全 文 ：o f s p e e t r a l a n a lys is (U V
,
IR
, ‘H N M R
, ‘3 C N M R
,
D E P T
, ’H
一 ‘H C O SY
, ’H
一 , “C C O S Y )
, th e y w e r e id e n tifie d
4
一
p r o p e n yl
一
ph e n y l
一
2
一
m e th yl b u t a n o a te ( I ) a n d 4
一
m e th o x y
一
1
一
p r o p e n y l
一
p h e n y l
一
2
一
m e th y l bu t a n o a te ( l )
.
1
a n e w e o m p o u n d n a m e d t he llu n g ia n in F
.
1 w a s o b ta in e d fr o m th is p la n t fo r th e fir s t tim e
.
51as
.
15
K e y W
o r d s P i刀ZPin e lla the llu n g ia n a t he llu n g ia n in F
A N e w In d o le D e r iv a tiv e IS 0 la te d fr o m th e R o o t o f
T u b e r Fle e c e flo w e r (P o ly g
o n u m m u ltl’f o r u m )
Y a n g X iu w e i
.
G u Z h e m in g
’ ‘
M
a C h a o m e i
伪 ‘
M
a s a o H a t t o ri
价 怜 告
T s u n e o N a m ba “ ’
N a tio n a l R es e a r e h L a bo r a to ry o f N a t u r a l a n d B io m im e tie D r u g s
,
B e ijin g M
e d ie a l U n iv e r s ity (1 0 0 0 8 3 )
A b str a e t Fr o m th e r o o t o f P o ly g
o n u m m u lti了2口r u m T hu n b . , a n e w in d o le d e r iv a t iv e , n a m e d In -
d o le
一
3 (L
一a 一 a m in o
一a 一 hy d r o x y p r o p io n ie a e id ) m e th y l e st e r ( xI )
,
w a s is o la te d to g e th e r w ith th e t e n
k n o w n e o m p o u n d s
, e h ry s o p h a n o l( I )
,
p h y se io n e ( l )
, e m o d in ( l )
, e it r e o r o s e in ( IV )
, c hr y so ph a n o l
8
一
O
一
p
一
D
一
g lu e o p y r a n o s id e (v )
,
p h ys e io n e s
一
O
一卜D 一g lu e o py r a n o s id e ( VI ) , e m o d in s一O 一俘D 一g lu e o py -
r a n o s id e (姗 ) , t o r a e h ry s o n e s一O 一件D 一g lu e o p yr a n o s id e (恤 ) , 2 , 3 , 5 , 4 ‘一te tr a h y d r o x y s tilbe n e Z一O 一件D -
g lu e o py r a n o sid e (仄 ) , a n d m e th y lg a lla te ( X ) . T h e ir s t r u e tu re s w e r e d e t er m in e d by sp e e t r o s e o p ie
m e a n s
.
T he se a n t hr a q u in o n e e o m p o u n d s a n d a lo e
一e m o din ( x n )
, rh e in ( X班 ) , a lo e 一e m o din s一O 一卜D -
g lu e o p y r a n o sid e (翔 ) , e h r ys o p ha n o l s 一O 一p一 D 一 (6 ‘一O 一m a lo n y l) g lu e o p y ra n o sid e ( x V ) , s e n n o s id e A
( XVI )
a n d s e n n o s id e B (朋 ) h a d n o in h ibito ry e ffe e t a g a in s t r e e o m b in a n t H IV 一1 p r o te a se a t e o n -
e e n t r a t io n o f 1 0 0 拌m o l/ L in v itr o .
K e y W o r d s R
o o t o f P o ly g
o n u m m u ltifl
o r u m In d o le d e r iv a tiv e In d o le
一
3 (L
一 a 一a m in o
一a 一h y
-
d r o x y p r o Pio n ie a e id )m e th yl e s te r R e eo m b in a n t H IV
一
1 P r o te a s e
1 In tr o d u c tio n s o u r e e s
,
w e r e p o r t eh e m ie a l in v e s t ig a t io n o f
T he r o o t o f 尸o ly g o n u m m u lt价 o r u m T h u 一 the r o o t o f P . m u lti、fl o ru m w h ie h le d t o th e
n b
.
(P o ly即 n a c e a e ) , H e sh o u w u , 15 a t o n ie is o la t io n o f e le v e n e o m p o u n d s fr o m the E -
d r u g
,
in v ig o r a t e th e liv e r a n d k id n e y
,
to n ify
一
tO A e a n d n
一
B u O H s o lu ble fr a e tio n s o f th e
in g the k id n ey
, a n d fo r t r e a tm e n t o f yin
一
d e fi
一 e th a n o lie e x tr a e t
, a n d in h ib it o r y e ffe e t s o f
e ie n e y o f liv e r a n d k id n e y
, v e r t ig o
,
in s o m n i
一 s o m e a n thr a q u in o n e e o m p o u n d s a g a in s t r e
-
a , la s s it u d e o f the lo in s a n d le g s in C h in e s e e o m bin a n t (R E C ) H IV
一
1 p r o t e a s e in v itro
.
m e d ie in e 【‘〕. O u r p ha r m a e o lo g ie a l r e s u lt s 2 R e s u lts a n d D ise u ssio n
sh o w e d tha t fiv e
一
d a y s u e e e s s iv e P o a d m in is
一
A n e th a n o lie e x t r a e t o f th e r o o t o f P
.
t r a t io n o f a n E tO H e x t r a e t o f r o o t o f P
.
m u l
一
m u ltifl
o r u m w a s fr a e t io n a t e d in t o E tOA e
-
t价o r u m e a n in h ibit s ig n ifie a n tly th e a e t iv ity a n d n 一B u O H 一 s o lu b le fr a e tio n s . R e p e a t e d e o l-
o f m o n o a m in e o x id a s e B (M A O
一
B )
, tho u g h u m n e h r o m a t o g r a p hy o f t he s e fr a e t io n s led
the e x t r a e t s ho w ed n o a e t iv ity fo r MA O
一
A t o the is o la tio n o f e le v e n e o m p o u n d s
.
O n e
in m a le s e n e s e e n e e
一 a e e e le r a te d m ie e [
2〕. n e w in d o le d e r iv it iv e w a s is o la t ed a n d id e n t i-
A s a p a r t o f o u r e he m ie a l in v e s tig a t io n s fie d a s In d o le
一
3 (L
一 a 一a m in o
一 a 一hyd r o x y p r o p i
-
o n th e a e tiv e e o n s tit u e n t s fr o m n a t u r a l o n ie a e id ) m e th yl e s t e r ( 祖 ) . T e n k n o w n
北京医科大学天然药物及仿生药物国家重点实验室 (北京 , 10 。。8 3)
关 C he n g d u C o lle g e o f T r a d itio n a l C h in e s e M e d ie in e
关 关 R e s e a re h In s t it u t e fo r W
a k a n
一
Y a k u
,
T o y a m a M
d u 6 10 0 75
,
Ch in a
9 3 0
一
0 1
,
Ja Pa n
n d Pha r m a e e u t ie a l U n ive
r s
ity
,
2 6 3 0 S u g it a n i
,
T o y a m a
介爷釜
《中草药 》1 9 9 8 年第 29 卷第 1 期 5
H IV
一
1
sh o w e d
p r o te a s e a e t iv ity
.
