全 文 ：石曹蒲水煎液化学成分的研究
沈 阳药科大学 杨晓燕 陈发奎 吴立军
摘 要 从石曹蒲 根茎的水煎液中分得 个单体化合物 , 经理 化数据及光谱分
析 鉴定为 , , 一三 甲氧基苯 甲酸 , , 一 , 、 一经基 一 一甲氧基苯 甲酸
一 一 。 , 、 , , 一三 甲氧基苯 甲醛 , , 一 ,
皿 、丁二酸 , 、辛二酸 , 、 一经 甲基糠醛 一
一 。 , 班 、 双 一〔 一甲 酞基糠 基 醚 一 ! ∀ , , ‘〔 , 〕
一 , 和 , 一二 甲氧基苯酿 , 一 , 姗 。 其中除化合物 和 姗为该种中
首次分得外 , 其 它均为从该属 中首次分得 。
关键词 石营蒲 水 煎液 化学成分
石首蒲 以根茎人药 , 具开窍 , 豁 痰 , 理气
之功效 。 目前对其化学成分的研究多集中于
挥发油 , 水煎液部分 尚未见报道 。 另外 , 我们
通过药理实验初步证 明石营蒲水煎液具有一
定的抗抑郁作用 。为此 , 对石葺蒲水煎液进行
了化学成分的研究 , 鉴定 了 个单体化合物 ,
其 中 , 化合物 班 和姗为从该种植物中首次分
得 , 其它为从该属植物中首次分得 。
仪器与试剂
药 材为 石营蒲 饮片 鉴定 原植 物为
显微熔 点
仪 未校正 型红外分 光光度
计 岛津 一 型紫外分光光度计
一 型核磁 共振 仪 , 柱 层析 用硅 胶
目一 目及薄层层析用硅胶为青岛
海洋化工厂产品 。
提取和分 离
将石曹蒲饮片 用常水浸 泡过液 ,
敞盖煎煮 次 , 每次 。分别用纱布过滤 ,
滤液合并浓缩至约 , 加 乙醇至
含 醇量 为 , 放 置过液 , 抽 滤 , 滤饼保存 ,
滤 液回 收 乙醇 , 得 干浸膏 , 干浸 膏依
次以石油醚 , 氯仿 , 乙酸乙醋 , 正丁醇萃取 。氯
仿层经反复柱层析及制备薄层分 离 , 以石油
醚 一氯仿混和液梯度洗脱 , 得化合物 , 和
姗 石油醚与乙酸乙醋混合液洗脱 , 得化合物
和 。 乙酸乙醋层经硅胶柱层分离 , 抓仿
甲醇混和液梯度洗脱 , 得化合物 、 和 。
鉴定
化合物 白色针晶 氯仿 , ℃
℃ 。 入黔, , ,
。 一 , 、 ,
, ! , , 垅 。 ‘
己 , , 一 , , ,
, , , 一 , ,
, 一 , , , 一 , ,
, 一 。 ‘ 与 , , 一三甲氧基
苯 甲酸的标准 图谱对照基本一致 。 故鉴定 工
为 , , 一三 甲氧基苯 甲酸 。
化合物 白色针 晶 氯仿 ) , m p 2 08 ℃
~ 2 1 0 ℃ , I R e m 一 ‘ : 3 4 8 2 ( 。p 卜o H ) , 3 2 0 0 ~ 2
5 0 0 (
, 彼o H )
,
1 6 8 1
(
v 狡e _ o ) , 1 5 9 8 , 1 5 2 1
( 光 _ C ) 。 ‘H N M R ( a e e t o n e 一d 6 ) 己:3 . 8 9 (3 H , s ,
C
3 一
O C H
3
)
,
6
.
9 0 ( I H
,
d
,
J =
8
.
6 H
z
,
C
S 一
H )
,
7
.
5 4
(
I H
,
d
,
J = 2
.
7 H
z
,
C
Z 一
H )
,
7
.
