全 文 ：广 西 植 物 Ｇｕｉｈａｉａ　Ｓｅｐｔ．２０１３，３３ （５）：６９１－６９４　　　　　　　 ｈｔｔｐ：／／ｊｏｕｒｎａｌ．ｇｘｚｗ．ｇｘｉｂ．ｃｎ
ＤＯＩ：１０．３９６９／ｊ．ｉｓｓｎ．１０００－３１４２．２０１３．０５．０１９
王宁，汤丽昌，姚海萍，等．岭南山竹子叶化学成分研究 ［Ｊ］．广西植物，２０１３，３３ （５）：６９１－６９４
Ｗａｎｇ　Ｎ，Ｔａｎｇ　ＬＣ，Ｙａｏ　ＨＰ，ｅｔ　ａｌ．Ｃｈｅｍｉｃａｌ　ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ　ｆｒｏｍ　ｔｈｅ　ｌｅａｖｅｓ　ｏｆ　Ｇａｒｃｉｎｉａ　ｏｂｌｏｎｇｉｆｏｌｉａ ［Ｊ］．Ｇｕｉｈａｉａ，２０１３，３３ （５）：６９１－６９４
岭南山竹子叶化学成分研究
王　宁１，２，汤丽昌１，２，姚海萍１，２，杨先会１，２，邓世明１，２＊
（１．海南大学 热带生物资源教育部重点实验室，海口５７０２２８；２．海南大学 海洋学院，海口５７０２２８）
摘　要：采用色谱技术分离岭南山竹子叶的化学成分，根据理化性质和波谱数据鉴定化合物的结构。从岭
南山竹子叶提取物中分离了１１个化合物，鉴定为异植物醇 （Ⅰ），α－Ｔｏｃｏｓｐｉｒｏ　Ｂ （Ⅱ），正十一烷 （Ⅲ），
棕榈酸 （Ⅳ）， （＋） －（３Ｒ）－３－ｈｙｄｒｏｘｙ－４，４－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－４－ｂｕｔｙｒｏｌａｃｔｏｎｅ （Ⅴ），苯甲酸 （Ⅵ），３，４－
Ｄｉｈｙｄｒｏｘｙ－ａｃｅｔｏｐｈｅｎｏｎｅ（Ⅶ），反式对羟基桂皮酸 （Ⅷ），３－甲氧基－４－羟基－苯甲酸 （Ⅸ），β－谷甾醇 （Ⅹ），
胡萝卜苷 （Ⅺ）。以上化合物均为首次从该种植物中分离得到。
关键词：藤黄属；岭南山竹子叶；化学成分
中图分类号：Ｑ９４６　　文献标识码：Ａ　　文章编号：１０００－３１４２（２０１３）０５－０６９１－０４
Ｃｈｅｍｉｃａｌ　ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ　ｆｒｏｍ　ｔｈｅ　ｌｅａｖｅｓ
ｏｆ　Ｇａｒｃｉｎｉａ　ｏｂｌｏｎｇｉｆｏｌｉａ
ＷＡＮＧ　Ｎｉｎｇ１，２，ＴＡＮＧ　Ｌｉ－Ｃｈａｎｇ１，２，ＹＡＯ　Ｈａｉ－Ｐｉｎｇ１，２，
ＹＡＮＧ　Ｘｉａｎ－Ｈｕｉ　１，２，ＤＥＮＧ　Ｓｈｉ－Ｍｉｎｇ１，２＊
（１．Ｋｅｙ　Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ　ｏｆ　Ｔｒｏｐｉｃ　Ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ　Ｒｅｓｏｕｒｃｅｓ，ＭＯＥ，Ｈａｉｎａｎ　Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｈａｉｋｏｕ
５７０２２８，Ｃｈｉｎａ；２．Ｃｏｌｌｅｇｅ　ｏｆ　Ｏｃｅａｎ，Ｈａｉｎａｎ　Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｈａｉｋｏｕ　５７０２２８，Ｃｈｉｎａ）
Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ｔｈｅ　ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ　ｏｆ　ｔｈｅ　ｌｅａｖｅｓ　ｏｆ　Ｇａｒｃｉｎｉａ　ｏｂｌｏｎｇｉｆｏｌｉａ　ｗｅｒｅ　ｉｓｏｌａｔｅｄ　ｂｙ　ｃｏｌｕｍｎ　ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ，ａｎｄ　ｔｈｅｉｒ
ｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓ　ｗｅｒｅ　ｉｎｅｎｔｉｆｉｅｄ　ｂｙ　ｔｈｅ　ｂａｓｉｓ　ｏｆ　ｐｈｙｓｉｃｏｃｈｅｍｉｃａｌ　ｅｖｉｄｅｎｃｅ　ａｎｄ　ｓｐｅｃｔｒｏｓｃｏｐｉｃ　ａｎａｌｙｓｉｓ．Ｅｌｅｖｅｎ　ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ
ｗｅｒｅ　ｏｂｔａｉｎｅｄ　ａｎｄ　ｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄ，ｗｈｉｃｈ　ｗｅｒｅ　Ｉｉｓｏｐｈｙｔｏｌ（Ⅰ），α－Ｔｏｃｏｓｐｉｒｏ　Ｂ（Ⅱ），ｈｅｎｄｅｃａｎｅ（Ⅲ），Ｐａｌｍｉｔｉｃ　ａｃｉｄ（Ⅳ），
（＋） －（３Ｒ）－３－ｈｙｄｒｏｘｙｌ－４，４－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－４－ｂｕｔｙｒｏｌａｃｔｏｎｅ（Ⅴ），Ｂｅｎｚｏｉｃ　ａｃｉｄ（Ⅵ），３，４－Ｄｉｈｙｄｒｏｘｙ－ａｃｅｔｏｐｈｅｎｏｎｅ
（Ⅶ），Ｔｒａｎｓ－ｐ－ｈｙｄｒｏｘｙｃｉｎａｍｉｃ　ａｃｉｄ（Ⅷ），４－Ｈｙｄｒｏｘｙ　３－ｍｅｔｈｏｘｙ－ｂｅｎｚｏｉｃ　ａｃｉｄ（Ⅸ），β－Ｓｉｔｏｓｔｅｒｏｌ（Ⅹ），Ｄａｕｃｏｓｔｅｒｏｌ
（Ⅺ）．Ａｌ　ｔｈｅ　ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ　ｗｅｒｅ　ｉｓｏｌａｔｅｄ　ｆｒｏｍ　ｔｈｉｓ　ｐｌａｎｔ　ｆｏｒ　ｔｈｅ　ｆｉｒｓｔ　ｔｉｍｅ．
Ｋｅｙ　ｗｏｒｄｓ：Ｇａｒｃｉｎｉａ；ｌｅａｖｅｓ　ｏｆ　Ｇａｒｃｉｎｉａ　ｏｂｌｏｎｇｉｆｏｌｉａ；ｃｈｅｍｉｃａｌ　ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ
　　藤黄科藤黄属约有４５０种，主产于热带亚洲，
非洲南部及波利尼西亚西部。我国有藤黄属植物
２１种，产台湾南部，福建，广东，海南，广西南
部，云南南部、西南部至西部，西藏东南部，贵州
南部及湖南西南部 （中国科学院中国植物志编辑委
员会，１９９０）。该属的多种植物在我国的临床应用
和民间用药都极为普遍；该属植物化学成分种类丰
富，一直是天然产物研究的热点领域之一。从２０
世纪５０年代开始 （Ｃａｒｐｅｎｔｅｒ　ｅｔ　ａｌ．，１９６９），到现
在科研工作者对该属的５０余种植物进行了化学成
分和药理活性的研究，从中分离得到４００多个化
合物。
岭南山竹子 （Ｇａｒｃｉｎｉａ　ｏｂｌｏｎｇｉｆｏｌｉａ）为藤黄
科 （Ｇｌｕｓｉａｃｅａ）藤黄属 （Ｇａｒｉｃｉｎｉａ）植物，分布