A ll
n o in h ib ito r y effe e t a t
e o m P o u n d s
C o n Ce l t r a
-
tio n s o f 1 0 0 拜m o l/ L in v itro (T a b le 3 ) .
NH
r
e o m p o u n d s
, e hr y s o p h a n o l ( I )
,
p h y s e io n e
( l )
, e m o d in ( l )
, e it r e o r o s e in ( IV )
, eh r y s o
-
p ha n o l s
一
O
一
p
一
D
一
g lu e o p yr a n o s id e ( V )
,
p h y s e io n e s
一
O
一
p
一
D
一
g lu e o p y r a n o s id e ( VI )
, e -
m o d in s
一
O
一日一D 一 g lu e o Py r a n o s id e ( VI ) ,
t o r a eh r y s o n e s
一
O
一日一D 一 g lu e o p y r a n o s id e (姗 ) ,
2
,
3
,
5
,
4 ‘
一
te t r a h yd r o x y s t ilb e n e Z
一
O
一日一D 一 g lu -
c o p yr a n o s id e ( IX )
, a n d m e th y lg a lla te ( X )
w e r e a l
s o is o la t e d a n d fu lly eh a r a e t e r iz e d
.
T h e ir
‘3
C N M R d a ta w e r e sh o w n in T a b le l
,
r e s Pe e tiv ely
.
Co m P o u n d Xl sh o w e d IR b a n d s a t
3 4 5 8
,
1 6 2 6
,
1 1 0 4
, a n d 7 5 0 e m 一 ‘ fo r N
一
H
,
e s t e r
,
C
一
O
, a n d A r
一
H
, r e s p e e t iv e ly
.
It s E l
-
MS s Pe e tr u m sh o w e d th e q u a si m o le e u la r
io n p e a k a t m / 2 2 3 4
, e o r r e s Po n d in g t o C
12
H
, ;
N
2
0
3
.
T h e elu e id a t e d fo r m u la w a s fu r
-
th e r e o n fir m e d by H R
一
M S a n d e le m e n t a r y
a n a ly s is
.
It s ‘H a n d ‘3C N M R s p e e t r a (T a b le
2 ) w e r e q u it e s im ila r t o th o s e o f L
一t r yp to
-
p h a n
, e x e e p t fo r s o m e s ig n a ls in the C
3
(t o
sh ift d o w n field b y 1
.
7 p p m ) a n d s id e
一e h a in
.
T h e r e fo r e
, e o m p o u n d 双 s ho u ld b e a 3 一s u b -
s t it u t e d in d o lyl s k e le t o n
.
T h e
’“
C N M R d a
-
ta
, a s w e ll a s th e D EPT sP e e t r a
,
in d ie a t e d
the P r e s e n e e o f 4 e a r b o n s o f w h ieh w e r e o
-
m e t h yl
, e a r b o n y l e s t e r (6 1 7 1
.
4 )
,
q u a t e r
-
n a r y
, a n d m e th y le n e in s id e
一e h a in
, r e s p e e -
tiv e ly
. ‘
H a n d
‘,
C N M R a n d H MQ C s p e e t r a
w e r e a ls o e o n s is t e n t w ith the p r o p o s e d
s t r u e t u r e (Fig
.
1 )
.
C o m p o u n d Xl w a s fo u n d
to b e o p t ie a lly a e t iv e
, 「a 〕D 一 4 8 0 ( e , 1 ,
M e ()H )
.
T he a bo v e
一
m e n t io n e d s Pe e t r a l
fin d in g s s u p p o r t th e s t r u e t u r e fo r e o m p o u n d
Xl a s In d ile
一
3
一
(L
一 a 一a m in o
一 a 一h yd r o x y P r o Pi
-
o n ie a e id ) m e th yl e s t e r
.
T h is e o m p o u n d w a s
is o la t e d fo r the fir s t t im e fr o m t h e n a t u r a l
S O U r Ce
。
In a d d it io n
,
w e s e r e e n e d th ir t e e n a n
-
th r a q u in o n e s a n d o n e n a p h tha le n e fo r a n t i
-
。
6
。
H声夕、产N乌
吸 韭一人 料 :
~ CH挥一cO H研 一甲oMe
H
L 一 Tr yP
t叩ham
O H
6 rn po
u n d l
F ig 1 S tr u c tu r e o f C o m Po u n d xl
3 E x Pe r im en ta l
3
.
1 A p p a r a t u s
:
M e lt in g p o in t s w e r e d e te r
-
m in e d o n a Y a n a g i m o t o m ie r o
一
m e lt in g p o in t
a PP a r a tu s a n d a r e u n e o r r e e t e d
.
IR s Pe e t r a
w e r e t a k e n o n a H it a e h i 2 6 0
一
1 0 a n d Pe r k in
-
E lm e r 9 8 3 in fr a r e d s p e e t r o m e te r
.
U V w e r e
m e a s u r e d w it h a S him a d z u U V
一
2 2 0 0 s p e e
-
tr o Ph o to m e te r (S h im a d z u
,
K yo to )
. ‘
H N M R
a n d
‘3
C N M R w e r e m e a s u r e d w ith JEO L
G X
一
2 7 0 (
‘
H
,
2 7 0 M H z
, ‘3
C
,
6 7
.
5 M H z )
,
V a r ia n G e m in i 3 0 0 (
‘
H
,
3 0 0 M H z
, ‘“
C
,
7 5
.
5
M H z ) a n d 4 0 0 (
‘
H
,
4 0 0 M H z
, ‘3
C
,
1 0 0
M H z )
.
T e tr a m e th yls ila n e w a s u s e d a s a n
in t e r n a l s t a n d a r d
.
O Pt ie a l r o t a t io n s w e r e
m e a s u r e d w ith JA S C O D IP
一 4 a u t o m a tie Po
-
la r im e te r
.
E l
一
M S
,
FA B
一
MS a n d H R
一
M S
W e r e m e a s u r e d w ith JE O L JM S
一
D X 3 0 O L
m a s s sP e c t r o m e t e r
.
3
.
2 C h r o m a to g r a p hy
:
W
a k o g e l 1 0 0 (W
a ko
Pu r e C h e m ie a l In d u s t r ie s C o
. ,
O s a k a
,
Ja
-
p a n ) w a s u s e d fo r e o lu m n e hr o m a t o g r a p h y
.
