全 文 ：·综述·
华中地区古老植物化学成分及生物活性初探
郑向炜 ,张灿奎 ,郑庆安 ,糜留西 ,屠治本
⒇
(中国科学院武汉植物研究所 ,湖北 武汉　 430074)
摘　要: 报道了华中地区古老植物中萜类、黄酮、木脂素、单宁、香豆素、生物碱等化学成分 ,综述它们的抗菌、抗病
毒、抗早孕、抗癌等生物活性 ,为全面开发华中地区古老植物的药用资源提供参考。
关键词: 华中地区古老植物 ;化学成分 ;生物活性
中图分类号: Q948. 3; R282. 7　　　文献标识码: A　　　文章编号: 0253 2670( 2001) 01 0075 04
Survey on chemical components and bioactivities of
ancient plants distributed in Central China
ZHENG Xiang-wei, ZHANG Can-kui, ZHENG Qing-an, M I Liu-xi, TU Zhi-ben
　　 ( Wuhan Institute of Bo tany , Chinese Academy o f Sciences, Wuhan Hubei 430074, China )
Key words: a ncient plants in Central China; chemical components; bioactiv ities
1　植物分布
华中地区介于秦岭淮河一带和南岭之间 ,北纬 23°～
34°、东经 102°～ 123°之间 ,相当于我国亚热带中北部湿润气
候带。 该地区既是我国南部亚热带与北部暖湿带的过渡地
带 ,又是我国西南部高原与东部低山丘陵的连接区域 [1]。 它
独特的地理位置和优越的自然环境为植物的生长繁衍提供
了得天独厚的条件 ,因而 ,华中地区在中国乃至世界上无论
物种数量还是区系成分均具有极强的典型性、代表性和特有
性。尤为引人注意的是 ,其间分布着许多古老乃至孑遗植物 ,
这些植物在漫长的生活历程中 ,几经多次生态环境的剧烈变
化 ,为求得“适者生存” ,其体内生理、生化过程也发生多次调
整 ,结果必然伴随多种类型的次生代谢产物形成 (表 1)。 从
这些古老植物中寻找具有生物活性的新型天然产物有着重
要的意义。
表 1　华中地区古老植物
植物 学名　　 所　属　科　　 分　　　布
银杉 Cathaya arg yrophyl la Chun et Kuang 松科第三纪古老孑遗植物 四川、湖南、广西、贵州等地
水杉 Metasequoia glyp tost roboides Hu et Cheng 杉科第四纪古老孑遗植物 四川、湖南与四川交界处的狭长地带
秃杉 Ta iwania f lousiana Gau ssen 松科第三纪古老孑遗植物 湖北、贵州
水松 Glyptostrobus pensil is ( Staun t. ) Koch. 杉科古老孑遗植物 福建、江西等地
水青树 Tetracen tron sinensis Oliv. 水青树科我国特有单种属古老孑遗植物 陕西、河南、四川、湖北
银鹊树 Tap iscia sinensis Oliv. 省沽油科我国特有树种 湖北
领春木 Eup telea pleiosp ermum Hoo K. f. et Thoms. 昆栏树科古老孑遗植物 湖北、湖南、江西等地
香果树 Emmenopterys henryi Oliv. 茜草科我国特有单种属古老孑遗植物 湖北、湖南、江西等地
秤锤树 Sinojackia xylocarp a Hu 安息香科我国特有珍贵树种 江苏、武汉等地
裸芸香 Psi lop eganum sinensis Hemsl. 芸香科我国特有单种属植物 四川、湖北
