全 文 :化合物ⅩⅢ : 淡绿色方晶 (石油醚 -丙酮 ) , 10%硫
酸乙醇液加热绿色。根据光谱数据分析及文献 [6 ] ,鉴
定化合物ⅩⅢ为卡多帕亭。
参考文献:
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槐果皮中的异黄酮类成分
唐于平 ,楼凤昌 ,王景华
(中国药科大学 天然药物化学教研室 ,江苏 南京 210038)
中图分类号: R284. 1 文献标识码: A 文章编号: 0253 2670( 2002) 01 0020 02
槐 Sophora japonica L. 为豆科植物 ,又名豆
槐 ,白槐 ,细叶槐。槐角为槐的果实 ,其作为药用历史
悠久 ,据《本草纲目》记载 ,槐角有“久服明目益气 ,头
不白 ,延年 ,治五痔疮瘘 ,有堕胎 ,治大热难产、催生”
等功效。槐角中的化学成分早有报道 [1, 2 ] ,但对其主
要成分黄酮类化合物的研究还不够深入 ,据报道其
所含的染料木素及其苷有明显的降谷丙转氨酶作
用 [3 ]。我们已从槐果皮中分离得到的 5个异黄酮苷
类成分 [4 ] ,进一步研究又从中得到 8个异黄酮类成
分 ,它们的结构经波谱和化学方式确定为 7-甲氧基
赝靛黄素 ( 7-O-methylpseudobaptig enin,Ⅰ ) ,赝靛
黄素 ( pseudobaptig enin,Ⅱ ) , 5, 4′-二羟基-7, 3′-二
甲氧基异黄酮 ( 5, 4′-dihydroxy-7, 3′-dimethoxy-
iso flavone,Ⅲ ) ,染料木素 ( g enistein,Ⅳ ) ,樱黄素
(prunetin,Ⅴ ) ,大豆黄素 ( daidzein,Ⅵ ) ,刺芒柄花
素 ( formononetin, Ⅶ ) ,二甲氧基大豆黄素 ( di-O-
methyldaidzein,Ⅷ )。其中除化合物Ⅳ外 ,其它成分
均为首次从该种植物中分离得到。
1 药材、仪器与试剂
药材采自中国药科大学本部校园内 ,原植物由
中国药科大学龚祝南博士鉴定。熔点测定用 X T4双
目体视显微熔点测定仪测定 (温度未经校正 ) ;红外
光谱用 Nicolet Impact 410型红外光谱仪测定 ;核磁
共振谱用 Bruker ACF-400型核磁共振仪 ( 1H-NMR
400 M Hz,
13
CNMR 100 M Hz, DM SO-d6为溶剂 ,
TM S为内标 )测定 ;质谱用 Nico let FT-2000型质谱
仪测定。 Sephadex LH-20为 Pharmacia公司产品进
口分装 ,薄层层析及柱层析硅胶均为青岛海洋化工
厂生产 ,其余试剂一般为分析纯。
2 提取与分离
取干燥的槐果皮 8. 0 kg ,碾碎 ,经工业乙醇回
流提取得总浸膏 ,依次用石油醚、乙酸乙酯和正丁醇
萃取 ,取乙酸乙酯部分的浸膏 ,湿法上样于 20倍量
的硅胶 ( 200~ 300 mesh,活度Ⅲ级 )柱上 ,用石油醚-
乙酸乙酯梯度洗脱 ,所得混合物经硅胶柱反复层析 ,
用 Sephadex LH-20柱纯化 ,得到化合物Ⅰ ~ Ⅷ 。
3 结构鉴定
化合物Ⅰ :无色针晶 ( M eOH) , mp 298℃~ 299
℃ ,热溶于氯仿、丙酮、甲醇 ,不溶于水 ;盐酸 -镁粉反
应呈阴性 ,浓硫酸反应呈黄色。理化性质与光谱数据
与文献 [5 ]报道的 7-甲氧基-3′, 4′-亚甲二氧基异黄酮
一致 ,故确定该化合物的结构为 7-甲氧基赝靛黄
素。
化合物Ⅱ :无色针晶 ( M eOH) , mp 294℃~ 295
℃ ,热溶于氯仿、丙酮、甲醇 ,不溶于水 ;盐酸 -镁粉反
应呈阴性 ,浓硫酸反应呈黄色。理化性质与光谱数据
·20· 中草药 Chinese T raditional and Herbal Drug s 2002年第 33卷第 1期
收稿日期: 2001-01-15作者简介:唐于平 ,男 , 31岁 , 2000年于中国药科大学药物化学专业博士毕业 ,主要从事天然药物的研究与开发 ,在国内外学术核心刊物上发表论文十余篇 ,现于中国科学院上海有机化学研究所生命有机化学国家重点实验室进行博士后研究。 Tel: ( 021)
6416300-1401
与文献 [6 ]报道的 7-羟基-3′, 4′-亚甲二氧基异黄酮一
致 ,故确定该化合物的结构为赝靛黄素。
化合物Ⅲ : 无色针晶 ( MeOH) , mp 179℃~ 180
℃ ,热溶于氯仿、丙酮、甲醇 ,不溶于水 ;盐酸-镁粉反
应呈阴性 ,浓硫酸反应呈黄色。理化性质与光谱数据
与文献 [7, 8]报道的 5, 4′-二羟基 -7, 3′-二甲氧基异黄
酮一致 ,故确定该化合物的结构为 5, 4′-二羟基-7,
3′-二甲氧基异黄酮。
化合物Ⅳ : 淡黄色针晶 ( MeOH) , mp 297℃~
298℃ ,溶于吡啶、热醇和热丙酮 ,不溶于水 ;盐酸 -
镁粉反应呈阴性 ,浓硫酸反应呈黄色。理化性质与光
谱数据与文献 [1, 3 ]报道的染料木素一致 ,故确定该化
合物的结构为染料木素。
化合物Ⅴ : 淡黄色针晶 ( MeOH) , mp 215℃~
216℃ ,溶于吡啶、热醇和热丙酮 ,不溶于水 ;盐酸 -
镁粉反应呈阴性 ,浓硫酸反应呈黄色。理化性质与光
谱数据与文献 [9, 10 ]报道的樱黄素一致 ,故确定该化
合物的结构为樱黄素。
化合物Ⅵ : 淡黄色针晶 ( MeOH) , mp 295℃~
296℃ ,溶于吡啶、热醇和热丙酮 ,不溶于水 ;盐酸 -
镁粉反应呈阴性 ,浓硫酸反应呈黄色。理化性质与光
谱数据与文献 [11~ 13 ]报道的大豆黄素一致 ,故确定该
化合物的结构大豆黄素。
化合物Ⅶ : 淡黄色针晶 ( MeOH) , mp 263℃~
264℃ ,溶于吡啶、热醇和热丙酮 ,不溶于水 ;盐酸 -
镁粉反应呈阴性 ,浓硫酸反应呈黄色。理化性质与光
谱数据与文献 [12~ 14 ]报道的刺芒柄花素一致 ,故确定
该化合物的结构为刺芒柄花素。
化合物Ⅷ : 淡黄色针晶 ( MeOH) , mp 159℃~
160℃ ,溶于吡啶、热醇和热丙酮 ,不溶于水 ;盐酸 -
镁粉反应呈阴性 ,浓硫酸反应呈黄色。理化性质与光
谱数据与文献 [15 ]报道的二甲氧基大豆黄素一致 ,故
确定该化合物的结构为二甲氧基大豆黄素。
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