于广东、广西、海南、越南等地 （邓世明，２００６）。
目前，已从岭南山竹子树皮中发现１１个具有活性
收稿日期：２０１３－０１－０１　　修回日期：２０１３－０４－１６
基金项目：国家自然科学基金 （３１１６００７８）
作者简介：王宁 （１９８６－），男，海南琼海人，在读硕士生，主要从事天然产物研究，（Ｅ－ｍａｉｌ）ｗｎｉｎｇ１９８６＠ｇｍａｉｌ．ｃｏｍ。
＊通讯作者：邓世明，教授，主要从事新药研究与开发工作，（Ｅ－ｍａｉｌ）ｄｓｍ７０１＠１２６．ｃｏｍ。
的新化合物，其中８个新的多异戊烯基取代的苯甲
酮 （ｏｂｌｏｎｇｉｆｏｌｉｎｓ　Ａ－Ｇ、３０－ｅｐｉ－ｃａｍｂｏｇｉｎ）、３个新
的 酮 （ｏｂｌｏｎｇｉｘａｎｔｈｏｎｅｓ　Ａ－Ｃ）；１５个已知的多
异戊烯基取代的苯甲酮和 酮类化合物，其中包括
多异戊烯基取代的苯甲酮ｃａｍｂｏｇｉｎｏｌ、ｇｕｔｔｉｆｅｒｏｎｅ
Ｂ （Ｄｏａｎ　ｅｔ　ａｌ．，２００８；Ｈａｍｅｄ　ｅｔ　ａｌ．，２００６；
Ｈｕａｎｇ　ｅｔ　ａｌ．，２００９）。岭南山竹子皮中含有的
ｇｕｔｔｉｆｅｒｏｎｅ　Ｆ、ｏｂｌｏｎｇｉｆｏｌｉｎ　Ａ、３０－ｅｐｉ－ｃａｍｂｏｇｉｎ的
抗氧化活性强于作为阳性对照的 α－ｔｏｃｏｐｈｅｒｏｌ
（ＩＣ５０＝１４．８μｍｏｌ／Ｌ）；同时这几个化合物对人肺
腺癌细胞株 Ａ５４９和皮肤鳞状细胞癌细胞系 Ａ４３１
有细 胞 毒 活 性 抗 癌 活 性。３０－ｅｐｉ－ｃａｍｂｏｇｉｎ 在
ＤＰＰＨ 抗 氧 化 实 验 中 ＩＣ５０ ＝ （９．１±０．７８）
μｍｏｌ／Ｌ；在Ａ５４９和 Ａ４３１细胞系中 细胞毒活性
分别为ＩＣ５０＝ （１４．８±０．８）μｍｏｌ／Ｌ、（１４．３±
０．５）μｍｏｌ／Ｌ （Ｄｏａｎ　ｅｔ　ａｌ．，２００８）。岭南山竹子
树叶已被广西地方药材标准 （广西壮族自治区卫生
厅，１９９６）收载，具有消炎止痛、收敛生肌功效。
该植物叶的化学成分尚未明确，鉴于该植物在学术
上以及人类经济活动上具有特殊重要价值，我们对
其叶的化学成分进行研究。
１　仪器和材料
Ｓｅｐｈａｄｅｘ　ＬＨ－２０是Ｐｈａｒｍａｃｉａ公司产品。柱
层析硅胶 （２００～３００目）和薄层色谱硅胶板为青
岛海洋化工厂产品，所有试剂均为分析纯。ＮＭＲ
由Ｂｒｕｋｅｒ　ＡＭ－４００型 （ＴＭＳ为内标）核磁共振谱
仪测定。ＴＧ３２８Ａ （Ｓ）型分析天平 （上海精科天
平厂）称量。质谱由 ＶＧ　Ａｕｔｏ　Ｓｐｅｃ－３００质谱仪
（英国质谱仪公司）测定。熔点由数字显示显微熔
点测定仪测定， （Ｘ－４，北京泰克仪器有限公司，
温度未校正）。
岭南山竹子 （Ｇａｒｃｉｎｉａ　ｏｂｌｏｎｇｉｆｏｌｉａ）干燥
叶１０．５ｋｇ，２０１０年３月采于海南省琼海市中原
镇，对照广西地方药材 “山竹子叶”标准各项指标
检测，经邓世明博士鉴定为藤黄属岭南山竹子。凭
证标本存放于海南大学海洋学院。
２　提取与分离
取岭南山竹子干燥叶１０．５ｋｇ，粉粹，用
８５％乙醇渗漉，连续ｌ周，至提取完全。减压浓缩
（低于５５℃）回收乙醇，得浸膏１ｋｇ。浸膏用２００
～３００目硅胶２倍量拌样至散，依次用石油醚、乙
酸乙酯洗脱完全，浓缩各段，得石油醚洗脱物１９５
ｇ，乙酸乙酯洗脱物３００ｇ。
取石油醚洗脱段 （１８０ｇ）经硅胶干柱层析，
