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铁线莲属植物的研究进展
黄文武
(上海医药工业研究院 ,上海 200040)
摘 要: 主要介绍近年来铁线莲属植物化学成分及药理研究的概况 ,为铁线莲属植物的品种整理、质量评定等提供
一定的科学依据。
关键词: 铁线莲属 ;化学成分 ;药理作用
中图分类号: R282. 71 文献标识码: A 文章编号: 0253 2670( 2002) 03 0285 04
Advances in studies on chemical constituents and pharmacological effect of Clematis L.
HUANG Wen-w u
( Shanghai Institute o f Pharmaceutical Industry , Shanghai 200040, China )
Key words: Clematis L. ; chemical consti tuents; pha rmaco logical effects
铁线莲属 (Clematis L. )系毛茛科 ( Ranunculacea)植物 ,
约 300种 ,广布于全球 ,我国约有 110种 ,分布较广 ,尤以西
南地区为多 [1]。近年来有关该属植物化学成分的研究又有较
多报道 ,发现了新的皂苷类和木脂素等化学成分 ,药理研究
也有一些新的报道。 现概述如下:
1 化学成分
1. 1 皂苷类化合物: 1993年以来有关该属植物中皂苷类成
分的报道主要可分为两大类型:一类为齐墩果酸皂苷 ,其苷
元为齐墩果酸 ,相继报道有 20个化合物 ,其结构特征均为在
苷元的 3位和 28位上都连接有糖的双糖链苷 ,有些化合物
在糖链上还有乙酰基、对甲氧基桂皮酰、 3, 4-二甲氧基桂皮
酰和异阿魏酰基取代 ,结构见表 1;第二类为常春藤皂苷 ,其
苷元为常春藤皂苷元 ,相继报道有 12个化合物 ,除有 2个化
合物为糖链接在苷元的 3位的单糖链苷外 ,其余均为苷元的
3位和 28位上都连接有糖的双糖链苷。 2个单糖链苷的结构
为: 绣球藤皂苷 C( Ara-3Rha-2Ara-3 Hed) [2]和 clemastano side
D( Rib-
3
Rha-
2
Ara-
3
Hed) [3];另外 10个双糖链苷的结构见表 2。
1. 2 木脂素类化合物: 1995年 KIZU [3]等从 C . stans Sieb.
et Zucc的根部发现 5个木脂素类成分 ,为木脂素的糖苷 ,其
中 clemastanin A ( 1)和 clemastanin B( 5)为新化合物 , ( 2)为
(+ )落叶松脂酚二葡萄糖苷 , ( 3)为 (+ )落叶松脂酚 -4-O-β -
D-葡萄糖苷 , ( 4)为 (+ )落叶松脂酚 -4′-O-β-D葡萄糖苷。 次
年 ,邵宝平 [12]等报道从 C. chinensis分得 (+ )丁香树脂醇
( 6)及 ( -)丁香树脂醇 -4′-O-β -D葡萄糖苷 ( 7)。 其中 , 1属于
Eupoma tene型木脂素 2、 6、 7属于双环氧木脂素 , 3、 4、 5属
于单环氧木脂素 ,结构见图 1。
1. 3 黄酮类化合物:从铁线莲属植物中分离到黄酮类化合
物的报道不是很多 ,有芹菜素 ,山柰酚 ,木犀草素 ,槲皮素 ,
terniflo rin[13]等。近年来 ,又发现 12个黄酮类化合物 ,其中有
9个属黄酮醇类: 5个山柰酚型和 4个槲皮素型 ,结构见表
3;另外 ,邵宝平 [12]等从 C . chinensis分到金合欢素-7-鼠李糖
( 1→ 6)葡萄糖苷 ( 10) ; CHEN Ying fong[14]等从 C. a rmandii
分到的铁线莲素 ( 11)为一新发现的双氢黄酮苷类 ; W HANG
Wan-kyunn [6]从 C. koreana va r. umbrosa分到芹菜素-6, 8-
二葡萄糖碳苷 ( 12) ,结构见图 2。
1. 4 特有成分: 在 C . japonica的根中含有蔗糖的八醋酸
盐 [13] ,在植物中比较少见 ;邵宝平 [12 ]等从 C. chinensis得到
的 clematichinenol和 digipro lactone ,前者为新的吡喃香豆素
类化合物 ,后者为不常见的单萜内酯 ;宋纯清 [17 ]等从 C . chi -
nensis得到的 clemochinenoside A, 结构见图 3。
1. 5 其他: 还含有花色苷、香豆素、生物碱、有机酸类、烷烃、
甾醇类等 [13]成分。
·285·中草药 Chinese T raditional and Herbal Drug s 2002年第 33卷第 3期
