全 文 ：·1124· 中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第36卷第8期2005年8月
化学成分
密花远志的化学成分研究
李 军，王 琚一，姜 勇，屠鹏飞’
(北京大学药学院中医药现代研究中心，北京100083)
摘要：目的研究密花远志Polyga肠tricornis的化学成分。方法采用反复柱色谱方法进行分离，利用化合物的
光谱数据结合理化性质鉴定化合物的结构。结果分离并鉴定了8个化合物，分别为：豆甾一7，22一二烯(stigmasta一
7，22一diene，I)、a一菠甾醇(口一spinasterol，Ⅱ)、a一菠甾醇一3一O—B—D一葡萄糖苷(a—spinasteryl一3一O—p-D—glucoside，Ⅲ)、a一
菠甾醇一3一O—pD一葡萄糖苷一6-O一棕榈酸酯(a—spinasteryl一3一O—p—D—glueoside一6’一O—palmitate，Ⅳ)、1，7-二羟基口山酮
(1，7-dihydroxyxanthone，V)、1，3一二羟基口山酮(1，3-dihydroxyxanthone，VI)、1一甲氧基一2，3-亚甲二氧基Ⅱ山酮(1一
methoxy一2，3-methylenedioxyxanthone，Ⅶ)、1，7-二甲氧基劬酮(1，7-dimethoxyxanthone，Ⅶ)。结论化合物I～
Ⅷ均为首次从该植物中分离得到。
关键词：密花远志；远志属；劬酮
中图分类号：R284．1 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2005)08—1124—03
ChemicalconstituentsfromrootsofPolygalatricornis
LIJun，WANGJun，JIANGYong，TUPeng-fei
(SchoolfPharmaceuticalSciences，ModernResearchCenterofTraditionalChineseMedicine，
+PekingUniversity，Beijing100083，China)
Abstract：ObjectiveTostudythchemicalconstituentsfromrootsofPolygalatricornis．Methods
Compoundswerei olatedbyrepeatedsilicagelchromatographiesandthe rstructuresweredeterminedby
spectralanalysis．ResultsEighcompoundswerei olatedfromtherootsofP．tricornisa dtheirstruc—
tureswereidentifiedasstigmasta一7，22一diene(I)，a—spinasterol(Ⅱ)，0【一spinasteryl一3一O—pD—glueoside
(Ⅲ)，a—spinasteryl一3一O—pD—glucoside一6-O—palmitate(Ⅳ)，1，7一dihydroxyx nthone V 3 dihydrox—
Yxanthone(VI)，1一methoxy一2，3一methylenedioxyxanthone(Ⅶ)，l，7一dimethoxyanthone(Ⅷ)．Con—
clusionCompoundsI一Ⅷareobtainedfromthisplantforthefirsttime．
Keywords：Po匆galatricornisGagnep．；PolygalaL．；x nthone
密花远志PolygalatricornisGagnep．为远志
科远志属植物，又名小鸡花，多花远志。载于《中国中
药资源志要》《云南植物研究》。本品味苦、辛，性温，
具有安神补心、补肾、舒筋活血之功效，用于身体虚
弱、肾虚、跌打损伤等。我国远志属药用植物相当丰
富，已有的化学研究表明，远志属药用植物含有多种
成分，如皂苷、口山酮、香豆素、黄酮、木脂素、生物碱及
糖酯类等。密花远志的化学成分研究国内外尚未见
报道，为更好地开发和应用我国的远志属植物资源，
本实验对密花远志的化学成分进行了研究。从密花
远志的石油醚萃取部位分离鉴定了8个化合物。
1仪器与材料
熔点测定用XT一4A显微熔点测定仪(温度计
未校正)。UV用TU一1901型紫外分光光度计测
定。NMR用JEOLJNM—A300型核磁共振仪测
定。薄层色谱硅胶GF：。。和柱色谱硅胶(200—300目)
均为青岛海洋化工厂产品。
密花远志采自云南省屏边县大围山，由中国科
学院昆明植物所陈书坤研究员鉴定，标本保存于北
京大学中医药现代研究中心样品库。
2提取与分离
密花远志根3．05kg，粉碎，6倍量95％EtOH
回流提取2h，共提取3次，合并3次提取液并减压
回收溶剂，得浸膏850g。取800．g浸膏悬浮于水中，
收稿日期：2004—10—20
基金项目：教育部博士点基金(N020030001042)
*通讯作者屠鹏飞Tel：(010)82802750E—mail；pengfeitu@bjmu．edu．cn
**中国药科大学中药学院2004届毕业实习生
万方数据
中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第36卷第8期2005年8月·1125·
依次用石油醚、氯仿、正丁醇萃取。回收溶剂得石油
醚萃取物10．4g、氯仿萃取物53．5g、正丁醇萃取物
245．0g。取石油醚部分9．0g用200300目硅胶
进行柱色谱分离，以石油醚(60～90℃)一丙酮