5 7 ( I H
,
d d
,
J =
8
.
6
,
2
.
7 H
z
,
C
6 一
H )
。 经与标准红外
图谱对照与 4一经基 一 3 一甲氧基苯甲酸一致 。
化合物 皿 :白色针晶 (氯仿 ) , m p n Z ℃
一 114 ℃ 。 I R e m 一 , : 2 8 6 3 ( 。醛e 一H ) , 1 6 5 9
( 比 一。 ) , 1 6 0 8 , 1 5 1 9 ( , e _ C ) 。该化合物‘H N M R
与 I 的非常相似 , ‘H N M R ( C D C 1 3 ) 占:3 . 9 1 ( 3
A d dress:Y ang X iaoyan , S h e n y
沈阳药科大学生药学硕 士 , 现在上
m aeeutieal U n iversity , S h e n y a n g
医学研究所一室工作(200433)
ang P har
二海海军胜
. 7 3 0 ·
, s
,
C
S 一
O C H
3
)
. ,
3
.
9 6 ( 3 H
,
s
,
C
; 一
O C H
3
)
,
4
.
0 1 ( 3 H
, s ,
C
Z 一
O C H
3
)
,
6
.
5 3
(
I H
,
s
,
C
s -
H )
,
7
.
3 6 ( I H
,
s
,
C
6 一
H )
,
1 0
.
3 5 ( I H
, s
, -
C H O )
, 经与标准‘H N M R 及 IR 图谱对照 , 鉴
定为 2 , 4 , 5 一三甲氧基苯 甲醛 。
化合物 W :白色柱晶 (丙酮 ) , m p 1 85 ℃
一 187 ℃ , I R 与丁二酸的标准图谱对照基本
一致 , 故鉴定为丁二酸 。
化合 物 v :白色针晶 (乙 醇 ) , m p 1 38 ℃
一 140 ℃ , 水溶 液呈 酸性 。 与辛 二酸 的 IR
及 ’H N M R 图谱一致 , 故鉴定为辛二酸 。
化合物 VI :黄色油状物 , 薄层以二苯胺显
色呈现糠醛类反应 阳性 (蓝 ) 。 I R c m 一 ‘: 3 4 0 0
~ 3 2 0 0 ( , o
_H
)
,
3 1 2 0 (
, e
_H
)
,
2 9 2 7
,
2 8 3 5
(
, 醛e 一H
)
,
1 6 6 8 ( 处一。 ) , 1 5 2 2 ( 、e _ c ) 。 ‘H N M R
( C D C 1 3 ) 6 : 7
.
2 2 ( I H , d
,
J =
3
.
6 H
z ,
C
3 一
H )
,
6
.
5 2
(
I H
,
d
,
J =
3
.
6 H
z
,
C
4 一
H )
,
9
.
5 8 ( I H
,
s
, 一
C H O )
,
4
.
7 2 ( Z H
,
s
, 一
O H )
,
2
.
7 7 ( I H
,
b
r s
, 一
C H : )
。 ‘“C N M R ( C D C 1
3
)台:1 5 1 . 9 5 (C Z) ,
1 2 3
.
5 1 ( C
3
)
,
1 0 9
.
8 6 ( C
4
)
,
1 6 1
.
1 2 ( C
S
)
,
1 7 7
.
7 5 C C H O )
,
5 7
.
0 7 C C H 于) 。 对 照标 准
IR , ‘H , ‘3 C N M R , 鉴定为 5一经 甲基糠醛 。
化合物 vI :白色针 晶 (甲醇 ) , m p 1 08 ℃
~ 11 o C , U V 入黑H nm :281 , 2 2 7 ; I R e m 一 ’ : 3
1 1 1 ( 。一 e
一 H
)
,
2 9 2 5
,
2 8 5 0 (
。醛。H ) , 1 6 7 2
(
。e _ o )
,
1 5 2 2 (
。e 一。)
。 该化合物‘H , ‘3 C N M R
均与 VI 非 常相似 , 只是高场区连氧碳信号 的
化学位移值有较大差别 。 同时 ‘H N M R 中无-
O H 质子信号 , 且薄层 显示 妞 的极性远远小
于 VI , 由此推 测 皿 为 vI 于 一 C H Z O H 处失掉一
分子 H ZO 所形成的二聚体 。 ‘H N M R ( C D C 1 3 )
a : 7
. 韶 (I H , d , J = 3 . 6 H z , C 3 , 3 , 一 H ) , 6 . 5 7
( I H
,
d
,
J *
3
.