T hin
一
la y e r e hr o m a t o g r a Ph y (T l
一
C ) Pla te s
(M e r e k K ie s eig e l 6 O F
: 5 4 ; la ye r th iek n e s s
,
0
.
2 5 m m ) w e r e p u r e h a s e d fr o m E
.
M e r e k
(D a r m s ta d t
,
FR G )
.
3
.
3 M a t e r ia ls a n d R e a g e n t s
:
R o o ts o f P
.
机u ltifl o r u m w e r e e o lle e te d a t M a 一e r 一k a n g
e o u n t y , S ie hu a n p r o v in e e o f C hin a
,
in A u
-
g u s t 1 9 9 1
.
T he Pla n t w a s id e n tified b y Pr o
-
fe s s o r Z he Min g g u
.
A lo e
一em o d in ( X I )
,
r he in ( x l )
, a lo e
一 e m o d in s
一
O
一件D 一 g lu e o p y -
r a n o s id e ( X IV )
, e h r y s o p h a n o l s
一
O
一各D 一 (6 ‘-
O
一
m a lo n y l) g lu e o p yr a n o s id e ( x V )
, s e n n o -
sid e A ( X VI )
, a n d s e n n o s id e B ( X Vl ) w e r e
is o la te d fr o m th e r h iz o m e s o f R h e u m g in lin
-
g e n s e a n d R
.
Pa lm a t u m
.
T h e r e e o m bin a n t (R e e ) H IV
一 1 P r o te a s e
w a s o b t a in e d a s r e p o r t e d [
3习. L 一T r yp t o p h a n
w a s P u r eh a s e d fr o m W
a k o Pu r e C h em ie a l
In d u s t r ie s I
J
td
.
(O s a k a
,
Ja Pa n )
.
3
.
4 E x t r a e t io n a n d fr a e tio n a t io n
:
D r ie d a n d
p u lv e r is e d r o o t s (2
.
5 k g ) w e r e r e flu x e d w ith
e tha n o l(4 L ) fiv e t im e s fo r o n e h o u r e a e h
t im e
.
T h e e th a n o l la y e r w a s filte r e d a n d
e o n e e n t r a t e d in v a e u o t o yie ld e th a n o l e x
-
t r a e t (2 8 5 9
,
PM E
,
yie ld s
.
1 1
.
4 % )
.
T h e
PME w a s s u s p e n d e d in H
Z
O (1 I
J
)
, a n d e x
-
t r a e t e d s u e e e s s iv e ly w ith e t hy l a e e t a te (Z L
X S ) a n d n
一
b u t a n o l(Z L 只 5 ) t o yie ld E tO A e
e x tr a e t ( 4 1 9
, 1
.
6 4 % )
, n 一B u O H e x t r a e t
( 1 8 5 9
,
7
.
4 % )
, a n d w a t e r e x t r a c t (4 9 9
,
1 9
.
6 % )
, r e s p e e t iv e ly
.
T h e E tO A c e x t r a e t (4 0 9 ) w a s s u bie e t
-
e d t o e o lu m n eh r o m a t o g r a p h y o n s ilie a g e l
a n d e lu te d w ith e ye lo h e x a n e
一
C H C 1
3
(1
, 1 )
,
CH C 1
3 , a n d C H C 1
3 一
M e O H g r a d u a lly in e r e a s
-
in g p o la r it y
.
T h e e lu t e s w e r e e o lle e te d in
1 0 0 m L Po r t io n s
,
m o n it o r e d by T L C
.
Fr a e
-
t io n 5 e lu t ed w ith C H C 1
3
w e r e s u b je e t e d t o
r e p e a t e d C C t o y ie ld e o m P o u n d s l (3 3 m g )
,
I (3 2 m g )
,
l (2 5 m g )
, a n d w (1 8 m g )
.
S im ila r ly
,
fr a e t io n s e lu t e d w ith CH C 1
3 -
M eO H g a v e e o m p o u n d s V ( 2 5 0 m g )
,
VI
(3 2 0 m g )
,
VI (2 8 m g )
, a n d 珊 (1 5 9 ) .
T he n
一
B u O H e x t r a e t (1 0 0 9 ) w a s s u b
-
ie e t e d t o e o lu m n e hr o m a t o g r a p hy o n s ilie a
g el a n d e lu t e d w ith CH C 1
3 a n d CH C l
s一
M e O H
g r a d u ally in e r e a s in g p o la r ity
.
T h e e lu t e s
w e r e e o lle e t e d in 1 0 0 m L Po r t io n s
,
m o n i
-
to r e d b y T L C
.
Fr a e t io n s e lu te d w ith C H C 1
3
g a v e e o m P o u n d IX (3 0 m g )
.
F r a e tio n s e lu t e d
《中草药》1 9 9 8 年第 29 卷第 1 期
w ith C H C 1
3 一
M e O H (4
, l ) g a v e e o m p o u n d
V (4 8 m g )
,
vI (5 0 m g )
, 呱 (1 0 m g ) , 姗 (1
g )
,
IX (5 1 m g )
,
x (6 2 m g )
.
F r a e t io n s elu t
-
e d w ith C H C 1
3 一
M eO H ( 3
, 2 ) g a v e e o m
-
P o u n d xl (1 0 2 m g )
.
C o m p o u n d l (e h r y s o Ph a n o l)
:
m o n o
-
e lin ie (b e n z e n e )
,
m p 1 9 6 ℃ ~ 1 9 7 ℃ ; IR m a x
(K B r ) e m
一 ’: 3 4 2 9 (O H )
,
1 6 7 7 (fr e e C = O )
,
1 6 2 6 (e he la t e d C = O )
,
1 5 6 0
,
1 4 5 7 ; U V 入m a x
n m (10 9 。)E tO H : 2 2 5 (4
.
2 )
,
2 5 6 (2
.
4 )
,
2 7 7
( 1
.
2 )
,
2 8 7 (1
.
6 ) ; E l
一
MS m / z
: 2 5 4 [M
+ 〕;
‘
H N M R (4 0 0 M H z
,
D M S O
一
d
6
)ap p m
: 1 1
.
8 0
(Z H
, s , C
l
,
s一
O H )
,
7
.
6 6 (I H
,
d
,
J= 8
.
0 H
z ,
C
S一
H ) 7
.
5 6 (I H
,
d d
,
J= 1
.
2
,
8
.
0 H z
,
C
。一
H )
,
7
.
3 9 (I H
, s , C
4 一
H )
,
7
.
2 6 (I H
,
d
, ,
J = 8
.
0
H Z
,
C
7 一
H )
,
7
.
0 7 (I H
, s , C
Z一
H )
,
2
.
3 3 (3 H
, s ,
M e ) 3
.
9 4 ( 3 H
, s , M e )
. ’3
C N M R
: s e e
T a b le 1
.
