全 文 ：·综述·
胡桃科植物化学及生物活性研究概况
易　醒 1 ,谢明勇 1 ,肖小年 2
( 1. 南昌大学生命科学与食品工程学院 ,江西 南昌　 330047;　 2. 江西中德联合研究院 ,江西 南昌　 330047)
摘　要: 胡桃科含有黄酮类、萜类、萘醌及其苷、多酚、有机酸等多种成分 ,具有抑制醛糖还原酶、抗肿瘤、镇痛消炎、
抑菌及生物毒性等多种生物活性 ,值得进一步研究和开发。
关键词: 胡桃科 ;化学成分 ;生物活性
中图分类号: R282. 71　　　文献标识码: A　　　文章编号: 0253 2670 ( 2001) 06 0559 03
Survey of chemical constituents and bioactivity of Juglandaceae plants
YI Xing1 , X IE M ing-yong1 , X IAO Xiao-nian2
　　 ( 1. School of Life Sciences and Food Eng ineering , Nanchang Unive rsity , Nanchang Jiangx i 330047, China; 2. Jiangxi
OAI Joint Resear ch Institute, Nanchang Jiangx i 330047, China )
Key words: Jug landaceae; chemical consti tuents; bioactivi ty
　　胡桃科 ( Jug landaceae)为胡桃目仅有的一科 ,该科共 8
属约 60种 ,大多数分布在北半球热带到温带。 我国产 7属
27种 1变种 ,主要分布在长江以南 ,少数种类分布到北部。
胡桃科植物为乔木或小乔木 ,多数种的材质优良 ,用途广泛。
多数植物树皮纤维质量好 ,富含鞣质 ,可做纤维原料和提制
栲胶。胡桃属、喙核桃属和山核桃属植物的种仁含油量高 ,可
生食也可榨油食用。 其中胡桃 (核桃 )在国际市场上与扁桃、
腰果、榛子一起 ,并列为世界四大干果 ,其健脑效果和丰富的
营养价值为世人所推崇。 近年来的研究表明: 该科植物具有
抑制醛糖还原酶、抗肿瘤、镇痛消炎、抑菌及生物毒性等作
用。 笔者对其主要化学成分及生物活性进行了综述 ,以利于
对该科资源更好地进行研究、开发和利用。
1　化学成分
1. 1　黄酮类: 已经分离得到黄酮类成分 20个 ,主要为黄酮
醇、 二氢黄酮醇及其苷 (见表 1)。 其中 neoastilbin 和
huangqioside E为首次发现具有甜味的二氢黄酮苷 [1, 2]。 其
结构见图 1。
1. 2　萜类: 近年报道胡桃科萜类成分主要有三萜酸及三萜
皂苷类 (见表 2) ,其中有 8个为新化合物。 甜树苷 A( cyclo-
ca rioside A) [5]、青钱柳苷 I( cy clo ca rioside I) [6 ]为具有甜味的
天然三萜皂苷化合物。青钱柳苷 I结构中的吡喃鸡纳糖基和
青钱柳酸 A结构中的 3, 23-β -环氧齐墩果酸型结构为植物界
所罕见 (图 2)。 此外 ,本科植物尚发现有其它萜类成分。
Nahrstedt等对胡桃叶水蒸馏物进行化学成分研究时 ,检测
到 26个萜类成分: 其中单萜 21个 、倍半萜 2个、二萜 1个、
萜类衍生物 2个 [7]。 枫杨中还分离得到枫杨内酯 [8]。
表 1　胡桃科植物中的黄酮类化合物
　　　化合物名称 植物来源 参考文献
3, 5, 7, 4′-四羟基二氢黄酮醇 c 3
3, 5, 7, 4′-四羟基黄酮醇 c 3
樱花亭 ( s ak uranet in) a 4
金丝桃苷 ( h yperin ) a 4
蓄苷 ( avicularin) a 4
胡桃苷 ( juglanin) a 4
山柰酚 (kaempferol ) a 4
槲皮素 (quercetin) a, d 4
异槲皮素 ( is oquercet in) d 4
eucryph in b 1
afzelin c 4
槲皮素 -3-O -α-鼠李糖 b 1
as tilbin b 1
neoasti lbin b 1
is oas ti lbin b 1
neoisoas tilbin b 1
huangqioside E b 2
engelitin c 4
neoengeli tin c 4
is oeng eli tin c 4
neoisoengeli tin c 4
　　 a:胡桃 Ju glans regia L. , b: Eng elha rdt ia chrysolepis ,
c: E . formosana Hay. d:胡桃楸 J uglans mand sh urica Maxim
图 1　胡桃科植物中具有甜味的二氢黄酮苷
·559·中草药　 Chinese T raditional and Herbal Drug s　 2001年第 32卷第 6期
收稿日期: 2000-11-03基金项目:江西省自然科学基金资助项目 ( No. 9920029)作者简介:易　醒 ( 1967-) ,男 ,在读博士生。 Tel: ( 0791) 8305418　　 E-mail: yi-xing @ ho tmail. com
表 2　胡桃科植物中的萜类成分
化合物名称 植物来源参考文献
甜树苷 A(cyclocarioside A) a 5
青钱柳苷Ⅲ ( cyclocariosideⅢ ) a 9
青钱柳苷Ⅱ ( cyclocariosideⅡ ) a 9
青钱柳苷Ⅰ ( cyclocariosideⅠ ) a 6
arjunolic acid a 10
2β , 3β-二羟基齐墩果酸 -12-烯 -23, 28-二羧酸 b 11
青钱柳酸 A a 12
青钱柳酸 B a 10
2α-羟基熊果酸 b 8
熊果酸 ( ursolic acid ) b 8
3-表白桦脂酸 ( 3-epi-betulinic acid ) c 3
3-表白桦脂酸乙酸酯 ( 3-epi-betulinic acid acetat e) c 3
枫杨内酯 b 8
　　 a:青钱柳 Cyclocarya pal iarus, b:枫杨 Pterocarya stenoptera C.
