全 文 ：黄花香薰化学成分的研究
亚
黄酮类成分的分离和鉴定
西北师范大学化学系
兰州




 孙 丽萍 来 王建人“ 李秀荣 郑尚珍 沈序维
摘 要 从黄花香莆曰







 、如
中分得
种黄酮化合物 , 用光谱和化学方法分别鉴定
为
木犀草素一
一
一件
一葡萄糖贰


,木犀草素
一
一日一
一葡萄糖贰
丁
,榭皮素 一
一
一日一
一半乳糖
贰
皿
, 桑色素一
一
一日一
一葡萄糖贰
阿
, 异樱花素 一
一
一新橙皮糖贰


, 刺槐素 一
一
一芸香糖贰



。
关键词 黄花香需 黄酮 鉴定
黄花香蕾 五

、


















·
是唇形科香需属植物 , 主要产于西藏及 甘肃
南部 , 是常用的藏药之一有防治伤 口腐烂 ,
治疮疮 胃病 , 解暑等功效川 ,其精油成分曾有
报道 〔
〕 , 我们前文报道了从黄花香蒸 中分 离
出的一个新木脂素













的结构
鉴定 〔
〕。 现报道从黄花香蕾根茎 中分离得到

种黄酮成分
木犀草素一
一
一日一
一葡萄糖贰




木 犀草 素一
一
一
一
一葡萄糖贰



棚
皮素一
一
一各
一半乳糖贰
皿

桑色素一
一
一件

一葡萄糖贰



异樱花素一
一
一新橙皮糖贰




刺槐素一
一
一芸香糖贰


。

仪器
熔点用
一
型熔点测 定仪测定 , 比旋 光
度用





型旋光仪测定 , 紫外光谱用
日本岛津

一

型及

一

  型紫外分
光光度计测 定 , 红外光谱用










 一

型 红 外 光谱仪测 定 , 质谱用







,

一

和






质谱仪 测定 , 核
磁共振谱用

一





和


 

核磁
共振仪测定 , 元素分析用



型元素分析仪
测定 。

提取和分离
取粉碎 阴干 的黄 花香需 根茎


, 用

。
乙醇热提后 , 再用热水溶解 , 用石油醚脱
脂 , 再依次用乙醚 、乙酸 乙醋萃取 。 取 乙酸乙
醋萃取物

用聚酞胺柱 层析 , 水 、 甲醇和
丙酮梯度洗脱 , 多次精制得化合物
一
 。

鉴定
化合物

黄色结晶 , 元素分析
写
,
,




,
,


 。


一












,




一




,





。

一












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蒸宾

一 ’

