全 文 ：广藿香精油化学成分分析及其抗菌活性 (Ⅱ )
张广文1* ,蓝文键1 ,苏镜娱 1 ,曾陇梅 1 ,杨得坡 2 ,王发松 2
( 1. 中山大学化学与化工学院 ,广东 广州　 510275;　 2. 中山大学生命科学学院 ,广东 广州　 510275)
摘　要: 目的　对广藿香 Pogostemon cablin全草中精油成分进行了定性 、定量分析及抗菌活性研究以筛选天然抗
菌新药。 方法　水蒸气蒸馏提取精油 ,用 GC-M S对其进行成分分析 ,并利用培养基药物浓度稀释法进行体外抗菌
实验。结果　鉴定出该精油成分中的 18个化合物 ,占精油总量的 94. 87%。主要成分为广藿香醇 ( 31. 47% )、α-愈创
木烯 ( 19. 78% )、δ-愈创木烯 ( 17. 47% )、α-广藿香烯 ( 7. 51% )、丁香烯 ( 3. 41% )。对 5种致病真菌、 6种条件致病真菌
和 5种细菌的体外抗菌实验表明该精油具有一定的抗菌能力 ,其最低抑菌浓度 ( M IC)为 0. 2～ 1. 0 mL / L。 结论　
广藿香精油具有一定的抑制真菌和细菌的作用 ,为进一步筛选抗菌外用新药提供了依据。
关键词: 唇形科 ;广藿香 ;精油 ; GC /M S;抗真菌 ;抗细菌
中图分类号: R284. 1　　　文献标识码: A　　　文章编号: 0253 2670( 2002) 03 0210 03
Chemical constituents and their antifungal and antibacterial activities of
exxential oil ofPogostemon cabl inⅡ
ZHANG Guang-w en1 , LAN Wen-jian1 , SU Jing-yu1 , ZENG Long-mei1 , YAN G De-po2 , WAN G Fa-song2
( 1. Schoo l of Chemistr y and Chemica l Enginee ring , Zhong shan Univ er sity , Guang zhou Guangdong 510275, China;
2. Schoo l o f Life Science , Zhong shan Univ ersity, Guang zhou Guangdong , 510275, China )
Key words: Labiatae; Pogostemon cablin ( Blanco ) Benth. ; essential oi l; GC /M S; antifunga l ef fect;
antibacterial ef fect
　　广藿香 Pogostemon cabl in ( Blanco) Benth. 属
唇形科刺蕊草属植物 ,又名枝香 ,原产菲律宾等热带
亚洲。我国广东湛江、肇庆、广州市郊及广西、四川都
有栽培。 其味辛、性微温 ,以全草入药 ,具有芳香化
浊、开胃止呕、发表解暑之功效。常用于湿浊中阻、脘
痞呕吐 ,暑湿倦怠、胸闷不舒、寒湿闭暑、腹痛吐泻、
鼻渊头痛 [1 ]。 为研究地域性差别与精油的抗菌活性
之间的关系以寻找和开发新的高效低毒的抗菌药
物 ,作者在研究广西梧州广藿香的基础上 [ 2] ,同样采
用水蒸气蒸馏提取湛江广藿香精油 ,利用 GC /M S
技术对其成分进行了分析鉴定 ,并对两者的抗菌活
性进行了初步比较研究 ,结果如下。
1　材料及精油的提取
广藿香采自广东湛江 ,按《中国药典》 2000年版
(附录 XD)提取精油 ,用无水硫酸钠干燥后 ,得淡黄
色油状物。出油率为 0. 83%。
菌种来源:新型隐球菌、申克氏孢子丝菌、羊毛
状小孢子菌和石膏样小孢子菌为中山医科大学从患
者身上分离的临床菌株 ,其余 7种真菌为中山大学
生命科学学院微生物室保藏的典型菌株 ,均保存和
培养于萨氏固体培养基 ( Sabouraud s aga r)。 5种细
菌为中心大学生科院微生物室保藏的典型菌株 ,保
存和培养于营养肉汁琼脂培养基 ( Nutrient agar )。
2　仪器及分析条件
所用仪器为美国 HP6890 /5973 GC /M S仪 ,色
谱柱为 HP-5M S 0. 25μm× 30 m× 0. 25 mm石英
