全 文 ：中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第36卷第8期2005年8月
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毛冬青的化学成分研究
杨 鑫1，丁 怡2，孙志浩¨+，张东明2”
(1．江南大学生物工程学院工业生物技术教育部重点实验室，江苏无锡214036；
2．中国医学科学院中国协和医科大学药物研究所，北京 100050)
毛冬青为冬青科植物毛冬青Ilexpubescem
Hook．etArm的干燥根，具有活血通脉、消肿止痛、
清热解毒的功效，在l}缶床上广泛用于治疗冠心病、心
绞痛和脉管炎等疾病。为了寻找该植物中的活性成
分，笔者对毛冬青进行了化学成分研究。从其70％
乙醇提取物中分离得到7个化合物，经理化常数测
定和波谱解析鉴定为丁香苷(I)、sinapicaldehyde
4一O一|3一D—glucopyranoside(11)、liriodendrin(Ⅲ)、
(+)一环合橄榄树脂素(rq)、tortosideA(V)、(一)一
橄榄树脂素(Ⅵ)、对羟基苯乙醇(VK)。
1药材、仪器与试剂
熔点用XT。一100显微熔点仪测定；核磁共振
谱用Inova一500型核磁共振仪测定；EI—MS谱用
Autospec—UltimaETOF型质谱仪测定，ESI—MS
谱用Agillent1100SeriesLC／MSDTrap测定；柱
色谱硅胶(200～300目)(青岛海洋化工厂)，RP一18
(43～63肚m，Merck)。
2提取和分离
毛冬青6kg，70％乙醇回流提取3次，浓缩得
到浸膏950g。大孔树脂吸附柱色谱分离，用30％、
60％乙醇进行洗脱，分别得到30％乙醇洗脱物130
g，60％乙醇洗脱物50g。取30％乙醇洗脱物130g，
进行硅胶柱色谱分离，氯仿一甲醇一水(9：l：0．1～
6：4：01)梯度洗脱，每500mL为1份，分别得到
化合物I、Ⅱ、Ⅲ，合并14417流份进行硅胶柱色谱
分离，氯仿一甲醇(19：1)进行洗脱，得到化合物1V，
合并6～11流份反复进行硅胶柱色谱分离，得到化
合物V，合并3～5流份进行硅胶柱色谱分离，氯仿一
甲醇(19：1)进行洗脱，得到化合物VI，合并1～2流
份进行硅胶柱色谱分离，石油醚一丙酮(3：1)洗脱，
得到化合物Ⅶ。
3结构鉴定
化合物I：白色粉末；ESI—MSm屈：395[M+
Na]+；1H—NMR(500Hz，DMSO)艿：3．02～3．19
(5H，m，glc—H一2～5)，3．39(1H，dd，J一12．0，6．0
Hz，glc—H一6a)，3．57(1H，dd，J一12．0，5．0Hz，glc—
H一613)，3．85(6H，s，2×OCH。)，4．10(2H，dd，J一
4．5，11Hz，H一9)，4．87(1H，d，J一5．5Hz，glc～H一
1)，6．35(1H，dt，J一16．0，4．5Hz，H～8)，6．47(1H，
d，J一16．0Hz，H一7)，6．71(2H，s，H一2，6)；
”C～NMR(125MHz，DMSO)艿：56．3(OCH。一3，5)，
60．9(glc—C一6)，61．4(C一9)，69．6(glc—C一4)，74．1
(glc—C-2)，76．5(glc—C一5)，77．2(glc—C-3)，102．5
(glc—C一1)，104．5(C一2，6)，128．4(C～7)，130．2(C一
8)，132．6(C一1)，133．8(C一4)，152．7(C一3，5)。以上
数据与文献报道一致[1]，化合物I鉴定为丁香苷。
化合物Ⅱ：白色粉末；ESI—MSm／z：393[M+
Na]+；1H—NMR(500Hz，DMSO)艿：3．04～3．19
(5H，m，glc—H～2～5)，3．38(1H，dd，J—11．5，5．5
Hz，glc—H一60【)，3．58(1H，dd，J一12．0，5．5Hz，glc—
H一6口)，3．81(6H，s，2XOCH3)，4．90(1H，d，J一5．o
Hz，gl℃一H一1)，6．88(1H，dd，J一16．0，8．0Hz，H一8)，
收稿日期：2004—12—10
基金项目：国家自然科学基金资助项目(20432030)
作者简介：杨鑫(1977一)，男，黑龙江齐齐哈尔人，江南大学生物工程学院2002级博士研究生，研究方向为天然产物化学。
Tel：(010)63165702E—mail：x—yangchhx@yahoo．com．cn
*通讯作者张东明Tel：(OlO)63165227Fax：(010)63017757E—mail：zhangdm@imm．ac．cn
