全 文 ：化学学报 八。T 人 。刀J MI O▲ sI N I以 1如 2, 匆 , 5巧一5加
粤北产五味子科植物风沙藤的化学成分研究 (n)
罗 纲 刘嘉森.
(中国科学院上海药物研究所 ,上海 , 20 003 1)
本文继续报道从粤北所采集的五味子科植物风沙藤 (& h臼a ” dar 。介记臼 注
. 口 而 ) 的根和茎中分得的另外三个木脂素类新化合物 , 即五味子醋 s( 。 hi s耐he ir n) K (1) ,五脂酮 (so hi sa n l igu oen ) E (幻和异安五脂素 is( ~ w’a il gn a n ) (8) . 通过光谱分析和化学转变 , 确定了它们的结构和构型 .
前文山已报道了我们从粤北产五味子科植物风沙藤 (反h殆田心 r a 明沁记衍 A . a 习仍 . )的根
、 和茎中分到的三个木脂素类新化合物 : 五脂酮 (即h i郎ln 屯on n e) 。 , D 和五 脂 醇 (s ho i sa n -
1堪 n ao l) D 的结构研究 , 本文报道从该植物中同时分到的另外三个木脂素新化合物 : 五味子醋
多 ( so h俪 n t h e r纽 ) K ( 1 ) , 五脂酮 ( sc h i sa n l i g on n e ) E ( , )和异安五脂素 (~ n WU l ig n a n ) (8 )的分离和结构研究 .
五味子醋 K (1) 其 UV 黄谱在 2 18 n m , 2 4 8 n m , 290 n m 有吸收 , 提示为联苯环辛二烯
. 木脂素化合物 , 其 O D 谱在 236 n m , 250 n m 有负的 C o ot n 效应曲线 , 在 2炸 n m 有正的
C Ot ot n 效应曲线 , 表明其联苯构型为 砰幻 . I H N M R 谱中有两个不等性仲甲基峰 (6 0 . 95 , d,
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19 91 年 5月 盯 日收到 , 第 I 报见参考文献口] .
一
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J ~ 6
.
9 且 z ; 1 . 1 2 , d , J ~ 6 . 8且 z )和两个氧取代同碳质子 必 4 . 77 , d , J ~ 3 . 8 H : ; 5 . 8 0 , d , J
· 8 . S H z) , 表明八元环 7 , 8 位无氧取代 , 6 , 9 位则各有一个氧取代基 . 同时 , I H N M R 显示
1 有五个取代于芳环的甲氧基伍 3 . 65 , 3 . 78 , 3 . 81 , 3 . 84 , 3 . 8 p p m ) . 由于只有 一个高场位
移的甲氧墓 , 表明联苯的 1 位和 14 位中 , 其中一个被甲氧基外的其它取代基所取代81r . 另外 ,
1 的 I R 、 M S 和 I H N M R 等光谱数据表明它还有一独基 (8 3 . 30 P m ) , 一个 乙酸 酪基 伍
1
.
78 p p m )和一个顺芷酸酷基 ( al . 7 1 ; 1 . 7 5 , d , J ~ 7 . 4 H 戮 石. 9 4 , q ) . 由于顺芷酸醋基不受
芳香环屏蔽影响 , 而 乙酸醋基则被芳香环屏蔽 , 表明顺芷酸醋基应位于联苯的 1 位或 1 4 位 , 而
乙酸醋基则位于八元环的 6 位或 9 位 [’. “ ” .
1 用 K O H 尸M e o 且 溶液水解后 , 得 a1 , 其 U V 谱在 习2 7 n m , 28 1 n m 和 3 06 n m 有吸收 ,
表明它为四氢吠喃木脂体闭 . l a 乙酸化后得 l b , 同 1 比较 , l b 的乙酞基 (8 2 . 0 3 P m )明显
低场位移 . 当 加 用新制备的 H A OI 几7L 1还原脱氧后 , 得 1 0 . 1 0 进一步 乙酞化后得 l d , 1 0
和 l d 的所有光谱数据均和 已知化合物一 五味子酚及其 乙酞物一致83t , 表明 1 0 的经基 , 1 的
顺芷酸醋基应位于联苯的 1 位 .