6 H
z
,
C
‘ , 4 , 一
H )
,
9
,
6 4 ( I H
,
s
, -
C H O )
,
4
.
6 4 ( Z H
,
s , 一 C H : )
。 ‘3 C N M R ( C D C 1
3 )
己: 1 5 2 . 8 3 ( C Z , 2 ,
)
,
1 5 7
.
2 0 ( C
3
,
3
,
)
,
1 1 1
.
8 2
( C
4 4 ,
)
,
1 5 7
.
2 0 ( C
S
,
5
,
)
,
1 7 7
.
6 9 (
一
C H O )
,
6 4
.
6 4
C C H
:
)
。 经与文献〔‘〕‘H , ‘3 C N M R 及 IR , U V
数据 对照 , 确与 5一经 甲基糠醛 的二聚体 , 即
双 一〔5 一 甲酸基糠基) 醚相一致 。
化合物姗 :黄色片晶 (氯仿 ) , F ei gl 反应
阳性 , m p 2 7 8 ℃ ~ 2 8 0 ℃ (d ) 。 经 与 IR 标准
图 谱 及 文 献〔2〕 中 2 , 5 一二 甲 氧 基 苯 酿
的‘H N M R , I R 数据对照均相一致 , 故鉴定为
2 , 5 一二甲氧基苯醒 。
参 考 文 献
1 张涵庆 , 等 . 植物学报 , 1 9 8 7 ; 2 9 ( 4 ) : 4 2 9
2 P
a t r a A
,
et
a
l
.
I
n
d i
a n
J C h
e
m
,
1 9 7 9
;
1 7 B
:
4 1 2
( 1 9 9 7
一
1 2
一 0 8 收稿)
野山参茎叶皂昔的分离与鉴定
白求恩医科大学有机化学教研室(长春 130021) 尹建元 . 李 静 卫永第
摘 要 从野 山参茎 叶分离并鉴定 了 5 个化合物 , 分别 为人参皂昔 一 R g l 、一 R g Z 、一 R g 3 、 一R e 、 一R b l , 其
中人参皂 昔一 R g 3 和 一R b l 为首次从野 山参中获得 。
关键词 野山参茎叶 人参皂昔 三菇皂昔
野 山 参 为 五 加 科 人 参 属 植 物 人 参
尸an a x 梦ns en g C .A .M ey . 的野 生 品种 , 已
从 该植物 叶 中分离鉴 定 了 5 种 三菇皂 昔成
分〔1〕 , 为进 一步探索野 山参地上部分的化学
Address:Y in Jianyuan , D e p a r t m e n t o f O r g a n i e C h e m i s t r y ,
Be
r
h
u n e
M
e
d i
e a
l U
n
i
v e r s
i t y
,
C h
a n g e h
u n
尹建元 男 , 助理研究员 。 1 9 9 6 年毕业于白求恩医科大学获 医学硕士学位 。 1 9 9 6 年至今在 白求思医科大学有 机化学教
研室任教 , 主要从事天然药物化学成分与生物活性研究 。先后参加课题有 :人参素提取新工艺 , 人 白介素 l 的药理学研究 。人参素提取新工艺分别获 1991 年长春第四 届发明展览会二等奖 , 1 9 9 2 年西 安全 国发明展览会钢牌奖 。 已在 国 内发表论文 10
余篇 。
《中草药》1 9 98 年第 2 9 卷第 n 期 7 3 1