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狭瓣鹰爪花的倍半萜类成分研究



全 文 :中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第36卷第1l期2005年11月· 619·
狭瓣鹰爪花的倍半萜类成分研究
陈光英n3,朱国元2,韩长日”,李庆洋2,方宏勋“,毕和平1
(1.海南师范学院化学系,海南海121571158;2.香港城市大学深圳研究院,广东深圳518057
3.香港城市大学生物及化学系,香港)
狭瓣鹰爪花ArtabotryshainanensisR.E.Fries
为番荔枝科鹰爪花属植物,是海南特有植物。在民
问,海南狭瓣鹰爪花作药用植物已有很长历史,具有
清热解毒、消炎止痛的作用,常用作治疗疟疾和头颈
部淋巴结核。梁晓天等0121从鹰爪花A.uncinatus根
中分离得到倍半萜类化合物鹰爪甲紊和鹰爪乙素对
鼠疟原虫有强抑制作用,Zhang等01也从同种植物
的根中分离得到鹰爪丙素和丁素。为寻找新的药理
活性成分,本实验对狭瓣鹰爪花茎的化学成分进行
了研究。本文报道从狭瓣鹰爪花茎中分离到的4个
倍半萜类化合物:泽泻醇(alismol,I),elovane一2,9一
di01(i),junipediol(g),tricyclohumuladiol(1V)。
这4个化合物均为首次从该植物中分得。由于文献
中未见化合物I~N完整的氢谱和碳谱数据的报
道,通过2D—NMR对化合物I,I和IV的1H—NMR
和”C—NMR数据进行了归属。化合物I~IV的结果
见图1。化合物I和Ⅳ对鼠原代肝细胞D一半乳糖胺
诱导的细胞毒性具有抑钥作用H]。
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I II
,媳o’蟛
III IV
圈1化台袖1~Ⅳ的化学结构
Fig.1StructuresofcompoundsI——IV
1仪器、试剂与材料
熔点用PHMK79/2212型熔点测定仪测定。紫
外光谱用HitachiU一2800型紫外光谱仪测定}核
磁共振谱用BrukerDMX一400型核磁共振仪测定
(1H—NMR:400MHz,以TMS作内标);ESI—MS用
ThermoFinniganLCQAdvantage型质谱仪测定。
柱色谱用硅胶(200~300目)、硅胶H及GF。由青
岛海洋化工厂生产;Sephadexl,H一20由上海亚东核
级树脂有限公司生产。
药材采自海南尖蜂岭,经海南师范学院生物系
钟琼芯副教授鉴定为番荔枝科鹰爪花属植物狭瓣鹰
爪花A.hainanensisR.E.Fries的茎,样品标本存
放于海南师范学院化学系。
2摄取与分离
狭瓣鹰爪花茎5kg,切成约0.5cm小段,70%
乙醇回流提取2次,回收溶剂,提取物用500mL水
稀释,用HCl调pH1~2,滤过,酸水部分再用氨水
调pH8~9,氯仿萃取4次,回收氯仿得总生物碱。
不溶于酸水的部分用氯仿溶解,回收氯仿,得10g
浸膏。非生物碱部分以石油醚一醋酸乙酯梯度洗脱,
所得各部分再经硅胶柱反复分离,Sephadex【.H一20
纯化,得到化合物I~IV。
3结构鉴定
化合物I:无色油状物,IR‰cm~:3400,
1745,1705;1H—NMR(CDCI。,400MHz)d:5.56
(1H,s),4.76(IH,S),4.70(IH,S)。1.25(3H,S)
1.00(3H,d,J=4.0Hz),0.99(3H,d,J一4.0Hz)l
”C—NMR(CDCI3)占:153.9,149.7,121.2,106.4,
80.6,55.0,47.2,40.2,37.4,37.0,30.0,24.7,
24.0,21.4,21.2。以上数据与alismol口]一致,因此
化合物I鉴定为alismol。
化合物I:无色晶体,mp146~148C。[a]器
一3.8。(co.23,cH3C1)。IR‰;cm_。:3382,2952,
2930,2868,1463,1074;1H—NMR(CD。OD,400
MHz)和”C—NMR(CD。OD)数据见表1。化合物Ⅱ确
为clovane一2,9-diol_6】。
收稿日期;2005—01一09
基盒项目;国家白热科学基金资助项目(20362005)
作者筒介}阵光英(1971一),女,于2003年获得中山大学天然产物化学博士学位,现在香港城市大学进行博士后工作。
E—mail:chgyin9123@sohu.corn
*通讯作者韩长日Tel{(0898)65884995E—mail:hchr@hainnu.edu.cn
方宏勋Tel:(00852)27889181E—mail:bhwffong@cityu.edu.hk
万方数据
·1620· 中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第36卷第11期2005年11月
裹1 化音桕I~n,的1H—NMR和”C—NMR数据
Table1 1It-NMR-Ⅱd”C—NMRdataofcompoundsI一Ⅳ
化合物Ⅲ:无色晶体,mp168~170℃。[口碧
q-62。(c0.9,CH3C1)。IR%KBrcm~:3470,3250,
3020,1380,1365,1350,1060,1010;1H—NMR
(CD3Cl,400MHz)和”C—NMR(CD3Cl,100MHz)数
据见表1。化合物junipediol的1H—NMR和x一单晶数
据03与化台物Ⅲ的1H—NMR数据一致,因此鉴定化
合物Ⅲ为junipediol。
化合物IV:无色晶体,mp204~206℃。IRk ;
cm~:3460,3155,3020,1380,1365,1350,
1 060,1020}1H—NMR(CD3C1,400MHz)和
”C—NMR(CD。Cl,100MHz)数据见表1。化合物N
确定为tricyclohumuladioln]。
Referencest
[1]LiangXT,YuDQ.WuWL,et4厶Chemicalstructureof
yingzaosuA[J].ActaChimSin(化学学报),1979,37(3);
Z15.
LiangXT,YuDQ,WuWLteta1.Chemicalstructureof
yingraosuB[J].ActaChimSin(化学学报),1979.37(3)z
232.
ZhangL,ZhouWS.XuXX.ANewsesquiterpeneperoxide
andsesquiterpenolfromArtabotrysuniciatus[J].JChumSQc
(、^删Commun,1988.(8):523—524.
XuFM,MorikawaT,M studaH,etcd.Structuresofnew
sesquiterpenesandhepatoprotectlveconstituentsfromhe
EgyptianherbalmedicinecmⅢlangus口].JNatprod,
2004,67l569—576.
PengGP·StudiesofchemicalandqualitativestandardDR
Alismaorientalis(Sam)Juzep[A].ChinaMedicineUniversi-
tyDr.’5Academic成删№f如(中国医科大学博士论文)
[D].Shenyang{ChinaMedicalUn versity.2001.
TsuiWY,BrownGD.Sesqulterpenesf omBa ckea
fr“tescens[J].dNatpro ,1996,59:1084一1086.
KuoYH,WuTR,ChengMC,eta1.Fiven wcompounds
fromtheheartwoodofdunip盯蚶,口n蝴口Hayata[J].
ChemPh㈣BU,1990,38(12)l3195.





