全 文 ：天然聚乙炔醇类研究进展
聂宝明 ,陆　阳* ,陈泽乃

(上海第二医科大学 化学教研室 ,上海　 200025)
摘　要: 综述近 10年来天然聚乙炔醇类的研究进展 ,主要报道有关 4, 6-二炔十七醇类的最新研究 ,包括结构类型、
植物来源和药理活性等。
关键词: 聚乙炔醇 ;植物来源 ;药理作用
中图分类号: R282. 71　　　文献标识码: A　　　文章编号: 0253 2670( 2002) 11 1050 04
Progress in studies on naturally occurring polyacetylenes
NIE Bao-ming , LU Yang* , C HEN Ze-nai
( Depar tment o f Chemistry , Shanghai Second Medical Univ e rsity , Shanghai 200025, China)
Key words: poly acetylene; plant resources; pharmacological activi ty
　　聚乙炔醇类在植物界中分布广、种类多。具有抗癌、抗细
菌、抗真菌和抗疲劳等作用。中国、韩国和日本等国家对含聚
乙炔醇类植物在药用上历史悠久 ,尤其日本对聚乙炔醇类研
究较多。 Lene H等 [1]和吴锦忠等 [2]分别发表了五加科 ( Ar-
aliaceae)中和人参根中抗癌聚乙炔醇类研究进展的综述。近
十年来 ,聚乙炔醇的种类及其植物来源、合成和药理研究都
有了很大的进展 ,其中又以 4, 6-二炔十七醇类报道较多。本
文综述近十年来 4, 6-二炔十七醇类的研究。
1　植物来源和化学研究
　　本文将近十年来报道的 4, 6-二炔十七醇类按它们结构
中双键数目分为 A～ E5类 (表 1)。聚乙炔醇类主要分布在五
加科 ( Ara liaceae )、桔梗科 ( Campanula ceae)、菊科 ( Composi-
表 1　化合物结构及分类
化合物 双键位置 羟基 (酮基 )位置 参考文献
A-1 - 3, 9, 10 2, 7
A-2 - 9, 10, ( 3) 2, 7
A-3* - - ( 3) 38
B-1( panax yt riol ) 1 3, 9, 10 5, 6, 10～ 12, 15, 28, 36,
42, 43
B-2( panax yd ol )* * 1 3 5, 6, 15, 28, 39, 43
B-3 1 9, 10( 3) 5, 6
B-4* * 1 - ( 3) 43
B-5 9 3, 8 37
B-6 9 1, 8 7
C-1 1, 8 3 39
C-2 1, 8 3, 10 9, 19, 39
C-3( panaxynol) 1, 9 3 3, 6, 13, 15, 17, 19, 26,
28, 30, 37, 39, 41, 42
C-4( falcarindiol ) 1, 9 3, 8 3, 8, 13, 17, 19, 35, 37
C-5 1, 9 3, 8, 11 1, 17
C-6( falcarinone) 1, 9 - ( 3) 41, 42
C-7 1, 10 3, 8, 9 36
C-8 1, 16 3, 9, 10 43
C-9* * 1, 16 3 43
C-10 2, 9 1, 8 34
化合物 双键位置 羟基 (酮基 )位置 　参考文献
C-11 8, 10 1 45
C-12 8, 10 1, 12 9, 32, 45
C-13 8, 16 1, 10 9, 45
C-14 9, 16 3, 8 19
C-15 9, 16 2, 3, 8 20
D-1 1, 8, 10 3 45
D-2 1, 8, 16 3, 10 19
D-3 1, 9, 16 3 19
D-4 1, 9, 16 3, 8 16, 19
