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Oligosaccharide esters isolated from plants of Polygalaceae

远志科植物中的寡糖酯类成分



全 文 :·综述·
远志科植物中的寡糖酯类成分
杨学东 ,张丽杰 ,梁 波 ,徐丽珍 ,杨世林

(中国医学科学院 中国协和医科大学药用植物研究所 ,北京  100094)
摘 要: 系统综述了远志科植物中寡糖酯类成分的研究进展。 寡糖酯类成分是常用中药远志及远志科其他植物中
存在的独特化学成分 ,近年来逐渐被人们所重视 ,并且具有良好的开发前景。
关键词: 远志科 ;化学成分 ;寡糖酯
中图分类号: R284. 1   文献标识码: A   文章编号: 0253 2670( 2002) 10 0954 05
Oligosaccharide esters isolated from plants of Polygalaceae
YANG Xue-dong , ZHANG Li-jie, LIAN G Bo, XU Li-zhen, Y ANG Shi-lin
( Institute o f Medicinal Plant Development, Chinese Academy of M edical Sciences and
Peking Union Medical Co lleg e, Beijing 100094, China)
Key words: Polyg alaceae; chemical consti tuents; olig osaccharide esters
  远志为常用中药 ,来源于远志科远志属的多种植物 ,具
有安神益智、祛痰、消肿之功效 ,用于治疗心肾不交、失眠多
梦、健忘惊悸、神志恍惚等症 [1]。近代药理研究证实其具有祛
痰、镇静、抗惊厥、降压、抗突变、抗癌及抗菌等作用 [2]。 除远
志外 ,本科许多植物可供药用并被许多现代中草药书籍所收
载。 其中 ,《中华本草》收录了 22种 [3] ,《新华本草纲要》收录
了 21种 [4 ]。远志科植物有 13属 ,近 1 000种 ,大多含有 酮
和皂苷类成分。这两类成分一般被认为是本科植物的主要成
分 ,尤其是皂苷类成分 [4]。然而 ,对本科植物越来越多的化学
研究表明 ,寡糖酯类成分是本科植物中不容忽视的重要成
分 ,对于了解远志及远志科其他植物的多种药理活性具有重
要意义。 目前 ,寡糖酯类成分仅限于蓼科 ( Polyg onaceae)、远
志科 ( Polyg ala ceae)和十字花科 ( Bra ssicaceae)等科中 [5]。 近
年来 ,远志科中此类化学成分的研究越来越多 ,其脑保护作
用和抗老化作用 [6]越来越受到重视。为了对远志科植物的深
入研究和合理开发提供依据 ,本文对国内外远志科中的寡糖
酯类成分的研究成果进行了全面综述。
1 寡糖酯类成分在远志科中的分布
随着人们对远志科植物研究的不断深入 ,寡糖酯类成分
逐渐引起了人们的关注。迄今为止 ,已发现本科的 13种 1变
种植物中含有 80余种不同的此类成分。在这些植物中 ,远志
属有 12种和 1变种 ,蝉翼藤属有 1种。研究最多的植物是远
志 Polygala tenuifolia Willd. ,含有 20多种不同的寡糖酯类
化合物 ,占本科植物中所含寡糖酯成分总数的 1 /4。 寡糖酯
类成分在远志科中的分布列于表 1中。
2 远志科植物中寡糖酯类成分的化学结构
表 1 寡糖酯类成分在远志科植物中的分布
序 号 种   类    研究的植物部位   寡糖酯的数量 参考文献
1 Poly gala amarel la 地上部分     1 7
2 黄花远志 P. aril lata Buch. -Ham. 根、树皮 6 8, 25
3 P . chamaebuxus 地上部分 3 9, 10
4 假黄花远志 P. f allax Hems l. 根 6 11
5 金不换 P. glomerata Lou r. 根 9 12
6 P . nit ida 根 2 13
7 柿叶草 P. rein ii Franch. et Sav. 根 8 14
8 美远志 P. senega L. 根茎 6 15
9 宽叶美远志 P. senega L. var. la ti fol ia Torreyet et Gray 根 11 16, 17
10 小花远志 P. telephioides Willd. 根     3 18
11 远志 P . tenu ifolia Willd. 根、全草 21 19, 20, 26, 27
12 P . virgata 根 3 21, 22
13 长毛远志 P. wattersii Hance 根 10 23
14 长梗蝉翼藤 Securid aca lon gip edunculata Fres. 根 2 24
·954· 中草药  Chinese Traditiona l and He rbal Drug s  2002年第 33卷第 10期
收稿日期: 2001-09-29作者简介:杨学东 ,男 ,博士 ,主要从事天然药物研究与开发。 Tel: ( 010) 62899705  Fax: (010) 62896313  E-mail: xuedong y@ 263. n et