荷叶铁线蕨 Adian tum reni forme var. sinense Y. X. Lin 铁钱蕨科我国特有植物 四川万县
连香树 Cercidiphyllum japon icum Sieb. et Zucc. 连香树科第三纪古老孑遗植物 陕西、湖北、四川
钟萼木 Bretschneidera sinensis Hemsl 钟萼木科古老单科属残遗植物 湖北、湖南、江西等地
篦子三尖杉 Cephalotaxus ol iveri Mas t. 三尖杉科古老孑遗植物 湖北、湖南、江西等地
鹅掌楸 Lir iodend ron chinense ( Hems l. ) Sarg. 木兰科古老孑遗植物 湖北、湖南、安徽等地
狭叶瓶尔小草 Ophioglossum thermale Kom. 瓶尔小草科小型蕨类植物 陕西、湖北、河南
金钱松 Pseudolarix kaempf eri ( Lindl. ) Gord. 松科植物古老孑遗植物 湖北、四川、江西等地
粗榧 Cephalotaxus sinensis ( Rehd. et Wils. ) Li 三尖杉科 湖北、四川、江西等地
白豆杉 Pseudotaxus chieni i ( Ch eng ) Ch eng 红豆杉科第三纪古老孑遗植物 湖南、广东、广西
珙酮 David ia involucrata Bail l. 蓝果树科第三纪古老孑遗植物 陕西、湖北、四川
·75·中草药　 Chinese T raditional and Herbal Drug s　 2001年第 32卷第 1期
收稿日期: 2000-04-30;修回日期: 2000-06-23基金项目:中国科学院资源与生态环境局“九· 五”重点项目 ( KZ 2952-51-122)作者简介:郑向炜 ( 1974-) ,男 , 2000年毕业于中国科学院武汉植物研究所 ,硕士 ,研究方向为天然产物化学 ,现在上海医药工业研究院药物制剂国家工程中心开发部从事新药研究与开发工作。 Tel: ( 021) 65442731-2分机
* 通讯联系人
　　这些古老植物在我国民间有一些习用于医药 ,如水杉 ,
应用其果、叶 ,清热解毒 ,消炎止痛 ;连香 ,应用其果 ,治小儿
惊风 ,抽搐肢冷 ;荷叶铁线蕨 ,清热解毒 ,利水通淋 ;领春木 ,
其树皮、花 ,用于清热泻火 ,消痛接骨 ;银鹊树 ,解表、清热 ,等
等。它们的药用价值和其体内丰富的次生代谢产物及其生物
活性是分不开的 ,以下将对这两方面作一概述。
2　化学成分
2. 1　单萜及倍半萜类化合物: 水杉叶子的精油中含有较高
的 单萜类 化合物 , 如 α-蒎烯 (α-pinene )、 β-石竹 烯 (β -
cary ophyllene)和 α- 草烯 (α-humulene )等 ,而且这些化合
物的氧化物在嫩叶中几乎不存在 ,但随着叶子的成熟 ,它们
的含量逐步增高 [2]。 珙桐的挥发油中含有较高的无羁烯
( friedelin) [3]。
2. 2　二萜类化合物: 从这些古老植物中分离得到一些结构
新颖并有生物活性的化合物。如从水杉的枝条中分离得到抗
真菌成分半日花烷 ( labdan )型二萜类化合物 metasequoic
acid A[4 ]。
从金钱松的茎皮中分离得到抗真菌成分土荆酸甲、乙、
丙、丙 2 ( pseudolaric A、 B、 C、 C2 ) [5 ] (图 1)。
另外 ,利用 HPLC,采用标准品对照法 ,从白豆杉的叶和
茎皮中检测出紫杉醇 ( tax ol)及其类似物短叶醇 ( tax oids)
图 1　土荆酸二萜类化合物的结构
的存在 ,这为紫杉醇类药物提供了一种新的资源植物 [6 ]。
2. 3　三萜化合物: 从这些古老植物中分离得到一些常见的
三萜化合物 ,如: 笔者从水青树茎皮的氯仿提取物中得到齐