D-5 2, 8, 10 1 40
D-6 2, 8, 10 - ( 1) 40
D-7 2, 8, 16 10 25
D-8 2, 9, 16 8 20
D-9 2, 9, 16 1, 8 20
D-10 8, 10, 12 1 32, 33, 45
D-11 8, 10, 12 1, 14 9, 32, 33, 45
E-1 1, 8, 10, 12 3 45
E-2 1, 8, 12, 14 3, 11 44
E-3 1, 8, 13, 16 3, 11, 12 44
E-4 2, 8, 10, 16 - 25
　　　* 环氧基位置 1, 2, 9, 10　　* * 环氧基位置 9, 10　　
·1050· 中草药　 Chinese Traditiona l and He rbal Drug s　 2002年第 33卷第 11期
收稿日期: 2002-01-14作者简介:聂宝明 ( 1979-) ,男 , 2001年毕业于兰州大学生命科学学院 ,现在上海第二医科大学攻读硕士学位。研究方向:生物活性物质的化学及活性研究。 Tel: ( 021) 63846590-776466
* 通讯作者 E-mail: h uaxue@ shsmu. ed u. cn
tae )、海桐花科 ( Pit to spo raceae )、木犀科 ( O leaceae )、檀香科
( Santala ceae)、伞形科 ( Um bellifera e) [2]和 Crucifera e[3 ] (表
2)。 许多聚乙炔醇类具有 3-羟基 (或酮 ) -1-烯-4, 6-二炔的七
碳结构和含双键及氧等的十碳结构。 Kim S I等指出: 3-羟基
-1-烯 -4, 6-二炔的七碳结构对于 B-2的抗细胞增殖活性是重
要的 ,而环氧及烷基部分起着加强抗细胞增殖活性的作
用 [4]。 在提取过程中 B-2在 C-10位 SN 2型开环形成 B-3[5 ]。
表 2　植物来源
科　名　 植物名　　　 含有的化合物
五加科 洋长春藤 Hedera helix C-3, C-6
Araliaceae Oplopanax horridus B-5, C-3～ 4
人参 Panax ginseng A-1～ 2, B-1～ 2, B-4, C-
2～ 4, C-6, C-8～ 10
Dendropanax arboreus C-3～ 4, C-14, D-2～ 4
西洋参 Panax quinquef olium A-3
三七 Panax notoginseng B-2, C-3
伞形科 Eryngium bourgati C-3, C-6
Umbellif era e 茴香 Crithmum matitimum C-3～ 4
珊瑚菜 Glehnia littoralis C-4, C-7
日本当归 Angelia j aponica C-3～ 5
短毛独活 Heracleum moellendrorff ii C-4
Saposhnikoviae radix C-2～ 3
前胡 Peucedani radix C-4
Bupleurum acuti folium C-10, D-5～ 6
毒芹 Cicuta v irosa B-6, C-3～ 4, C-11～ 13,
D-1, D-10～ 11, E-1
菊科 Artemisia eriopoda E-2～ 3
Composit ae Bidens campy lotheca D-7, E-4
Gymnaster koraiensis C-15, D-8～ 9
十字花科
Cruciferae
萝卜 Raphanus sativus L. C-3～ 5
　　一般用有机溶剂从植物材料提取聚乙炔醇类。酶联免疫
分析 ( EL IS A)可能是检测各种聚乙炔醇类的有效途径 , Tet-