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交 换
,






,
,


可交换
,






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,




,
。, 一
 ,






,
,



 ,
C
Z
, 一
H )
,
6
.
8 7 ( I H
,
d
,
J = 9 H
z ,
C
。, 一
H )
,
6
.
5 3
( I H
,
d
,
J = 1
.
2 H
z ,
C
。一
H )
,
6
.
5 0 ( I H
,
d
.
J =
1
.
2 H
z
,
C
6 一
H )
,
5
.
1 0 ( I H
,
d
,
J 一 7 H z , 日一葡萄
糖端基质子) , 3 . 5 一3 .75 (10 H , m , 糖基质
子) 。 以上数据与文献〔‘ , 5 〕对照鉴定化合物 I
为木犀草素一 5 一 0 一俘一 D 一葡萄糖贰 。
化合物 亚 :黄色晶体 , F A B 一 M S m / z : 4 9
. A d d r e , ; : S u n L i p i n g
,
D
e
p
a r t
m
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f C h
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s t r y
,
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,
L
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h
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孙丽萍 , 女 , 1 9 9 1 年毕业 于西北师范大学化学系 , 获硕士学位 , 现为 西北师大化学系副教授 , 主要研 究方向为天然 有机和有机分析 , 在国内外刊物上发表论文 20 余篇 。
西北帅范 大学印刷 J -
. 6 4 6 .
十 l ) , 2 8 7 ( M 十1 62十 l) , 2 5 8 , 1 5 3 。 E l 一 M S
m /
z : 2 8 6 ( M
+
)
,
2 5 8 ( 1 0 )
,
2 5 7 ( 3 )
,
1 5 3 ( 2 0 )
,
1 5 2 ( 5 )
,
1 2 4 ( 7 )
,
1 3 4 ( 1 0 )
,
I R
。众级em 一 ‘: 3 4 5 0
~ 3 2 0 0
,
1 6 6 4
,
1 6 0 8
.
1 5 6 1
,
1 4 9 7
.
1 4 4 8
,
1
2 7 4
,
1 1 0 4
,
1 0 4 3
,
8 8 7
.
8 3 7
。
U V 入黑)Hnm :
256 , 2 6 7 s h , 3 4 9 ; 入( N aO M e + M eO H ) : 2 6 3 ,
3 0 1 (
s
h )
.
3 9 5
; 入(A I(、 l , + M e ( ) } 1 ) : 2 7 /1 , 2 9 9 ,
3 3 0
,
4 3 3
; 久(A IC I;, + I J C I + M e ( ) H ) : 2 7 6 . 2 9 6 .
3 5 7
,
3 8 8
。 ‘
H N M R ( D M S ( )
一
d 。
,
T
M
S ) 合p p m :
1 3 . 0 0 ( I H , S , D Z ( ) 可交换 ) , 1 0 . 0 0 ( I H , S ,
D
:
0 可交换 ).9.45(I H , S . D 艺0 可交换) , 7.
4 8 ( ] H
,
d )
.
7
.
4 6 ( I H
,
d )
,
6
.
8 0 ( 1 I J
.
(
1 )
.
6
.
5 0 ( I H
,
d )
,
5
.
1 ( ) ( 1 H
.
m )
,
3
.
5 5 一 3. 75 (10
H , m ) 。 以上数据与文献 〔6〕对照鉴定化合物 亚
为木犀草素 7一 0 一俘一 D 一葡萄糖贰 。
化合物 皿 :淡 黄色结晶 , F A B 一 M S m /z :
4 6 5 ( M 十 1 ) .303 (M 一 162 + l ) , E l 一 M S m / z :
3 0 2 ( M
‘ ,
1 0 0 )
,
3 0 1 ( 2 5 )
,
2 7 4 ( 1 0 )
,
2 7 3 ( 1 0 )
,
2 5 7 ( 1 0 )
.
2 2 8 ( 1 2 )
,
1 5 3 ( 1 1 )
,
1 3 7 ( 1 5 )
.
1 2 4
( 5 )
.
1 0 9 ( 6 )
。
I R
, 软宾em 一 ’ : 3 、1 5 0 一 3 2 60 , 2
9 2 6
.
2 8 5 4
,
1 6 5 9
,
1 6 0 7