  到目前为止 ,从远志科的 13种 1变种植物中亦分离得
到 91种寡糖酯类成分。从化学结构上看 ,这些寡糖酯类成分
主要以蔗糖作为共同的母核结构。 在其基础上 ,以多种形式
的糖苷键连接葡萄糖 (极少数为鼠李糖 ) ,分子中最高糖分子
数为 5。与糖分子成酯的酸有 3类:乙酸 、苯甲酸类和苯丙烯
酸类。 远志科植物中的所有寡糖酯类成分列于表 2中。
表 2 远志科植物中存在的寡糖酯类成分
序号 名  称 母核* * 取代基*
R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8
M F o r MW [α] 来源植物 文献
1 tenuifoliside D a F C18 H24O 19 11 19
2 ari llanin B b D C22 H30O 14 + 12. 7 2 25
3 ari llani C b E C23 H32O 15 + 37. 2 2 25
4 tenuifoliside A b H H C H F H C31 H38O 17 11 20
5 tenuifoliside B b H H C H E H C30 H36O 17 11 20
6 ari llani A b E D C33 H40O 18 - 88. 4 2 25
7 tenuifoliside C b H H E H F H C35 H44O 19 11 20
8 — b H H E H E H C34 H42O 19 11 20
9 — b H H H 753 - 94 12 22
10 — b A H H 795 - 28 12 22
11 — b H A H 795 - 70 12 22
12 — b H H H A D H C24 H32O 15 3 10
13 — b H H H E D H C33 H40O 18 3 10
14 — b H H H E E H C34 H42O 19 3 10
15 — b H H E H E H 14 24
16 — b H H E H E E 14 24
17 ari llatos e B c H H D H 680 + 15. 8 2 8
18 glomeratos e A c H H H F 562 + 5. 7 5 12
19 — c H H B F 5 12
20 glomeratos e B c H H C E 694 - 51. 6 5 12
21 glomeratos e C c H H C F 708 - 71. 2 5 12
22 — c H H E E 5 12
23 — c H H E F 5 12
24 glomeratos e D c H H F F 782 - 55. 8 5 12
25 reiniose A c H H D F C29 H34O 5 - 4. 8 7 14
26 reiniose B c H B H D C34 H42O 18 - 51. 8 7 14
27 reiniose C c H H B D C29 H34O 15 - 29. 3 7 14
28 glomeratos e E d 752 - 133. 0 5 12
29 telephios e A e A A H B B C36 H44O 20 - 11. 0 10 18
30 telephios e B e H A A B B C36 H44O 20 - 17. 6 10 18
31 telephios e C e H H H B B C36 H40O 18 - 19. 5 10 18
32 ari llatos e C f D H 680 + 15. 8 2 8
33 ari llatos e D f E H 710 + 2. 0 2 8
34 ari llatos e E f H D 680 - 20. 6 2 8
35 ari llatos e F f H E 710 - 4. 5 2 8
36 reiniose E g E H D C39 H50O 23 - 52. 2 7 14
37 reiniose F g E H E C40 H52O 24 - 59. 0 7, 2 14
38 reiniose D h B B C42 H48O 20 - 51. 1 7 14
39 reiniose D i B B 872 4 11
40 fallax os e C j C H C B H A 1104 - 6. 8 4 11
41 fallax os e D j D H C B H A 1134 - 6. 5 4 11
42 reiniose G j C A C B A H C53 H62O 28 - 30. 6 6 13
43 reiniose H j C A D B A H C54 H64O 29 - 15. 7 6 13
44 w at teros e A j C H D B A 1134 - 20. 5 13 23
45 w at teros e B j C A K B A 1162 - 5. 0 13 23
46 w at teros e C j C H K B A 1120 - 6. 6 13 23
47 w at teros e D j C H K B H 1078 + 17. 5 13 23
