全 文 :化合物 xI 为酪胺 。
化 合 物 X : 白 色 结 晶 , m p 1 85 ℃一
1 8 6℃ , m p , I R , ` H N M R 的数据与标准 品的
数据一致 , 所以确定化合物 X 为卫矛醇 。
参 考 文 献
1 《全国中草药汇编 》编写组 . 全国中草药汇编 . 北京 : 人 民
卫生出版社 , 19 75 . 7 5
2 国家医药管理局中草药情报中心站 . 植物药有效成分手
册 北京 : 人民卫生出版社 , 19 8 6 . 5 8 6 、 5 5 9 、 1 5 9 、 1 0 9 5
洪山海 . 光谱解析在有机化学中的应用 . 北京 : 科学出版
社 , 1 9 8 0 . 3 1 8
徐丽珍 , 等 . 药学学报 . 2 9 5 4 , 1 9 ( i ) : 4 5
K o n i
s
h i T
, e t a l
,
C h e m P l
i a r m B u ll
,
19 8 1
,
2 9 ( 1 0 )
:
2 80 7
陈德昌 . 碳谱及其在中草药化学中的应用 . 北京 :人民卫
生出版社 , 1 9 9 1 . 4 7 2
( 1 9 9 6
一
1 2
一
0 6 收稿 )
橡胶种子精油化学成分的研究
海南医学院附属医院 (海 口 5 7 0 1 0 2) 李世泰
8 0 年代我国科研人员对橡胶种子油进行了研
究 。 经动物试验结果没有影响动物的生长 、 繁殖与健
康 ,也没有表现对动物有致畸 、诱变 、致癌作用 。 在药
效上经动物试验 证实它能预 防家 兔动脉粥样硬
化 lj[ ,能使称猴动脉粥样硬化消退 2j[ , 能降低大白鼠
实验性高脂血症 3j[ 。 在临床试用中具有降低高脂血
症患者的三酸甘油脂和胆固醇的作用川 。 但未见有
关化学成分方面的报道 。 本文从油脂化学成分研究
入手 ,提供了上叙药理作用的基础及质量控制的依
据 。
1 原油的提取与精制
取 s k g 橡胶种子仁于 80 C烘干粉碎过 20 目
筛 ,再置于烤箱 中用 1 0 ℃烘烤 10 m in , 榨取粗油 。
测定粗油酸值为 9 m g / g ( N a 0 H ) 。 按 12 m g / g 计取
N
a O H 的用量 ,配制成 15 % 水溶液 。 预热到 50 ℃ ,在
搅拌下将此溶液加入到 5 ℃的粗油中 。 充分搅拌放
置过夜 。 分离除去钠皂 。 再用 80 ℃水浴中蒸发去水
分 。 再在真空中干燥 Z h , 得橡胶种子精油 。
2 化学成分分析
2
.
1 仪 器 及 操 作 条 件 : 仪 器 名 称 : H P 5 9 72 A -
G C M S
一
D S ; 柱型 : H P 一 5 ; 柱 长 : 3 0 m , 柱前 压 : 2 9 , 4
7 4 0 K 1 0 3 P
a 。 升温 : 7 0℃保留 5 m in 后 , 3 ℃ / m in 升
温到 2 90 ℃ ;分流比 : 20 : 1 。 载气为高纯度氦 。 扫描
m /
: 5 0~ 7 0 0
,进样口温度 2 9 0℃ , E M 电压 : 1 5 0 0 V ,
电子能量 : 70 e v 。
2
.
2 测定结果 :气质联用测定样品 ,按测定条件得
到总离子流图 。 通过标准谱库的质谱数据进行检索 ,
核对鉴定了所出现的 8 个色谱峰 , 得出 8 种脂肪酸
的化学结构 。 并根据数据处理系统得出各色谱峰的
.
1 5 8
.
峰面积 ,计算出各脂肪酸的相对百分含量 ,结果见表
1
。
表 1 橡胶种子精油中 8 种脂肪酸的相对百分含量
峰号 化学名称 嘿黔 含量`% ,
1 十六碳烷酸 23 . 2 5 3 。 4· 1
2 十六碳烷酸 2 3 . 7 5 7 7 . 9
3 8 , 1 1 一十八碳二烯酸 2 6 . 5土6 1 卜 2
4 8 , 1 1 一十八碳二烯酸 26 . 6 5 6 2 2 , 吕
5 8 , 1 1
一十八碳二烯酸 2 6 . 8 3 8 21 .
