全 文 ：番红花的化学及药理研究概况
中国科学 院上 海药物研究 所植化室 ( 2 0 0 0 3 1) 高文运 ’ 朱大元
摘 要 综述 了番红花 属植物 近期的化学及药理研究情况 , 主要集中在对其柱头 中类胡萝 卜素及
胡萝 卜素类化合物 的分离及鉴定上 ;对一 些化合物抗癌 活性的研究相对集 中 。
关键词 番红花属 化学成分 药理作用
番红花 C or cu 、 、 at iv u , I J . 为莺尾科番红
花属植物 , 多年生草本 , 主要分布在 欧洲 、 地
中海及中亚等地〔 ’〕 ,我 国浙江等地有栽培 。 它
是一种名贵的中药材 , 具有强大的生理活性 ,
其柱头在亚洲 和欧洲 作为 药用 , 有镇静 、 祛
痰 、 解痉作用 , 用于胃病 、 调经 、 麻疹 、 发热 、 黄
胆 、 肝脾肿大等 的治疗川 。 现将该植物化学及
药理研究近况作一简要总结 。
1 化学成分
对该植物化学成分的研究主要集 中在其
柱头部分 ,其 中含有挥发油 (主要成分为三甲
基环 己烯衍生物 ) 、 类胡萝 卜素及其昔类化合
物 、 胡萝 卜素类化合物 、 氨基酸 、 三 甲基环 己
烯衍生物 的昔类化合物及皂昔 ; 花被 中含有
黄酮及其昔类化合物 〔 3〕 。
1
.
1 挥发油 : 从植物的柱头分离得到的挥发
油成分 有 3 0 多 个 , 其 中包 括 2一苯基 乙 醇 、
蔡 、 2一丁烯酸 内醋 、 高级脂肪酸 (如棕桐酸 、 硬
脂酸 、 油酸 、 亚油酸 、 亚麻酸等 )及一些三 甲基
环 己烯衍生物川 。 三甲基环 己烯衍生物 中主
要的有 3 , 5 , 5一三 甲基 一 3一环 己 烯 一 1一酮 ( I ) 、
2
,
6
,
6
一三甲基 一 1 , 4一环己二烯 一 1一甲醛 ( l ) 、 3 ,
5
,
5
一三甲基 一 2一环 己烯 一 1一酮 ( l ) 、 2 , 6 , 6一三 甲
基 一 1 , 3一环 己二烯 一 1一 甲醛 ( 藏花醛 , vI ) 和 2 ,
6
,
6
一三 甲基 一 2一环 己烯 一 1 , 4一二酮 ( v ) ,它们的
结构如图 1 。
图 1 三 甲苍环 己烯衍生物的结构
1
.
2 共扼多烯及其昔类 : 主要有两类 , 一类
是类 胡 萝 卜素及其 昔 类 , 另 一 类为 胡 萝 卜
素川 。 这两类化合物是番红花中主要的有色
物质 。 现分别加以讨论 :
1
.
2
.
1 类胡萝 卜素及其昔类 : 共分有 n 个
该类化合物 , 各种藏花酸是其 中的主要成分 。
它们的结构如图 2 。
1
.
2
.
2 胡萝 卜素类 : 主要有 a 一 、 p一胡萝 卜素 、
番茄红素 ( l y e o p e n e ) 和 玉米 黄质 ( z e a x a n -
t h i n ) 〔 3 ] 。
1
.
3 黄酮类 : 主要是从番红花的花被中分到
的 巨8一 ’ 。 ] ,分别为山奈酚 、 黄茂昔和 h e l i e h r y s o -
is d e
、 山奈酚 一 3一O 一葡萄 糖 一 (1 ~ 2升 6一乙 酞基
葡萄糖昔 、 山奈酚 一 3 一O 一葡萄糖 一 l( ~ 2 升葡萄
糖昔 、 懈皮素 、 翠雀素 、 翠雀素 一 3 , 5一二葡萄糖
昔和 3一甲基花翠素及 m ir ce t in 等 。
1
.