墩果 酸 ( oleanolic acid )、 羽 扇豆 醇 ( lupeol )、 白桦 醇
( betulin)、白桦酸 ( betulinic acid) ;从钟萼木中得到 3-表白
桦脂酸 ( 3-epi-betulinic acid) [7 ];从香果树枝干的石油醚提
取物中分得蒲公英萜酮 ( tarax er one)、、乌索酸乙酯 ( ursolic
acid acetate ) [7]。另外还得到一些结构新颖的物质:从珙桐的
叶子中分得 neoo leana-3( 5) , 12-diene[3 ];从金钱松的种子中
分离得到 6种骨架全新的三萜化合物: pseudolaro lide-J[8 ]、
pseudo la ro lide E[9]和 pseudo la rolide[10 ] B(图 2)。
图 2　金钱松中的三萜化合物的结构
　　从银杉的树干中分得锯齿烯族型的中性三萜系列化合
物 [11] ,它们的骨架和 Lnubushi等人首次从石松属植物
Lycopoduim serratum Thumb. v ar. thunbergii Makin中分
离得到的中性三萜成分 ser ra tenedio l完全一致 ,该发现对研
究和探讨银杉在松科的系统位置有重要意义。
2. 4　黄酮类化合物:黄酮类化合物具有显著的抗心、脑血管
系统疾病的作用。在华中地区古老植物中尚有和与银杏一样
属于孑遗植物 ,如:水松、水杉、秃杉、银杉、金钱松等 ,但从综
合的资料来看 ,对它们所含黄酮类化合物的研究尚不够深
入 ,笔者所在的实验室近年来对这些植物进行了活性筛选 ,
从中发现了一些具有显著的抗心、脑血管系统疾病的黄酮类
活性成分 ,有关工作正在进行中。
高桥三雄 [12]等报道从水松中分得山柰酚 ( ka empfer ol)
的葡萄糖苷 ,并用纸层析检测到 distichin的存在 [12]。进一步
用纸层析检测 ,得知水松中还存在槲皮素苷、异鼠李素
( isor rhamnetin)。梁晓天等 [13]从白豆杉的叶中分离得到槲皮
素 -3-鼠李糖苷 ;邱运平 [14]等从银杉的果实、叶、树干中均分
离出槲皮素 -3-鼠李糖苷 ;何关福 [7]等从钟萼木的树干中分
图 3　橙酮的化学结构式
离 出 短 叶 松 树 素
( pinobanksin) ; Gadek等 [15]报
道 水 杉含 有 双 黄 酮 2, 3-
dih ydro amentofla-vone和 2, 3-
dih ydrohinokiflav-one。 此外 ,
Staffo rd等人 [32 ]报道从它的针
叶 中 检 测 出 原 花 色 素
( pro anth ocyanidins)和 ( - ) -epiga llocatechin; 李星冲 [16]等
从中药土槿皮 (金钱松的树皮 )中分得抗真菌活性成分杨梅
黄酮 ( my ricetin)和两个新型橙酮 ama rono ls A和 B (图 3)。
2. 5　木脂素类化合物:从被霉菌嫁接的连香树的嫩枝木栓
层组织中分离得到抗霉菌的新木脂素类活性成分木兰醇
( magno lol ) [17]。 从水杉中分得去甲木脂 素类化合物
hydroxyathro taxin、 me ta sequirin B、 metasequirin A、
hydroxymetasequirin A、 agathar esino l和 a thro taxin [18 ]。
2. 6　单宁类化合物: 从白豆杉的叶子中得到 (± ) -儿茶
素 [13]。 从连香树的叶子中得到抗微生物成分 3, 3′4, -
trimethylellabic acid [19 ] ,而且从其茎皮中分离得到带有联苯