.
1 5 6 8
.
1 3 6 2
,
1 1 0 0
一1 0 13 .8 90 。 U V 入黑 , H n m : 3 5 8 , 2 9 0 S h , 2 6 7
s
h
,
2 5 6
; 入(N a ( )A e + M e O H ) :3 9 8 .2 7 1 ;入(A I-
C I。 + H C I + M e ( ) H ) : 3 9 9 , 3 3 7 . 3 0 0 , 2 7 5 ; 入
( N aO A e + H :B O 。 + M e ( ) H ) : 3 7 1 , 3 3 9 s h ,
2 9 6
,
2 6 1
。 ’
H N M R ( D M S ( )
一
d
。 ,
T
M
S ) 己P P m :
1 2 . 6 5 ( 1 H .S , I ) : O 可交换 ) , 1 0 . 9 0 ( 1 1 于, S ,
D
:
( ) 可交换 ) , 9 . 7 7 ( I H , S , I ) : ( ) 可交换 ) , 9 .
2 6 ( 1 H
.
S
.
D
o
O 可交换) , 7 . 6 2 ( I H , rn ) , 7 . 5 0
( I H
,
d )
.
7
.
7 5 ( I H
,
d )
.
6
.
4 0 ( I H
,
d )
,
6
.
2 0
( I H
,
d )
,
5
.
4 5 ( I H
,
d )
,
3
.
5 5 一3. 75 (IO H ,
m )
。 以上数据与文献〔’刁对照鉴定化 合物 皿为
榭皮素一 3 一 0 一俘一 D 一半乳糖贰 。
化合物 w :黄色结晶 , F A B 一 M S m /z : 46 5
( M + 1 )
,
3 0 3
;
E l
一
M S m /
z : 3 0 2 ( 6 5 )
,
2 8 5
( 1 0 0 )
.
2 7 4 ( 5 )
,
1 5 3 ( 5 2 )
,
1 2 4 ( 1 0 )
,
1 3 7 ( 2 2 )
,
1 0 9 ( 5 )
。
I R 。杀大em 一 ’ : 3 5 0 0 一 3 200 , 2 9 3 8 , 1
6 6 5
.
1 6 0 7
,
1 5 6 9
.
1 5 1 7
,
1 挂3 4 , 1 3 8 5 , 1 2 6 0 ,
1 1 9 0
,
8 9 2
,
8 3 ( )
。
I J V 入黑 , 卜‘n rn : 3 6 3 , 2 8 9 , 2 6 5 ,
2 5 5
, 入( N a()A e 一卡M e()H ) : 4()4 . 311 , 2 6 7 ; 入
《‘卜草药 》19 9 7 年第 28 卷第 1 1期
(A IC I:+ M eO H ) :3 9 4 , 3 6 5 s h , 2 9 3 ( s h ) , 2 7 0 ;
入(A IC 13+ H C I+ M e( )H ) :4 1 5 , 3 6 3 , 2 7 3 , 2 6 ( ) ,
入(N a()A e + M e ()H ) :4 0 1 , 3 1 5 , 2 6 6 。 , H N M R
〔(C l)3)ZC () , T M S 〕aPP m :13. 04 (I H , s , D Z ( )
可 交换 )一 (). 82 (I H , , , I ) 2 0 可交换) , 1 () . 6 3
( I H
,
S
,
D
:
( )
一可交换) , 9 . 5 5 ( I H , S , D : ( ) 可交
换 ) , 7 . 魂O ( 1 H .d ) , 6 . 5 4 ( Z H , m ) . 7 . 0 5 ( I H .
d )
,
6
.
2 0 ( I H
,
d )
.
5
.
1 5 ( I H
,
m )
,
3
.
5 5 一3.76
(10 H .m ) 。 以上数据与文献 〔3 J对照鉴定 IV 为
桑色素一 7 一O 一俘一 D 一葡萄糖贰 。
化合物 v :黄色结晶 , F A B 一 M S m /z : 59 5
( M + 1 )
,
2 8 7 ( M 一 162 一 146 + l ) , 1 5 7 . 7 9 :
E l
一
M S ( tn /
z ) : 2 8 6 ( M
’ , 尘2 ) , 2 8 5 ( 2 1 ) . 1 7 9
( l 牛) , 1 5 3 ( 1 3 ) , 1 5 2 ( 1 8 ) , 1 3 4 ( 1 0 0 ) , 1 3 3 ( 1 4 ) ,
1 2 4 ( 1 8 )
,
1 2 1 ( 5 8 )
,
7 3 ( 2 3 )
。
I R
v 杀史em ’ : 3
5 3 1
,
2 9 3 5
.
2 9 1 ( )
,
1 6 4 8
,
1 6 0 7
,
1 5 7 8
,
1 5 1 8
,
1 4 6 7
.
1 4 4 5
,
1 3 7 2
,
1 1 8 5
.
1 0 9 3
,
1 0 5 2
.
8 3 3
。
U V 入黑)Hnm :282 , 3 2 7 , 入( N a O A c + M e()H ) :