以石油醚∶乙酸乙酯 （２５∶１）洗脱，根据薄层色
谱检识合并为５个组分，Ａ－１～５。取 Ａ－２ （３０．５
ｇ）段，经硅胶层析，石油醚∶乙酸乙酯 （２００∶１
～７０∶１）梯度洗脱，薄层色谱检识后相同斑点合
并，得馏分 Ａ－２．１和 Ａ－２．３、Ａ－２．４。Ａ－２．１
（５２０ｍｇ）经硅胶柱层析，以石油醚∶乙酸乙酯
（１００∶１～４０∶１）梯度洗脱，得化合物Ⅰ （１７
ｍｇ），Ａ－２．３ （３．４０３ｇ）经反复硅胶柱层析，得
化合物Ⅲ。Ａ－２．４ （５．６９９ｇ）经真空硅胶柱层
析，以石油醚∶乙酸乙酯 （１５０∶１～４０∶１）梯度
洗脱，再经Ｓｅｐａｄｅｘ　ＬＨ－２０ （氯仿∶甲醇１∶１），
得化合物Ⅹ （８００ｍｇ）、Ⅳ （３０ｍｇ）。
取乙酸乙酯洗脱段 （２９０ｇ）经硅胶干柱层析，
以氯仿∶甲醇３０∶１洗脱，薄层色谱检识合并相同斑
点，分为３个组分，Ｂ－１～３。Ｂ－１（３．７７２ｇ）经硅胶
柱层析，以石油醚∶乙酸乙酯 （１００∶１～２５∶１）梯度
洗脱，得化合物Ⅱ （２６ｍｇ）。Ｂ－２（１００ｇ）经反复硅胶
柱层析，再经甲醇、乙酸乙酯、氯仿等溶剂反复抽
滤，得化合物Ⅺ （１．５ｇ）。Ｂ－３（８０ｇ）经干柱层析，
氯仿∶甲醇 （３５∶１）洗脱，分为３个馏分：Ｂ－３．１～
３．３。Ｂ－３．１ （１７．４ｇ）经反复硅胶柱层析和
Ｓｅｐａｄｅｘ　ＬＨ－２０（氯仿∶甲醇１∶１），得化合物Ⅵ （１２
ｍｇ）、Ⅴ （２０ｍｇ）、Ⅶ （１４ｍｇ）。Ｂ－３．２ （３１．１ｇ）
经反复硅胶柱层析和Ｓｅｐａｄｅｘ　ＬＨ－２０（氯仿∶甲醇１∶
１），得化合物Ⅷ （１９ｍｇ）、Ⅸ （４８ｍｇ）。
３　结构鉴定
化合物Ⅰ　透明油状物，５％硫酸－乙醇显紫红
色。ＥＩ－ＭＳ ［ｍ／ｚ］：３１９ ［Ｍ ＋ Ｎａ］＋。１　Ｈ－ＮＭＲ
（ＣＤＣｌ３，４００．１３Ｈｚ）δ：５．９１ （１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
１０．８，１７．２ Ｈｚ，Ｈ－２），５．０４ （１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
１０．８Ｈｚ，Ｈ－１），５．１９ （１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ，
Ｈ－１１），０．８３～０．８７ （ｍ，５×ＣＨ３）；１３Ｃ－ＮＭＲ
（ＣＤＣｌ３，１００．６ＭＨｚ）δ：１１１．４ （ｔ，Ｃ－１），１４５．３
（ｄ，Ｃ－２），７３．３ （ｓ，Ｃ－３），４２．７ （ｔ，Ｃ－４），２１．４
（ｔ，Ｃ－５），３７．３ （ｔ，Ｃ－６），３２．８ （ｄ，Ｃ－７），３７．４
（ｔ，Ｃ－８），２４．５（ｔ，Ｃ－９），３７．４（ｔ，Ｃ－１０），３２．８
（ｄ，Ｃ－１１），３７．２（ｔ，Ｃ－１２），２４．８ （ｔ，Ｃ－１３），３９．
４（ｔ，Ｃ－１４），２８．０ （ｄ，Ｃ－１５），２２．７ （ｑ，Ｃ－１６），
２２．６（ｑ，Ｃ－１７），１９．７ （ｑ，Ｃ－１８），１９．７ （ｑ，Ｃ－
１８），２８．０（ｑ，Ｃ－２０）。以上波谱数据及理化性
２９６ 广　西　植　物　　　 　　　　　　　　　　　　　　３３卷
图１　化合物结构图