**孙志浩Tel：(0510)5808498Fax：(0510)5808498E—mail：sunzhihao@syt．ued．ucn
万方数据
中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第36卷第8期2005年8月
7．09(2H，s，H一2，6)，7．64(1H，d，J一16．Oz，H一
7)，9．64(1H，d，J一8．0Hz，H一9)；13C—NMR(125
MHz，DMSO)d：56．5(OCH。一3，5)，60．8(glc—C一6)，
69．9(glc—C一4)，74．2(glc—C一2)，76．6(glc—C一5)，77．4
(glc—C一3)，102．1(glc—C一1)，107．1(C一2，6)，127．9
(C一7)，129．4(C一1)，136．9(C一4)，152．7(C一3，5)，
153．4(C一7)，194．3(C一9)。以上数据与文献报道一
致凹]，化合物Ⅱ鉴定为sinapicaldehyde4一O—pD—
glucopyranoside。
化合物Ⅲ：白色粉末；ESI—MSm／z：765EM+
Na]+；1H—NMR(500Hz，DMSO)艿：3．03(2H，In，
H一8，87)，3．04～3．19(8H，In，glc—H一2～5，27～57)，
3．40(2H，dd，J一11．5，6．0Hz，glc—H一6a，6a7)，3．59
(2H，dd，c，一11．5，5．5Hz，glc—H一6口，6F)，3．75
(12H，s，4×OCH。)，3．83(2H，dd，J一3．0，9．0Hz，
H一90c，9a’)，4．21(2H，In，H一9B，9B’)，4．67(2H，d，
J一3．0Hz，H一7，77)，4．89(2H，d，J一4．5Hz，glc—
H一1，17)，6．65(4H，s，H一2，27，6，67)；13C—NMR(125
MHz，DMSO)d：53．6(C一8，87)，56．4(4×OCH。)，
60．9(glc—C一6，67)，69．9(glc—C一4，47)，71．3(C一9，
97)，74．1(glc—C一2，27)，76．5(glc—C一5，57)，77．2(glc—
C一3，37)，85．O(C一7，77) 102．6(glc—C一1，17)，104．2
(C：2，2‘，6，6‘)，133．77(C一1，1‘)，137．1(C一4，4‘)，
152．6(C一3，37，5，57)。以上数据与文献报道一致[3]，
化合物Ⅲ鉴定为liriodendrin。
化合物Ⅳ：白色粉末；El—MSm／z：399EM+
Na]+；1H—NMR(500Hz，DMSO)d：2．45(1H，d，
J一16．5Hz，H—la)，3．11(1H，d，J一16．5Hz，H一
113)，1．90(1H，d，J一12．0Hz，H一3)，3．70(6H，s，
2×OCH，)，3．86(1H，d，J一12．0Hz，H一4)，6．05
(1H，s，H一5)，6．52～6．54(2H，m，H一67，7) 6．65
(1H，s，H一8)，6．70(1H，d，J一8．0Hz H 57)；
13C—NMR(125MHz，DMSO)艿：40．0(C一1)，43．1(C一
4)，45．5(C一3)，55．5(OCH。一3’)，55．6(0CH。一7)，
58．9(C一3a)，67．9(C一2a)，72．9(C一2)，112．3(C一2’)，
113．4(C一8)，115．3(C一5’)，116．1(C一5)，121．7(C一
67)，125．1(C一9)，132．0(C一10)，136．9(C一17)，14 ．8
(C一6)，144．7(C一4’)，145．7(C一7)，147．3(C一3’)。以
上数据与文献报道一致[4]，化合物Ⅳ鉴定为(+)一环
合橄榄树脂素。
化合物V：白色粉末；EI—MS优／z：603EM+
Na]+；1H—NMR(500Hz，DMsO)艿：3．02～3．19
(6H，In，glc—H一27，57 8，47)，3．31(2H，In，H一87，、9
7
oc)，3．40(1H，dd，J一11．5，6．0Hz，glc—H一6a7)，3．59
(1H，dd，J一11．5，5．5Hz，glc—H一67B)，3．74(6H，s，
2×OCH。) 3．75(6H，s，2×OCH3)，3．80(1H，dd，
J一4．0，7．0Hz，H一9a)，4．16(2H，dd，，=7．0，12．5
Hz，H一9口，97p)，4．26(1H，d，J=5．0Hz，H一7)，4．67
(1H，d，，一4Hz，H一7’)，4．89(1H，d，￡，一5．5Hz，
glc—H一17)，6．59(2H，d，J=1．4Hz，H一2，6)，6．65