C o m p o u n d l (p h ys e io n e )
:
m o n o e lin ie
n e e d le s (b e n z e n e )
,
m P 2 0 7 ℃一 2 0 8 ℃ ;
IR
n 、a 、
(K B r ) e m 一 ‘ : 3 4 2 9 (O H )
,
1 6 8 4 (fr e e C =
O )
,
1 6 2 6 (e he la t e d C = O )
,
1 5 5 7
,
1 5 4 1
,
1 5 0 6 ; U V 入m 。、 n m (10 9 。) E tO H : 2 2 3 (4 . 2 ) ,
2 5 3 ( 1
.
8 )
,
2 8 5 ( 2
.
2 ) ; E l
一
MS m / z
: 2 8 4
「M + ] ; ‘H N M R (4 0 0 M H z , D MSO 一d 6 )ap p m :
1 2
.
0 3 (I H
, s , C
s 一
O H o r C厂O H ) , 1 1 . 9 5 (1
H
, s , C厂O H o r C : 一O H ) , 7 . 5 4 (I H , d , J=
1
.
2 H z
,
C
4 一
H )
,
7
.
2 0 (I H
,
d
,
J= 1
.
2 H z
,
C
S 一
H )
,
7
.
1 9 (I H
,
d
,
J= 2
.
4 H z
,
C
Z 一
H )
,
6
.
8 8 (I H
,
d
,
J = 2
.
4 H z
,
C
7 一
H )
,
3
.
9 4 (3
H
, s , O M e )
,
2
.
4 3 ( 3 H
, s , M e )
. ’3
C
N M R
: s e e T a b le 1
.
C o m p o u n d 皿 (e m o d in ) : o r a n g e n e e d le s
(E tO H )
,
m P 2 5 5 ℃一 2 5 7 ℃ ; IR m a 二 (K B r )
em
一‘ : 3 4 2 9 (O H )
,
1 6 8 4 (fr e e C = O )
,
1 6 3 2
( e h e la te d C = O )
,
1 5 5 8
,
1 5 4 1
,
1 4 8 5 ;
U V 入m : 二 n m (10 9 。)E tO H : 2 2 1 (4 . 4 ) , 2 5 3 (1 .
9 )
,
2 6 6 (2
.
1 )
,
2 9 0 (2
.
5 ) ; E l
一
M S m / z
: 2 7 0
仁M + 〕; ‘H N MR (4 0 0 M H z , D M S O 一d 6 ) ap p m
: 1 2
.
0 3 (I H
, s , C
S一
O H o r C 厂O H ) , 1 1 . 9 5 (1
。
7
。
H
, s , C
l一
O H o r C
s一
O H )
,
1 1
.
3 3 (I H
, s , C
6 -
O H )
,
7
.
4 1 (I H
,
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,
J= 1
.
2 H z
,
C
4 一
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,
7
.
0 8 (I H
,
d
,
J= 1
.
2 H z
,
C
Z一
H )
,
7
.
0 6 (I H
,
d
,
J= 2
.
4 H z
,
C
S一
H )
,
6
.
5 4 (I H
,
d
,
J= 2
.
4
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,
C
7 一
H )
,
2
.
3 8 (3 H
, s , M e )
. ‘3
C N M R
:
s e e T a b le 1
.
C o m P o u n d lV (e it r e o r o s e in )
: o r a n g e
n e e d le s (M e O H )
,
m p 2 7 7 ℃ ~ 2 7 9 ℃ ; IR rna x
(K B r ) e m
一 ‘: 3 4 4 2 (O H )
,
1 6 7 3 (fr e e C = O )
,
1 6 2 7 (e h ela t e d C = O )
,
1 5 6 1 , 14 3 2 ; E IM S
m / z
: 2 8 6 [M
‘〕; ‘H N MR ( 2 7 0 M H : , D M S O -
d
。
)aP p m
: 1 2
.
0 9 (I H
, s , C
s一
O H o r C 厂O H ) ,
1 2
.
0 6 (I H
, s , C
l一
O H o r C
s一
O H )
,
7
.
6 3 (1
H
, s , C
S一
H )
,
7
.
2 4 (I H
, s , C
7 一
H )
,
7
.
1 2 (l
H
,
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,
J= 2
.
1 H z
,
C
4 一
H )
,
6
.
5 9 (I H
,
d
,
J=
2
.
1 H z
,
C
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H )
,
4
.
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,
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,
C
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Z
O H )
.
‘“
C N M R
: s e e T a b le 1
.
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一
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g lu e o p y r a n o s ld e )
: y e llo w p o w d e r ; IR m
a x
(K B r )e m 一 ‘ : 3 3 8 7 (O H )
,
1 6 7 2 (fr e e C = O )
,
1 6 3 2 (e h e la t e d C = O )
,
1 5 9 4
,
1 4 4 5
,
1 0 7 6
(s u g a r C
一
O ) ; U V 入m 。二 n m (10 9 。) E tO H : 2 2 1
(4
.
4 )
,
2 5 8 (3
.
0 )
,
2 8 3 (2
.
2 ) ; E l
一
M S
:
m / z
4 1 6「M + 〕, 2 5 4 [M + 一 g le 〕; FA B 一MS : m / z
4 1 6 「M + ] ; ‘H N M R (3 0 0 M H z , D M S O 一d 6 )
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:
1 2
.
8 5 (I H
, s , C厂O H ) , 7 . 8 8 (I H ,
d d
,
J= 1
.
5
,
6
.
3 H z
,
C
S 一
H )
,
7
.
8 5 (I H
,
d d
,
J= 7
.
7
,
8
.
0 H z
,
C
6 一
H )
,
7
.
7 1 (I H
,
d d
,
J=
1
.
5
,
7
.
9 H z
,
C
7 一
H )
,
7
.
5 1 (I H
,
d
,
J= 1
.
2
H z
,
C
4 一
H )
,
7
.
2 0 (I H
,
d
,
J= 1
.
2 H z
,
C
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H )
,
5
.
1 7 (I H
,
d
,
J= 7
.
8 H z
, a r o m e r ie H )
,
3
.
7 1 (I H
,
d d
,
J = 5
.
6
,
1 0
.
3 H z
,
G
一
C
6 -
H a )
,
3
.
5 0 (I H
,
d d
,
J= 5
.
9
,
1 1
.
9 H z
,
G
-
C
6 一
H b )
,
3
.
4 6 (I H
,
d d
,
J= 3
.
2
,
8
.
5 H z
,
G
-
C
Z 一
H )
,
3
.
4 3 (I H
,
d d
,
J= 3
.
4
,
8
.
1 H z
,
G
-
C
S 一
H )
,
3
.
3 1 (I H
,
d d
,
J= 5
.
3
,
9
.
0 H z
,
G
-
C
3 一
H )
,
3
.
2 4 (I H
,
d d
,
J= 5
.
1
,
9
.
2 H z
,
G
-
C
、一
H )
. ‘3
C N M R
: s e e T a ble 1
.
