全 文 ：化学学报 A OT 人 OH I M IG A S工 NC I人 1” , , 甸 , 6翻卜e 6形
粤北产五味子科植物风沙藤的化学成分研究 L
罗 纲 刘嘉森份 黄梅芬
(中国科学院上海药物研究所 ,上海 , 20 00 31)
从粤北产五味子科植物风沙膝 (习动臼口心拍 碗州沙初人· C . S m . ) 的根和茎中, 分到三个折的联笨环
辛二烯木脂素化合物 , 它们的结构和构型通过光谱分析和化学转变得以证实 , 并分别命名为: 五脂酮
( S
e址sa n l ig n o n e ) C (1)
,
D (2) 和五脂醇 ( s o hi s a n 一五g n ao l ) D (8) .
五味子科植物在我国民间很早就被作药用 , 从这些植物中分到的许多组分已被证明有多
种的生理活性 , 例如 : 抗肿瘤 、 抑制酶和中枢神经系统等作用山 . 为了进一步从该科植物中寻
找具有生理活性的化合物 , 我们研究了采 自粤北的五味子科植物风沙藤 (厅。人感忿动记怕 廊而d佃
A
,
C
.
S m
.
) 的化学成分 , 已从该植物的根和茎粉末中 , 分到十五个化合物 . 本文报道其中三个
联苯环辛二烯类木脂素新化合物的分离和结构测定 : 五脂酮 ( so h娜1n 屯 n on e) o (1) , D (为和
五脂醇 (即h蜘 n l i g n a o l ) D (3 ) .
五脂创 C (1 ) O , 。 H , 。 0 7 , 其 U V 光谱在 2 1 6 , 2 28 , 2 5() , 2 7 2 和羽 0 n m 有吸收 , 其 O D 谱
与五脂酮 A , B[ 幻 极为相似 , 而且在 251 n m 有正的 O ot ot n 效应曲线 , 在 2 30 , 盯2 n m 有负的
O ot ot n 效应曲线 , 表明 1 为联苯环辛二烯木脂素酮类化合物 , 其联苯构型为 左 〔幻 . 其 I R (16 60
。
m
一
l) 和 l℃ N M R 必 2 0 1 . 0 ) 亦显示 1 分子内存在 。 , 月不饱和酮基 , 其 I R 伸缩振动频数和
1叼 N M R 化学位移均与 9 位酮基相符合4t 1 . 1 的 生H N M R 显示它的芳香环上有四个 甲氧基 (占
3
.
4 3
,
3
.
85
,
3
.
92 和 3 . 9 5 P p m ) 和一个次甲二氧基侈石. 60 , 5 . 91 p P m ) . 另外 , 八元环上有两
个不等性仲甲基峰 , 表明八元环 7 , 8 位无氧取代 . 另据 I k ey a 等 57[ 报道 , G o m 加纽 0 氧化物
的 注H N M R 和 工R 等谱学数据均与 1 相符 , 但比旋度 ( 〔“ 」碧一卜38 . 4 “ )和 1( 间公一 38 , 7 “ ) 符号
相反 , 绝对值相等 , 表明它们为一对对映体 , 这就表明五脂酮 O 应有如 1 所示的结构 , 其绝对构
型应为联苯 丑 , 7R , SR .
R . 0
Rt o
佣. 0
枷 0
如 O
翻. 0
I IR ~ R
Z一 M e , R , 十 R 弓~ O
2 R l + R Z一 C H : , 砂+ 孙~ O
, R
l+ 护一 0 H 2 , R 3一 O H , 邵 一 H
幼 R l + 砂一 O H Z , R 3 ~ H , 4R 一 O H
加 形 + R Z ~ C E Z , 砂~ B 盛~ H
a IR ~ O H
, 砂~ H
a3 R
l + 护 ~ O
忍b R l~ 护一且
图 1
五脂翻 D (黝 O二H二 0 7 , 其 U V 光谱和 C D 谱均和 1 相似 , 表明 马同为联苯环辛二烯木
脂素酮类化合物 , 其联苯构型为 R . 比较 I H N M R 和 盆叼 N M R 数据表明 , 马与 1 的不同之处在
划阳 l 年 5月 2 7 日收到。
化学学报 人0 了 A O刀压 M I O人 日 IN I OA I。始 二 2, .
