全 文 ：282 ℃; 易溶于氯仿、氯仿2甲醇混合溶剂; 香草醛2
浓硫酸显色呈红色,L ieberm ann2bu rchard 反应呈阳
性; 将化合物Ð 的1H 2NM R , 13C2NM R波谱数据与文
献[15 ]记载白桦酸 (betu lin ic acid) 相对照, 基本一致,
因此, 化合物Ð 的结构鉴定为白桦酸。
化合物Ñ : C18H 36O 2, 无色簇晶, mp 67 ℃～ 69
℃; 易溶于氯仿。香草醛2浓硫酸显色呈紫红色。溴麝
香草酚蓝显色为阳性, 证明为有机酸。与硬脂酸对照
品进行薄层色谱对照, R f 值一致, 混合熔点不下降。
故确定化合物Ñ 为硬脂酸。
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黄花倒水莲的化学成分研究
黄朝辉, 徐康平, 曾光尧, 李福双, 谭健兵, 陈邵海3 , 胡高云, 谭桂山3 3 α
(中南大学药学院, 湖南 长沙　410013)
　　黄花倒水莲 P oly g a la au reocaud a D unn 为一
民间草药, 系远志属多年生灌木, 主要分布在江西、
湖南、广东、广西, 具有补益、强壮、散瘀之功效, 主治
虚弱虚肿、急慢性肝炎、腰腿酸痛、跌打损伤等[1 ]。湖
南民间多用它作补益药使用, 也有民间医生用之治
疗慢性肝炎。已有研究表明, 其水溶性化学成分主要
为三萜皂苷和低聚糖多脂[2, 3 ]。本实验从黄花倒水莲
根和茎的 75% 乙醇提取物的CHC l3 萃取部位得到
4 个化合物, 分别鉴定为 12甲氧基22, 32亚甲二氧基
酮 (É ) , 1, 32二羟基222甲氧基　酮 (Ê ) , 1, 3, 62三 羟基22, 72二甲氧基　酮 (Ë ) 和对羟基苯甲酸 (Ì )。化合物Ê～ Ì 为首次从该植物分离得到。1　仪器和材料N ico let 360 FT 红外光谱仪; UV P robe- 2450紫外可见分光光度仪; Zabo spec 质谱仪; JEOL -AL - 300FT 核磁共振仪, TM S 为内标; RD - I 显微熔点仪; CC 和 TL C 用硅胶均为青岛海洋化工厂出产; 其余试剂为化学纯。黄花倒水莲于 2001 年夏天采自湖南省资兴市, 经湖南师范大学生命科学院刘林翰教授鉴定为 P oly g a la au reocaud a D unn。
·183·中草药　Ch inese T radit ional and H erbal D rugs　第 35 卷第 4 期 2004 年 4 月
α 收稿日期: 2003206206
基金项目: 湖南省科技厅资助项目 (2000101125)
作者简介: 黄朝辉 (1978- ) , 男, 中南大学药学院 2001 级硕士研究生, 主攻方向为天然产物活性成分研究。　
T el: (0731) 2650373　E2m ail: huang2zhao@ 1631com3 中南大学药学院 2003 届药学专业毕业生3 3 通讯作者　T el: (0731) 2650395　Fax: (0731) 2650442　E2m ail: tgs395@yahoo1com 1cn
2　提取和分离
黄花倒水莲干燥根茎 514 kg, 75% 乙醇冷浸提
取。提取液减压回收溶剂, 得流浸膏; 流浸膏以 60～
80 目硅胶拌样, 硅胶柱色谱分离, 依次以 CHC l3,
E tOA c, E tOA c2acetone (1∶1) ,M eOH 洗脱。CHC l3
洗脱部位经硅胶柱色谱分离, CHC l32M eOH 洗脱,
得化合物É～ Ë ; E tOA c 洗脱部位经硅胶柱色谱分
离, CHC l32M eOH 洗脱, 得化合物Ì。
3　结构鉴定
化合物É : 无色针晶 (CHC l32M eOH ) , mp 171
℃～ 173 ℃; UV ΚM eOHm ax nm : 34716 ( 01497) , 30316
( 11021 ) , 28114 ( 01817 ) , 24612 ( 21608 ) , 21912
(11917) ; IR ΜKB rm ax cm - 1: 2 911, 2 844, 1 657, 1 635,
1 580, 1 472, 1 434, 1 315, 1 290, 1 115, 1 050, 876。
E I2M S: 270 (M + ) , 242, 227, 105, 91, 77; 1H 2NM R
(400M H z, CDC l3) ∆: 8127 (1H , dd, J = 8, 018 H z, H 2
8) , 7163 (1H , m , H 26) , 7137 (1H , dd, J = 8, 018 H z,
H 25) , 7133 (1H , m , H 27) , 6166 (1H , s, H 24) , 6106
( 2H , s, OCH 2O ) , 4116 (3H , s, 12OCH 3 ) ; 13C2NM R
