全 文 :·1624· 中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第36卷第11期2005年11月
化合物Ⅸ:黄色粉末,mp312~314℃,易溶于
甲醇。氢谱、碳谱数据与文献值01对照,确定化合物
Ⅸ为槲皮素。
化合物x:黄色粉末,mp306~308℃,易溶于
甲醇。氢谱、碳谱数据与文献值[Sl对照,确定化合物
x为山奈酚一3一O一葡萄糖苷。
化合物Ⅺ;黄色固体粉末,易溶于DMSO。氢
谱、碳谱数据与文献值“1对照,确定化合物Ⅺ为6,7一
二甲氧基一5,41_二羟基黄酮醇一3一O一葡萄糖苷。
化合物xl;黄色无定形粉末,mp328~330℃-
易溶于甲醇。氢谱、碳谱数据与文献值o。1对照,确定
化合物XⅡ为木樨草素。
化合物xⅢ:黄色粉末,易溶于甲醇。氢谱、碳谱
数据与文献值‘843对照,确定化合物xⅢ为芹菜索一7一
。一葡萄糖苷。
化合物XIV:黄色无定形粉末,易溶于甲醇。氢
谱、碳谱数据与文献值“’91对照,确定化合物xⅣ为
3’一甲氧基一5,4-二羟基黄酮一7—0一葡萄糖苷。
化合物xv:黄色粉末。氢谱、碳谱数据与文献
值⋯3对照,确定化合物化合物xV为木樨草素一7一。一
葡萄糖苷。
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雷公藤化学成分的研究
阙慧卿1,耿莹莹2,林绥1,孛援朝3
(1.福建省医学科学研究所福建省医学测试重点实验室。福建福州350001;2.福建省药品检验所。福建福州350001
3.中国科学院上海生命科学研究院药物研究所,上海201203)
雷公藤TripterygiumwilfordiiHook.f.系卫
矛科雷公藤属植物,用于治疗类风湿性关节炎、慢性
肾炎、红斑狼仓、接触性皮炎等自身免疫性疾病,均
有显著性疗效。为了更深入地认识和研究雷公藤,本
实验将其根皮提取物经溶剂处理,硅胶柱色谱分离,
初步得到4种化学成分。经过理化常数、光谱数据分
析,并与对照品及文献报道的数据对照,鉴定了这4
个化合物,分别为:雷公藤内酯甲(wilforlideA,
I)、雷公藤内酯三醇(triptriolide,I)、雷酚新内酯
(neotriptophenolide,Ⅲ)、雷公藤醌A(tripto—
quinonoicac dA,N)。化合物Ⅳ首次从雷公藤中
收稿日期:2005—01—10
分得。
1仪器与材料
紫外光谱用UV一300紫外分光光度计测定,
红外光谱用Perkin—ElmerTE599D红外光谱仪测
定(KBr压片),1H—NMR用uNITY一500型核磁共
振仪测定,MS用Finnigan—MAT一312质谱仪测
定。熔点用x。显微熔点测定仪测定。薄层色谱用硅
胶G,柱色谱用硅胶(100~200目)均为青岛海洋化
工厂产品。常规提取分离用石油醚、醋酸乙酯、氯仿
等均为上海联试化学试剂厂分析纯产品。显色剂:
2%香草醛浓硫酸,5%磷钼酸乙醇,Kedde试剂
万方数据
中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第36卷第11期2005年11月· 625·
(2.5蹦3,5二硝基苯甲酸乙醇溶液和10%NaOH
溶液)。雷公藤药材采自福建泰宁,由福建师范大学
生物系林来官教授鉴定。
2提取与分离
雷公藤根皮粉碎,用乙醇渗漉提取,浓缩,加水
产生沉淀和水溶蔽,水溶液用氯仿萃取,浓缩氯仿液
成棕色浸膏,浸膏溶解拌在硅胶上,上柱,用石油醚一
醋酸乙酯(4:1~1t 4)洗脱,TLC检测流份,展开
荆为石油醚一醋酸乙酯(90t 10~60:40),显色剂:
5%磷钼酸,2%香草醛浓硫酸,Kedde试剂。合并含
有相同斑点的流份,分别得到1~4四份不同部位的
流份。取l号合并液用二氯甲烷一石油醚反复重结晶
得到化合物IV,取2号合并液蒸干,重新溶解,拌在
硅胶上,上小柱,用醋酸乙酯一石油醚(1,9)洗脱.