毛细管柱。柱初温 60℃ ,保留 2 min,以 5℃ /min的
速度程序升温至 220℃ ,保留 10 min;氦气流速:
1. 0 mL /min;离子源: EI 70 eV;离子倍增电压:
1 612 V;离子室温: 230℃ ;汽化室温: 280℃。用重
蒸 CH2 Cl2将精油稀释 500倍 ,不分流进样 1. 0μL。
经 NBS谱库检索与保留时间相结合鉴定各组分峰 ,
并对色谱峰用面积归一法计算 ,得出各组分的百分
含量 ,结果见表 1。
3　体外抗菌作用
接种方法、最低抑菌浓度 ( M IC)的确定法同前
文 [2 ] ,所得结果见表 2。
4　结果与讨论
·210· 中草药　 Chinese T raditional and Herbal Drug s　 2002年第 33卷第 3期
收稿日期: 2001-08-06基金项目:国家自然科学基金资助项目 ( 29872060)作者简介:张广文 ,中山大学化学与化工学院在读直博士 ,现从事天然药物的研究。 E-mail: cep00zgw@ taurus. zsu. edu. cn
表 1　广藿香精油成分及相对百分含量
峰　号 保留时间
( min)
化合物　　　　　 含量 (% )
　　 1 　　 4. 32 α-pinene 　 0. 08
2 5. 23 β-pin ene 0. 11
3
　
15. 71
　
4, 7-methanoazulene, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8-octahyd ro-1, 4, 9, 9-tet rameth yl-,
[1S-( 1.α. , 4.α. , 7.α. ) ]-
3. 49
　
4 16. 02 β-elemen e 1. 16
5 16. 67 caryophyllen e 3. 41
6 17. 25 α-quaiene 19. 78
7
　
17. 62
　
1H-3a, 7-m ethanoazulene, 2, 3, 6, 7, 8, 8a-h exahyd ro-1, 4, 9, 9-tet raneth yl-,
( 1.α. , 3a.α. , 7.α. , 8a.α) -
7. 51
　
8 17. 68 cyclohex ene, 6-eth enyl-6-m ethyl-1-( 1-methylethyl )-3-( 1-m ethylethylid ene) -, ( S )- 3. 09
9 18. 41 patch oulene 1. 19
10 18. 64 cyclohex an e, 1, 5-dieth enyl-3-methyl-2-meth ylen e-, ( 1.α. , 3.α, 5.α. )- 3. 51
11 18. 91 δ-guaiene 17. 47
12 19. 00 azulene, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8-octah ydro-1, 4-dimeth yl-7-( 1-meth yleth ylidene) -, ( 1S-cis) - 0. 25
13
　
20. 26
　
1H-cycloprop [e]azulene, decah ydro-1, 1, 4, 7-tet ram ethyl-, [1aR-( 1a.α. , 4.β . ,
4a.β. , 7.β . , 7a.β . , 7b.α. ) ]
0. 23
　
14 20. 27 caryophyllen e oxid 0. 73
15 21. 39 1H-3a, 7-m ethanoazulene, octahyd ro-1, 4, 9, 9-tetrameth yl- 0. 28
16
　
22. 09
　
naph thalene, 1, 2, 3, 5, 6, 7, 8, 8a-octahyd ro-1, 8a-dimeth yl-7-( 1-meth yleth enyl ) -,
[1S-( 1.α. , 7.α. , 8a.α. ) ]-
0. 62
　
17 22. 43 patch ouli alcohol 31. 47
18 23. 46 pogostone 0. 49
unidenti fi ed compound s 5. 13