48 w at teros e E j D A K B A 1192 - 9. 1 13 23
49 w at teros e F j D H K B A 1150 - 8. 0 13 23
50 w at teros e G j K A K B A 1178 - 12. 1 13 23
51 w at teros e H j C A B B A 1104 - 41. 2 13 23
52 w at teros e I j K H B B A 1078 46. 8 13 23
53 w at teros e J j H K K B A 1114 - 39. 0 13 23
·955·中草药  Chinese Traditiona l and He rbal Drug s  2002年第 33卷第 10期
   续表 2
序号 名  称 母核* * 取代基*
R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8
M F o r MW [α] 来源植物 文献
54 glomeratos e F j D A C B A 1176 - 133. 0 5 12
55 senegos e F j D A D B A H C55 H60O 30 - 11. 5 9 16
56 senegos e G j D H D B A H C53 H64O 29 + 1. 2 9 16
57 senegos e H j D A D B H H C53 H64O 29 - 3. 0 9 16
58 fallax es e A k C48 H58O 25 - 6. 2 4 11
59 fallax es e B l 1076 -27. 4 4 11
60 senegos e I m C55 H66O 30 - 29. 1 9 16
61 — n C51 H60O 27 1 7
62 tenuifolios e A o H C B D A A A H C62 H76O 35 - 32. 8 11 26
63 tenuifolios e B o H C B D H A A H 11 26
64 tenuifolios e C o H C B D H H A H C68 H86O 39 - 52. 8 11 26
65 tenuifolios e D o H C B D A H A H 11 26
66 tenuifolios e E o H C B D A H H H 11 26
67 tenuifolios e H o H C B C A A A H C61 H74O 34 - 26. 3 11 27
68 tenuifolios e I o H C B C A H A H C59 H72O 33 - 9. 1 11 27
69 tenuifolios e J o H C B C H A A H C59 H72O 33 - 35. 9 11 27
70 tenuifolios e K o H C B C H H A H C57 H70O 32 - 3. 2 11 27
71 tenuifolios e N o H D B D A A A H C63 H78O 36 - 26. 6 11 27
72 tenuifolios e O o H D B D H A A H C61 H76O 35 - 17. 4 11 27
73 tenuifolios e P o H D B D H H A H C59 H74O 34 - 7. 7 11 27
74 senegos e A p H D B D A A C61 H76O 35 - 9. 9 9 17
75 senegos e B p H D B D A H C59 H74O 34 - 10. 2 9 17
76 senegos e C p H D B D H A C59 H74O 34 - 16. 0 9 17
77 senegos e D p H D B D H H C57 H72O 33 - 6. 9 9 17
78 senegos e E p H D B D A A C61 H76O 35 + 64. 5 9 17
79 senegos e J p H C B D H A C60 H74O 34 - 6. 6 8 15
80 senegos e K p H C B D H H C58 H72O 33 - 2. 6 8 15
81 senegos e L p H D B C A A C60 H74O 34 - 6. 3 8 15
82 senegos e M p H D B C H H C58 H72O 33 + 4. 4 8 15
83 senegos e N p H C B I A A C60 H74O 34 + 39. 6 8 15
84 senegos e O p H J B D A A C60 H74O 34 - 13. 1 8 15
85 reiniose I p H D B D A H A C61 H76O 35 - 21. 0 7 14
86 reiniose J p H D B I A H A C60 H74O 34 + 2. 6 7 14
87 fallax os e E q H D D B A 1326 + 16. 1 4 11