TLC检查流份,合并相同斑点的流份,浓缩,用二氯
甲烷一甲醇反复重结晶,得化合物I;将3号合并液
蒸干,重新溶解,拌在硅胶上,上小柱,用纯氯仿洗
脱,TLC检查流份,展开剂用氯仿一甲醇,合并相同
斑点的流份,用二氯甲烷·石油醚反复重结晶,得到
化台物o}将4号合并液燕干,重新溶解,拌在硅胶
上,上小柱。用氯仿一甲醇(10t 1)洗脱,TLC检查,
合并相同的流份,用二氯甲烷一石油醚反复重结晶,
得到化合物Ⅱ。
3鉴定
化合物I:无色针晶,mp226~227℃。用5%
磷钼酸显青兰色斑点,用Libermann—Burchard显紫
红色斑点。相对分子质量为454。与雷公藤内酯甲的
对照品结晶混合,熔点不变。uV、IR、MS,1H~NMR
数据与文献报道01的雷公藤内酯甲的数据一致,故
确定化合物I为雷公藤内酯甲。
化合物Ⅱ:白色簇晶,mp213~214℃,相对分
子质量为378。Kedde试剂显紫红色斑点,与雷公藤
内酯三醇的对照品结晶混合,熔点不变,TLCRf值
与对照品一致。UV,IR,Ms,1H—NMR数据与文献
报道03的雷公内酯三醇的数据一致,故确定化合物
Ⅱ为雷公藤内酯三醇。
化台物Ⅲ:无色片状结晶,mp189~191℃,相
对分子质量为342,Kedde试剂显紫红色,与霄酚新
内酯的对照品结晶混合,熔点不变,TLCRf值与对
照品一致,故确定化合物Ⅲ为雷酚新内酯。
化合物Ⅳ:淡黄色结晶,mp179~181℃,香草
醛浓硫酸试剂显黄色,分子式:c。。H。。O。,相对分子
质量:328。UV,IR,1H-NMR与化合物Ⅱ,Ⅲ比较均
具有Ct、}不饱和五元内酯环的吸收峰,UV260nm
推测有一个苯酰基,IR谱1710cm“推测有羰基,
在1680,1650,l605cml处有吸收峰,可推测存在
苯酰基,从1H—NMR谱图可推断有一个异丙基8:
3.01(1H,Sept,d,J=6.8Hz),两个甲基d:1.18
(3H,s),1.12(3H,s),和一个羧基d6.38(IH。d,
J=1.0Hz)。具体鉴定数据为uV啦,am(£):231
(1000),260(15000)。IR蠼cm~:1710.1680,
1650,1605,1298,1266,100,911,735。EIMS
mA:328(M+,i00),313(26),310(68),295(32),
282(23),267(32),229(41),204(46),191(29),189
(24)。1H—NMR3:1.12(3H×2,d,J=6.8Hz,H一16.
17),1.18(3H,S,H一20),1.41(IH,m,H一1),1.56
(1H,m,H一6),2.12(3H,s,H119),2.22—2.26(2H,
m,H-5,6),2.39(1H,ddd,L,一20.5,11.2,6.8Hz),
2.42-2.63(2H,m,H一2),2.77(1H,m,H—1),2.80
(1H,ddd,J=20.5,6.4,1.0Hz,H一7)。3.01(1H.
sept,d。J=6.8,1.0Hz,H~15),6.38(1H,d,t,一1.0
Hz,H一12)。EI—MSm/2:328[M]+(100),313[M—
Me]+(26),310(68),295(32),282(23)。228(39),
204(46),191(29)。综上图谱数据分析并与参考文献
报道“3的从东北雷公藤T.regeliiSprague中分离
到的雷公藤醌A是一致的,但该化合物是首次从雷
公藤中分离到。巳证实该化合物对大鼠关节炎有抑
制作用n],也作为细胞凋亡诱导剂,用于癌症、自身
免疫疾病和肝病“],体外对P388白血病细胞株有明
显的抑制活性。以上数据与文献报道“3的雷公藤醌
A基本一致。
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万方数据
雷公藤化学成分的研究
作者: 阙慧卿, 耿莹莹, 林绥, 李援朝
作者单位: 阙慧卿,林绥(福建省医学科学研究所,福建省医学测试重点实验室,福建,福州,350001), 耿
莹莹(福建省药品检验所,福建,福州,350001), 李援朝(中国科学院上海生命科学研究院药
物研究所,上海,201203)
刊名: 中草药
英文刊名: CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年,卷(期): 2005,36(11)
被引用次数: 7次
参考文献(4条)
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