于 2有两个甲载基 ( 6 3 . 7 3 , 3 . 85 Pp m )和两个次甲二氧基 (a 5 .沂 , ZE , a , 6 . 0 3, I H , s , 6 . 04 ,
I H
, 的’取代于芳香环 . 其它取代基则与 1 相同 . , 同 几户y a 等:6r 报道的 G o m场 in R 的氧化
物比较 , 除比旋度 (马: 间犷一 46 . 5 。 ; OG m i滋 n R 氧化物: 〔司扩+ 幻 . 5 0) 符号相反绝对值相近
外 , 其它光谱数据完全一致 , 表明它们为一对对映体 . 将 , 用 N a B H` 还原后 , 得相应的经基化
合物 加 和肠 , 其中 , 加除比旋度 (〔a] 公+ 2 5 . 9 。 )与 。七m加扭 R (〔a] 分一 21 . 1 . )相反外 , 其它
光谱数据完全一致 , 表明两者也为对映体 , 由此推定五脂酮 D 的结构应如图 1 所示 . 另外 , 当
, 与新制备的 H A ol l , m 反应后 , 得去氧五还原物 , o , 后者与已知化合物 R 一W u w e加加u 。闭
的所有光谱数据完全一致 , 更进 , 步证明了五脂酮 D 的结构 . 其绝对构型为联苯 丑 , 7丑 , SR .
五脂醉 D (8) O二H “ 0 , , 其 U V 光谱在 2 28 , 2 60 和 284 n m 有吸收 , O D 谱则 一 2 3 2 n m
有正的 oO 七ot n 效应曲线 , 在 2 65 n m 有负的 0 0七ot n 效应曲线 , 表明 3 为联苯环辛二烯木脂素
表 1 主日 N M R数据 ( 4 0 0 MH z , C D C Ia , p pm , J / H z )
7一M e ! 8 一M e 1 9一H ` 耳 l u召 一 OM e OC n , 0
0
。
7 9 d
J ~ 6
。
9
0
.
7 6 d
J ~ 6
。
9
0
.
8 7 d
J ~ 6
.
6
0
.
9 9 d
J ~ 6
。
8
O
。
9 7 d
J o 6
。
5
0
。
8 8 d
J ~ 6
.
9
6
.
4 5 5 1 7
。
5 6 5 5
.
60
5
6
.
4性 s ! 7 . 3 9 5 5 . p 7 8
4
.
2 9 d
J ~ 7
.
8
6
.盛1 5 1 6 . 4 7日
0
.
6 7 d
J ~ 7
.
0
0
.
70 d
J ~ 7
.
1
0
.
9 0 d
J ~ 7
.
7
O
。
78 d
J ~ 7
.
0
O
。
70 d
J ~ 7
。
2
0
.
0 7 d
J ~ 7
.
1
0
.
93 d
J ~ 7
.
1
1
.
1凌 d
J ~ 7
.
2
1
。
0 3 3
J ~ 6
。
9
0
。
9 3 d
J ~ 7
.
1
性 . 性9 8 6 . 4 3 a 1 6 . 8 9 5 1 3 . 8 3
6
. 婆工S
5
.
9 4 d
J ~ 1
.
1
5
.
9 2 8
5
.
9 8 d
J ~ 1
. 盛
6
。
0 3日
6
.
0盛 S
6
。
4 7 8
5
.
9 9 d
J ~ 1
.
1
5
.
9 6
6
。 盛5 日 1 6 。如日 1 3 . 80 5 . 9 2 8 5 . 9 3日
4
.
6 0 日 6 。 3 1日 1 6
。如 a 1 8 . 8 1 5 . 9 4 8
5
.
9 5 B
5
.
9 1 日
6
。
0 5日
石 . 9 0 B
5
.
9 3 d
J ~ 1
. 匀
5
.聪日
5
.
9 5日
6
.
0 3 .
O H
3
.拐
1
.