收稿日期: 2001-07-04作者简介:黄文武 ( 1975-) ,男 ,壮族 , 2001年毕业于上海医药工业研究院天然药物化学专业 ,获硕士学位 ,现从事药品质量标准研究、新药开发及申报等工作。 Tel: ( 021) 62479808-461 E-mail: w enw u2008@ sohu. com
Sugar: M onosaccharides areβ-D-Glc、 β-D -Xyl、 α-L -Rha、 α-L-Ara、 β-D-Rib、 β-D-Gal
X= Glc-
4
Glc-
4
Rib-
3
Rha-
2
Ara-
3 Y= Rha-4Glc-6Glc -28
表 1 齐墩果酸双糖链苷
序 号 化合物 糖 来 源 参考文献
1 绣球藤皂苷 F R= Glc-3 R′= Gal-6 [ Rha-2 ]Glc-28 C. montana ( roots ) 4
2 绣球藤皂苷 E R= Glc-3 R′= Gal-6Glc -28 C. montana ( roots ) 5
3 R= Xyl-
4
Ara-
3 R′= Y C. koreana var. umbrosa ( aerial part s) 6
4 威灵仙皂苷 A R= Rib-3Rha-2Ara-3 R′= Glc-28 C. chinensis ( roo ts ) 7
5 clemastan oside A R= Rib-
3
Rha-
2
Ara-
3 R′= AcO-4Rha-4Glc-6Glc -28 C. stans Sieb. et Zucc ( roots )
6 clemastan oside B R= Xyl-
3
Rha-
2
Gal-
3 R′= Y 3
7 clemastan oside C R= Rib-
3
Rha-
2
Gal-
3 R′= Y
8 huzhangoside B R= Rib-
3
Rha-
2
Ara-
3 R′= Y C. tern if lora DC. var. robusta ( roo ts ) C. int ricata Bunge ( aerial part s )
C. stans Sieb. et Zucc ( roots )
3
8
9
9 huzhangoside C R= Rib-
3
Rha-
2
Xyl-
3 R′= Y C. stans Sieb. et Zucc( root s) 3
10 h ed erasaponin B R= Rha-
2
Ara-
3 R′= Y C. stans Sieb. et Zucc( leaves) 3
11 sieboldianoside B R= Xyl-
3
Rha-
2
Ara-
3 R′= Y
12 威灵仙皂苷 C R= Glc-4Rib-3Rha-2Ara-3 R′= Y C. tern if lora DC. var. robusta ( roo ts ) C. chinensis ( root s )
9
10
13 圆锥铁线莲皂苷 -A R= IF-2X R′= Y C. tern if lora DC. var robusta
14 圆锥铁线莲皂苷 -B R= IF-3X R′= Y
15 圆锥铁线莲皂苷 -E R= Rha-6Glc-3 [ IF-2 ]X R′= Y
16 圆锥铁线莲皂苷 -F R= DMC-2X R′= Y
17 圆锥铁线莲皂苷 -G R= Rha-6 [Glc-4 ]Glc-3 [ IF-2 ]X R′= Y 9
18 圆锥铁线莲皂苷 -H R= Rha-6 [Glc-4 ]Glc-3 [M C-2 ]X R′= Y
19 圆锥铁线莲皂苷 -I R= Glc-2Rha-6 [Glc-4 ] Glc-3 [ IF-2 ]X R′= Y
20 圆锥铁线莲皂苷 -K R= Glc-2Rha-6Glc-3 [ IF-2 ]X R′= Y
表 2 常春藤双糖链苷
序号 化合物 糖 来 源 参考文献
1 威灵仙皂苷 B R= Glc-4Rib-3Rha-2Ara R′= Y C. chinensis ( roots ) 7
2
3
圆锥铁线莲皂苷 -C
圆锥铁线莲皂苷 -D
R= IF-
2
X R′= Y
R= Rha-
6
Glc-
3
[ IF-
2
]X R′= Y
C. tern if lora DC. var. rob usta( roots ) 9
4 黄花铁线莲皂苷 -B R= Rha-2 Ara-3 R′= Y C. intr icata Bunge ( aerial part s) 8
5
6
甘青铁线莲皂苷 -A
甘青铁线莲皂苷 -B
R= Glc-
3 R′= Y
R= Glc-
2
Glc-
3 R′= Y
C. tang utica ( aerial par ts )
11
7 clemas tanosid e-E R= Rib-
3
Rha-
2
Ara-