(100 M H z, CDC l3) ∆: 17619 (C = O ) , 15612 (C24a) ,
15611 (C24b) , 15510 (C23) , 14316 (C21) , 13513 (C2
2) , 13419 (C26) , 12718 (C28) , 12511 (C27) , 12316
(C28a) , 11812 (C25) , 11119 (C28b) , 10313 (2CH 22) ,
9413 (C24) , 6212 (2OCH 3)。鉴定化合物É 为 12甲氧
基22, 32亚甲二氧基　酮[4 ]。
化合物Ê : 黄色针晶 (CHC l32M eOH ) , mp 162
℃～ 164 ℃; UV ΚM eOHm ax nm : 37014 ( 01156) , 23810
( 01232 ) , 20616 ( 01180 ) ; IR ΜKB rm ax cm - 1: 3 42712,
2 92219, 1 65217, 1 61315, 1 57417, 1 48313,
1 46210, 1 34111, 1 30414, 1 15418, 1 08116; E I2
M S: 258 (M + ) , 243, 229, 215, 121, 93, 77, 57, 43;
1H 2NM R (400 M H z,DM SO 2d6) ∆: 12188 (1H , s, OH 2
1) , 10199 (1H , s, OH 23) , 8114 (1H , dd, J = 810, 116
H z, H 28) , 7185 (1H , m , H 26) , 7160 (1H , d, J = 814
H z, H 25) , 7147 (1H , m , H 27) , 3176 (3H , s, OCH 3 ) ;
13C2NM R (100 M H z, DM SO 2d6 ) ∆: 18012 (C = O ) ,
15819 (C23) , 15513 (C24b ) , 15410 (C21) , 15215 (C2
4a) , 13515 (C26) , 13016 (C22) , 12510 (C28) , 12412
(C27) , 11913 (C28a ) , 11716 (C25) , 10214 (C28b ) ,
9411 (C24) , 5919 (OCH 3)。鉴定化合物Ê 为 1, 32二
羟基222甲氧基　酮[5 ]。
化合物Ë : 黄色针晶 (E tOA c) , mp 212 ℃升华。
UV ΚM eOHm ax nm : 35814 (01282) , 31514 (01259) , 23618
( 01810) ; IR ΜKB rm ax cm - 1: 3 43210, 2 92015, 2 85111,
1 64819, 1 61413, 1 57819, 1 48414, 1 29315,
1 16314, 1 10819; E I2M S: 304 (M + ) , 289, 286, 261,
246, 93, 69, 53; 1H 2NM R ( 400 M H z, DM SO 2d6 ) ∆:
13120 (1H , s, OH 21) , 10183 (1H , s, OH 26) , 10172
(1H , s, OH 23) , 7143 (1H , s, H 28) , 6190 (1H , s, H 2
5) , 6144 (1H , s, H 24) , 3188 (3H , s, OCH 327) , 3175
(3H , s, OCH 322) ; 13C2NM R (100 M H z, DM SO 2d6 )∆: 17911 (C = O ) , 15718 (C23) , 15415 (C26) , 15318
(C21) , 15213 (C24a ) , 15118 (C24b ) , 14519 (C27) ,
13014 (C22) , 11110 (C28a) , 10415 (C28) , 10216 (C2
5) , 10117 (C28b) , 9317 (C24) , 5919 (22OCH 3) , 5518
(72OCH 3)。鉴定化合物Ë 为 1, 3, 62三羟基22, 72二
甲氧基　酮[6 ]。
化合物Ì : 黄色方晶 (M eOH ) , mp 115 ℃～ 117
℃; UV , IR , 1H 2NM R , 13C2NM R 光谱数据与文献[5 ]
对羟基苯甲酸一致, 鉴定化合物Ì 为对羟基苯甲酸。
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·283· 中草药　Ch inese T radit ional and H erbal D rugs　第 35 卷第 4 期 2004 年 4 月