suya等 [6 ]利用 B-3的抗体经 ELIS A从植物中检测出 B-2～ 3
和 C-2～ 4。含聚乙炔醇类的提取物一般通过硅胶柱色谱、薄
层色谱、 HPLC等方法来分离、纯化和分析 ,并通过 UV, IR,
M S, GC-M S, FAB-M S, 1 HNM R, 13CNM R, 1 H-1 HCOSY , 1 H-
13CCOSY, HM QC, HMBC等方法来鉴定结构及构型。 聚乙
炔醇类绝对构型的鉴定主要通过旋光或波谱测定和立体选
择性合成 , Yasuo等 [7 ]使用了 Mosho r方法及 M TPA方法
的一般原则认为 A-1的绝对构型为 3S。Motomasa等 [5]使用
改良的 Moshor法和 CD激子手性法确定 B-1和 B-2的绝对
构型分别为 3R , 9R , 10R和 3R , 9R , 10S。 Zheng等 [8]用 L-酒
石酸和 D-木糖合成 ( 3R , 8S) C-4。 Yasuo等 [7]用 D-( -) -酒石
酸二乙酯作为手性模板合成 9R , 10R 的 A-1和 A-2。 Koj
等 [9]用手性 3-羟基 -1-辛炔等作为合成子立体专一性合成
( 10S ) -C-13, ( 12S) -C-12和 ( 8S ) -B-6。 Lu等 [10]用 D-木糖和
D-阿拉伯糖立体专一性合成 B-1,认为它的构型为 3R , 9R ,
10R ;但其他立体选择性合成 B-1的研究提示 B-1的绝对构
型为 3R , 9S , 10S [11, 12]。
2　聚乙炔醇类成分的药理作用研究
2. 1　抑制细胞增殖和抗癌作用: 聚乙炔醇类对细胞增殖的
的抑制和抗癌作用的研究报道较多。 Francesca等报道 C-4
和 C-3对 A . salina细胞毒性作用显著 , LC50分别为 3. 32和
0. 67μg /m L[13]。 Matsunga等 [14]将小牛血清、 B-2和 M K-1、
Hela细胞一起孵育 ,然后标记细胞 ,流式细胞仪 ( FCM )检测
结果表明细胞对 B-2的敏感性在一定程度上取决于 B-2对
细胞的亲和性。 B-1～ 2和 C-3的作用方式可能是剂量依赖
型而不是时间依赖型 ,它们对恶性细胞比对正常细胞的抑制
活性更强 [15]。 0. 025%的 D-4可完全杀死 Hep-G2, A-431, H-
4IIE和 L1210细胞 ;统计学 t检验发现其对正常的非增殖细胞
的毒性不显著 [16 ]。 C-3～ 5对离体培养的人胃腺癌细胞 M K-
1、 Hela细胞、 B16F10细胞有很强的抑制活性 ,尤其是对
MK-1细胞 , ED50分别为 0. 3, 3. 9和 2. 2μg /m L[17 ]。 Sohn
等 [18]报道将人参的石油醚提取物 ( GX-PE)及其部分纯化物
( 7∶ 3 GX )、 B-2和 C-3各加入 4种培养细胞: 人肾脏癌细胞
( RCC)、 A498、 Caki-1和 CukcⅡ 。 通过 3 H-胸腺嘧啶摄入分
析和流式细胞仪分析 ,发现 4种物质对 RCC的抑制效力为:
7∶ 3 GX> B-2> C-3= GX-PE。经 GX-PE处理的 CukuⅡ和
Caki-1, G1期细胞增多而 S期细胞减少 ,表明人参的脂溶部
分阻止细胞从 G1期到 S期的转变。Matthew等 [19]研究了 C-
2～ 4、 D-2～ 4和 C-14 7种物质的抗癌活性的构效关系 ,发现
C-2～ 4与 D-2～ 4三对聚乙炔醇的结构差异为后者 16, 17
位间多一双键 ,这一结构差异导致其活性微降 ,而 C-14的
1, 2位间饱和 ,其活性比 D-4更低。B-2还具有抑制 L1210细胞
增殖的活性 [3]。 C-15, D-4, D-8和 D-9对多种肿瘤细胞有抑
制作用 [20]。