4 三甲基环 己烯衍生物的昔类化合物 : 分
得 了 3 个化合 物 ( X vl l ~ XI X ) , 为葡萄糖
昔 ; 还 有一 个辛 二烯 酸 衍生 物 的葡萄 糖醋
( x x 笋, ’〕 。 它们的结构如图 3 。
另一个三 甲基环 己烯衍生物的昔类化合
物是藏红花苦素 ( p i e r o e r o e i n ) , 它是番红花
中的主要苦味成分 ,结构如图 4川 。
1
.
5 其它 : 番红花中还含有大量的氨基酸和
数量不多的皂昔 ( 目前共分到两个 ,一个为三
枯皂昔 , 另一个为 幽体皂昔 )等化合物 。
2 药理活性
H ar t w elE
` 2〕总结 了番红花作为抗癌制剂
的应 用 , 并指出该植物对肝 、 脾 、 肾 、 胃 、 子宫
等癌症均有疗效 。 近年来 N al r 等人 , 3〕研究
寮
A dd r e s s
:
G a o W e n y u n
,
S h a n g h a i I n s t i t u t e o f M a t e r i a M e d i e a
,
C h i n es
e A e a d e m y o f S e i e n e e s
,
S h a n g h a i
《中草药 》 1 9 9 9 年第 3 0 卷第 5 期 . 3 8 9 -
了番红花提取物 的抗癌活性 ,将 3 种 癌细胞
分别移植到小鼠体内 , 然后 以番红花提取物
对它们进行治疗 。 结果发现用药小 鼠的癌症
发病率相对低于对照组 ,而寿命则相对延长 。
进一步的研究表明 , 番红花提取物有细胞毒
性 ,在较低的浓度下对上述 3 种癌细胞敏感 ,
而对正常的脾细胞却不敏感 。 药理实验还证
实 , 番红花提取物对肝 、 肾 、 膀胧等器官无任
何毒性 。 同时 ,番红花提取物与顺铂同时使用
可降低顺铂的毒性咖〕 。
一铲一沁分八尹。 R Z
砚 R i = zR = ]
姐 R : = M e . F
, R: = zR =
仪 R l = zR =
X R l = 凡 畏
X I IR = Y
,
R Z
X皿 lR = Y , 凡
X皿 R一“ Y , R Z
M e
,
-1
c
or ce l i
n
Y
= X
= H
= Z 5)t
风嘴幼诺叼以价八0 凡 X歹X V R , = 2R 一 Y t` J _R 、 二 又, 凡 = Y 6)t
图 2 类胡萝 卜素及 其普类的结构
莎 1图 3 X顶 R
l = O x , R : 气H , o
x . R
l 一 H , zR = U x
_
Y o 、 界知、 洲人
X 找 R一= H , R Z = CH Z o H O
( x
、
Y 的含义同前 ) XX
三甲墓环 己烯衍生物的结构
对 番红 花 中活 性 成
分 的研 究 主要 集 中在 藏
花 酸 ( 。 r o e e t i n ) 和 藏 花
素 ( e r o e i n ) 两个 化合 物
上 。 G a i n e r 等人 [ , 5 〕证实 ,
图 4 藏红花苦 藏 花酸 可减 少癌 细 胞数
紊的结构 目 , 并 延 迟它 们 的 发病 ;
M at he w
s 1[ 6〕以裸 鼠为实验对象 , 证实藏花酸
可有限地抑制由 9 , 1 0一二 甲基 一 1 , 2一苯并葱及
巴豆油诱 发的皮肤癌 , 但无 明确 的证据证 明
它 对 U V 一 B 诱 发 的 皮 肤 癌 有 效 。 A b d u l -
la e v ) 〕研究 了藏花酸对 3 种恶性人体细胞系
( H
e L a
、
A 5 4 9 及 V A 1 3 ) 的抑制活性 。 将这些
细胞以藏花酸培养 3 h 就会对其核酸及蛋 白
.