表 2　广藿香精油对菌株的 MIC
菌种名称　　 培养温度 (℃ ) 培养天数 ( d) M IC ( mL /L)
Path omycetes致病真菌
　Crytococus neoformans新型隐球菌 37 2 　　　　　 0. 15
　Cand id a albicans白色念珠菌 37 2 0. 9
　 Sporothrix schem ckii申克氏孢子丝菌 26 3 0. 6
　 Microsporum lanosum羊毛状小孢子菌 26 6 0. 7
　 M. gypseum石膏样小孢子菌 26 6 0. 6
Opportunis tic fungi污染霉菌
　 Aspergi llus f lavus , AS3. 3950黄曲霉 37 1 > 1. 0
　 A. niger , AS3. 3928黑曲霉 37 1 > 1. 0
　 Mucor g lobosus , AS3. 349球孢毛霉 26 2 1. 0
　Chaetomium globosum , AS3. 963球毛壳霉 26 2 0. 45
　 Rhizop us nigricans, AS3. 31黑根霉 26 1 0. 8
　 Scopula riop sis brevicaul ix 短柄帚霉 26 2 0. 5
Bacteria细菌菌析
　 Esch erich ia col i , 8099大肠杆菌 37 1 > 1. 0
　B acil lus subti lis , ATCC 9379枯草杆菌 37 1 0. 7
　 Stap hylococcus albus, AS1. 184白葡萄球菌 37 1 0. 8
　 Micrococcus tet rgenus四联球菌 37 2 0. 8
　 Stap hylococcus aureus金黄色葡萄球菌 37 2 0. 7
　　广东湛江产广藿香精油经色谱-质谱-计算机联
用分析 ,通过质谱数据计算机检索 ,鉴定出其中的
18个化合物 ,占精油总量的 94. 87% 。主要成分为广
藿香醇 ( 31. 47% )、α-愈创木烯 ( 19. 78% )、δ-愈创木
烯 ( 17. 47% )、α-广藿香烯 ( 7. 51% )、 β-广藿香烯
( 3. 49% )和丁香烯 ( 3. 41% )等。对 5种皮肤癣菌、 6
种条件致病真菌和 5种细菌进行抗菌实验结果表
明:该精油对新型隐球菌、球毛壳霉和短柄帚霉的生
长有较好的抑制 ,其 M IC依次为 0. 15, 0. 45和 0. 5
mL /L;对申克氏孢子丝菌和石膏样小孢子菌的
M IC均为 0. 6 mL /L。在抗细菌实验中 ,除大肠杆菌
外对 4种细菌的 M IC都大于 0. 5 mL /L ,表明该精
油的抗菌活性一般。
通过比较发现: 湛江产广藿香精油比梧州产
的 [2 ]抗菌活性稍弱。其中 ,α-愈创木烯在湛江精油中
的含量 ( 19. 78% )明显高于在梧州精油中的含量
·211·中草药　 Chinese T raditional and Herbal Drug s　 2002年第 33卷第 3期
( 8. 20% ) ,但并不能引起抗菌能力的提高 ,说明 α-
愈创木烯的抗菌活性不强 ;梧州精油中广藿香酮为
12. 07% ,而湛江精油中仅含 0. 49% ,结合其较梧州
精油稍弱的抗菌活性 ,说明广藿香酮为抗菌主要成
分之一。此外 ,广藿香在我国的植物资源较为丰富 ,
且有较明显的抗菌能力 ,可通过对其他化学成分的
分离与分析 ,配以抗菌活性追踪 ,找出新的抗菌有效
成分 ,有助于发现新的抗菌素 ,这对筛选天然药物 ,
促进中药现代化 ,合理开发和利用植物资源有一定
的指导意义。
参考文献:
[1 ]　中国药典 [ S] . 2000年版 .一部 .
[2 ]　苏镜娱 ,张广文 ,李　核 ,等 . 广藿香精油化学成分分析与抗菌
活性研究 [ J] .中草药 , 2001, 32( 3): 204-205.
小叶买麻藤藤茎化学成分的研究
周　祝 ,徐婷婷 ,胡昌奇
(复旦大学药学院 天然药化教研室 ,上海　 200032)
中图分类号: R284. 1　　　文献标识码: A　　　文章编号: 0253 2670( 2002) 03 0212 02
　　小叶买麻藤 Gnetum parvi folium (W arb. ) C.