C o m p o u n d 砚 (p h ys e io n e s一O 一p一D 一 g lu -
e o p yr a n o s id e )
: ye llo w n e e d le s (M e
·
8
·
O H )
,
m P 2 4 4 ℃一 2 4 5 ℃ ; IR m a 二 (K B r )
e m 一 ’ : 3 4 0 0 (O H )
,
1 6 7 0 (fr e e C = O )
,
1 6 3 0
(e he la t e d C = O )
,
1 5 9 5
,
10 7 6 (s u g a r C
一
O ) ;
U V 入m a 、 n m (10 9 。)M eO H : 2 2 1 (4 . 3 ) , 2 4 5 (3 .
4 )
,
2 6 9 (2
.
2 )
,
2 7 7 ( 1
.
3 ) ; FA B
一
M S
:
m / z
4 4 6 [M
+
]
; ‘H N M R (3 0 0 MH z
,
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d
。
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ap p m
: 1 2
.
8 1 (I H
, s ,
‘
C
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O H )
,
7
.
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,
d
,
J= 1
.
2 H z
,
C
4 一
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, 7
.
4 3 (I H
,
d
,
J= 1
.
2
H z
,
C
S一
H )
,
7
.
2 5 (I H
,
d
,
J= 1
.
2 H z
,
C
Z -
H )
,
7
.
0 4 (I H
,
d
,
J= 1
.
2 H z
,
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( I H
,
d
,
J= 7
.
8 H z
, a r o m e r ie H )
,
3
.
9 6 (3
H
, s , O M e )
,
3
.
7 1 (I H
,
d d
,
J= 5
.
6
,
1 0
.
3
H z
,
G
一
C
。一
H a )
,
3
.
5 0 (I H
,
d d
,
J= 5
.
9
,
1 1
.
g H z
,
G
一
C
6 一
H b )
,
3
.
4 6 (I H
,
d d
,
J= 3
.
2
,
8
.
5 H z
,
G
一
C
Z 一
H )
,
3
.
4 3 (I H
,
d d
,
J= 3
.
4 , 8
.
1
H z
,
G
一
C
S 一
H )
,
3
.
3 1 (I H
,
d d
,
J= 5
.
3
,
9
.
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一
12
,
G
一
C
3 一
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,
3
.
2 4 (I H
,
d d
,
J=
5
.
1 3
,
9
.
2 H z
,
G
一
C
4 一
H )
,
2
.
4 3 ( 3 H
, s ,
M e )
. ’3
C N M R
: s e e T a ble 1
.
C o m p o u n d 孤 (e m o d in s一O 一日一D 一 g lu e o p y -
r a n o s id e )
: y e llo w P o w d e r ; IR m
。二
(K B r )e m 一
’:
3 4 0 9 (O H )
,
1 7 3 2 (fr e e C = O )
,
1 6 2 8 (e he la t
-
e d C = O )
,
1 5 9 6
,
1 5 0 8
,
1 4 7 7
,
1 0 7 3 (s u g a r
C
一
O ) ; U V 入m 。二 n m (10 9 。) E tO H : 2 2 1 (4 . 1 ) ,
2 5 8 ( 2
.
2 )
,
FA B
一
M S
:
m / 2 4 3 2 [ M
+ 〕;
‘
H N M R (3 0 0 MH z
,
D M S O
一
d
6
)各PPm : 1 3 . 1 7
(I H
, s , C广O H ) , 1 1 . 2 6 (I H , s , C 。一H ) , 7 .
4 6 (I H
,
d
,
J= 1
.
2 H z
,
C
咯一
H )
,
7
.
2 9 (I H
,
d
,
J= 1
.
2
,
H z
,
C
S 一
H )
,
7
.
1 5 (I H
,
d
,
J= 1
.
2 H z
,
C
Z一
H )
,
6
.
7 0 (I H
,
d
,
J= 1
.
2 H z
,
C厂
H )
,
5
.
0 7 (I H
,
d
,
J = 7
.
2 H z
, a n o m e r ie
H )
,
3
.
7 1 (I H
,
d d
,
J= 5
.
6
,
1 0
.
3 H z
,
G
一
C
。-
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,
3
.
5 0 (I H
,
d d
,
J= 5
.
9
,
1 1
.
9 H z
,
G
-
C
6 一
H b )
,
3
.
4 6 (I H
,
d d
,
J一 3 . 2 , 8 . 5 H z , G -
C
Z一
H )
,
3
.
4 3 (I H
,
d d
,
J一 3 . 4 , 8 . 1 H z , G -
C
S一
H )
, 3
.
3 1 (I H
,
d d
,
J= 5
.
3
,
9
.
0 H z
,
G
-
C
3 一
H )
,
3
.
2 4 (I H
,
d d
,
J= 5
.
1 3
,
9
.
2 H z
,
G
-
C
4 一
H )
,
2
.
4 0 (3 H
, s , M e )
. ‘3
C N M R
: s e e
T a ble 1
.
C o m p o u n d 珊 ( to r a e h r y s o n e s一O 一各D -
g lu e o p y r a n o s id e )
: ye llo w n e e d le s
,
(M eO H )
,
m p 1 5 1 ℃ ~ 1 5 3 ℃ ; IR m 。二 (K B r ) e m 一 ’ : 3 3 8 7
(O H )
,
1 6 2 0 (fr e e C = O )
, 1 5 8 5 ; U V 入m a 二 n m
(10 9 。)M e O H : 2 3 5 (4
.
5 5 )
,
2 4 0 (4
.
6 6 )
,
2 6 0
(4
.
5 5 )
,
2 7 1 (4
.
2 2 )
,
3 1 2 (3
.
3 2 )
,
3 2 5 (3
.
8 1 )
,
3 4 0 (4
.
1 ) ; FA B
一
M S (Po s it iv e ) m / z
: 4 0 9
〔M + 〕; ‘H N M R (2 7 0 M H z , C D 3O D )古p p m :
7
.
0 3 (I H
, s , C
4 一
H )
,
7
.
0 1 (I H
,
d
,
J = 2
.
2
H z
,
C
S 一
H )
,
6
.
8 2 (I H
,
d
,
J一 2 . 2 H z , C 7 -
H )
,
5
.
0 9 (I H
,
d
,
J= 7
.
3 H z
,
G
一
C厂H ) , 3 . 9 5
(I H
,
d
,
J= 2
.
0
,
1 2
.
2 H z
,
G
一
C
6 一
H a )
,
3
.
8 6
(3 H
, s , O M e )
,
3
.
7 5 (I H
,
d d
,
J= 5
.
1
,
1 2
.
1
H z
,
G
一
C
6 一
H b )
,
3
.
4 0 一 3 . 7 0 (4 H , m , G -
C
Z
,
5 一
H )
,
2
.
5 8 (3 H
, s , CO M e )
,
2
.
2 9 (3 H
,
s , C
3 一
M e ) ;
‘3
CN M R ( 6 7
.