3 9 0
.
质的合成产生剂量依赖的抑制 。
藏花酸及藏花素的另一个重要活性就是
清 除氧 自由基的作用 〔` 8 , ` 9 〕。 P a r a m o n o v a 等
人 20[ 〕经过研究后认为该作用可能是 由于 藏
花酸或藏花素能和 O子形成一种复合物从而
降低了 0 子的氧化能力而形成的 。
保护肝脏是藏花素的另一个作用 。 研究
证实 ,藏花素可 以减小黄曲霉毒素 B ,对肝脏
的损伤 , 而其本身对肝功无影响 21[ 〕 。 还有实
验证实 , 藏花酸对肝脏的急性毒物损伤也有
保护作用 〔2 2 ) 。
在印度 的草药疗法 中 , 番红花被认 为是
滋补剂及非特异免疫功能增强剂 。 它的提取
物对 动物 和人 都有抗 应 激和 抗焦 虑 活性 。
1 9 8 9 年 G h o s a l 等人从该植物中分到了一个
新化合物 m a n g i e r o e i n 巨, 〕 , 并证实该化合物有
较强的 “ 适应原 ” 样活性 。 进一步的研究证实 ,
其分子中的有效部位为 xa nt h o n e 片段 , 而类
胡萝 卜素片段则没有这种活性 。
3 结语
综上所述 , 目前对该植 物的研究 已取得
很大进展 , 但仍存在一些问题 。 l) 应继续深人
地研究柱头的化学成分及其药理活性 , 以期
能有更大的进展 ; 2) 对该植物除柱头 以外的
其它部位进行研究 , 以进一步开发利用这一
药用植物 ,提高资源的利用率 。
参 考 文 献
1 中国科学 院中国植 物志编辑委员会 . 中 国植 物志 . 第
十六卷 . 第一分册 . 北 京 :科 学出版社 , 19 85 : 1 2
2 江苏新 医学 院 . 中药大 辞典 . 上海 : 上海科 技 出版社 ,
19 8 5
:
2 7 6 1
3 R i o s J L
, e t a l
.
P h y t o t h e r R e s
,
1 9 9 6
,
1 0
: 18 9
4 T a r a n t i li s P 八 , “ a l . J A g r i e F o o d C h e m , 1 9 9 7 , 4 5 : 4 5 9
5 P f i s t e r S
, e t a l
.
J A g r i e F o o d C h e m
,
19 9 6
, 4 4
:
2 6 1 2
6 M
a r i e
一
R o s e V
.
C a l s t e r e n e t a l
.
J A g
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19 9 7
, 4 5 : 1 05 5
7 G h o s a l S
, e t a l
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J C h e m R e s ( S )
, 19 8 9
, 70
8 G a r r i d o J L
, e t a l
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A n a 1 B
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1 9 8 7
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3 9
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6 9
9 宋纯清 , 等 . 化学学报 , 1 9 9 1 , 4 9 : 9 17
1 0 宋纯清 . 中草药 , 19 9 0 , 2 1 ( 10 ) : 7
1 1 S t r a u m in g e r M
, 己t a l
.
J A g
r i e F o o d C h e m
,
1 9 9 7
,
4 5 :
1 6 7 8
二Z H a r t w e l l J L . P l a n t s U s e d A g a i n s t C a n e e r . A S u r v e y ,
Q
u a t e r m a n P u b l i e a t i o n s
,
L a w r e n e e
,
1 9 8 2
:
2 8 4
1 3 N a i r S C
, ` t a l
.
C a n e e r L e t t
,
19 9 1
,
5 7
:
10 9
1 4 N a i r S C
, e t a l
.
