全 文 ：S t u d ie s o n t h e C h em ie a l C o n s t i tu e n t s o fM u l t i r a d i a te F le a b a n e (E ri g e or n m u l t iar d ia t u s )
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太白棱子芹籽化学成分研究△
陕西师范大学化 学系 (西安 7 1 0 0 6 2) 张尊听 ` 刘谦光 贺 云 陈战国 高子伟
摘 要 从 太白棱子芹 P I￡ ur o eP r m u m g ir al id i iD e ls . 籽首次分得 6 个 结晶性化合物 ,经理化 和光
谱分析鉴 定为正 三 十烷醇 ( n 一 t r i a e o t a n o l , I ) ,下一谷 幽醇 ( y 一 s it o s t e r o l , I ) , 东莫 若素 ( 。 e o p o le t i n ,
l )
,唬拍 酸 ( s u e e i n i e a e id , VI ) , 佛手 内醋 ( b e r g a p t e n , V ) 和山奈 酚 ( k a e m p f e r o l , 巩 ) , 其 中化合物
I ~ u 为 首次从该属植物 中获得 。
关键词 太 白棱子芹籽 化 学成分 东蓑若素
太 白 棱 子 芹 P leu or sP er m u m g ir al id i
D ie l s
. 为伞形科棱子芹属植物 , 多年生草本 ,
分布我国陕西 、 湖北 、 甘肃等地 ,全草可人药 ,
能温中 、 化食 、 止带 , 民间主要用于治疗胃寒 、
腹胀 、 腹痛 、 不思饮食及 白带等症 〔` 〕 。 其籽既
可人药 ,又能作香料食用 , 据民 间医 师反映籽
的药效 比全草更佳 ,故又称为药茵香 。我们曾
对太白棱子芹籽挥发油化学成分及其 活性单
体组分做过报道 〔2 〕 ,今又从其籽 中首 次分得
6 种晶体化合物 , 经化学及光谱法分 析确定
结 构 分 别 为 : 正 三 十 烷 醇 ( I ) , 下一谷 菌 醇
( 亚 ) ,东蓑若素 ( l ) , 唬 拍酸 ( W ) , 佛手内醋
( V )和 山奈酚 ( vI ) 。 对于研究太白棱子芹籽
的药用 、 食用具有一定的意义 , 为开发这种野
生 自然植物资源提供依据 。
1 材料与仪器
太 白棱子芹籽 , 1 9 9 3 年 9 月采 自陕西太
白山 区 , 经陕西师大生物系黄可教授鉴定 。
X
4 显微熔点测定仪 (温度计未校正 ) ; 岛
津 U V 一 26 0 型 紫 外 分 析 仪 ; 美 国 A L P H A
C E N T A U R I F l / I R ; 日本 F X 一 9 0Q 核磁共振
仪 ; 质谱采用 日本岛津 G C 一 M S Q P l 0 0 0 色质
联用仪测定 ; 柱层析硅胶 ( 2 0 0一 30 0 目 )系青
岛海洋化工厂生产 , 柱层析聚酞胺 ( 80 ~ 120
目 )系湖南省滓县一中试剂厂生产 。
2 提取与分离
太白棱子芹籽 Z k g ,烘干 ,粉碎 , 采用 60
℃一 g O C石油醚温浸 3 次 , 每次 s h ,提取液
合并浓缩得太 白棱子芹籽挥发油及沉淀物 ,
把沉 淀物 滤 出 ; 再将 石 油醚 浸过 的药 渣用
9 5%
、
7 0 % 乙醇分别热提 3 次 ,每次 4 h , 提取
液合并 , 减压 回收溶剂得膏状物 ,将此膏状物
A d d r e s s
:
Z h a n g Z u n t in g
,
D e p a r tm e n t o f C h e m i
s
张尊 听 男 , 1 9 9 1 年毕业于陕西师范 大学化学系 ,
t y
获
,
S h a n x i N o r m a l U n i v e r s i t y
,
X i
一 a n
硕士学位 。 现任陕西师大化学系讲师 , 主要从 事天然有机化学 ,有
机分析化学 的教 学和科研工作 。 曾经主持过 1 项 陕西 省教委科研 基金资助项 目 , 发表学术论文 8 篇 。
△陕西省教委 自然科学基金资助项 目
·
8 0 0
.