5 MH z
,
C D
3
O D )
占P p m : 2 0 8 . 9 5 (CO ) , 1 6 1 . 2 5 (C 。) , 1 5 7 . 9 5
(C
。
)
, 1 5 4
.
5 5 (C
l
)
,
1 3 9
.
9 5 (C
3
)
, 1 3 6
.
2 5
(C
Z
)
,
1 2 4
.
8 5 (C
s。
)
,
1 2 1
.
l d (C
;
)
,
1 1 1
.
1 5
(C
4 。
)
,
1 0 5
.
Z d (C
S o r C
7
)
,
1 0 5
.
l d (C
: o r
C
S
)
,
1 0 3
.
3 d (G
一
C
l
)
,
7 9
.
6 d (G
一
C
3
’
)
,
7 8
.
g d
(G
一
C
S
)
,
7 5
.
7 d (G
一
C
Z
)
,
7 2
.
l d (G
一
C
‘
)
,
6 3
.
2
t (G
一
C
6
)
,
5 6
.
s q (OM e )
,
3 3
.
4 q (CO M e )
,
2 1
.
o q (C
s一
M e )
.
Co m p o u n d IX (2
,
3
,
5
,
4
‘一
t e t r a h yd r o x ys
-
t ilb e n e Z
一
O
一各D 一 g lu e o p yr a n o sid e ) : ye llo w -
is h n e e d le s (E tO H )
,
m P 1 8 4 ℃一 1 8 6 ℃ ;
IR m
a 、
(K B r )e m
一 ’ : 3 2 7 5 (O H )
,
1 6 0 4 (fr e e C =
O )
,
1 6 0 1 (s u g a r C
一
O ) ; U V 入m a 二 n m (10 9 。 )
M eO H
:
2 1 6 (4
.
2 2 )
,
3 0 8 (4
.
4 0 )
,
3 1 9 (4
.
3 2 ) ;
FA B抓S ( p o s it iv e ) m / z : 4 0 7 [ M + + i 〕;
‘
H N M R (4 0 0 0 M H z
,
C D
3
O D )己PPm : 7 . 7 0 (l
H
,
d
,
J一 1 6 . 5 H z , p一H ) , 7 . 4 4 (Z H , d , J=
8
.
6 H z
,
C
Z
, ,
6
, 一
H )
,
6
.
9 2 (I H
,
d
,
J= 1 6
.
5
H z
, a 一H )
,
6
.
7 6 (Z H
,
d
,
J= 8
.
6 H z
,
C
3
, ,
5
,
-
H )
, 6
.
6 2 (I H
,
d
,
J= 2
.
7 H z
,
C
6 一
H )
, 6
.
2 5
(I H
,
d
,
J= 2
.
7 H z
,
C
4 一
H )
,
4
.
5 1 (I H
,
d
,
J=
7
.
6 H z
,
G
一
C 厂H ) , 3 . 8 2 (I H , d d , J= 2 . 4 , 1 2 .
0 H z
,
G
一
C
6 一
H a )
,
3
.
7 6 (I H
,
d d
,
J = 4
.
0
,
1 2
.
0 H z
,
G
一
C
6 一
H b )
,
3
.
5 2 ~ 3
.
6 0 (Z H
,
m
,
G
一
C
3
,
4 一
H )
, 3
.
4 1一 3 . 4 6 (I H , m , G 一C Z 一H ) ,
《中草药》1 9 9 8 年第 2 9 卷第 i期
3
.
2 5 一 3 . 2 9 (I H , m , G 一C S 一H ) ; ’3 C N M R
(1 0 0 MH z
,
C D
3
O D )占PPm : 1 5 9 . 1 5 (C 4 ‘ ) ,
1 5 6
.
7 5 (C
:
)
,
1 5 2
.
8 5 (C
3
)
,
1 3 8
.
7 5 (C
Z
)
,
1 3 4
.
5 5 (C
l
)
,
1 3 1
.
7 5 (C
l‘
)
,
1 3 0
.
g d (C 。) ,
1 3 0
.
o d (C
3
, , 引 )
,
1 2 2
.
6 d (C
。
)
,
1 1 7
.
Z d
(C
Z ,
,
6
,
)
,
1 0 9
.
O d (C
6
)
,
1 0 4
.
4 d (C
4
)
,
1 0 3
.
6 d
(G
一
C
l
)
,
7 9
.
o d (G
一
C
3
)
,
7 8
.
7 d (G
一
C
S
)
,
7 6
.
3 d (G
一
C
Z
)
,
7 1
.
6 d (G
一
C
4
)
,
6 3
.
o t (G
一
C
。
)
.
C o m p o u n d x (m e th ylg a lla t e )
: e o lo r
-
le s s n e ed le s (E tO H
一
M eO H )
,
m P 1 9 7 ℃ ~
1 9 9 ℃ ; IR m a : (K B r )e m 一 ‘ : 3 3 8 2 (O H ) , 1 6 9 6 ,
1 6 2 2
,
1 5 3 2 ; U V 入m a 二 n m (10 9 。) M e O H : 2 2 1
( 4
.
5 )
,
2 7 8 (4
.
0 ) ; E l
一
M S m / z
: 1 8 4 〔M + ] ;
,
H N M R (3 0 0 M H z
,
D M S O
一
d
6
)ap Pm
: 3
.
7 8
(3 H
, s , O M e )
,
7
.
0 0 (Z H
, s , C
2
. 。一
H ) ;
‘3
C N M
-
R ( 7 5 M H z
,
D MS O
一
d
。
) 占PPm : 1 6 6 . 3 5 (-
COO H )
,
1 4 5
.
5 5 (C
3
,
5
)
, 1 3 8
.
3 5 (C
4
)
,
1 1 9
.
4 5
(C
l
)
,
1 0 8
.
s d (C
Z
,
6
)
,
5 1
.
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.
C o m P o u n d XI 〔In d o le 一3 (L 一a 一a m in o 一 a -
h yd r o x y
一
p r o p io n ie a e id ) m e th yl e s t e r 〕: ye l-
lo w is h p o w d e r ; [
a〕n 一 4 8 0 (。 , 1 , M e O H ) ; IR
(K B r ) e m 一 ‘ : 3 4 5 8 (N 一H )
,
1 6 2 6 (e s te r C =
O )
,
1 1 0 4 (C
一
O )
, 7 5 0 (A r
一
H ) ; E l
一
MS m / z
:
2 3 4〔M + 〕, 2 1 9 [M + 一O + H ] , 2 0 1〔M 牛 一O +
H 一 H ZO ] , 1 8 7 [ 2 0 1 一 N ] , 1 4 2 [ M + 一
C
Z
H
6
O
3
N 〕, 1 3 0 [M + 一 C 3H 6O 3N 〕, 1 1 6 [M +
一 C 4H SO 3N 〕. A n a l. (% ) Ca le d . fo r C 1 2 H 1 4
O
3
N
Z :
C 6 1
.