9 5
2
.阴
6 J 3皿 1 6
。
3 5日 1 3 . 7 7
6
。 盛s a 1 6 . 4 6 a 1 3 . 8 0
亏执护
5
.
9 1 5
5
.
9盛d
J ~ 1
。
2
表 马 1 3 C N 州R数据( 2 5 . 18 和 2 2 . 5州 H : , C DC ! s , P Pm )
1 2 3 … 1 2 3
1-O 触 5 . 9 8 1盛1 . 6 8 13 8 . 5 0
}
,` 3-O 1 3 4
。
8 2 1 3 4
.
6生 1 3 5 . 02
日曰O 1 3 4 . 2 8 1 3 4 。 3 2 1 3 1 . 9 3
}
工钊 1 5 2 . 穷8 王翻 .幻 1拐 . 5 1卜习 1幻 . 3 1盛0 。 8 2 1 3 8 . 6 1 } l冈 1 2 5 . 2 1 妞O 。怡 1习0 .路公叫O 10 注. 84 1 0 1 . 8 7 1 0 2 . 3 0 } ~ 妞1
.
02 拐 O 。 70 1 2 0 。8 0
6刃 1 3盛. 8 0 1 2 5 . 6 9 1 1 9 . 1 5 } 1 7-O 1 5
.
0 5 1 5
。场 1万 。日3
冬 O 3 9 。 0 7 a日 . 9 5 38 。拐 } 工8刃 1 5 . 2 0 1 5 .妞 1 9 . 8 3宁刃 虹 . 05 ` O。 8 1 拟 . 9 6
!二
5 5
.
7 4 5 9
。
7 7 5 9
。漪
吕州O 必 . 5 6 4 4 . 7 7 性2 . 8 2 5 9 . 万8 石9 。石6 石g j 肠
, -O 2 01
.
0 2 0 0
.
5日 8 8 。 7 7 6 0 . 4 3 1 0 1 。 7 7 加 0 .璐
1卜心 王幻 . 58 生习石 . 71 1习 0。 8 8 60 . 89 10 0 . .8 1 0 0 一98
U -O 功 .7 钻 1 0 3 . 7 6 1 0 6旧 O 10 .0 如
扭刁 1 5 1。似 1妞 。拐 1 4 8 。 6 7
一 2 2· 化学学报 人口A o 且工从 0 A 1SI NI O A 0 1 9,
化合物 , 其联笨构型为即 , . 同 匀比较 , 3 的 I R (350 5 o m 一协以及勺 N M R 侈 8 3 . 77 P m ) 和
I H N M R ⑦ 4 . 60 , 2 . 56 P m )均表明 3 多一个独基而少一个酮基 (见表 1 和表 2 ) , 其它取代基
则和 马相同 .
在测定 3分子内 N O E 效应时 , 我们发现当分 别照 射 8 的 a
0
.
90 P m (7
一M e) 和 占 4 . 6 OP m (8 一M e ) 质子时 , 相应地引 起 8
6
.
49 P P m怜H )和 8 1 . 1 4 P P m (-9 H )质子 n . 8多 和 13 . 9沁 的增
益 ; 当照射 8 4 . 60 P m 质 子 时 , 引 起 占 6 . 31 P m (n 一 H ) 质 子
2 4
.
6外 的 N O E 增益 , 而当分别 照 射 a 6 . 3 1 P m 和 占 6 · 4 9 P m
质子时 , 相应地 引 起 8 4 . 6 O p p m 和 占O . g o p p m 质 子 1 5 . 4外 和
5
.
0 界的 N O E 增益 , 这就表明 3 的独基只能位于八元环的 6月或
9 。 位 , 其八元环呈扭船式构象 (图 2 ) .
当 3 用 O r刃s/ 毗陡氧化后 , 得 a3 , 几 : H 韶0 7 , 〔“ 」瞥一 10 6 . 8 “ . 3 a 的光谱数据任R : 1 704
o
m
一飞 , 联苯 习构型 ) 表明其栽基位于八元环的 9 位 t’7 ; 且因 a 为 , 的非对映异构体 , 根据上述
结果 , 8 的经基必定位于八元环的 9“ 位 , 其结构应如图 1 所示 . 当 3 用新制备的 H AOI I : 还原
脱氧后 , 得助 , 〔司移一 60 . 8 6 “ , 3 b 的所有光谱数据均和已知 化合 物 W u w 如 z j犯 O一致9[] .
