全 文 ：石胡姿中的幽醇成分
上海医药工业研究院 ( 2 0 0 0 4。 )
石胡姿系菊科植物 Cn et P` ed a 0 1。 `。 : a (L . )
A
.
B r
.
t e Ac sh e r
. 的全草 , 一般用作抗菌消 炎 及
治疗鼻炎等鼻咽疾病。 化学成分含有三菇 、 山体及
愈创木内醋类化合物 〔 1 〕。 我们在进行抗肿 瘤 药 理
的筛选中 , 发现石胡姿的乙醇提取物具有较 明显的
抑制作用 。 因此对乙醇是取物进行成分分离 , 得 4个
幽醉化合物 。 经鉴定其结构为卜谷幽醇 、 豆幽 醇 、 丫
一波菜幽醉和豆留醇一3一O 一日一D 一葡萄糖俄 。后 2种成
分系首次从石胡婪中分得 。
1 提取和分离
3
.
5 5 k g石胡姿粗粉 , 用乙醉回流提取 3 次 , 过
滤 , 滤液浓缩至稠膏状 , 依次用石油醚 、 乙酸乙脂
萃取 , 浓缩后得石油醚部分和乙酸乙醋部分 。 石油
醚部位 12 0 9上低压硅胶柱层析 , 用石油醚一醋 酸 乙
醋混合溶剂梯度洗脱 , 在 9 , 1流份中得 晶 I 、 晶
I
。 乙酸乙醋部位 10 09 上低压硅胶柱层析 , 用氯仿
一甲醇混合溶荆梯度洗脱 , 在 15 : 1 流 份 中得 晶
I
,
10
, 1流份中得晶万 。
2 鉴定
晶 I 、 晶 I : 经 I R 、 N M R和M S分析 , 所 得
数据与文献报道的卜谷幽醇和豆山醇一致 。 〔 2〕
晶 I : 无色针晶 m P1 68 ~ 1 70 ℃ , 香草醛试剂
显色呈 蓝 紫色 。 I R ” 。 a 二 c m 一 ’ : 5 4 1 0 , 2 9 5 5 ,
2 9 3 0
,
1 6通0 , z遵6 0 , 1 5 5 0 , 1 0 5 5 。 ` H N M R ( C D -
C I : )各p 。二 : 4 . 9 7~ 5 . 1 8 ( 3H , m , C , 一 H , C : : ,
: : 一 H )
,
3
.
5 4~ 3
.
e 3 ( I H
,
m
, C : 一H )
。 ` . C N -
M R ( C D C 1
3
) 色p P m ( C : 一 C : 。 ) : 3 7 . 2 , 51 . 5 ,
7 1
.
1
,
3 8
.
0
,
4 0
。
3
,
2 9
.
8 , 11 7
.
5
,
1 39
.
6
,
4 9
.
5 ,
今 考
1 B o h lm a n F
, 等 . 科学通报 , 19 8 4 , 2 9 ( 12 )
* 7 3 5
2 T h o m P s o n M J
, e t a l
,
P h y t o c h e m i s t r y
,
1 9 9 2
,
3 1 ( 1 1 )
* 17 8 1
8 W
r i g h t J L
, e t a l
,
P h y t o c h e m i s t r y
,
褚红芬. 孔德云 挥 英
3 4
.
3
,
2 1
.
6
,
3 9
.
5
,
4 3
.
4
,
5 5
.
2
,
2 3
.
1
,
2 8
.
6
,
5 6
.
0
, 1 3
.
1
,
12
.
1 , 4 0
.
9
,
2 1
.
2
, 1 3 8
.
2
,
1 2 9
.
5
,
5 1
.
3
,
3 2
.
0
,
19
.
1
,
2 1
.
5
,
2 5
.
5 , 1 2
.
3
.