2 8 5 , 3 5 9 ; 入(A IC 13十 M e()H ) :30 9 .38 2 ;入(A I-
C I。 + H C I + M e O H ) : 3 0 6 . 3 8 2 ; 入(N a O A e +
M e ()H ) : 2 8 2 . 3 2 8 ; 入 ( N a( )A e + H oB (): +
M e ()H ) : 2 8 2 , 3 2 8 。 ’H N M R ( I) M S ( ) 一 d 6 ,
T
M
S ) a P P rn
:
1 2
.
5 0 ( 1 1 1
, s
)
,
7
.
4 7 ( Z H
,
d )
,
6
.
9 7 ( Z H
,
d )
,
6
.
1 2 ( Z H
,
s
)
,
5
.
1 8 ( I H
,
d )
,
4
.
9 5 ( I H
,
d )
,
5
.
4 1 ( I H
,
m )
,
3
.
1 5 ( Z H
,
d )
,
3
.
8 0 ( 3 H
, s
)
,
3
.
5 0 一3.7 0 (10 H .m ) , 1 . 1 0 ( 3
H
,
d )
。 ’七
C N M R ( I ) M S ( )
一
d
6 ,
T
M S )
6 P P m
:
1 7
.
6
.
4 1
.
6
,
5 5
.
1
,
6 5
.
9
,
6 9
.
5
,
7 0
.
2
,
7 0
.
6
,
7 2
.
0
,
7 2
.
7
,
7 5
.
5
.
7 6
.
2
,
7 8
.
2
,
9 5
.
4
,
9 6
.
4
,
9 9
.
4
,
1 0 0
.
5
,
1 0 3
.
2
,
1 1 3
.
6
.
1 2 8
.
3
,
1 3 0
.
3
,
1 5 9
.
4
,
1 6 2
,
5
,
1 6 2
.
9
,
1 6 5 一 , 1 9 6 . 9 。 以上数据与文
献川 对照 , 确 定 V 为异樱 花 素一 7 一O 一新橙 皮
贰 。
化 合物 vI :淡 黄色 结 晶 , F A B 一 M S ( m /
z )
: 5 9 3
,
2 8 5
;
E l
一
M S m /
z : 2 8 4 ( M
十 ,
1 0 0 )
,
2 6 9
( 2 )
,
2 5 6 ( 5 )
,
2 4 ( 1 9 )
,
2 1 3 ( 3 )
,
1 5 2 ( 8 )
,
1 2 8
( 1 1 )
,
1 3 2 ( 2 2 )
,
1 1 7 ( 6 )
,
1 3 5 ( 2 )
,
8 9 ( 7 )
;
I R
v黑兜
em l:3 500 ~ 3 20 0 , 1 6 6 9 , 1 6 0 9 , 1 5 8 3 , l
5 0 1
.
1 4 4 8
,
1 2 6 3
,
1 0 7 0
,
9 8 1
,
8 4 4
;
U V 久黔“
n m : 2 6 9
,
3 2 4 ; 入(N a ()A e + M e(〕H ) : 2 6 8 . 3 6 9 ;
. 6 4 7 .
入( A IC I: + M e ()H ) : 2 7 5 , 2 9 9 , 3 4 2 , 3 8 3 ; 入(A I-
C 13 + H C I + M e O H ) : 2 7 5 , 3 0 0 , 3 4 3 , 3 8 3 , 入
(N aO A e + M e O H ) : 2 6 9 , 3 2 4 ; 入( N a O A e +
H 3B O 3+ M e ()H ) :2 6 9 , 3 2 6 。 ’H N M R ( D M S O -
d
。 ,
T
M S ) a
p p m
:
1 2
.
9 2 ( I H
,
S
,
D
Z
O 可交换 ) ,
8
.
2 6 ( Z H
,
d )
,
7
,
2 5
( Z H
,
d )
,
6
.
3 6 ( I H
,
s
)
,
6
.
8 0 ( I H
,
d )
,
6
.
4 9 ( I H
,
d )
,
3
.
8 7 ( 3 H
, s
)
,
5
.
0 7 ( I H
,
d )
,
4
.
5 4 ( I H
,
d )
,
3
,
5 0 一3. 70 (10
H , m ) , 1 . 1 5 ( 3 H , d ) 。 以上数据 一与文献 〔, ‘,〕对
照鉴定 vl 为刺槐素 一 7 一0 一芸香糖贰 。
黄酮贰水解按常规方法进行 。
参 考 文 献
l 青海生物研究所编 青藏高原药物图鉴.西宁 :青海 人民
出版社 , 1 9 7 6 . 2 1 0
2 陈 犷, 等.兰州大学学报 (自然科学版) , ”8 , 2 4 (4 ) :
1 6 0
3 郑尚珍 , 等.植物学报 , 1 9 9 2 , 3 4 ( 9 ) : 7 0 5
4 陈 杰 , 等.中草药 , 1 9 8 7 , 1 8 ( 7 ) : 2 9 0
5 丛浦珠.质谱学在天然有机化合物中的应用.北 京:科学
之{{版社 , 1 9 8 7 . 8 1 8