5 2
,
H 6
.
0 2
,
0 2 0
.
4 9
,
N 1 1
.
9 6 ;
Fo u n d
:
C 6 1
.
9 4
,
H 6
.
0 4
,
0 2 0
.
3 1
,
N 1 1
.
8 1 ; H R
一
M S
:
C a le d fo r C
1 2 H
l、
O
3
N
:
[M
+
]
:
2 3 4
.
1 8 8 0
,
F o u n d
: 2 3 4
.
1 8 8 6 ;
‘
H N M R (2 7 0
MH z
,
C D
3
O D ) aPPm
: 7
.
6 3 (I H
,
d
,
J = 7
.
8
H z
,
C
, 厂H ) , 7 . 3 5 (I H , d , J= 8 . 1 H z , C s-
H )
,
7
.
1 9 (I H
, s , C
Z 一
H )
, 7
.
1 1(I H
,
d d
,
J
= 7
.
0 H z
,
C
g 一
H )
,
7
.
0 3 (I H
,
d d
,
J= 7
.
0 ,
7
.
0 H z
,
C
l。一
H )
, 3
.
3 7 (Z H
, s , 一CH
Z一
)
,
3
.
2 6 (3
H
, s , CO M e ) ;
‘3
C N M R
: s e e T a b le 2
.
3
.
5 R e e H IV
一
P r o t e a s e A s s a y
:
T h ir ty fo u r
拜L o f 5 0 拌m o l/ L a e e ta t e b u ffe r (pH 5 . 0 )
e o n t a in in g Z拌9 o f a s u bs t r a t e (H is 一L y s 一A la -
。
9
。
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一
V a l
一
L e u
一
( PN O
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一
G lu
一
A la
一
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-
S e r
一
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Z
) w a s m ix e d w ith 4
.
0 拌L o f a e o m -
p o u n d s o lu t io n (u s in g H
Z
O
一
D M S(〕= 1 , 1 a s
s o lv e n t )
,
T H E N Z 拌L o f r e eH IV 一 1 p r o te a s e
(l / 1 0 0 ) w a s a d d e d in to th is m ix t u r e
.
T h e
r e a e t io n m ix t u r e w a s in e u b a t ed a t 3 7 ℃ fo r
o n e a n d a ha lf h o u r a n d th e n t e r m in a t e d b y
h e a t in g a t 9 0 oC fo r o n e m in
.
T h e h y
-
d r o lys a te (pN O
Z 一
Ph e
一
G lu
一
A la
一
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一
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a n a ly
z e d b y r e v e r s e d
一
p h a s e H P L C (L IC hr o
-
s p he r 1 0 0 R P
一
1 8 e o lu m n (2 5 0 m m X 4 m m
,
M e r ek
,
D a r m s ta d t
,
G e r m a n y )w ith a g r a d ie n t
o f a e e t o n it r ile (1 8 % ~ 3 4 % )in 0
.
1 % t
r iflu o
-
r o a e e t ie a e id (T FA ) a t a fl脚 r a t e o f 1 . 0
m L / m in
.
T h e e lu t io n P r o file w a s m o n ito r e d
a t 2 8 0 n m
.
T he s u b s tr a te a n d th e hy
-
d r o ly s a t e w e r e elu t e d a t 9
.
6 a n d 3
.
9 m in
,
r e s Pe e tiv e ly
.
T he p e a k a r e a s w e r e e a le u la t e d
w ith a n in t e g r a t o r C
一
R IA C h r o m a t o p a e
(S him a d z u )
.
T he in h ibit o r y a e t iv ity o f a
e o m P o u n d o n H IV
一Pr o t e a s e w a s e a le u la t e d
a s fo llo w s
:
In hib itio n (% ) 一 (A eont rol 一 A , a tn P、e
X 1 0 0 / A
。。n t r。。
(w h e r e A 15 a r e la t iv e Pe a k a r e a
o f th e h yd r o ly s a t e )
.
A e e tylp e p s t a t in w a s
u s e d a s a P o s it iv e e o n t r o l
.
T a ble l
1 3 C NM R sp e c t
r a l d a ta o f e o m p o u n d s l ~ 皿
N o
-
1a
1
2
3
4
4 a
5a
5
6
7
8
8 a
9
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CH ZO H
O M e
G
一
1
G
一
2
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一
3
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4
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一
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.
3 5
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.
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.
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.
3 5
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.
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.
5 5
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.
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.
7 d
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.
s d
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.
o d
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.
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.
5 5
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.
8 5
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.
7 5
2 1
.
s q
1 1 3
.
1 5
1 6 1
.
3 5
1 1 9
.
s d
1 4 9
.
2 5
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.
s d
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.
5 5
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.
8 5
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.
7 d
1 6 5
.
5 5
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.
s d
1 6 2
.
1 5
1 1 3
.
7
5
1 8 9
.
4
5
1 8 0
.
9
5
1 1 3
.
1 5
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.
3 5
1 2 0
.
3 d
1 4 8
.
0 5
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.
s d
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.
5 5
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.
8 5
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.
7 d
1 6 5
。
5 5
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.
s d
1 6 4
.
3 5
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.
7 5
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.
4 5
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.
9
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1 1 4
.
0 5
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.
4 5
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.
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.
7 5
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.
7 d
1 3 2
.
8 5
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.
1
5
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.
s d
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.
5 5
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.
s d
1 6 4
.
4 5
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1 8 9
.
6 5
1 8 1
.
2 5
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.
9 5
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.
8 5
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.
s d
1 4 7
.
1 22
.
1 3 2
.
1 3 4
-
12 4
-
1 3 6.
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.
1 5 8
.
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.
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.
1 8 2
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2 1
.
1 1 4
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4 5
1 60 7 5
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.
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.
1 5
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.
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.
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.
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.
4 d
1 6 4
.
7
5
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1 6 1
.
7 5
1 13
。
4 5
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.
4 5
18 2
.
0 5
2 1
.
4 q
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.
4
5
1 6 1
.
0 5
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.
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.
8 5
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.
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.
0 5
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.
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.
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.
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.
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.
7 5
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.
4
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.
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.
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.
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.
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八丹一匕65
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月了1QU夕曰月JuJ滩伟50。|,
10 0
.
7 3
.
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.
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.
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.
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.
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.
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.
G 一 6 8
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O“门‘0bt‘匕6970
Ta b l
e 2 1 3C N M R s Pe e tr a l d a ta o f T a ble 3 I n hi b it o ry E ffe e t o f C o m Po u回5 o f A n th ra p u i n -
L 一T r yP to Ph a n a n d e o m Po u n d XI o n e s a n d N aPhthale n e to R e e o m b i n an t H I V 一 1 Prot eas e
C 位 T r yp to p h a n C o m Po u n d 刀
2 1 2 6
.
l d 1 2 5
.