表明它们为同一化合物 , 这就更进一步证明了五脂醇 D 的结构 . 其绝对构型为联苯 习 , 7R,
8丑 , g R .
实 验
熔点在显微熔点仪上测定 , 温度未经较正 , U V 光谱在 P ye 一 U n i oa m SP 一18 0 型仪上测
定 , 甲醇为溶剂 . I R 在 r er k还一E l m er 59 B 型仪上测定 , K B r 压片 . 主H N M R 在 B r u k叮
A M一 4 0 0 (4() 0 M H
z
)型仪上测定 . 18C N M R 在 B r u k e r A O一1 0 0 (2 5 . 1 8 M H z )及 F X 一 9 0 (2 2 . 5
M且劝型仪上测定 , 皆以 O D O 13 为溶剂 , T M S 为内标 . M S 在 V ar 场n M人 T 一7 1 和 M A T 一4
型仪上测定 . O D 在 J A OS O J 一匆OA 型仪上测定 , 甲醇或氯仿为溶剂 . 柱层析硅胶用青岛海
洋化工厂生产的 1 0 0一 Z OO m阳h 或 2 0 0一30 m e曲 层析硅胶 , 加入 10 拓 的水使活性降至 1
一 1 1级 . 薄层层析板为自制 (青岛海洋化工厂生产硅胶 G F , 或烟台化工研究所产 H S G凡动
及福山生化试剂厂产 G F 板 .
分离 风沙藤的根茎粉末 1 3 k g . 用 9 5多 乙醇冷提取 , 浓缩得浸带 1 3 10 9 , 用 乙醚和水再
分配 , 得 乙醚提取物 5 78 9 . 用硅胶柱层析 ( 1 0 0一 Z o o m明 h , 1 . 7 k g) 分离 , 依次用石油醚 , 苯 :
乙酸 乙酷 (10 : 1) , 乙酸 乙醋洗脱 . 苯洗脱物用硅胶 (20 0一30 O m e hs ) 柱层 析 , 石 油 醚 : 丙 酮
(20
: 1) 为展开剂 , 洗脱物析出 6 .丫g 结晶 1 . 母液部分用硅胶份o 一 3 0 0二 e hs )再次层析 , 石油
醚 :丙酮 (30 : 1) 为展开剂 , 得 237 m g 结晶 马. 苯洗脱物的总母液用石油醚 :丙酮 ( 1 0 : 1) 为展开
剂的柱层析分离 , 所得洗脱物用 10 : 1 石油醚一乙醚再次柱层析分离 , 得 2 . 6 5 9 白色粉末 .3
五脂酮 0 (1) 无色针状晶体 , 甲醉重结晶 , m . p . 18 9一 1幻 oO , [叮曹一 38 . 2 . (。 0 . 3 9,
O H C l
a
)
.
C
Zo
H
。 。 0 7 (计算值 : 0 , 6 6 . 6 5 ; H , 6 . 3 . 实测值 : 0 , 6 6 .竹 , H , 6 . 3 0 ) . 入二 a二 ( M刃H ) :
2 1 6 ( 1
0 9 0 4
.
3 9 )
,
2 2 5 ( 4
.
4 5 )
、 2 50 ( 4
.
1 6 )
,
2
.
7 2 ( 5
.
5 9 )
,
3 2 0 ( 3
` ,
1 2 ) 。 m
.
v 。 二 : 1 6 6 0 , 1 6 1 5 , 1 5 5 0 ,
1 4 7 5 c m 一立
.
I
H N M R
, 注叼 N M R 「见表 1 , 表 2 . 。加 : 盛14 (从十 , 10 多), 3 9 7 (〔M一 O H〕+, 10) ,
3 5 5 ( 3 0 )
.
O D 刁s (M e O H , 二m ) : + 3 8 . 5 (标 a 二 2 11 ) , 一韶 . 0 ( 2 3 0 ) , “ 1 . 2 ( 2 51 ) , 一 7 . 8 (盯2 ) ,
+ 9
,
8( 30 s)
,
+ 1
.