·76· 中草药　 Chinese T raditional and Herbal Drug s　 2001年第 32卷第 1期
酚结构的鞣花单宁 cercidinins A、 B和 cuspinin [20]。
2. 7　香豆素类化合物:对此类化合物的研究尚不够深入 ,仅
从香果树的枝干中分离得到东莨菪素 ( scopo letin)和伞形花
内酯 ( umbelliferone ) [7] ;从裸芸香中分得呋喃香豆素类化合
物香柠檬烯 ( ber gapten)、花椒毒素 ( x anthoto xin)和异高芹
灵 ( isopimpinellin) 等 [21]。
2. 8　生物碱类化合物: 得自篦子三尖杉的哈林通碱
( ha rringtonine) [22]具有抗癌活性。
图 4　 pesudotaxlactone
的结构式
2. 9　其它化合物: 从水杉中分出
聚戊烯醇 [23] ,可作为多萜醇的合
成前体 ,而且还从其中分得数种甾
醇、氰苷 taxiphy llin[24]和一种对称
二酚甲烷衍生物 [25] (可抑制细菌
的生长 ) ;从白豆杉的叶子中分得
一内酯型新化合物白豆杉内酯
( pseudo tax lactone) (图 4) [13]。
从连香树的叶子中分得一种具有抗菌活性的新化合物
连香树素 ( cercidin) ,它可能是由麦芽酚和没食子酸通过生
物合成而来 [23]。
3　生物活性
在华中地区古老植物中 ,对金钱松的生物活性研究得较
系统和深入。 80年代 ,李珠莲等人从金钱松的茎皮 (中药土
槿皮 )中分离得到新二萜类化合物土槿乙酸 ( pseudolaric
B) [26] ,后来发现该化合物就是土槿皮抗霉菌作用的主要成
分 ,体外实验表明它对白色念珠菌和隐球菌有显著的抑制和
杀灭作用 ,效价和两性霉素 B相似 ,而且它的毒性很小 ,对
大鼠的半致死剂量 ( LD50 )是 423 mg /kg ( iv ) 和 316 mg /kg
( ip)。体内实验表明它能有效减少被白色念珠菌感染的大鼠
的菌斑单元 ( CFU )的数量和延长该种大鼠的存活时间。进一
步的实验表明 ,土槿乙酸 7位所带的乙酰氧基和 18位上的
羧基对其抗霉菌活性的存在是必不可少的 ,如果这两个基团
被取代或改变 ,则它抗霉菌活性就会消失。 土槿乙酸不但有
抗霉菌活性 ,还有抗早孕活性 [27 ] ,它对大鼠 1次 ig的抗早孕
ED50和 LD50分别为 14. 5和 219 mg /kg ,治疗指数是 14. 1,
安全指数是 4. 3。 继续对金钱松进行活性筛选 ,从它种子的
乙 醚提 取物 中分 离得 到 4 个新 型三 萜 类化 合 物
pseudolaro lidesⅠ ～ Ⅳ ,体外药理实验表明化合物Ⅱ具有抗
癌活性 ,它能杀死 3种人体癌细胞 ( KB, A-549, HCT-8和 1
种猴的癌细胞 ( P-388) ,其 ED50分别是 0. 49, 0. 67, 0. 73和
0. 79μg /m L。化合物 Ⅰ ,Ⅲ ,Ⅳ虽然没有抗癌活性 ,但有抗病
毒的活性 ,它能有效抑制非洲绿猴肾细胞中 HSV-2的噬斑
形成。研究这 4个化合物的构效关系表明化合物 Ⅱ 抗癌作
用的存在和它 F环上的 α,β不饱和酮的结构有关 [10]。
三尖杉科植物已被证明具有抗癌活性 ,从本科植物篦子
三尖杉分离得到的生物碱哈林通碱 ( ha rring tonine) 和从粗
榧中得到的海南粗榧内酯 ( hainano lide )均有该效果。 前者
为广谱抗肿瘤药 ,对小鼠白血病 L615、 L7212、肉瘤 ( SA)及大鼠
瓦克癌瘤 256 ( W A)均有一定疗效 ,与嘌呤类抗代谢药 6-M P
之间无交叉耐药性 ,对以小鼠脾脏空斑形成细胞数为指标的
体液免疫及以 GV H反应为指标的细胞免疫均有明显的抑