3 R′= Rha-4OAc-4Glc-6Glc -28 C. stans Sieb. et Zucc ( leaves ) 3
8 clemas tanosid e-F R= Rib-
3
Rha-
2
Ara-
3 R′= Rha-3OAc-4Glc-6Glc -28
9 clemas tanosid e-G R= Rib-
3
Rha-
2
Ara-
3 R′= Rha-2OAc-4Glc-6Glc -28
10 kizutas aponin K12 R= Rha-
2
Ara-
3 R′= Y
2 药理作用
2. 1 抗菌作用:铁线莲属植物中含有原白头翁素和白头翁
素。原白头翁素不稳定 ,很容易聚合形成白头翁素 ,白头翁素
有顺式和反式 2种。 本属一些植物中还含有毛茛苷 ,为原白
头翁素的葡萄糖苷。这 3个成分是本属植物的主要抗菌活性
成分 [13] ,其结构见图 3。另外 ,本属植物含有的一些黄酮类化
合物 ,如异槲皮苷 ,山柰酚 ,槲皮素 ,芦丁等也具有一定的抗
菌活性 [18]。
2. 2 抗肿瘤作用: 李润沼 [13 ]等研究发现 ,毛茛苷具有对肿
瘤细胞的体外细胞毒活性 ,并证实此细胞毒作用与抑制
DNA聚合酶和促进自由基生成有关 ;一些木脂素类成分如
丁香树脂醇也具有抑制肿瘤细胞的活性 [18 ]。
·286· 中草药 Chinese T raditional and Herbal Drug s 2002年第 33卷第 3期
图 1 木脂素类化合物
表 3 黄酮类化合物
序 号 化 合物 来 源 参考文献
1 4, 7-二甲氧基 -山柰酚 C . purp urea var. hybrida 15
2 山柰酚 -3-新橙皮苷
3 山柰酚 -7-葡萄糖苷
4 山柰酚 -3-葡萄糖苷 C . trichotoma ,C. pu rpurea var. hybrica 15, 16
5 山柰酚 -3-鼠李糖 ( 1→ 2)鼠李糖 ( 1→ 6)葡萄糖苷 C . koreana var. umbrosa 6
6 芦丁 C . stans Sieb. et Zucc.
C . t richotoma
C . koreana v ar. umbrosa
3, 6
16
7 异槲皮苷 C . stans Sieb. et Zucc 3
8 槲皮素 -3, 7-二葡萄糖苷 C . purpurea v ar. hybrid a 15
9 槲皮素 -3-葡萄糖醛酸苷 C . stans Sieb. et Zucc 3
图 2 黄酮类化合物
图 3 特有成分
2. 3 抗炎镇痛作用 :近年来的研究发现黄花铁线莲 C. in-
tricata Bunge具有抗炎镇痛作用 ,阿魏酸是有效成分之
一 [19];东北铁线莲 C . manshurica Rupt.茎叶的乙醇提取物
制剂具有显著的抗炎镇痛作用 [20]。一些黄酮类化合物 ,如山
柰酚 ,槲皮素 ,异槲皮苷 ,芦丁同样具有抗炎活性 [18 ]。
2. 4 降压作用:槲皮素 ,异槲皮苷等具有降压活性 [18 ]。对大
白鼠以 2 mg /kg异槲皮苷静脉注射 ,可使血压下降 1. 333 2
kPa;槲皮素可扩张冠状动脉、增加冠脉血流量、抑制血小板
凝集 ,使血压下降。
2. 5 抗病毒作用: 槲皮素 ,芦丁具有抗病毒活性 [18]。芦丁浓
度为 200μg /m L时 ,对水疱性口炎病毒有最大的抑制作用。
3 结语
中草药 Chinese Traditional and Herba l Drugs 2001年第 33卷第 3期 · 附 1·
目前 ,对铁线莲属植物皂苷类成分的研究报道比较多 ,
其次为黄酮类成分 ,木脂素类等成分的研究报道较少 ,有待
进一步的研究。
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关于编辑出版以“中药现代化”和“中药指纹图谱”为主要内容的
《中草药》杂志 2002年增刊的征文启事
为了加快中药现代化的进程 ,交流中药指纹图谱研究的经验 ,讨论入世后我国中药产业面
临的挑战和对策 ,本刊拟在 2002年下半年编辑出版以“中药现代化”和“中药指纹图谱”为主要
内容的增刊 ,现征文如下:
征文内容:①加入 WTO以后 ,中药行业的应对策略和出路。 ②中药现代化包括:有效成
分 ,质量标准 ,现代化药理研究 ,现代化剂型研究 , GA P,等。 ③中药指纹图谱研究。
征文截止时间: 2002年 8月底。其他要求见《中草药》杂志 2002年第 1期“征稿简则”。欢
迎广大读者踊跃投稿。
来稿请寄:天津市南开区鞍山西道 308号《中草药》杂志编辑部 ,邮编: 300193,稿件上请注
明“征文”字样。
《中草药》杂志编辑部
· 附 2· 中草药 Chinese T raditiona l and Herbal Drug s 2001年第 33卷第 3期