1 (3 46 )
,
+ 1
,
5 (35 句 . 以上光谱数据除比 旋 度 和 e o m 妇远 O 氧化梅格疚
化学学报 ` 人oT A o 刀宜M l 以 Is N Io 人 , ” , . e 2 3 璐
亏脚 )
外 , 其它数据两者完全一致 .
五脂酮 D (黝 无色针状晶体 , 甲醉重结晶 , m :P 挤6一炸60 0 . a[] U一 4 6 . 5 。 (。 。 . 4 ,
O H 0 13 )
.
0 , , H 二 0 7 (计算值 : 0 , 6 6 . 3 2 ; H . 6 .浒 . 实测值 : 0 , e 6 . 2 2 , H , 6 . 4 6 ) . 入二 a 二 (M e o且 ) :
2 1 8 ( 10 9
5 4
.
3 9 )
,
2 3 6 ( 4
.
4 )
, 2 94 ( 3
.
9 7夕n m . v m a二 : 1 6 5 5 , 1 6 1 0 , 1 5 0 5 , i盯 s o m 一 1 . : H N M R
和 1℃ N M R 见表 1 , 表 2 . 。 / 。 : 3 9 8 ( M + , 1 0 0 % ) , 3 8 1 ( [M 一 O H 〕+ , 1 0 ) , 3 5 6 ( 1 0 ) , 3 2 ( 1 0 ) .
O D 刁。 (M e O H , n m ) : + 3 4 , 2 (入。 ` 2 1 2 ) , 一加 . 4 ( 2 2 9 ) , + 7 . 5 ( 2 5 1 ) , 一 8 . 1 ( 2 8 1 ) , + 8 . 4 ( 3 1 3 ) ,
+ 3
.
4 ( 3 37 )
, 一卜2 . 4 (3 54 )
. 以上光谱数据除比旋度和 G o m i滋 n R 氧化物相反外 , 其它数据两
者完全一致 .
王脂醉 D (3 ) 白色粉末 , m . p . 1 2 0一 1 2 2 0 0 . [a] 瞥一 3 4 . 2 “ ( e 0 . 3 6 , 0 H 0 1s ) . 0 : : H : ` 0 :
(计算值 : 0 , 6 6 . 0 ; H , 6 .似 . 实测值: 0 , 6 5 . 7 0 ; H , 5 . 9 8 ) . 入二 a 二 (M e OH ) : 2 2 8 ( 10 9 ; 4 . 4 8 ) ,
2 6 0 ( 3
.
9 6 )
, 韶 4 ( 3 . 64 ) n m . , m ax : 3 6 0 5 , 1 6 2 0 , 148 0 , 1 4 0 0 o m 一 1 . I H N M R 和 1叼 N M R 见表
1
. 表 2 . 。加: 4 0 0 (M + , 9 0沁) , 3 8 2 ( [M 一 H Z O ] + , 2 0 ) , 3 4 4 (8 0 ) , 1 6 8 (1 0 0 ) . O D d e (M e O H , n m ) :
+ 2 8
.
0 (入二 x : 2 3 2 ) , 一 24 . 4 ( 2 56 ) , 一 3 . 1 ( 2 8 5 ) .
马的还原物加 和 外 1 0 0二 9 2 用 N a B H ` 常法还原 , 制备性 T L O 分离 , 2 :0 1 石油醚一正
丁醇的混合溶剂为展开剂 , 分别得 48 m g , a 和 46 m g助 . 加 , m . p . 92 一 9 40 0 , 〔“ 」琴+ 2石. 0 。
(
。 0
.
9 1
,
OH 0 1。)
.