(2H，d t，一1．4Hz，H一27，6’)；13C—NMR(125Hz，
DMSO)d：53．6(C一8)，53．6(C一8’)，56．0(OCH。一3，
5)，56．4(OCH3-37，57)，60．9(glc—C一67)，69．9(glc—
C一4)，71．2(C一9)，71．1(C一97)，74．1(glc—C一27)，
76．5(glc—C一57)，77．2(glc—C一37)，85．1(C一7)，85．3
(C一7)，102．6(glc—C一17)，103．6(C一2，6)，104．2(C一
2’，6’)，131．3(C一1)，133．6(C一17)，134．8(C一4)，
137．2(C一47)，147．9(C～3，5)，152．6(C一37，57)。以上
数据与文献一致[5] 化合物V鉴定为tortosideA。
化合物Ⅵ：白色粉末。EI—Ms、1H—NMR、
13C—NMR数据与文献报道一致‘引，化合物Ⅵ鉴定为
(一)～橄榄树脂素。
化合物Ⅶ：白色针晶，mp89～91℃。ESI—MS、
1H—NMR、13C—NMR数据与文献报道一致m，化合物
Ⅶ鉴定为对羟基苯乙醇。
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万方数据
毛冬青的化学成分研究
作者： 杨鑫， 丁怡， 孙志浩， 张东明
作者单位： 杨鑫,孙志浩(江南大学生物工程学院,工业生物技术教育部重点实验室,江苏,无锡,214036)
， 丁怡,张东明(中国医学科学院,中国协和医科大学药物研究所,北京,100050)
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2005,36(8)
被引用次数： 7次

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3. 刘毅.方芳.袁海龙.朱军.肖小河.罗云 毛冬青药材中neopubescensin的含量测定研究[期刊论文]-中药材
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4. 华海婴.李艳瑛 毛冬青甲素药理作用的研究[期刊论文]-中国现代医药杂志2006,8(11)
5. 李穗麟.陈怡禄.卓仪 毛冬青药理作用的研究进展[会议论文]-2009
6. 周中流 毛冬青化学成分的研究[学位论文]2007
7. 吴婷.张晓琦.王英.叶文才.赵守训.WU Ting.ZHANG Xiao-qi.WANG Ying.YE Wen-cai.ZHAO Shou-xun 毛冬青根
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8. 冯锋.朱明晓.谢宁.FENG Feng.ZHU Ming-xiao.XIE Ning 毛冬青化学成分研究[期刊论文]-中国药学杂志
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9. 杨鑫.丁怡.张东明.YANG Xin.DING Yi.ZHANG Dong-ming 毛冬青中木质素苷类化学成分的研究[期刊论文]-中国
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10. 杨鑫.丁怡.张东明.孙志浩.YANG Xin.DING Yi.ZHANG Dong-ming.SUN Zhi-hao 华山松松塔化学成分的研究[期
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药 2008(4)
2.倪天庆.胡思源.贾景蕴.王卉.钟成粱 冬青通脉胶囊Ⅰ期临床人体耐受性研究[期刊论文]-现代药物与临床
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3.旷春桃.王清华 毛冬青根中总黄酮的提取工艺研究[期刊论文]-安徽农业科学 2009(1)
4.邓六勤.钟鸣.马志玲 毛冬青化学成分、药理作用及应用研究进展[期刊论文]-中国中医药现代远程教育
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5.吴婷.张晓琦.王英.叶文才.赵守训 毛冬青根的化学成分研究[期刊论文]-时珍国医国药 2009(12)
6.孙辉.张晓琦.蔡艳.韩伟立.王英.叶文才 救必应的化学成分研究[期刊论文]-林产化学与工业 2009(1)
7.祝晨蔯.杨金燕.林朝展 冬青属植物化学成分及药理活性的研究进展[期刊论文]-时珍国医国药 2008(3)


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