9 d
3 1 0 8
.
8 5 1 1 0
.
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.
8 5 1 3 8
.
5 5
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.
4 d 1 2 3
.
4 d
5 1 1 9
.
6 d 1 20
.
3 d
6 1 2 0
.
8 d 12 0
.
8 d
7 1 1 3
.
3 d 1 13
.
3 d
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.
8 5 1 2 9
.
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1 7 5
.
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.
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.
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.
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.
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.
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.
6 q
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n d s I n h ib itio n ( % ) C o m p o u n d s I n h ib i tio n ( % )
1 2
.
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.
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.
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.
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1 0
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.
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H o u s e o f S e ie n e e a n d T e e h n o lo g y o f S h a n g h
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,
S h a n g
-
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,
1 9 7 5
.
1 1 3 5
Y a n g X W
.
Chin a
1 9 9 6
,
2 1 (1 )
: 4 8
K u s u m o to IT 以 a l.
Jo u r n a l o f C hin e s e M a t e r ia M ed ie a
,
Sh o y a k u g ak u Z a s sh i
,
19 92
, 4 6 : 1 9 0
摘 要 从何首乌 (尸 o ly g on u m m u lt 价or u m T h u n b . )的根中分离出 n 个化合物 , 根据光谱学分析
分别鉴定为 : 大黄酚 (e h r ys o ph a n o l , I ) 、大黄素甲醚 (p h ys e io n e , I ) 、大黄素 (e m o d in , l ) 、叶轻基
大黄素(eit r e o r o s e in , W ) 、大黄酚 8 一O 一俘一 D 一毗喃葡萄糖昔 (e hr y so p ha n o l s一O 一p一D 一g lu eo p yr a n o s id e ,
v )
、大黄素甲醚 8 一O 一俘D 一毗喃葡萄糖昔 (p h ys e io n e s 一O 一各D 一g lu e o p y r a n o sid e , VI ) 、大黄素 s一O 一月-
D
一毗 喃 葡 萄 糖 昔 ( e m o d in s 一O 一月一D 一g lu e o py r a n o s id e , 孤 ) 、 决 明 酮 s 一O 一卜D 一毗 喃 葡 萄 糖 昔
(t o r a ch r y so n e s
一
O
一俘一D 一g lu e o py r a n o s id e , 姗 ) 、 2 , 3 , 5 , 4 , 一四经基蔑 2 一。一俘一 D 一毗喃葡萄糖昔 ( 2 , s , 5 ,
4
‘一te t r a h yd r o x ys t ilbe n e Z
一
O
一俘一D 一g lu e o p yr a n o s id e , IX ) 、没食子酸 甲基酷 (m e t h ylg a lla te , x )和叫噪-
3
一
(L
一 a一氨基一 a 一轻基丙酸 ) 甲酷 〔In d o le 一 3 一 (L 一a 一a m in o 一 a 一h y d r o x y p r o p io n ie a e id )m e t h yl e s te r〕。 其
中 , 化合物 xI 为新的天然产物 。 上述蕙醒和茶类化合物以及芦荟大黄素 (a loe 一e m od in , X I ) 、大黄酸
(rh e in
,
X皿 ) 、芦荟大黄素 8 一O 一p一D 一毗喃葡萄糖昔 (a lo e 一e m o d in s 一O 一日一D 一g lu e o p y r a n o sid e , XIV ) 、大
黄酚 8 一O 一日一 D 一 ( 6 ‘一O 一丙酞 基 ) 毗喃葡萄糖 昔 (e h ry so p h a n o l s一O 一卜D 一 (6 ‘一O 一m a lo n yl) g lu e o p y r a -
n o sid e
,
XV )
、番泻叶昔 A (s e n n o sid e A , XVI ) 、和番泻叶昔 B (se n n o sid e B , 规 )在 2 0 0产m o l/ L 离体
条件下 , 对重组 H IV 一 1 (R e e o m b in a n t H IV 一 l )蛋白酶活性无抑制作用 。
关键词 何首乌 叫噪衍生物 叫噪一 3 一 (L 一 a 一氨基一a 一轻基丙酸 )甲酷 重组 H IV 一I 蛋白酶
(1 9 9 7
一
0 5
一
1 2 收稿 )
黑参中的酚试
兰州医学院药学系 (73 0 0 ) 李 冲 ‘ 张承忠 刘 美 ’ ‘
摘 要 从黑参中提取分离出 3 种酚贰化合物 , 经化学试验和光谱鉴定它们的结构为 卜(3 ‘ , 4 ‘一 di -
h yd r o x yp h e n yl) e th yl
一
O
一 a 一L 一r h a m n o py r a n o s yl(1 ~ 3 )
一卜D 一g lu e o py r a n o s id e ( I ) , a e te o s id e iso m e r
( 亚 ) , p la n t a in o s id e C (班 ) 。
关键词 黑参 酚贰 苯丙素贰
黑参 尸ed icu lar i: de co ra Fr an c e . 为玄参
科马先篙属植物 , 药用根茎 , 又名太白参 、太
白洋参 。 有 “补虚 、健脾胃 、消炎止痛 、滋阴补
肾 、补中益气之功效 , 治疗身体虚弱 、 肾虚 骨
蒸 、潮热关节疼痛 , 不思饮食 ”等疾病川 。 分布
于陕西 、甘肃 、四川和湖北等省 , 资源丰富 。本
文报道 3 个酚贰的分离和结构鉴定 。
3 个化合物均与三氯化铁试剂和 M ol is h
试剂 呈阳性反应 , 示为酚贰类化合物 。 根据
M S
, ‘
H 和 ’3 C N M R 以及 D E PT 脉冲试验分
析 , 化合物 I 为酚贰 , l 、 l 为苯丙素贰 。
化合物 I 为白色粉未 , FA B 一MS m /z :
4 6 3 [M + 1丁于 , 综合分析 M S 、 ‘H 及 ’3 C N M R
推定分子式 C 20 H 3 0 0 1 : 。 ‘H N M R 示有鼠李糖
甲基 al . 1 2 (3 H , d , J= 6 . 3 H z ) , 苯乙基 7 位
朱
A d d e r s s
:
L i Ch o n g
,
D e p a r t m e n t o f Ph a r m a e y
,
I a n z h o u M e d ie a l C o lle g e
·
L a n
z
h o u
学教春室灌沪望燮蓦豁祥纂撅咒奋护矍嚷霜黔髯谧戛犷橇、鑫戛粼擒若鹭富霆雾盘募纂究 ” 、 “藏药柳茶化学成分研究 ” 、 “互叶醉鱼草化学成分研究” 、 “蒙古糙苏化学成分研究” 、 “尖叶白蜡树化学成分研究”等 。 近
年来在国内外期刊发表论文 15 篇 。
, , 甘肃中医学院附属 医院药剂科
《中草药 》19 9 8 年第 29 卷第 1 期