制作用。 该化合物主要毒性反应为骨髓抑制 ,但这种抑制是
可逆的 ,对肝脏功能无影响。在治疗剂量下 ,可使小鼠肉瘤 180
及淋巴样白血病 L120的瘤细胞有丝分裂指数显著减少 ,染色
体发生变异 ,可引起正常 615小鼠及白血病小鼠肝脏组织以
及小鼠肉瘤 180肿瘤组织核酸含量明显下降 [28] ,而海南粗榧
内酯对 L615、 S180、 W256和 Lewis 肺癌 ,均显示有抗肿瘤活
性 [29]。 另外从粗榧的叶中还分离得到 10-脱乙酰浆果杉亭 -
Ⅲ ( 10-deacetyl-baccatinⅢ ) ,它是半合成紫杉醇的中间体 ,
可扩大紫杉醇药源 ,减少红豆衫资源的消耗 [30]。
从连香树的叶子中分离得到具有抗微生物活性的新化
合物 ce rcidin,能有效杀灭革兰氏菌 ,是一种有开发价值的食
品保鲜剂 [19]。
4　讨论
华中地区物种丰富 ,分布有较多的特有属植物 ,作为我
国三大特有现象中心 ,有 59个特有属 ,并且其中有 25个特
有属植物仅分布于此 [31] ,所以国外对这些植物研究机会很
少 ,国内对这些物种的研究也不十分深入 ,很少涉及生物活
性。因此 ,如果我们能够充分利用华中地区丰富的植物资源 ,
再结合植物化学、有机波谱学、药理学多学科结合的手段 ,一
定可以从这些植物里发现对人类有益的生物活性成分 ,为新
药开发打下良好基础。该地区所分布的古老植物虽然很多是
孑遗珍稀植物 ,但随着地质年代的变迁 ,气候等各种生态环
境已经发生了巨大的变化 ,能够适应很多古老孑遗植物的生
长繁衍 ,水杉和银杏的大量繁殖就是很好的例子 ,这样 ,也为
这些植物之开发提供了可持续利用的资源。
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生物技术在长春花研究中的应用
陈　敏 ,廖志华 ,孙　敏 ,罗　学
⒇
(西南师范大学生命科学学院 ,四川 重庆　 400715)
摘　要: 长春花为重要的抗癌药用植物 ,对细胞组织培养、 Ti和 Ri质粒遗传转化等生物技术在长春花研究中的应
用作一综述 ,并对长春花的开发利用和长春花生物碱的工业化生产存在问题和前景作了分析。
关键词: 长春花 ;生物技术 ;应用
中图分类号: Q813; R282. 7　　　文献标识码: A　　　文章编号: 0253 2670( 2001) 01 0078 04
Application of biotechnology in studies of Catharanthus roseus
CHEN Min, L IAO Zhi-hua, SUN Min, LUO Xue
　　 ( Faculty of Life Science, Southwest No rmal Univ ersity, Chongqing Sichuan 400715, China)
Key words: Catharanthus roseus ( L. ) G. Don; bio technolog y; application
·78· 中草药　 Chinese T raditional and Herbal Drug s　 2001年第 32卷第 1期
收稿日期: 2000-04-26;修回日期: 2000-06-07基金项目:重庆市科委攻关项目 ( 985067)作者简介:陈　敏 ( 1975-) ,女 ,贵州省贵阳市人 ,现于西南师范大学生命科学学院攻读硕士研究生。 从事药用植物基因工程及其次生代谢产物获得方面的研究 ,先后在核心期刊发表论文 10余篇 ,其中《发根农杆菌对甘薯的遗传转化》获四川省细胞生物学会、四川省、重庆市人类遗传学会青年优秀科技论文奖。 Tel: ( 023) 68254061　　 E-mail: m minch en@ netease. com