　　聚乙炔醇类通过调控细胞周期抑制细胞增殖和抗癌。B-
2, C-3抑制人类恶性肿瘤细胞 SK-M EL-1增殖的分子机制
是提高 p27 ( P IP1) (或 p21W AF1 )和降低 cdc2蛋白表达水平 ,
使细胞停止在 G1期 [21, 22]。
2. 2　降压作用: C-3剂量依赖地抑制由血管紧张素Ⅱ 引起
的大鼠主动脉血管收缩反应 [23]。 对自发性高血压大鼠
( SHR)的降压机制可能是 C-3通过抑制脂肪氧合酶影响血
管紧张素Ⅱ的形成 ,从而抑制肾素 -血管紧张素系统 ,起到降
血压作用。 B-1～ 2, C-3～ 4和 C-6都是诱导性一氧化氮合成
酶 ( iNOS)的抑制剂 , 10μmol / L的 B-1～ 2, C-3～ 4使由脂多
糖或干扰素 -γ( LPS /IFN-γ)引起的氮产物的累积降低
36% ～ 72% [24 ]。 C-15, D-4, D-8和 D-9有抑制 NO产生
作用 [20]。
2. 3　调节前列腺素 ( PG )的代谢: ( 2E , 8E , 10E) E-4对环氧
化酶表现出中等抑制效应 , IC50= 180μmo l /L;而 ( 2E , 8Z ,
10E ) E-4 IC50= 110μmo l /L,可能是由于后者与花生四烯酸
的结构更为相似 [25]。C-3在离体兔胃窦粘膜中作用于前列腺
素合成酶和分解酶 , 25～ 200μmo l /L的 C-3对外源性花生
四烯酸合成前列腺素 E2 , F2α和 D2没有作用 ,但在此浓度范
围内剂量依赖地抑制 15-羟基前列腺素脱氢酶 ( PGDH)的活
性 ,这种抑制是非竞争性的。由于 PGDH催化前列腺素分解
代谢的最初步骤 ,所以 C-3有抑制前列腺素降解的作用 [26]。
2. 4　防止动脉粥样硬化: C-3对白细胞型 12-脂肪氧合酶比
对血小板型 12-脂肪氧合酶的抑制作用更明显 , C-4抑制这
·1051·中草药　 Chinese Traditiona l and He rbal Drug s　 2002年第 33卷第 11期
些脂肪氧合酶的 IC50更高 [27]。 从韩国人参中提取出的 C-3、
B-2和 B-1是胆固醇酯转运蛋白 ( CETP)抑制剂 , IC50分别为
25, 20和 35μg /mL[28]。 从人参须根提取到的 B-1、 B-2、 B-4、
C-3和 C-4都抑制小鼠胆固醇酰基转移酶 ( ACAT )活性 ,
IC50为 45～ 94μmo l /L [29]。 C-15、 D-4、 D-8和 D-9也有抑制
ACAT的作用 [20]。 这些研究表明人参中的许多成分是通过
如抑制 β-羟基-β -甲基戊二酰辅酶 A( HM G-CoA )还原酶、
CE TP和 ACAT等机制降低血浆中总胆固醇和低密度脂蛋
白 ,从而减少动脉粥样硬化等心血管疾病的患病率。
2. 5　抑制血小板凝集、血小板 ATP释放及血栓烷形成 : C-3
抑制由胶原 ( 10 μg /m L )、 ADP( 20μmol /L )、花生四烯酸
( 100μmol / L)、凝血酶 ( 0. 1 U /mL )、 PAF( 2 ng /m L )或离子
载体 A23187( 2μmo l /L )引起的兔子血小板凝集、血小板中
ATP的释放和血栓烷的形成 [30]。 100μg /m L的 C-3完全抑
制由胶原引起的血小板凝集反应。 Park H J等 [31 ]的研究表
明 ,人参根的非皂素提取物通过调节血小板中 cGM P和血
栓烷 A2 ( TXA2 )的水平抑制凝血酶引起的血小板凝集。
2. 6　影响动作电位及 T细胞增殖: U te等 [32 ]以小螺 ( Lym-
naea stagnalis L. )的右顶骨神经节的巨大细胞 RPD1作为
材料 ,研究了 C-4, C-3和 D-11对其电生理参数的影响。发现