DC. , c:少叶黄杞 Engelhard tia fenzel ii Merr.
a-青钱柳苷Ⅰ 　 b-青钱柳酸 A
图 2　胡桃科植物中萜类成分的结构
1. 3　萘醌及其苷类: 该类成分主要从本科胡桃属植物中分
离得到 ,以胡桃醌和氢化胡桃醌及其苷为主 (见表 3)。 在该
科植物的研究中还发现了胡桃醌的二聚体和三聚体。 如: 3,
3′-bijug lone、 3, 6′-双胡桃醌和 1, 7, 16-t rihydr oxy-5, 6, 11,
12, 17, 18-t rinaph tha lenehexone。
1. 4　多酚类:胡桃科许多属植物富含鞣质 ,从化香树 Platy-
carya strobilacea Sieb e t Zucc. 和枫杨 Pterocarya steroptera
C. DC. 中分得多个鞣质单体 ;其中 platyca ryanind A～ D,
pla tycariin, st robilanin, pte rocarinin A, B为首次分到的新
化合物 [18, 19 ]。
1. 5　其它成分:已分离得到的有机酸有水杨酸、琥珀酸、没
食子酸、咖啡酸、对 -羟基桂皮酸 [4 ]、硬脂酸、棕榈酸、山俞
酸 [12]; 醇类有 2-戊醇 [11]、二十九烷醇、 二十八烷醇、 肌
醇 [4, 12] ;氨基酸有胍氨酸、 5-羟色氨酸 [6]、亚精胺酰胺 (N 1 ,
N 5-di-(E) -coumaroy lspemidine) [20] ;多糖类有戊聚糖、戊糖、
β -L-吡喃阿拉伯糖 ;甾醇类有 β-谷甾醇 [11, 19]、胡萝卜苷 ;生物
碱有咖啡因 [23]及维生素 C, A , B[4 ]。
2　生物活性
2. 1　抑酶作用: 日本学者 Haraguchi报道 ,从产于我国广
东、广西、福建的甜茶 Engelhardtia chry solepis中分离到的
二氢黄酮醇苷 astilin和 neoaastilbin对晶体醛糖还原酶有
抑制作用。当 astilin浓度为 67μmol /L时 ,对晶体醛糖还原
酶的抑制率为 65%。通过动力学分析 , astilin的抑制作用属
非竞争性抑制 [24]。
表 3　胡桃科植物中萘醌及其苷类成分
　　　　化 合物 名 称 植物来源参考文献
胡桃醌 ( juglone) a 13
3-甲氧基 -7-甲基胡桃醌 a 13
1, 4-naph thoquinon e a 14
5, 8-dih yd rox y-1, 4-naph th oquinone a 14
5-h yd rox y-2-methox y-1, 4-naph th oquinone a 15
3, 3′-bijuglone a, b 14, 16
3, 6′-双胡桃醌 a 16
1, 7, 16-t rihyd rox y-5, 6, 11, 12, 17, 18-t rinaph-
thaleneh ex one
b
　
14
　
4, 5, 8-t rihydroxya-α-tet ralone 5-O-D-[ 6′-O-
( 3″, 5″-dim ethoxy-4″-hydroxyb enxoyl ) ] glu-
copyranoside
a
　
　
15
　
　
1, 4, 8-t rih ydroxynaphthalen-1-O-D-glucopyra-
nosyl-( 1→ 6) -β-D-x ylopyran oside
a
　
17
　
1, 4, 8-t rihydroxynaph thalen-1-O-β-D-glucopy-
ranos yl-( 1→ 6) -α-L-arabinopyranoside
a
　
17
　
1-h yd rox y-4-methox ynaph th alene-1-O-β-D-
glucopyranosyl-( 1 → 6 ) -α-L -rhamnopyra-
nosid e
a
　
　
17
　
　
diarylh eptaanone g lucoside a 15
4, 8-dih yd rox y-1-naph th alen yl-β-D-glucopyra-
nosid e
a, b
　
14
　
1, 4, 8-t rih ydroxynaphthalene 1-O -β-D-[ 6′-O-
( 4″, 5″, 6″-trihyd ryox yben zoyl ) ] glucopyra-
noside
a
　
　
15
　
　
1, 4, 8-t rih ydroxynaphthalene 1-O -β-D-[ 6′-O-
( 4″, 6″-dim ethoxy-5″-hydryoxyb enzoyl ) ]
glucopy ranosid e
a
　
　
15
　
　
1, 5, 8-t rih ydroxy-α-tet ralone-5-O-β-D-glu-
copyranoside
a
　
15
　
1, 4, 8-t rihydroxynaph thalene 1-O-β-D-glu-
copyranoside
a
　
15
　
1, 4, 8-trih yd rox y-3-naph th alen ecarboxylic acid
1-O -β-D-glucopyranoside m ethyl ester
a
　
15
　
　　 a:胡桃楸 Jug lans mandshur ica Maxim, b:水胡桃 Pterocarya
rhoi folia Sieb. et Zucc.