88 tenuifolios e L r H C B A A A H H C67 H84O 38 - 59. 2 11 27
89 tenuifolios e M r H C B A H A H H C65 H82O 37 - 29. 2 11 27
90 tenuifolios e F r H C B A A A H M eO 11 26
91 tenuifolios e G r H C B A H A H M eO C66 H84O 38 - 22. 2 11 27
   * 取代基见图 1; * * 母核结构见图 2。 “ - ”表示未命名。
图 1 表 2中取代基结构
3 结语
远志科中的药用植物主要集中在远志族中的远志属。远
志属药用植物在我国的资源十分丰富 ,蝉翼藤属和齿果草属
植物虽然种类较少 ,但临床用药和民间用药与远志属一样也
十分普遍。以往 ,人们关注的焦点是远志皂苷 ,但现代药理研
究表明皂苷仅仅是活性成分之一 ,它不能完全合理地解释常
·956· 中草药  Chinese Traditiona l and He rbal Drug s  2002年第 33卷第 10期
图 2 表 2中母核结构
用中药远志及本科植物的多种药理活性。 远志科中
寡糖酯类成分的研究 ,开辟了该科植物化学研究的
新领域 ,不仅加深了对本科植物的多种药理活性的
理解 ,为远志科的系统学和化学分类学提供了重要
证据 ,更为重要的是可能成为抗老化和脑保护新药
开发的先导化合物 ,为研创具有自主产权的新药奠
定基础。
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近五年木兰科植物生物活性研究及应用进展
宋晓凯 1 ,吴立军 2 ,屠鹏飞3

( 1. 天津理工学院生物与化工学院 ,天津  300191;  2. 沈阳药科大学中药学院 ,辽宁 沈阳  110016;  3. 北京大学药学院
中药现代化研究中心 ,北京  100083)
摘 要:  综述了近 5年来国内外有关木兰科植物生物活性的研究及应用进展 ,尤其是在抗肿瘤、抗氧化、抗炎、对
中枢神经系统作用及其他生物活性、美容护肤化妆品等方面的研究及应用情况。
关键词: 木兰科 ;生物活性 ;抗肿瘤
中图分类号: R282. 710. 5   文献标识码: A   文章编号: 0253 2670( 2002) 10 0958 03
Advances in bioactive studying and applying of Magnoliaceae plants in recent five years
SONG Xiao-kai
1 , WU Li-jun
2 , TU Peng-fei
3
( 1. School of Bio lo gico l and Chemical Engineering , Tianjin Co lleg e of Science and Technolog y , Tianjin 300191, China;
2. Co lleg e of Chinese Materia M edica, Sh enyang Pha rmaceutical Unive rsity , Shenyang 110016, China;
3. Modern Resea rch Center o f TCM , School of Pha rmaceutical Science, Peking Univ ersity, 100083, China )
Key words: Magnoliaceae; bioactivi ty; antitumor
  木兰科 ( Magno lia ceae)全球共 15属约 250种 ,分布于北
美和南美南回归线以北以及亚洲东南部、南部的热带、亚热
带至温带地区。我国有 11属 ,约 100种 ,多数分布在南部、西
南部 [1]。 近 5年来 ,国内外已出现许多有关木兰科植物生物
活性研究报道 ,内容涉及抗肿瘤、抗氧化、抗菌、抗炎、对中枢
神经系统的作用、美容护肤化妆品、抗补体活性等方面 [2~ 7 ]。
为了充分利用木兰科中药用植物的生物活性 ,笔者对木
兰科中某些中国特有植物的化学成分及生物活性进行了研
究 [8~ 9 ]。现将近 5年来国内外有关木兰科药用植物生物活性
成分研究情况进行概述。
1 抗肿瘤活性
  木兰科植物日本厚朴 Magnolia obova ta Thunb.的茎皮
·958· 中草药  Chinese Traditiona l and He rbal Drug s  2002年第 33卷第 10期
收稿日期: 2002-11-27基金项目:国家自然科学基金重点资助项目 ( 29732040)作者简介:宋晓凯 ( 1958-) ,男 ,天津人 ,副教授 ,药学博士 ,中国药学会会员。 1982年 7月毕业于沈阳药学院药学系药学专业。 2001年 1月毕业于沈阳药科大学药物化学专业 ,获理学博士学位。 现为天津理工学院生物与化工学院副院长兼生物与制药工程系主任 ,主要研究方向为中药与天然药物研究、制药工程研究 ,承担了国家自然科学基金项目 ,发表学术论文 20余篇。 Tel: 022-23360732   E-mai l:
sxk 581210@ eyou. com