Ｆｉｇ．１　Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓ　ｏｆ　ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ
质与徐娟华等 （２００７）完全一致，故确定为异植物
醇 （ｉｓｏｐｈｙｔｏｌ）。
化合物Ⅱ 　无色油状物，５％硫酸－乙醇显橙
色。１　Ｈ－ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３，４００．１３ＭＨｚ）δ：０．８２
（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４ Ｈｚ，Ｈ３－１７ａ），０．８３ （３Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，Ｈ３－１３ａ），０．８５ （６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
４．４Ｈｚ，Ｈ３－２１ａ，Ｈ３－２２），１．３０ （３Ｈ，ｓ，Ｈ３－
９ａ），１．７２－１．７８ （２Ｈ，ｍ，Ｈ－２，８），１．８１
（３Ｈ， ｓ， Ｈ３－５ａ）， １． ８３ （３Ｈ， ｓ， Ｈ３－
６ａ），２．０１ （３Ｈ，ｓ，Ｈ－３ａ），２．３７ （１Ｈ，ｍ，
Ｈ－７），４．６８ （１Ｈ，ｓ，ＯＨ）；１３Ｃ－ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３，
１００．６ ＭＨｚ）δ：２０５．１ （ｓ，Ｃ－１），９２．６ （ｓ，
Ｃ－２），２０６．９ （ｓ， Ｃ－３），８９．４ （ｓ， Ｃ－
４），１６３．１ （ｓ，Ｃ－５），１３９．５ （ｓ，Ｃ－６），３３．４
（ｔ，Ｃ－７），３６．８ （ｔ，Ｃ－８），８７．２ （ｓ，Ｃ－９），
４２．１ （ｔ，Ｃ－１０），２２．３ （ｔ，Ｃ－１１），３７．４ （ｔ，
Ｃ－１２），３２．８ （ｄ，Ｃ－１３），３７．５ （ｔ，Ｃ－１４），２４．
８ （ｔ，Ｃ－１５），３７．５ （ｔ，Ｃ－１６），３２．７ （ｄ，Ｃ－
１７），３７．３ （ｔ，Ｃ－１８），２４．５ （ｔ，Ｃ－１９），３９．４
（ｔ，Ｃ－２０），２８．０ （ｄ，Ｃ－２１），２２．６ （ｑ，Ｃ－２２），
２５．４ （ｑ，Ｃ－３ａ），１１．７ （ｑ，Ｃ－５ａ），８．７ （ｑ，
Ｃ－６ａ），２７．６ （ｑ，Ｃ－９ａ），１９．６ （ｑ，Ｃ－１７ａ），
１９．７ （ｑ，Ｃ－１３ａ），２２．７ （ｑ，Ｃ－２１ａ）。以上波谱
数据及理化性质与Ｃｈｉａｎｇ　ｅｔ　ａｌ． （２００３）完全一
致，故确定为α－Ｔｏｃｏｓｐｉｒｏ　Ｂ。
化合物Ⅲ 　无色油状液体，５％硫酸－乙醇显
红色，ｍｐ：２８７～２８８ ℃。ＥＩ－ＭＳ ［ｍ／ｚ］：１５６
［Ｍ］＋，９９，５７，４３，２９。１　Ｈ－ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３，４００．
１３ＭＨｚ）δ：０．８８ （６Ｈ，ｍ，２×ＣＨ３），０．９２
～１．１４ （４Ｈ，ｍ，２×ＣＨ２），１．２６ （１４Ｈ，ｓ，７
