒸汽蒸馏提取了罂粟籽油的挥发性油 ,采
用 GC-M S对罂粟籽油的主要挥发性成分进行了定
性分析研究 ,用 GC-M S方法对挥发性油的化学成
分进行了鉴定 ,为罂粟籽研究提供科学的依据。
1 实验部分
1. 1 材料与仪器:罂粟籽油由云南省毒品研究中心
提供。乙醚和二氯甲烷为分析纯试剂。美国 HP公司
HP6890型气质连用仪 ,瑞士梅特勒公司 DE40型自
动密度仪 ,上海精密仪器厂 2WA- J型折光仪。
1. 2 挥发性油的提取:罂粟籽油 100 g ,经水蒸汽蒸
馏 4 h提取挥发性油。馏出液分别用乙醚、二氯甲烷
萃取 ,合并 ,用无水硫酸钠干燥 ,滤过。滤液温热除去
有机溶剂 ,得到无色油状液体 0. 45 g ,收率为
0. 45% 。 D204 : 0. 890,n20D 1. 471。油状物具有浓郁特殊
的香味。
1. 3  GC-M S分析:以 GC-M S进行分析鉴定。色谱
条件: HP- 5M S石英毛细管柱 ( 30 m× 0. 25 mm) ,
涂层 0. 25μm。程序升温: 60℃保持 5 min,升温速
度 10℃ /min, 60℃~ 280℃ , 280℃保持 5 min。进
样口温度 240℃ ,接口温度 280℃。分流比 20∶ 1,
载气: 氮气 , 1 m L /min。 质谱条件: 扫描质量范围
35~ 450 amu,扫描速度 1. 8 amu /min,离子源 280
℃。 质 谱 数 据 库: NIST M ASS DATE BASE
( 1998)。 样品处理: 取 10 mg样品溶于 10 mL二氯
甲烷中 , 1μL进样。分析方法: 经干燥后的精油 ,直
接进行 GC-M S分析 ,结果打印出图谱及各峰值对
应的成分 ,再参考有关文献加以确定 ,含量用气相色
谱面积归一法计算。
2 结果与讨论
测定罂粟籽油的挥发性成分的气相色谱图 ,采
用面积归一化法计算相对百分含量。各峰的质谱数
据 ,可通过 NIST MASS DATE BASE ( 1988)数据
库系统 ,采用电子计算机自动检索 ,配合人工图谱解
析 [1~ 3 ] ,从而确认罂粟籽油挥发性的化学成分。共鉴
定出了 55种组份 ,结果列表 1。
从表 1可见 ,鉴定出的 55种化学成分中 ,主要
成分分别为 2, 4-壬二类醛 ( 27. 8% ) , 2, 4-癸烯醛
( 13. 16% ) ,己醛 ( 4. 46% ) , ( Z , Z ) -9, 12-十八二烯
酸 ( 3. 28% ) , ( Z ) -2-庚烯醛 3. 06% 。其他成分的含
量都低于 3% 。
表 1 罂粟籽油的挥发油化学成分的分析结果 %
Table 1  Analytical result of constituents in essent ial oil of P . somnif erum %
化 学成 分 相对含量
2-壬酮   0. 18
1-戊醇 0. 12
己醛 4. 46
(E ) -2-己烯醛 0. 28
2-庚酮 0. 31
庚酮 0. 32
1, 2, 3, 4, 5-五甲基环戊酮 0. 56
2, 4, 4-三甲基 -2-戊烯 0. 73
(Z ) -2-庚烯醛 3. 06
1-辛烯 -3-醇 1. 53
2-戊基呋喃 1. 22
1-乙基环己烯 0. 20
3-辛烯 -2-酮 0. 23
(E ) -2-辛烯醛 2. 14
2, 5-二甲基环己醇 0. 61
2-己烯基甲醚 0. 66
(E ) -2-十三烯醛 0. 60
(E ) -5-十二烯 0. 36
2-羟基 -4-甲基苯甲醛 1. 16
化 学成 分 相对含量
(E , E ) -2, 4-辛二烯醛   0. 47
5-戊基 -2( 5H)呋喃酮 0. 51
2, 4-癸烯醛 13. 16
中氮茚 0. 69
2, 4-壬二烯醛 27. 84
5-庚基 -二氢 -2( 3H)呋喃酮 1. 54
1-十四烯 0. 60
环十四烷 0. 80
十四烷 0. 46
环癸烯 0. 73
环十五烷 1. 13
十五烷 0. 37
甲基苯酚丁酸酯 0. 50
( Z ) -7-十六烯 0. 30
十六烷 0. 51
环癸烯 0. 77
1-十五烯 0. 29
环十二烯 0. 32
1-十八烯 0. 19
化 学成 分 相对含量
十七烷   0. 12
1, 2-苯二甲酸二丁酯 0. 24
3-甲基 -癸烷 0. 25
n-十六酸 2. 44
十六酸乙酯 0. 89
二十烷 0. 66
( Z , Z ) -9, 12-十八二烯酸 3. 28
( Z , Z ) -9, 17-十八二烯酸 2. 36
二十二烷 1. 16
二十三烷 0. 73
二十四烷 0. 57
二十五烷 0. 66
二十六烷 0. 61
二十七烷 0. 64
二十八烷 0. 48
四十四烷 0. 71
二十九烷 0. 49
References:
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·888· 中草药  Chinese T raditional and Herba l D rugs 第 34卷第 10期 2003年 10月