悬浮于适量温水中分别用 乙醚 、 乙酸 乙醋及
正 丁醇 (水饱 和 )萃取 , 萃取液分别浓 缩得 乙
醚 、 乙酸乙酷及正丁醇提取物部分 ,水溶液减
压浓缩得深红色糖浆状物 。 石油醚提取物的
沉淀部分 以硅胶柱层析分离 ,洗脱剂苯 一乙 酸
乙醋 ( 9 : l) 时得晶 I 、 晶 l ; 乙醚提取物经硅
胶柱层析分离 , 以苯 一乙酸 乙醋 (2 : 1) 洗脱时
得晶 孤 、 晶 W 和 晶 V ; 乙酸 乙醋部分采用聚酸
胺层 析分离 , 以 C H 3 0 H 一 H 20 梯 度洗 脱得晶
W
、 晶 V 和晶 vI 。
3 鉴定
晶 I : 无 色 片晶 ( 乙 醇 ) , m p sl C 一 82
C
, 熔 点 , IR , M S 及 ’ H 一 N M R 测 定结 果与正
三十烷醇一致 。
晶 l : 无 色 针 晶 (丙 酮 ) , m p 14 3 ` C ~
1 4 5
`
C
,
L ibm e r m a n
一
B u r e h a r d 反 应呈 街体 特
征反应 , I R 、 M S 数据与 羊谷 幽醇标 准谱 〔3 〕一
致 。 同时 , 测定其旋光 度 〔a 〕苦一 3 5 (。 , 0 . 1 ,
C H C 1
3
) 与文 献以 〕一致 , 故 鉴定 l 为 y 一谷 街
醇 。
晶 l : 白色针晶 (乙 酸乙 酷 ) , m p 21 O C
一 21 2 C , 硅胶 T L C , 在 紫外灯 下呈黄 色荧
光 , I R , ` H N M R 和 E l 一 M S 数 据 与文 献 〔 5〕一
致 , 故儡 V 为东蓑若素 。
晶 VI : 白色针晶 (丙酮 ) , m p 18 3 C 一 18 5
℃ , 易 溶 于水 , p H 一 2 , 在 不 同 的展 开 剂 中
T L C 对照 , R f 值与唬拍酸一致 , m p 、 I R 测定
结果亦与唬拍酸一致 。
晶 V : 白色针晶 (乙 酸 乙醋 ) , m p 19 5 ` C
~ 1 9 7
`
C
, 硅胶 T L C , 在紫外灯下呈亮黄色荧
光 。 I R 。轰靠c m 一 ’ : 1 7 3 0 ( > C = O ) , 1 6 3 9 , 1
5 8 0
,
1 5 5 0 (芳环 ) ; E l 一M S m / z : 2 1 6 [M ] + (基
峰 ) , 2 0 1 , 1 8 8 , 1 7 3 , 1 4 5 , 1 1 7 , 8 9 , 6 3 , 5 1 与文
献 〔6 〕佛手 内醋一致 ; ` H 一 H M R ( C D C 13 . T M S )
a P P m
: 6
.
2 5 ( C
s一
H
,
d
,
J = 9
.
3 6 )
,
8
.
14 ( C
4 -
H
,
d
,
J = 9
.
6 )
,
7
.
5 7 ( C
Z` 一
H
,
d
,
J = 2
.
4 )
,
6
.
9 8 ( C
3
, 一
H
,
d
,
J = 2
.
4 )
,
7
.
1 0 ( C
3一
H
, s )
,
4
.