×ＣＨ３）；１３Ｃ－ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３，１００．６ ＭＨｚ）δ：
１４．１ （ｑ，Ｃ－１，Ｃ－１１ ），２２．７ （ｔ，Ｃ－２，Ｃ－１０
），２９．４ （Ｃ－３，Ｃ－７），２９．７ （Ｃ－４，Ｃ－５，Ｃ－６），
３１．９ （Ｃ－３，Ｃ－９）。以上理化性质和数据与邱桂华
等 （２００６）一致，故鉴定为正十一烷 （ｈｅｎｄｅ－
ｃａｎｅ）。
化合物Ⅳ 　白色粉末状结晶，５％硫酸乙醇溶
液显红色，ｍｐ：６０～６２℃。ＥＩ－ＭＳ［ｍ／ｚ］：２５５
［Ｍ－Ｈ］－。１　Ｈ－ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３，４００．１３ＭＨｚ）δ：２．
３４ （２Ｈ，ｔ），１．６３ （２Ｈ，ｍ），１．２５ （２４Ｈ，
ｂｒｓ），０．８８ （３Ｈ，ｔ）；１３Ｃ－ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３，１００．
６ＭＨｚ）δ：１８０．３ （ｓ，Ｃ－１），３４．１ （ｔ，Ｃ－２），
３２．０ （ｔ，Ｃ－４），２９．１～２９．７ （ｔ，Ｃ－５～１４），
２４．６ （ｔ，Ｃ－３），２２．７ （ｔ，Ｃ－１５），１４．１ （ｑ，
Ｃ－１６）。以上波谱数据及理化性质与姜哲等 （２００９）
一致，故鉴定为棕榈酸。
化合物Ⅴ　黄色油状液体，５％硫酸－乙醇显黄
色。１　Ｈ－ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３，４００．１３ ＭＨｚ）δ：１．３５
（３Ｈ，ｓ，Ｈ－６），１．４２ （３Ｈ，ｓ，Ｈ－７），２．５２
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．５，１８．０Ｈｚ，Ｈ－３ｂ），２．９１
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．５，１８．０ Ｈｚ，Ｈ－３ａ），４．２０
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．５，６．５ Ｈｚ，Ｈ－４）。１３Ｃ－ＮＭＲ
（ＣＤＣｌ３，１００．６ＭＨｚ）δ：２１．２ （ｑ，Ｃ－６），２６．
２ （ｑ，Ｃ－７），３８．４ （ｔ，Ｃ－３），７３．７ （ｄ，Ｃ－４），
８８．４ （ｓ，Ｃ－５），１７５．８ （ｓ，Ｃ－２）；该化合物理
化性质及波谱数据与 Ａｈｍｅｄ　Ａ．Ａｈｍｅｄ　ｅｔ　ａｌ．
３９６５期　　　　　　　　　　　　　王宁等：岭南山竹子叶化学成分研究
（２００４）完全一致，确定化合物 １２ 为 （＋）－
（３Ｒ）－３－ｈｙｄｒｏｘｙｌ－４，４－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－４－ｂｕｔｙｒｏｌａｃｔｏｎｅ。
化合物Ⅵ 　无色针晶，５％硫酸乙醇溶液显淡
黄色，ｍｐ：１２３～１２４℃。１　Ｈ－ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３，４００．
１３ＭＨｚ）δ：７．２６～８．１１ （５Ｈ，Ａｒ－Ｈ）。１３Ｃ－