D-11剂量依赖地延长复极化的时间 ,而其他化合物没有表
现出对电生理参数的影响。聚乙炔醇类延长细胞动作电位复
极化时间可能是它们使动物产生抽搐的原因。研究表明分子
中含有隔一定主链长度的两个羟基对于这种延长复极化时间
作用是必要的。 Ulf等 [33 ]用膜片钳技术研究 D-11对已激活 T
细胞的 K+ -电位门通道和对 T细胞增殖的影响 ,结果表明
D-11剂量依赖地阻碍 K+ 流 , EC50为 1. 8× 10-5 mo l /mL。
2. 7　抗菌、抗真菌作用: C-10对革兰氏阳性金葡菌 ( S. au-
reus)和枯草芽孢杆菌 (B . subtilis)的最小抑制浓度 ( M IC)分
别为 10和 10. 5μg /m L ,而对 3种革兰氏阴性菌: 大肠杆菌
Escherichia coli .、沙门菌 Salmonella sp. 和 Pseudomonas
aeuriginosa,以及酵母菌 (Candida albicans)没有作用 [34]。 C-
4 对 枯 草 芽 孢 杆 菌、 金 葡 菌、 尖 镰 孢 菌 ( Fusarium
oxysporum )、腐皮镰孢菌 ( Fusarium solani )、 Rhizoctonia
solani和 Pyricularia oryz ae的 M IC分别为 40, 10, 100, 40,
40和 8μg /disk [35]。 Matsuura等 [36 ]研究发现 C-4对大肠杆
菌 DC2、甲氧苯青霉素繁感型金葡菌 K147、抗甲氧苯青霉素
型金葡菌 SAP0017和枯草芽孢杆菌 V ernon的 MIC分别为
2. 5, 12. 5, 25. 0 和 12. 5 μg /m L。 而 B-1和 C-7对 Pseu-
domonas aerugina H118、大肠杆菌 DC2、金葡菌 K147与
SAP0017、枯草芽孢杆菌 Vernon和酵母菌的生长抑制作用
较小 , M IC在 200～ 400μg /m L。 C-3和 C-4能有效地抗念珠
菌 (Candida)、细菌和霉菌 ,并能在 10μg /disk平板上杀死结
核分支杆菌 (Mybobacterium tuberculosis )和抗异烟肼的鸟结
核分支杆菌 (Mybobacterium avium ) [37 ]。
3　结语
　　植物中聚乙炔醇种类很多。药理研究表明这类化合物有
抗癌、抗菌、抗炎、镇静和降压等作用 ,但其分子机制有待进
一步深入研究。我国具有丰富的含聚乙炔醇类化合物的植物
资源 ,应加强这方面的研究。
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雷公藤诱导细胞凋亡的研究进展
翁庚民 1 ,赖先阳 2 ,胡永红2 ,陆付耳2

( 1. 湖北十堰市妇幼保健院 ,湖北 十堰　 432000;　 2. 华中科技大学 同济医学院附属同济医院中西医结合研究所 ,湖北 武
汉　 430030)
摘　要: 雷公藤 Tripterygium w ilfordii提取物在临床上常用于治疗类风湿关节炎等多种疾病 ,其疗效已被广泛认
可。近 5年来国内外学者从其提取物诱导细胞凋亡的角度 ,对其药理机制进行了细胞分子水平的探讨 ,现对其研究
·1053·中草药　 Chinese Traditiona l and He rbal Drug s　 2002年第 33卷第 11期
收稿日期: 2001-11-02基金项目:国家自然科学基金资助项目 ( 30070961)作者简介:翁庚民 ( 1966-) ,男 ,湖北十堰人 ,研究生 ,副主任医师 ,现在华中科技大学同济医学院附属同济医院中西医结合研究所参加该项目的研究。 Tel: ( 027) 83662577　　 E-mail: w enggm@ sohu. com