M s m /
z ’
理1 2 ( M + ) , 3 9 7 , 3 6 9 , 2 7 1 , 2 5 5 , 2 2 9 , 2 1 3 ,
1 4 7
,
8 3〔 8 〕 。
晶万 : 白色无定形粉末 , m p 2 7 4~ 2 76 ℃ , 利伯曼
试剂呈阳性反应 。 I R u二 a二 e m 一 ’ : 33 60 , 1 3 6 0 ,
1 1 0 0
,
1 0 5 0
,
2 0 0 0
,
9 6 0 , 5 8 0
。 ’ H N M R ( C o D s
N ) 各P Pm : 5 . 3 8 ( I H , b r . s , C 。一H ) , 5 . 2 1 ( I H ,
q
,
J 二 1 5 , 8 . 0 , C : : 一H )
,
4
.
95 ~ 5
.
0。 ( ZH , m ,
C :
: 一H , C : `一H )
,
3
.
9 1~ 4
.
5 9 ( 7H
,
m
,
C 。 一H 及糖
上质子 ) , 2 . 7 2 ( ZH , m , C 一H ) , 2 . 46 ( Z H ,
m
,
C : 一 H ) , 1
.
06 ( 3H
, d , J = 7
,
C : : 一 C H : )
,
0
.
9 2 ( 3H
, s , C
: 一C H : ) , 0 . 6 9 ( 3H , s , C : : -
C H 3 )
。 ’ . C N M R ( C 。 D o N ) b p p皿 ( C : 一C , 。 ) :
3 7
.
5
一 3 0
.
2 一 7 8
.
0
一 3 9
.
3
,
1 4 0
.
9
,
1 2 1
.
9 , 3 2
.
1
,
3 2
.
2 , 5 0
.
4
,
3 6
.
9 , 2 1
.
5
,
39
.
8
,
4 2
.
4 , 5 6
.
9 ,
2 4
.
5
, 2 9
.
3
,
5 6
.
1
,
1 2
.
5
,
19
.
4
, 4 0
.
8 , 2 1
.
3
,
1 3 8
.
8
,
1 2 9
.
5
,
5 1
.
4
,
3 2
.
0
,
19
,
2
,
2 1
.
3
, 25
.
7
,
1 2
.
2
。
( C
: 尹 ~ C . ` )
: 1 0 2
.
6
,
7 5
.
4
,
7 8
.
0
,
7 1
.
7
,
7 5
.
1
, 6 2
.
9
。
M S m / z
: 6 7 4 ( M
+
)
,
5 3 1
,
4 1 2
,
3 6 9
,
30 0
, 2 5 5
,
2 4 6
。
晶万用 10 %硫酸水解 , 纸层析及硅胶薄层层析
表明水解液中有葡萄糖。 俄元部分的I R 及硅胶薄层
层析R : 值与晶 l ( 豆留醇 ) 完全相同〔们
致谢 : I R 、 M S由 本院 分 析 室 浏 定 。
N M R 由上海计划生育研究所浏定。
文 献
1 9 8 1
,
2 0 ( 1 0 ) . 2 4 0 3
4 楼凤昌 , 等 . 中国药科大学学报, 1, 9 9, 20 ( 1 )
37
( 19 9 3一o a一 2 0收稿 )
《 现代应用药学 》 杂志 1” 5年征订启事
刊安)_ _ _ ; _现代应用药学 》 杂志是由中国药学会主办的综合性药学科技期刊 , 双月出版 , 国内外公开发行 。号 c 刊 3 3一 1 0 8 6 / R , 国际刊号 IS S N 1 0 0 4一 8 6 9 3 。设有 : 实验研究 、 中药与天然药 、 药物化学 、 药物分析与检验 、 医院药学 、 工业药学 、 儿童用药 、全用药二 综合报道 、 经验交流 、 药事管理和企业 、 新产品介绍等 20 余烂目。邮发代号 : 32 一 67 , 亦可直接向本刊编辑部订购 。 每期定价 : 2 . 50 元 , 全年 ( 6册 ) 15 . 0 元 。 _《 现代应用药学 》 杂志编辑部地址 : 浙江省杭州市延安路 3 2 号 9楼 , 邮编 : 31 0 0 0 6 , 电话 : ( 0 4 7 1
5 1 5 73 5 5
举上掩 中医门诊祝进 修生
.
6 1 2
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