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３，１００．６ＭＨｚ）δ：１２８．４ （ｄ，Ｃ－
２，６），１３０．１ （ｄ，Ｃ－３，５），１３３．７ （ｄ，Ｃ－４），
１７１．２ （ｓ，Ｃ－７）。该化合物理化性质及波谱数据
与斯建勇等 （１９９６）完全一致，故确定为苯甲酸。
化合物Ⅶ 　白色针晶，５％硫酸－乙醇显橙色，
ｍｐ：１１６～１１７ ℃。ＥＩ－ＭＳ ［ｍ／ｚ］１５３ ［Ｍ ＋
Ｈ］＋；１　Ｈ－ＮＭＲ （ＭＥＯＤ，４００．１３ＭＨｚ）δ：２．
４６ （３Ｈ，ｓ，Ｈ－８），６．７８ （１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，
Ｈ －５），７．４１ （ｍ，２Ｈ，Ａｒ－Ｈ，Ｈ－２，６）；１３Ｃ－
ＮＭＲ （ＭＥＯＤ，１００．６ ＭＨｚ ）δ：１３０．７ （ｓ，
Ｃ－１），１１６．１ （ｄ，Ｃ－２），１４６．５ （ｓ，Ｃ－
３），１５２．４ （ｓ，Ｃ－４），１２３．６ （ｄ，Ｃ－６），１１５．８
（ｄ，Ｃ－５），１９９．７ （ｓ，Ｃ－７），２６．３ （ｑ，Ｃ－８）。
以上波谱数据与Ｒｕａｎ　ｅｔ　ａｌ．（２０１１）一致，故鉴定
为３，４－ｄｉｈｙｄｒｏｘｙ－ａｃｅｔｏｐｈｅｎｏｎｅ。
化合物Ⅷ 　淡黄色粉末，５％硫酸－乙醇显黄
色，ｍｐ：１９４ ～ １９５ ℃。ＥＩ－ＭＳ ［ｍ／ｚ］１６４
［Ｍ］＋。１　Ｈ－ＮＭＲ （ＭＥＯＤ，４００．１３ ＭＨｚ）δ：
６．３３ （１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ，Ｈ－８），６．８８ （２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，Ｈ－３，５），７．５４ （２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．８Ｈｚ，Ｈ－２，６），７．６０ （１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ，
Ｈ－７）；１３Ｃ－ＮＭＲ （ＭＥＯＤ，１００．６ＭＨｚ）δ：１２７．
３ （ｓ，Ｃ－１），１３１．１ （ｄ，Ｃ－２，６），１１６．８ （ｄ，
Ｃ－３，５），１６１．１ （ｓ，Ｃ－４），１４６．６ （ｄ，Ｃ－７），
１１５．８ （ｄ，Ｃ－８），１７１．１ （ｓ，Ｃ－９）。以上数据与
魏健等 （２００８）数据一致，确定化合物１５为反式
对羟基桂皮酸。
化合物Ⅸ　无色针晶。５％硫酸－乙醇显黄色，
ｍｐ：１９８～２００ ℃。１　Ｈ－ＮＭＲ （ＭＥＯＤ，４００．１３
ＭＨｚ）δ：７．５５ （２Ｈ，ｍ，Ｈ－２，６），６．８２
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，Ｈ－５），３．８８ （３Ｈ，ｓ，３－
ＯＣＨ３）；１３Ｃ－ＮＭＲ （ＭＥＯＤ，１００．６ ＭＨｚ）δ：
１２３．２ （ｓ，Ｃ－１ ），１１７．５ （ｄ，Ｃ－２），１５２．９
（ｓ，Ｃ－３），１４８．７ （ｓ，Ｃ－４），１１５．９ （ｄ，Ｃ－５），
１２５．３ （ｄ，Ｃ－６），１７０．１ （ｓ，Ｃ－７），５６．５ （ｑ，