6 1 1 一十八碳烯酸 2 6 . 9 3 6 2 3 . 3
7 十八碳烷酸 27 . 0 20 3 . 4
8 十八碳烷酸 多几 匹一 . 旦互一 _3 讨论
橡胶种子精油中直键饱和脂肪酸含量较低只占
总体的 21 . 1 % ,其中 16 碳饱和脂肪酸 12 % , 18 碳饱
和脂肪酸 9 .1 % 。 而直键非饱和脂肪酸占 78 . 9 % 。 其
中油酸 23 . 3% ,二烯酸占 5 . 8% 。 样品中有 3 个 8 ,
1 1
一十八碳二烯酸峰出现 , 可能为双键的 z , e 构型而
造成 。 从化学成分上看橡胶种子油的营养价值与花
生油 (二烯酸含量 26 % ) ,豆油 (二烯酸 52 % )为好 。
与葵花子油 (二烯酸 54 % )相近 。 二烯酸为人体必需
脂肪酸 , 其他非饱和脂肪酸如亚麻酸 ,花生 四烯酸 ,
六烯酸都可以在人体内由二烯酸合成阁 。 多吃用富
含饱和脂肪酸的动物油当然不好 , 但多吃用了 6 个
烯键的非饱和脂肪酸在体内形成过氧化阴离子对机
体同样有不良影响 。 而多吃用多年生木本植物油由
于没有大量饱和脂肪酸 , 也没有多烯键所以无任何
不良 。
橡胶种子精油在食用上和医疗上都是一种良好
的木本植物油 。我国南方植胶面积上千万亩 , 如果充
分利用胶子榨油可每年收获几十万吨精油 ,这是一
种不占用耕地的木本植物油 。 应研制开发这一对人
类健康有益的油源 。
参 考 文 献
1 刘超然 ,等 . 热带作物学报 , 19 80 , 1 〔1 ) : 8
2 刘超然 ,等 . 中国科学 ( B 辑 ) , 1 9 8 7 , 2 ( 2 ) : 1 7 6
刘超然 , 等 . 中华心血管病杂志 , 1 9 8 0 , s ( 1 ) : 5 8
李运珊 . 海南大学学报 (自然科学版 ) , 19 91 , 9 ( 3 ) : 53
刘志皋 , 食品营养学 . 北京 : 中国轻工业出版社 , 1 9 9 4 . 2 、
7 8
( 1 9 9 6
一 1 0一 0 8 收稿 )
雷公藤化学成分的研究
中国科学院上海药物研究所 ( 2 0 0 0 31)
上海市计划生育研究所
吴晓云 秦国伟
盛宛云
雷公藤 rT iP et yr ig u m w i lfo dr i H o k . f 系卫矛
科雷公藤属植物 ,具有抗肿瘤 、 免疫抑制 、 男性抗生育
等多种药理作用和广泛的临床用途 。 为了探讨其活性
成分 ,我们对采 自福建省的雷公藤进行了研究 ,从该
植物根的乙醇提取物的氯仿部位中分离鉴定出两种
新化合物和一些已知化合物匡 2〕 。 本文报道 ,在对该部
位继续研究的过程中 , 我们又 分得 了 2 个三菇化合
物 , 根 据理 化常 数和 波谱分析 , 它 们分 别鉴 定 为
d e m e t h y lz e y l a s t e r a l ( I )和齐墩果烷一 9 ( 1 1 ) , 1 2一二烯 -
s
一酮 〔o le a n a 一 9 ( 1 1 ) , 1 2一 d ie n 一 3一 o n e , l 〕 . 这 2 个化合物
在雷公藤属植物中的存在系首次报道 。 其中化合物 I
在进行初步活性筛选 中发现对黑根霉 、 黑曲霉 、 白色
假丝酵母 50 和清酒酵母等真菌有弱的抑菌作用 ,但
对细菌无抑菌作用 ,对 T 和 B 淋巴细胞增殖无抑制
作用 , 对人 白血病 ( K 652 和 H L 一 60) 及人 卵巢癌
( 3 A O )等肿 、 瘤细胞生长也无抑制作用 。
1 提取和分离
雷公藤根 2 k g ,粉碎 , 95 % 乙醇 回流 ,减压浓缩得
醇提浸膏 ,用氯仿萃取 ,萃取液浓缩得浸膏 10 9 ,通过
低压硅胶柱层析分离 , 以不同比例的氯仿一甲醇洗脱 ,
分得单体化合物 I 和 n 。
2 鉴定
晶 I : 淡 黄 色粉 末 状 固体 , m p 1 58 ℃ ~ 1 6 0 ℃ ,
IR
、黑 。 m 一 ’ : 5 4 0 0~ 3 1 0 0 (经基 ) , 1 7 26 (醛基 ) , 1 7 0 5 (梭
基 ) 。 U V 入默 H n m ( 10 9 。 ) : 2 0 7 ( 3 . 3 1 ) , 2 4 7 ( 3 . 2 7 ) , 3 0 4
( 2
.
8 5 )
,
3 8 8 ( 2
.
8 2 )
。
E IM Sm /
z ( % )
: 4 8 0 (M
+ , 8 )
,
4 6 5
( 2 2 )
,
4 3 7 ( 1 )
,
2 8 0 ( 6 )
,
2 6 5 ( 6 )
,
2 0 4 ( 2 1 )
,
1 6 2 ( 2 2 )
,
1 4 9
( 1 0 0 )
,
1 1 5 ( 1 1 )
,
6 9 ( 3 2 )
。 ’
H N M R ( P y
一
d s ) 各p p m : 1 1 . 5 5
( I H
, s , C z 3
一
H )
,
7
.