J E
t h n o P h a r m a e o l
,
19 9 1
,
3 1
:
7 5
15 G a i n e r J V
, e t a l
.
J N
e u r o s u r g , 19 7 6
,
4 5
:
5 3 5
16 M a t h e w s R o t h M M
.
O n e o l o g y
,
1 9 8 2
,
3 9
:
3 2
17 A b d u lla e v F 1
.
T o x i e o l L e t t
,
1 9 9 4
, 7 0 : 2 4 3
1 8 OB
r s W
, e t a l
.
B u ll E u r P h y s i o p a t h o l R e s P i r
,
19 8 1
.
17
( s u P P I)
:
1 3
19 E r b e n
一
R u s s M
, e t a l
.
F r e e R a d i e R e s C o m m u n
,
19 8 7
,
2 6
: 2 8 9
20 P a r a m o n o v a L l
, e t a l
.
D o l k V
s e s A k a d S
一
K h
.
N a u k im
V I L亡n in a , 19 8 9 , 1 1 : 3 0 ( C A , 1 1 2 : 5 2 95 4 q )
Z I L in J K
, e t a l
.
C a r e in o g e n e s i
s ,
19 8 6
, 7 : 5 95
2 2 W
a n g C J
, e t a l
.
C a n e e r L e t t
,
1 9 9 1
,
5 6
:
l
( 1 9 9 9
一
0 1
一
1 4 收稿 )
中药抗氧化剂丹参的研究和应用前景
浙江绍兴县卫生防疫站 ( 31 2 0 0 0)
浙江绍兴第二 医院
马 兰英 辛
陈 伟
摘 要 丹参 及其有 效单体对动物 与人 的心 、 脑 、 肝 、 肺等组织 的保护 作用 与抗氧化应激密切 相
关 , 并探讨扩大中药抗 氧化剂丹参的临床应用 。
关挂词 丹参 丹酚酸类 抗氧化作用 氧化应激
70 年代初 , 活血化痪 中药丹参 (复方丹
参和丹参注射液 ) 已用于临床治疗心 、 脑血管
疾病 。 由于疗效确切 、 价廉 、 安全 ,至今仍为临
床医生所用 , 且扩大其适应症范围 。它的药理
和临床应用已有综述川和专著阁 。 近年来 , 随
着生物科学 的发展 , 氧 自由基产生的氧化应
激学说 已用于一些疾病的病 因学 , 尤其是心
脑血管疾病 。 笔者重点介绍丹参的抗氧化作
用 , 对应用前景有所启示 。
1 实验研究
1
.
1 体外试验 : 丹参注射液对 F e , + 一 H ZO Z系
统产生的经 自由基 ( ` O H ) 的清除率为 65 % ,
对 黄嗓吟一黄 嗦吟氧化酶 系统产生 O 矛的清
除率为 1 0 0 %川 。 丹参 的水溶性单 体之一丹
参素 , 清除 0 牙的作用优于 S O D[ 习 , 还可防止
F e S 0
4
/ V it C 产生 ’ O H 而致大 鼠心肌线粒
体 H长 A T P 酶的水解活性下 降阁和线粒体
的氧化磷酸化功能损伤困 。 丹参提取物可显
著抑制 F e抖 一半耽氨酸引起大 鼠心 、 脑 、 肝等
组织 中线粒 体 的脂质 过氧 化 , 也可 抑 制 由
.
A d d r e s s
:
M a L a n y i n g
,
S h a o x i n g C o u n t y A n t i
一 e p id e m i e S t a t i o n
,
S h a o x i n g
马兰英 女 , 19 5 7 年 7 月 出生 , 浙江医 科大学成教部药剂专业毕业
防疫站 。 从事药剂工作 2 年 。
, 现为药剂师 。 19 7 6 年 12 月进人 医院药房 , 近年调入
《中草药 》 1 99 9 年第 3 0 卷第 5 期 一 3 9 1 .