全 文 ：牛尾篙中有效成分 O一 spat u heln o l的提取和鉴定
杨州市药品检验所 ( 22 50 0 1 ) 顾佩兰 .
摘要 D一 P at shu eln o l是牛尾篙中的一个单体化学成分 , 尚未见文献报道 。该化合物对平喘 、 祛痰
有较好的作用 。 作者从该植物中提取分离出单体 , 经红外 、 质谱 、 核磁共振鉴 定 , 并 定结构 。
关键词 牛尾篙 含氧砚号 薄层层析 结构鉴定
牛尾篙A , t e而 : ￡。 : 此 d i加 t o at M a t t f . 又名茶绒 , 其地上部分原用于治疗支 气 管 炎 。
在分析其有效成分时 , 发现其中的挥发油起主导作用 。而挥发油中的烯烃部分虽占总量 70 % ,
治疗作用却不明显 , 且有刺激性异味 。 只是占总量 30 %的含氧化合物 , 部分作用显著 。 经进
一步分析 , 含氧化合物中的D 一 s p at h ul e n ol (简称含氧VI 号 ) , 尤为有效。 它的小鼠半数致死
量 ( 又士 S E g / k g ) 为 1 . 7 2 6 士 0 . 5 5 6 , 小鼠酚红排出量 ( 丫 /m l ) 为 1 . 5 1士 0 . 2 2 , 祛痰强度 ( 相
当对照组 % ) 为乞01 % , 对抗 组织胺平均 1 27 % , 对抗乙酞胆碱 1 19 % 。 足见含氧 VI 号对平喘
祛痰有较好的作用 , 且毒性小 。
1 样品及材料
牛尾篙提取的挥发油 , 硅胶 , 青岛海洋化工厂产 ( 柱层析为 10 ~ 1 40 目, 薄 层 析为 20 。
~ 2 5 0 目 ) ; 中性氧化铝 ( pH 7一 7 . 5 ) , 上海试剂厂产 ( 柱层析为 1 0 0一 2 0 0 目 , 薄层析为 1 5 0
~ 20 0目 ) , 试剂均为分析纯 。
2 方法和结果
2
.
1 用 10 0~ 14 0目硅胶 ( 活性 I级 ) 湿法装柱 , 加入硅胶重量 25 % 的 脱 水 挥 发 油 , 用
50 ℃以下的石油醚洗脱 , 依次收集洗脱液 , 结合薄层层析检查 , 待挥发油中烯烃部分除至痕
量后 , 改用乙醚 一石 油醚 ( 3 : 10 0 、 5 : 10 0 、 1 0 : 2 0 0 、 2 0 : 1 0 0 、 4 0 : 10 0 、 1 0 0 : o ) 梯 度
洗脱 , 粗分 3段收集液 , 均为含氧化合物部分 。
2
.
2 取第 3段收集液减压抽除洗脱剂 , 于小分馏柱上减压分馏 , 收集 1 05 ~ 1 35 ℃馏分 , 注入
10 %硝酸银氧化铝层析柱上端 , 用醋酸 乙酷 一石油醚 ( 2 5 : 10 0 ) 洗脱 , 结合硅胶薄层层析
检查 , 分别收集猩红点与紫点 2部分的洗脱液 。
2
.
3 将紫点部分的洗脱液上硅胶柱用醋酸乙醋一石油醚 ( 2 5 : 10 0和 50 : 1 0 0 ) 洗脱 , 并 用
硅胶C M c 、 硅胶G 、 硝酸银氧化铝板同时点样薄层层析 , 集中紫斑段的洗脱液 。
2
.
4 将紫斑段的洗脱液进行真空抽除溶媒和杂质 , 精制提纯为含氧VI 号单体。 此单 体占总
油量 2 . 0 %~ 2 . 5% 。
2
.