(100：o—o：lOO)梯度洗脱，合并成分相似流份，再
经过反复硅胶柱色谱并结合结晶的方法得到化合物
I(7．3mg)、Ⅱ(45．0mg)、Ⅲ(53．4mg)、Ⅳ(48．6
mg)、V(6．4mg)、VI(8．7mg)、Ⅶ(13．5mg)、Ⅷ
(9．4rag)。
3结构鉴定
化合物I：无色针晶(丙酮)，mp135～136℃。
氢谱、碳谱和质谱数据与文献对照Ⅱ]，确定化合物I
为豆甾一7，22一二烯。
化合物Ⅱ：白色片状结晶(甲醇)，mp162～164
℃。与标准品TLC对照Rf值相同，氢谱和质谱数据
与文献对照[2]，确定化合物Ⅱ为a一菠甾醇。
化合物Ⅲ：白色片状结晶(甲醇)，mp272～274
‘C。与标准品TLC对照Rf值相同，氢谱和质谱数据
与文献对照[2]，确定化合物Ⅲ为a一菠甾醇一3一O—pD一
葡萄糖苷。
化合物Ⅳ：白色蜡状物(丙酮)，mp168～169
℃。10％H：SO。乙醇显紫红色，TOF—MS(m／z)：
836[M+NH。]+。1H—NMR和13C—NMR数据除了d一
菠甾醇葡萄糖苷的信号外，还多出了一组长链脂肪
酸的H、C信号，艿0．55(3H，s)，1．26[brs，一
(CH2)。一]，2．38(2H，t，COCH2)；艿14．1，22．7，24．9，
29．2～31．9，34．3，174．7。13C—NMR(75MHz，in
CDCl。)艿：174．7(C一1”)，139．5(C一8)，138．1(C一22)，
129．4(C一23)，117．3(C一7)，101．1(C一179．0(C一
3)，75．9(C一37)，73．9(C一27)，73．5(C一5’)，70．0(C一
47)，63．2(C一67)，55．9(C一17)，55．1(C一14)，51．2(C一
24)，49．4(C一9)，43．2(C一13)，40．9(C一20)，40．2(C一
5)，39．4(C一12)，37．1(C一1)，34．4(C一10)，34．3(C一
2”)，34．2(C一4)，31．9(C一25)，29．7～27．2
[一(CH2)。]，25．4(C一28)，24．9(C一15”)，23．0(C一15)，
22．7(C一11)，21．5(C一26)，21．1(C一21)，19．0(C一
27)，14．1(C一16”)，13．0(C一19)，12．2(C一29)，12．0
(C一18)。经与文献对照‘3|，其13C—NMR和1H—NMR数
据与a一菠甾醇一3—0一pD一葡萄糖苷一67 O一棕榈酸酯基
本一致。因此鉴定化合物IV的结构为a一菠甾醇一3一O—
pD一葡萄糖苷一6／-O一棕榈酸酯。
化合物V：黄色针状结晶(甲醇重结晶)，mp
193～195‘C。UV磷器H(nm)：258，286，386。
1H—NMR(300MHz，inacetone—dR)艿：12．7(1H，s，
HO一1)，8．9(1H，s，HO一7)，7．69(1H，t，c，一8．4Hz，
H一3)，6．99(1H，dd，J=6，1．8Hz，H一4)，6．76(1H，
dd，J一9．0，1．2Hz，H一2)，7．59(1H，d，，一3．0Hz，
H一8)，7．51(1H，d，L厂一9．0Hz，H一5)，7．42(1H，dd，
t 一9．0，3．0Hz，H一6)；13C—NMR数据见表1。经与文
献对照‘4。，确认其结构为1，7-二羟基劬酮。
表1化合物v～Ⅷ的”C—NMR数据
(75MHz，inacetone—d‘)
Table1”C—NMRdataofcompoundsV一Ⅷ
(75MHz，inacetone—d‘)
化合物Ⅵ：淡黄色针状结晶(甲醇重结晶)，mp
186～188℃。UVA嬲H(nm)：234，306，344。
1H—NMR(300Hz，inacetone—dR)艿：12．91(1H，s，
HO一1)，9．90(1H，s，HO一3)，8．20(1H，dd，J一7．8，
1．5Hz，H一8)，7．84(1H，dt，J一6．6，2．1Hz，H一7)，
7．53(1H，dd，J一8．7Hz，H一5)，7．46(1H，dt，J=
8．6，1．5Hz，H一6)，6．43(1H，d，J一2．1Hz，H一4)，
6．26(1H，d，J一2．1Hz，H一2)；13C—NMR数据见表1。
经与文献对照[5]，鉴定该化合物为l，3一二羟基口山酮。
化合物Ⅶ：白色羽状结晶(甲醇重结晶)，mp
166～167℃。UVA攀H(am)：244，302，346。
1H—NMR(300Hz，inacetone—d6)艿：8．15(1H，dd，
J一7．8，1．8Hz，H一8)，7．74(1H，dt，J一8．1，1．5
Hz，H一7)，7．48(1H，dd，J一7．8，1．5Hz，H一5)，7．37
(1H，dt，J一7．8，1．5Hz，H一6)，6．80(1H，s，H一4)，
6．17(2H，s，一OCH20一)，4．02(3H，s，一OCH3)。
13C—NMR数据见表1。经与文献对照[6]，鉴定该化合
物为1一甲氧基一2，3一亚甲二氧基汕酮。
化合物Ⅷ：白色针状结晶(甲醇重结晶)，mp
148～149℃ UVA警拳H(rim)：254，366。1H—NMR
300Hz，inacetone—dR)d：7．69(1H，t，J一8．4Hz
万方数据
·1126· 中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第36卷第8期2005年8月
H一3)，7．58(1H，d，J一3．0Hz，H一8)，7．46(1H，d，
J一9．0Hz，H一5)，7．33(1H，dd，J一9．0，3．0Hz，H一