2. 2　抗肿瘤作用: 本科胡桃属植物的抗肿瘤作用国内外均
有报道。 王少东等研究证明 ,胡桃楸青果皮的水提取浸膏对
体外小鼠肉瘤 S180有直接杀死作用 ,对小鼠实体型肝癌
( S180 )有显著抑制作用 [21 ]。张野平等报道胡桃醌对 HePA小
鼠生命延长率为 95% ,抑制 S180实体型达 50% ;应用同位素
方法发现 ,以胡桃醌 0. 1 和 0. 025 mg /mL 作用 5 h ,对
HePA小鼠细胞 DN A合成抑制为高峰 ,分别是 71. 5%和
60% ;电子显微镜观察 ,胡桃醌主要影响 HePA细胞线粒
体。在研究黑核桃 Juglans nigra抗肿瘤活性时还发现 ,胡桃
醌和黑核桃壳的强酸部分 (主要为多酚类 )对小鼠自发性乳
腺癌有明显的抑制作用 ;同时该植物的另一成分逆没食子酸
( ellag ic acid )对小鼠自发性和移植性乳腺癌均有明显的抑
制作用 [22]。 Kim等报道从胡桃楸中分到的 1, 4, 8-trihydro x-
y-3-naph tha leneca rboxy lic acid 1-O-β -D-g lucopy ranoside
methyl ester和 5-hydroxy-2-methoxy-1, 4-naphthoquinone
·560· 中草药　 Chinese T raditional and Herbal Drug s　 2001年第 32卷第 6期
对人结肠癌 ( HT-29) 和人肺癌 ( A549) 细胞有细胞毒作
用 [15]。
2. 3　镇痛作用:国内学者对胡桃楸未成熟果实青核桃的研
究表明 ,青核桃具有与吗啡相似的明显镇痛作用 ,其作用持
续时间长 ,强度与剂量相关 ,是通过多条途径发挥镇痛作用
的 [25]。 青核桃中所含的无机钾盐为其镇痛的活性成分。 此
外 ,本属植物胡桃 J . regia L. 亦发现有镇痛及抗炎作
用 [26]。
2. 4　抑菌作用:胡桃茎皮的醚提取物对革兰氏阳性菌 (金黄
色葡萄球菌、变异链球菌 )和革兰氏阴性菌 (大肠杆菌、铜绿
假单胞菌 )及致病性酵母 (白色假丝酵母 )有抑制作用 [27, 28]。
此外 ,胡桃叶的水提物 (不含胡桃醌 )对炭疽杆菌、白喉杆菌
有强大的杀菌作用 ;对霍乱弧菌、枯草杆菌、肺炎球菌、链球
菌、金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、伤寒杆菌、痢疾杆菌有微弱
的杀菌作用 ,对结核杆菌无效。 水提物和胡桃醌在体外能中
和破伤风及白喉毒素 ,但在体内则无中和毒素作用。
2. 5　生物毒性:伊朗学者对枫杨属植物 Pterocarya f rax ini-
folia 的研究发现 ,胡桃醌对金鱼 Carassius auratus有毒害
作用 [29]。自然条件下枫杨会影响钉螺的生理生化功能 ,从而
抑制和杀灭钉螺 ,有利于血防工作 ;有实验报道在动物体内
枫杨叶亦能抑制钩端螺旋体生长 [4 ]。
2. 6　 其 它作 用: M izutani 等 报 道 甜茶 Engelhardtia
chrysolepis的提取物及其二氢黄酮类化合物具有抗氧化、清
除自由基、促进抗肿瘤、加强钒酸盐促脂酶释放的作用 [30]。
3　结语
胡桃科植物的种数不算多 ,但其多种生物活性值得关
注 ,如:抑制醛糖还原酶、抗肿瘤、镇痛作用。近年在该科植物
中发现了甜味物质 ,这为天然甜味剂的开发提供了线索。 另
外 ,该科植物中的青钱柳为青钱柳属单种植物 ,为我国特有
种。其叶甘甜滋润 ,民间以嫩叶制茶已有多年的历史 ;其叶有
多种对人体有益的作用 ,如降血糖和降血压 ,但对其物质基
础尚未明确 ,值得进一步研究。
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