Ｃ－８）。以上数据和王晓飞等 （２００７）数据一致，故
鉴定为３－甲氧基－４－羟基－苯甲酸。
化合物Ⅹ 　白色针状晶体，５％硫酸乙醇显红
色，ｍｐ：１３６～１３７℃。质谱ＥＩ－ＭＳ显示准分子离
子峰为 ［ｍ／ｚ］４１４ ［Ｍ］＋。ＴＬＣ中，其与β－谷甾
醇对照品，在３种溶剂系统下比较，Ｒｆ值及显色
行为一致，与对照品混合后测熔点不下降，故鉴定
该化合物为β－谷甾醇。
化合物Ⅺ 　白色无定形粉末，５％硫酸－乙醇显
紫 红 色， ｍｐ： ２９０ ～ ２９２ ℃。１３Ｃ－ＮＭＲ
（ＤＭＳＯ，１００．６ＭＨｚ）δ：３８．２ （ｔ，Ｃ－１），２９．２
（ｔ，Ｃ－２），７６．８ （ｄ，Ｃ－３），４０．７ （ｔ，Ｃ－４），１４０．
３ （ｓ，Ｃ－５），１２１．０ （ｄ，Ｃ－６），３３．２ （ｔ，Ｃ－７），
３１．２（ｄ，Ｃ－８），４９．５ （ｄ，Ｃ－９），２５．５ （ｓ，Ｃ－
１０），２０．５ （ｔ，Ｃ－１１），２８．６ （ｔ，Ｃ－１２），４１．７
（ｓ，Ｃ－１３），５６．０ （ｄ，Ｃ－１４），２３．７ （ｔ，Ｃ－１５），
４１．７ （ｔ，Ｃ－１６），５５．３ （ｄ，Ｃ－１７），１１．７ （ｑ，Ｃ－
１８），１９．６ （ｑ，Ｃ－１９），３６．７ （ｄ，Ｃ－２０），１９．４
（ｑ，Ｃ－２１），３５．４ （ｔ，Ｃ－２２），３６．７ （ｔ，Ｃ－２３），
４５．０ （ｄ，Ｃ－２４），２９．１ （ｄ，Ｃ－２５），１９．０ （ｑ，
Ｃ－２６），１９．６（ｑ，Ｃ－２７），２２．４ （ｔ，Ｃ－２８），１１．５
（ｑ，Ｃ－２９），１００．７ （ｄ，Ｃ－１′），７３．４ （ｄ，Ｃ－２′），
７６．６（ｄ，Ｃ－３′），７０．０ （ｄ，Ｃ－４′），７６．６ （ｄ，Ｃ－
５′），６１．０ （ｔ，Ｃ－６′）。１　Ｈ－ＮＭＲ （ＤＭＳＯ，４００．１３
ＭＨｚ）δ：５．３３ （１Ｈ，ｓ，Ｈ－６），４．４１ （１Ｈ，ｔ，
Ｈ－３），４．２２ （１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，Ｈ－１′）。以上
波谱数据及理化性质与张正付等 （２００４）完全一致，
故确定为胡萝卜苷。
４　结论与讨论
本研究从岭南山竹子 （Ｇａｒｃｉｎｉａ　ｏｂｌｏｎｇｉｆｏｌｉａ）
叶中分离鉴定出３个酚类化合物、２个甾体化合
物、１个α－生育酚类化合物、１个羟基内酯类化合
物、１个二萜类化合物、１个有机酸和１个烷烃。
Ｈｕａｎｇ　ｅｔ　ａｌ．（２００９）对该植物树皮研究报道的化
合物类型为： 酮类化合物、多异戊烯基取代的苯
甲酮类；通过以上研究，发现岭南山竹子叶与该植
物树皮化合物类型对比较差异明显。化合物Ⅰ为
α－生育酚的合成原料，α－生育酚 （α－ｔｏｃｏｐｈｅｒｏｌ）是
由主环２，３，６－三甲基氢醌和植物醇或异植物醇
缩合制得的，α－生育酚经生物转化得到化合物Ⅱ。
故化合物Ⅰ和化合物Ⅱ可能存有生源关系，值得进
一步探讨。以上研究为进一步的研究提供参考。
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（上接第６９４页Ｃｏｎｔｉｎｕｅ　ｆｒｏｍ　ｐａｇｅ　６９４）
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