2 6 ( C
。 一
O C H
3 , s ) ; 故晶 l 为佛手 内醋 。
晶 vI : 黄色粒状结 晶 ( 甲醇 ) , m p 26 5 C
(分解 变黑 ) , Z r O CI : 作用显黄 色 , 加柠檬 酸
颜 色 未 消 失 。 U V 入黔 H : 2 8 0 , 2 3 5 ; 2 8 0 , 4 2 0
( M e O N a ) ; 2 6 5 ( A IC 1
3
) ; 2 6 0
,
4 1 2 ( A I C 1
3
/
H C I ) ; 2 5 5
,
3 6 0 (N a O A e ) ; 2 6 0
,
3 6 0 ( N a O A e /
H
3B O
3
)
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H
一
N M R ( D M SO
一
d
6 ,
T M S ) ap p m
:
8
.
0 5 ( C
6
, ,
:
, 一
H
,
d
,
J = 8
.
8 )
,
6
.
7 9 ( C
:
, 一
H
,
C
3 -
H
,
d
,
J = 8
.
8 )
,
6
.
2 2 ( C
。一
H
,
d
,
J = 1
.
8 )
,
6
.
4 1 ( C
3一
H
,
d
,
J = 1
.
8 )
, 轻基 未 出现 ( D M -
5 0
一
d
6 含微 量 H ZO ) 。 E l 一 M S m / z : 2 8 6〔M + 〕
(基峰 ) , 2 5 8 , 2 57 , 2 2 3 , 1 5 3 , 1 2 9 , 1 2 1 。 晶 VI 的
I R 及 M S 谱与文献 〔 7〕山奈 酚一致 , 结 晶 vI 为
山奈酚 。
参 考 文 献
1 江苏新 医学 院编 . 中药大 辞典 (下 册 ) . 上 海 : 上海科 技
出版社 , 1 9 8 6 : 1 6 1 8
2 刘谦光 ,等 . 中草药 . 1 9 9 8 ; 2 9 ( 8 ) : 5 1 6
3 H e l l e r S R
, e t a l
.
P E A / N I H M a s s s p e e t r a l D a t a
,
W a s h i n g t o n 1 9 7 8 ; v o l 4
:
3 2 0 0
4 K
s
h e t r a
.
M
, e t a l
.
P h y t o e h e m i
s t r y , 1 9 8 6 ; 2 5
: 1 7 2 7
5 陈杰 ,等 . 中草 药 , 1 9 8 9 ; 20 ( 3 ) : 2
6 丛埔珠 ,质 谱学在 天然化学 中的应用 . 北京 : 科 学出版
社 , 19 8 7 : 5 6 6
7 贾忠建 , 等 . 兰州大学学报 ( 自然科学版 ) , 1 9 8 9 ; 2 5 ( 3 ) :
6 4
( 1 9 9 8
一
0 3
一
1 9 收稿 )
1 9 9 9 年 《中国药品检验文摘 》及光盘征订启事
《 中国药品检验 文摘 》由国家药 品监督管理 局信息 中心主办 , 是 国内唯一 的药 品检验科技 文献数据库 , 面
向全国药检所 、 药 厂质检科及化验室 、 研究 院 (所 )药物分析室 、 大专院校药物分析及中药鉴定教研室 、 医院药
剂科及药政管理等工作人员为主要读者对象 。 开辟栏 目有 :药政管理 (药 品检验与监督 ) 、 中药材鉴定 与鉴别 、
中药及其制 剂的分析与检验 、 西药及其制剂 的分析与检验 、 中西药物分析及检验 、 药物 的血药 测定 、 生物利用
度与生物等效性 、 药品质量标 准与质量控制 、 药 品卫 生学检验 、 分析方 法介绍 与综述 、 药检新书介 绍 。 建有 82
~ 9 8 年 的药检数据库 ,迄今 已 有 3 万多条 。
联系地址 : 北京市西城区北礼士路甲 38 号国家药品监督管理局信息中心
联系电话 : ( 0 1 0 ) 6 8 3 1 3 3 4 4 转 1 8 1 7 或 1 8 0 3
《中草药 》 1 99 8 年第 2 9 卷第 1 2 期 · 8 0 1 -