6)，7．09(1H，d，J=8．4Hz，H一 )，6．95(1H，d，J一
8．4Hz，H一2)，3．95(3H，s，一OCH。)，3．90(3H，s，一
OCH。)。；13C—NMR数据见表1。经与文献对照[4|，鉴
定此化合物为1，7一二甲氧基口山酮。
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ChemicalconstituentsofbasidiomyceteH dnumr pandum
WANGXing—nal2，DUJian—chan91，TANRen—xian91，LIUJi—kai2。
(1．CollegeofBiologicalS ience，NanjingUniversity，Nanjing210093，China；2．StateKeyLaboratory
ofPhytochemistryandPlantResourcesinW tChina，KunmingInstituteofBotany，Chinese
AcademyofScience，Kunming650204，China)
Abstract：ObjectiveTostudythechemicalconstituentsofthefruitingbodiesofHydnumrepandum．
MethodsSeparationandpurificationwereperformedonsilicagel，SephadexLH-20andODSCC．Their
sturctureswereestablishedby2D—NMR(1H一1HCOSY，HMQC，HMBC，andNOESY)，MS，HR—MS
spectra，andORDdata．ResultsE evencompoundswereobtainedanidentifiedassarcodoninA(I)，
scabronineB(Ⅱ)，3p—hydroxy一5a，8a—epidioxyergosta一6，22一dien(Ⅲ)，(22E，24R)一ergosta一7，22一diene一
3B，5a，6ptriol(Ⅳ)，(22E，24R)一ergosta一7，22一diene一3p—ol(V)，benzoicacid(Ⅵ)，4-hydroxylben—
zaldehyde(V1)，4一monopropanoylbenzenedi01(Ⅷ)，ethyl—B—D—glucopyranoside(Ⅸ)，thioaceticanhydride
(X)，(2S，27R，3S，4R)一2一(2-hydroxyoctadecanoylamino)docosane一1，3，4-triol(XI)．ConclusionA1l
ofthecompoundsareisolatedfromthisfungusforthefirsttime．
Keywords：HydnumrepandumL．Fr．；basidiomycete；diterpenoids
担子菌黄卷缘齿茵的化学成分
王兴娜1’2，杜建厂1，谭仁祥1，刘吉开”
(1．南京大学生命科学院，江苏南京210093；2．中国科学院昆明植物研究所植物化学与西部植物资源
持续利用国家重点实验室，云南昆明 650204)
摘 要：目的 研究担子菌黄卷缘齿菌Hydnumrepandum的化学成分。方法通过硅胶、SephadexLH一20、反相硅
胶柱色谱分离化合物，运用氢谱、碳谱、二维核磁共振(1H一1HCOSY，HMQC，HMBC，NOESY)、质谱、高分辨质谱、
旋光鉴定结果。结果共分离鉴定了¨个化合物，分别是：sarcodoninA(I)、scabronineB(Ⅱ)、3p羟基一5d，8口一过
氧麦角甾一6，22一二烯一3p醇(Ⅲ)、(22E，24R)一麦角甾一7，22一二烯一3p，5a，6p一三醇(IV)、(22E，24R)一麦角甾一7，22一二
烯一3p一醇(V)、苯甲酸(VI)、对羟基苯甲醛(Ⅶ)、对羟基苯甲酸乙酯(Ⅷ)、乙基一p—D一吡喃葡萄糖苷(IX)、硫代乙
酸酐(x)、(2S，2’R，3S，4R)一2一(2一羟基一十八碳酰胺)二十二碳烷一1，3，4一三醇(xI)。结论所有化合物都是首次
在黄卷缘齿菌中分到。
关键词：黄卷缘齿菌；担子菌；二萜
中图分类号：R284．1 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2005)08—1126—05
收稿日期：2005—01—04
基金项目：国家自然科学基金资助项目(30225048)
作者简分：。王兴娜(1978一)，女，山东沂水人，南京大学在读博士，研究方向为植物化学。E—mail：xingnawang．nn@163．com
*通讯作者刘吉开E—mail：jkliu@mail．kib．ac．cn
万方数据
密花远志的化学成分研究
作者： 李军， 王珺， 姜勇， 屠鹏飞， LI Jun， WANG Jun， JIANG Yong， TU Peng-fei
作者单位： 北京大学药学院,中医药现代研究中心,北京,100083
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2005,36(8)
被引用次数： 3次

参考文献(6条)
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4. 毛福英.赵云生.王建寰.Mao Fuying.Zhao Yunsheng.Wang Jianhuan 远志炮制历史沿革及研究进展[期刊论文]-
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