6 日冲太七郎 , 等.药学杂志(日) , 1 9 7 0 , 5 0 : 2 2 9 6
7 申风玉 , 等.中草药 , 1 9 5 2 , 1 3 ( 1 0 ) : 4 3 9
S K
一 m a m o to H
.
A g r ie B io l C h e m , 1 9 8 5 , 4 9 : 2 6 1 3
9 中科院上海药物研究所植化室 .黄 酮体化合物鉴定手
册.北京 :科学出版社 , 1 9 81 . 3 9 9
1 0 徐礼众 , 等.药学学报 , 一9 5 7 , 2 2 ( 4 ) : 3 1 5
( 1 9 9 6
一
1 2
一
1 6 收稿 )
Stud ies on th e C hem ieal C on stituen ts of E riostaehys E lsh oltzia (E lsh oltzia eri osta c匆s) 亚 .
I s o la t io n a n d I d e n t if ic a t io n o f F l a v o n o id S C o n s t it u e n tS
S u n I ip in g , 1 1 X i u r o n g , Z h e n g S h a n g z h e n , e t a l
S i
x
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m E l
s
h
o
l t
z
i
a e r
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o s z a c 勺5 Benth.T heir struetures w ere elueidated on
the basis of spectral and ehem ieal m etllods as :l、J t e o l in 一 5 一O 一民[)一g l u e o s i d e ( I ) , I u t e o l i n 一7 一( ) 一 p 一D 一 g l u e o s l d e
( 下 ) , h y p e r o s i d e ( U ) , m o r i n 一 7 一 O 一 p 一 D 一g l u e o s i d e ( IV ) , i s o s k r a n e t i l l 一 7 一O 一 p 一D 一 n e o h e s p e r L d o s i d e ( V ) a n d a e a t e t l n -
7 一 O
一
p
一D 一 r u t i n o s i d e ( vl )
.
祁州漏芦化学成分的研究
山东省医科院药物研究所 (济南 250062) 陈 莉 去 丁杏艺
摘 要 从祁州漏芦根中共分得 14 个化合物 , 经光谱分析 、理化性质与标准图谱及 已知化合物对
照 , 鉴定了其中的 11 个 化合物 , 它们分别为 件谷当醇 ( 工 ) , 牛菩子酸 (areti。 a c id , l ) , 棕搁酸
(palm iie aeid , n ) ,牛芬子醛 (aret, n a l , w ) , 正二十四烷酸(n 一t e t r a e o , a n o i c a e i d , 切 ) , 胡萝 卜贰 (呱 ) ,
蜕 皮幽酮 (eedysterone , 姗 ) , 蔗糖( IX ) , 漏芦 街酮 (rhapontisterone , x ) , 土克 街酮 (turkesterone ,
xI )
, 麦芽糖(xI I) 。 其中 u 、 切 、 vI 、 ”和 xlT T为首次从该属植物中分得 。
关键词 祁州漏芦 噬吩 蜕皮激素 长链脂肪酸
祁州漏 芦 R haP on tic um un tfl or u m (L )
D C .是一味常用中药 , 为中国药典收载。 具有
清热 、解 毒 、消肿 、下乳汁的功效 , 始载于《神
农本草经 》, 列为上品 , 有 “下乳汁⋯⋯轻身益
气 , 耳 目聪明 , 不老延年 ”的记载 〔‘〕;蒙医用它
的干燥花主治感 冒 、心热痢疾 、血热及传染性
热疾 。 我们从祁州漏芦根中分得 14 个化合
物 , 本文报道其中 n 个化合物的鉴定 。 它们
、 A d d r e s , : C h e n L i , I n s t i t u t e o f
M
直t e r ia M e d i e a
,
S h
陈 莉 , 1 9 8 8 年毕业 卜中国药科大学化学 制药专业 , 获学 卜
an do ng A eadem y of M ediea l S cien ces , J i n a n
学位 。 1 9 9 3 年 考入山东省医学科学院药物所 , 1 9 9 6 年 7 月获。 分配 至中国药科大学天然药化教研究 l作 , 主要从 事教学 及科研 「作 , 目前的科研 卜作主要是 “祁州漏芦活性成”及 “丹参的综合开发利用 ”等 。
.
6 4 8
·