,
am
x :
3 5 0 0
,
1 6 1 5
,
1盯s e m 一 1 . I H N M R 数据见表 1 . 。 / 。 : 4 0 0 (M + ,
1 0 0多) , 38 2 ( [M 一 H : O〕+ , 2 0 ) , 34 (6 0 ) , 2 0 8 ( 1 0 0 ) . 它的光谱数据除 [司 n 和 G o m i啦 n R 柑
反外 , 其它数据两者完全一致 . Z b , m . p . : 8 8一 9 0 0 0 . [。 〕U + 5 6 . 0 “ ( e o . 9 3 , OH 0 1: ) . , 二 a x :
3 5 0 0
,
1 6灯 , 1叮 5 , 1 4 1 2 e m 一 1 . : H N M R 见表 1 . 。 / , : 40 0 (M气 10 0外) , 38 2 ( [M 一且: O」+ ,
40 )
,
2 0 8 ( 8 0 )
.
, 的还原物 2 0 按文献口〕的方法 , 10 0 m g 马和由 A lol 。及 L I A IH ` 反应新制备的 H A l ol ,
在无水 乙醚中回流 3 h , 制备性 T OL 纯化 , 3 0 : 1 石油醚一丙酮为展开剂 , 甲醇重结晶 , 得 2 6 m g白色片状晶体 Z o . m · p . 1 1 6一1 1 8 0 , [“ ] U + 57 . 2 4 。 ( e 0 . 5 1 , OH O l s ) . , am x : 1 6 1 3 , 1叮。 ,
14 30
。m 一 1
. 王
H N M R 数据见表 1 . 。加: 3 8 4 (M + , 10 0多) , 32 8伪0) , 21 9 (40 ) . 以上数据和已
知化合物 R 一W u确锄 s u o 完全一致 .
3 的氧化物 3a 3 O m g 3 在 Z m L 无水毗睫中和 1 0 o m g o r : O 。 室温下反 应 3 h , 常 法处
理 , 制备性 T L O分离 , 20 :1 石油醚一丙酮为展开剂 , 得 18 m g 3 a , m , p . 1 04 一106 ℃ . 〔“ 〕护一
工0 6 . 8 “ (。 1 . 4 1 , OH 0 1。) . , 。 r : 1 70 4 , 1 62 0 , 1 5 0 2 , 1 4 1 2 o m 一 1 . I H N M R 数据见表 1 . 。 / : :
3 9 8 (M
+ ,
30 外) , 38 1 ( [M 一 O H ] + , 5 ) , 器8 ( 1 0 ) . O D 刁。 (M eO H ) : 一 3 8 . 3 (入二 a 二 2 0 6 , n m ) ,
+ 4 9
.
1 ( 2 2 8 )
, 一 3 2 . 2 ( 2 5 5 ) , 一 9
.
8 (2 8 2 )
, 一 2 . 5 ( 2 9 7 ) , + 0
.
8 ( 3 1 8 )
.
3 的还原物 b3 6O m g 3 和新制备的 H A OI I : 在无水 乙醚中室温反应过夜 , 常法处理 (参
见文献戊)] . 甲醇重结晶 , 得 4 7 m g 白色片状晶体 . m , p . 1井- 1 1 90 0 . 〔司扩一 60 . 8 6 。 (亡
1
.
6 3
,
OH 0 1。 )
.
v
max
:
1 6 1 4
,
1盯0 , 1 4 2 8 , 141 0 o m 一 1 . 1且 N M R 数据见表 1 . 。 八 : 3 8 4 (M + ,
1 0 0界) , 3 2 8 ( 2 0 ) , 2 1 9 (4() ) . 以上数据均和已知化合物 W u w e加 i s u o , , 完全一致 .
植物材料由中国科学院华南植物所刘玉壶教授提供并鉴定 , 本文的修改和定稿得到中国
科学院上海有机化学研究所周维善教授的指导 , 特此致谢 .
-
. 2 4
. 化学学报 人 OT人 [ ] O EM I O人 跳双江 O么 均曲
, 考 文 献
〔 1 ] 刘嘉森 , 有机化李 , 卫侧叮 , 7 , 缸 .6
〔 2 〕 刘嘉森 , 周洪星 , 化学学报 , 1 9 1 , 妇 , 4 1习.
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〔 6 〕 工ke y a , Y 弓 O比 a wa , N . ; T a g u比 j , H · ; Y叨 io k a , 1 . , C h己仍 . 尸如护仍 . B闷 1 . , 1 9 8 2 , 30 , 32 07 .
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