5 含氧 VI 号经上海医药工业研究院 、 上海药物研究所和上海试剂总厂等单位分析鉴 定为
D 一 s p a t h u l e n o l , 性状为黄色油状液体 , 沸点为 12 5℃ / s m m , 比旋度 〔 a 〕石5 二 + 14 , 质 谱
测定得分子量为 2 2 0 , 元素分析测得 C s o . 7 5% 、 H l o . 5 2 % 、 0 5 . 7 3 % , 定分 子 式为C l oH : ` O 。
红外光谱 ( e m 一 ` ) 3 3 5 0 ( 一 O H ) , 3 0 8 5 ( 不饱和 ) , 无苯环 , 2 0 9 2 (C 一 0 醇 ) , 8 5 5 C C H = ) ,
2 6 4 0 ( C
二 C )
。 核 磁 共 振 谱 ( 见图 一 ) 己= 4 . 5 一 4 . 5 ( = e H ) , 各 二 0 . 5 一 0 . 5环 丙
环 上 的 质 子信号 ,
结构如图 2 。
z
C H
:
乙= 1 . 0 3单 峰 ( > e 匕 ) , d = 一 2 2单峰 ( 一 e 一e H , ) 。 经上述分析定
\ r
, 1 1 !
、 “ 1 1 3 1
O H
.
A d d r e s s
:
G u P e i l a n
,
Y a n g z h o u M u n i e i P a l I n s t i t u t e f o r D r u g C o n t r o l
,
Y a n g z h o u
《 中草药 》 1 9 9 4年第 25 卷第 12 期 6 3 3
。 ,嵘
圈 1 含报 VI 号核磁共振图 圈 2 0名 p at h ul ne ol 结构圈
3 讨论
3
.
1 牛尾篙挥发油中有近 30 种成分 , 在占总油量 30 %的含氧化合物中 , 就有 25 种之 多 。 为
了分离出各个单体 , 根据中药不同成分有不 同极性等理化性质 , 采用不 同极性 的吸 附剂和
展开剂先行薄层检查筛选 , 设计改进柱层析分离吸附剂和洗脱剂 , 对收集的洗脱液进行薄层
检查 , 分段反复进行柱层或分馏分离提纯等方法是可行的 。 含氧VI 号即是众多单体中的 1个 。
3
.
2 个别单体成分和混合物在不 同薄层显示的斑点的R f值不尽相同 , 必须同时采用 儿 种不
同的薄层板如硅胶 C M C 、 硅胶G ( 湿板 ) 、 硝酸银氧化铝 ( 干板 ) 检查均为 1个斑点时 , 才
可确认该单体的纯度。
3
.
3 洗脱剂或展开剂 、 石油醚等必须事先蒸馏 , 目的是除尽溶剂中残存的杂质 。 否 则 , 将
增加污染和干扰 , 影响分离的效果 。
3
.
4 用硝酸银氧化铝千法铺板 , 既能有效地分离各斑点 , 同时方法简便 , 展开速度 快 , 对
本品分离效果好 。 但缺点是不便保存。
参 考 文 献
肖崇后 . 中草药提取鉴定原理 . 上海 : _上海科技
出版社 , 1叼8 3 . 3 5 、 5 1 、 13 0
中国医学科学院药物研究所 . 薄层层析及其在中草
药分折中的应用 . 孙9 7 8 .
陈玉昆 . 中药提取工艺学 . 上册 . 1 9 9 2 . 2 61
陈 奇 . 中药药理实验 。 贵州人民出版社 , 1 9此 。 1 5 3、
1 6 2
( 19 9 4一 0 5一 1 5收稿 )
本
19 9 3 ~ 29 9 4年在本刊发表的论文 ,
刊 启 示
获得成果奖或论文奖 , 请作者将获奖证明 ( 复印件 )
{丝妙 _墓曹_ 》 杂志编辑部 , 并请提出宝贵意见石致谢 !
·译者注 · 本刊第 6期 3 19 页 “ 猫儿屎中的三菇皂俄 ” 摘译中补充为: “ … …结果从中分得 10 个化合物 ,
其中 5个为新的三菇皂试… … ” 。
作者更正 : 第 9期 462 页 “ 伞形科植物羡墓应为羡龚科 。
一
63 4
.