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万方数据
狭瓣鹰爪花的倍半萜类成分研究
作者: 陈光英, 朱国元, 韩长日, 李庆洋, 方宏勋, 毕和平
作者单位: 陈光英(海南师范学院,化学系,海南,海口,571158;香港城市大学,生物及化学系,香港), 朱
国元,李庆洋(香港城市大学深圳研究院,广东,深圳,518057), 韩长日,毕和平(海南师范学
院,化学系,海南,海口,571158), 方宏勋(香港城市大学,生物及化学系,香港)
刊名: 中草药
英文刊名: CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年,卷(期): 2005,36(11)

参考文献(7条)
1.Liang X T;Yu D Q;Wu W L Chemical structure of yingzaosu A 1979(03)
2.Liang X T;Yu D Q;Wu W L Chemical structure of yingzaosu B 1979(03)
3.Zhang L;Zhou W S;Xu X X A new sesquiterpene peroxide and sesquiterpenol from Artabotrys uniciatus
1988(08)
4.Xu F M;Morikawa T;Mastuda H Structures of new sesquiterpenes and hepatoprotective constituents
from the Egyptian herbal medicine Cyperus longus[外文期刊] 2004(4)
5.Peng G P Studies of chemical and qualitative standard on Alisma orientalis (Sam) Juzep 2001
6.Tsui W Y;Brown G D Sesquiterpenes from Baeckea frutescens[外文期刊] 1996
7.Kuo Y H;Wu T R;Cheng M C Five new compounds from the heartwood of Juniperus formosana Hayata
1990(12)

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3. 刘锡葵.LIU Xi-kui 野生食用蔬菜——臭菜风味成分分析[期刊论文]-昆明师范高等专科学校学报2006,28(4)
4. 陈光英.韩长日.朱国元.宋小平.毕和平.方宏勋 海南狭瓣鹰爪花叶的化学成分研究[期刊论文]-有机化学
2004,24(z1)
5. 张朝凤.张勉.屈蓉.王峥涛 侧茎橐吾的倍半萜类成分研究[期刊论文]-中国天然药物2004,2(6)
6. 檀爱民.何红平.杨虹.张勉.王峥涛.郝小江 网脉橐吾的倍半萜类成分[期刊论文]-药学学报2003,38(12)
7. 钟惠民.李辉.ZHONG Hui-min.LI Hui 海南大风子营养成分分析[期刊论文]-氨基酸和生物资源2010,32(2)
8. 常海涛.刘潋.屠鹏飞.Chang Haitao.Liu Lian.Tu Pengfei 油丹化学成分的研究[期刊论文]-中草药
2000,31(10)
9. 陈晓辉.张晖芬.毕开顺.金哲史.崛池道郎 制备反相高效液相色谱法用于从杉材中分离制备倍半萜类化合物[期
刊论文]-色谱2005,23(1)
10. 王丽瑶.张勉.张朝凤.王峥涛.WANG Li-yao.ZHANG Mian.ZHANG Chao-feng.WANG Zheng-tao 黄丝郁金中的生物
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