4 2 1 ( I H
, s ,
C
7一H )
,
6
.
4 7 ( I H
, s ,
C
i -
H )
,
1
.
4 7 ( 3H
, s ,
C
2 5一
H )
,
1
.
3 7 ( 3 H
, s ,
C
Z。一
H )
,
1
.
1 8
( 3H
, s ,
C
Z s一H )
,
1
.
0 8 ( 3H
, s , C 2 7
一
H )
,
1
.
0 3 ( 3H
, s ,
C
3。 -
H )
。 ` 3
C N M R ( P y
一
d s ) 6
p p nr : 1廷7 . 7 ( C , ) , 1 5 2 . 5 ( C Z ) , 1 5 0 ·
9 ( C 3 )
,
1 1 7
.
7 ( C ; )
,
1 1 8
.
6 ( C S )
,
1 8 5
.
6 ( C 6 )
,
1 2 5
.
3
( C 7 )
,
1 5 0
.
9 (C S )
,
4 5
.
1 (C g )
,
1 2 5
.
3 1 ( C l 。 )
,
3 6
.
7 (C l l )
,
2 8
.
9 ( C i : )
,
3 9
.
7 ( C 1 3 )
,
4 0
.
5 ( C 1
4
)
,
3 1
.
2 ( C 1
5
)
,
3 5
.
4
( C 1 6 )
,
4 4
.
5 (C , 7 )
,
4 4
.
5 (C , 8 )
,
3 0
.
4 (C l。 )
,
3 0
.
7 (C Z
o
)
,
2 9
.
9 ( C : 1 )
,
3 4
.
0 ( C Z: )
,
1 9 9
.
9 ( C : 3 )
,
3 6
.
1 ( C 2 5 )
,
2 0
.
5
( C 。 。 )
,
3 3
.
1 ( C 2
7
)
,
1 8
.
7 (C Z: )
,
1 8 1
.
0 ( C Z。 )
,
3 1
.
6 ( C 3
。
)
。
以上数据与文献 [ 3〕报道的 d e m e t h y l z e y la s t e r a l 完全一
致 。
晶 l : 白色粉状 固体 , m p Z o 6 C ~ 2 0 5 ℃ , IR v器
e m
一 ` : 一7 0 0 , 5 3 0 。 U v 久黔 c , 2 n m ( 10 9 。 ) : 2 8 3 ( 3 . 9 3 ) 。
E IM S m /
z : 4 2 2 ( M
+ , 基 峰 ) , 4 0 7 , 2 6 9 , 2 5 5 。 ’ H N M R
( C D C 13 )饥p m : 5 . 5 6 , 5 . 4 6 ( ZH ,均 d , J = 5 . SH z ) , 1 . 1 9 ;
1
.
0 9
,
1
.
0 4
,
1
.
0 0
,
0
.
9 5
,
0
.
8 3
,
0
.
8 2
,
0
.
8 0 (均 3H ,均 s ,
C H 3 只 8 ) 。 1 3 C N M R (C D C 13 )己p p。 : 2 1 7 . 6 , 1 5 2 . 4 , 1 4 7 . 7 ,
1 2 0
.
6
,
1 1 7
.
5
,
5 1
.
9
,
4 7
.
3
,
4 6
.
9
,
4 5
.
7
,
4 3
.
0
,
4 0
.
7
,
3 8
.
3
,
3 7
.
8
,
3 7
.
0
,
3 4
.
6
,
3 4
.
5
,
3 3
.
2
,
3 2
.
2
,
3 1
.
3
,
3 1
.
1
,
2 8
.
7
,
2 7
.
3
,
2 6
.
9
,
2 5
.
7
,
2 5
.
2
,
2 3
.
7
,
2 1
.
3
,
2 0
.
6
,
2 0
.
0
,
1余
6
。 以上数据与文献川报道的齐墩果烷 一 9 ( 1 1 ) , 1 2 一二烯
一
3
一酮一致 。
参 考 文 献
1 W
u X Y
, e t a l
.
P l a n t a M e d
,
1 9 9 4
, 6 0 ( 2 )
:
1 8 9
2 W
u X Y
, e t a l
.
P h y t o e h e m i s t r y
,
1 9 9 4
,
3 6 ( 2 )
:
4 7 7
3 G a m l a
s
h C B
,
et a l
.
J C h
e m s o e P e r k in T r a n s l
,
1 9 8 7
.
( 1 2 )
:
2 8 4 9
4 B a r n e s R A
,
et a l
.
C h e m P h a r m B u ll
,
1 9 8 4
,
3 2 ( 9 )
:
3 6 7 4
( 1 9 9 6
一
0 7
一
0 5 收稿 )
要中草药 》 1 9 9 8 年第 29 卷第 3 期 一 1 5 9 -