Y. Cheng ,又名木花生、大目藤、目仔藤 ,分布于江
西、福、广东、广西、湖南等地。有平喘、抗过敏、抗蛇
毒等药理作用 ,对心血管系统也有作用。民间用于治
疗风湿性关节痛、腰肌劳损、筋骨酸软、跌打损伤、刀
枪伤、蛇咬伤、支气管炎和溃疡出血等症 [ 1, 2]。据文献
报道其藤茎所含化学成分有:买麻藤甲素 ( g eneti-
folin)
[1 ]、异土大黄苷元 ( i so rhapontig enin) [1 ]、白藜
芦醇 ( resv erat rol) [1 ]、β-谷甾醇 (β -si tosterol ) [ 3]、消旋
去甲基衡州乌药碱盐酸盐 ( dl -demethy l coclaurine
hydrochloride )
[4 ]、 (± ) -N -methy lhig enamine[4 ]、
( - )-N -methylhigenamine N -oxide
[4 ]、 (± ) -8-( p -
hydroxybenzy l ) -2, 3, 10, 11-tetrahydroxyproto-
berberine[4 ]等。作者通过与新泽西大学的联合研究
发现小叶买麻藤的水提取物、甲醇提取物与乙酸乙
酯提取物都有抗肿瘤 ( M CF-7)活性 ,特别是乙酸乙
酯提取物的抗肿瘤活性最强。所以 ,对小叶买麻藤的
乙酸乙酯提取物进行分离 ,在药理实验的指导下寻
找其有效成分。目前分离得到 5个化合物 ,根据它们
的氢谱、碳谱与质谱的分析研究 ,分别鉴定为白藜芦
醇 (Ⅰ ) ,芹菜素 (Ⅱ ) ,金圣草黄素 (Ⅲ ) ,β-谷甾醇
(Ⅳ )和胡萝卜苷 (Ⅴ )。化合物Ⅱ 、Ⅲ为首次从小叶买
麻藤中分离得到。
1　仪器与材料
熔点用 X-4型显微熔点测定仪测定 ,温度计未
校正 ;核磁共振波谱用 Bruker AM-400, AM-300核
磁共振仪测定 ,质谱用 HP5989A型测定。层析硅胶
( 200～ 300目 )为烟台市芝黄务硅胶开发公司。层析
硅胶 H为青岛海洋化工厂产品。
2　提取和分离
取小叶买麻藤 ( 26 kg )用乙醇提取 ,减压浓缩 ,
浸膏分别用氯仿、乙酸乙酯抽提 ;取乙酸乙酯部位
( 50 g ) ,以不同比例的氯仿 -甲醇溶剂系统分别进行
硅胶柱层析 ,用薄层层析的方法点板观察 ,将 Rf值
相同的样品合并。 并观察到 8, 35～ 37, 46, 58, 62 5
个部分在层析板上都只有一个主点 ;用甲醇溶解该
样品 ,过滤 ,滤液蒸出部分甲醇后静置 ,得到的粗品
再分别进行硅胶柱层析 ,后以甲醇-氯仿重结晶 ,得
到化合物Ⅰ ～ Ⅴ 。
3　鉴定
化合物Ⅰ : 为无色针状结晶 , mp 254℃～ 257
℃。 质谱显示分子离子峰 m /z 228( M+ ) ,和 m /z:
211, 199, 181, 157等碎片离子。 1HNM R谱提示有 3
个羟基信号 δ9. 52( 1H) ,δ9. 12( 2H) ,提示有 3个
羟基 ,其中 2个羟基对称 ; 9个芳氢质子信号: δ6. 92
( 1H, d, J= 16. 4 Hz,β -H) , 6. 76( 1H, d, J= 16. 5 Hz,
α-H) ,这 2个质子应为双键上反式取代的质子 ,
6. 74( 2H, d, J= 8. 5 Hz, H-3′,′5) , 7. 38( 2H, d, J=
8. 5 Hz, H-2′, 6′) ,为 B环上 4个质子的信号 ,邻位
偶合 ; 6. 33( 2H, d, J= 2. 0 Hz, H-2, 6) , 6. 10( 1H, d,
J= 1. 8 Hz, H-4) ,为 A环上 3个质子的信号 ,间位
偶合。以上数据与文献 [1 ]中白藜芦醇一致。
·212· 中草药　 Chinese T raditional and Herbal Drug s　 2002年第 33卷第 3期
收稿日期: 2001-06-11作者简介:周　祝 ( 1965-) ,男 ,山西人 ,硕士学位 ,讲师职称 ,研究方向:天然活性化合物。 E-mail: zh ou-zh u@ online. sh. cn