在测定 1 的分子内 N O E 效应时 , 照射 8 0 . 9 5 P m ( 7一M e) 质子时 . 分别引起 8 6 . 8 4 P m
(令且 )和 8 5 . s o P m (份H )质子 7 。 8多 、 8 . 4多 的 N O E 增益 , 当照射 8 1 . 12 P m ( 8一M e) 质
子时 , 引起 8 4 . 7 p pm ( 9一H )质子 8 . 7多 的 N O E 增益 , 而当分别照射 弱 . SO P m , a 4 .竹 P nI
质子时 , 相应地引起 6 6 . 84 P m 和 6 6 . 34 p p m ( 1-1 H )质子 2 4 .工形和 18 . 9多 的 N O E 增益 ,
这就说明 1 的 乙酸酪基 、 经基分别位于八元环的 6 月和
9 “ 位 , 八元环处于扭曲船式构象 .
根据 以上推论 , 五味子醋 K应有如式 1 所示的结构 .
当 1 。 甲基化后 , 得 l e , 它的所有光谱数据均和已知化
合物 D ime ht 尹go m地恤 tJ 们完全一致 , 这就更进一步证
明了 1 的结构 , 其绝对构型为联苯 月、 6 R 、 7 习、 8 丑、 g R ,
五脂砚 E , ) 其 UV 谱在 2形 n m , 2 40 n m , 2 9 2
n 现 和 3 1 2 n m 有特征吸收 , 其 O D 谱在 2 4 2 n m 、 3 1 5 n ,
有正的 O o t ot n 效应曲线 , 在 2叩 n m 、 2 8 3 n m 有负的
0时切 n 效应曲线 , 表明 马为联苯环辛二烯木脂素酮类化
合物 , 其联苯构型为 R味工。 1 . , 的 I H N M R 光谱提示它
有两个仲甲基 (8 1 . 0 4 , d , J 一 6 . 4 H z ; 0 . 5 5 , d , J ~
6
.
7 H幻 和三个取代于芳香环的甲氧基 (83 ` 78 , 3 . 8 4 , 3 . 94 仰m ) 以及一个取 代 于芳 香环
的 次 甲二氧基 ( a石 . 83 , 5 . 9 6 P m ) , 同时 , 2 的 I H M M R ( 6 7 ` 3 6一7 . 9 4 P m , S H ) , M S
和 I R 等光誉数据均表明它含有一个苯甲酸醋基 . , 的 I R ( 16 0 om 一勺提示它的八元环 9位
含有一个淡基似〕 .
当 , 用 K O H一 M e O H溶液水解后 , 得酚经基化合物加 , 其 I H N M R 显示它有一个 甲氧基
(8 3
.
8 0 p P m ) 比其它两个甲氧基 (8 3 . 9 0 , 3 . 9 2 p p m )高场位移 0 . I P m , , a 甲基化后得 幼 ,
其四个甲氧基 ( a 3 . 5 6 , 3 .牡 , 3 . 8 9 , 3 . 9 0 P m )中 , 有一个高场位移 0 . 15 P Pm , 另外一个高
场位移 O . 3 P m , 这表明 马a 的经基 、 穷的苯甲酸醋基位于联苯的 1 位或 14 位 , 并同另外两个
甲氧基取代于同一芳香环闭 . 同时 , , b 和 Got 七ie b以幻报道的化合物 ( I d) 、 工ke y矿切报道的化合
物 A n g e l o y l立幻 g o m j越 n o 的水解物氧化物比较 , 除比旋度 (肠 : ` . 〔司 D一 46 . 8 ’ , 后者 : a[ I D +
邪 . 1 。 )符号相反外 , 其它光谱数据完全一致 , 另外 , , b 同我们前文山报道的联苯 R 、 9位裁基
化学学报 人 OT AO班 MI O AsI NI O A t。湘 一 6 1 7 -
表 1 : 日 N MR数据 (0 40 H Mz , C DC Is ) , p pm , J/ H z
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J ~ 4
.
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.
7
.1 的顺芷酸酮基 I H N M R 数据 : 5 .似, m , I H ; 1 . 7 0,’ d , J ~ 7 . 3 , 3民 1 . 7 t , 8 , 3 H .
叹
几铆吸
化合物五脂酮 O 的所有光谱效据都不相同 , 这就说明 , b 为 A n g le叨如 , m达纽 0 的水解物氧化物的对映体 , , b 的次甲二氧基位于联苯 1 2、 13 位 . 根据前面的推论 , 五脂酮 E 应有如
式 1 一所示的结构 , 其绝对构型应为 : 联苯 R 、 7 R多 丑 .
异安五脂案 (8) 3 为不结晶油状物 , 护1邵+ 2 · 3 。 , 其 U V 谱在 226 n m , 2 8 n m有双吸
收峰 , 表明为芳基丁烷木脂体 . 其 : H N M R 表明它含有两个仲甲基 、 一个取代于芳香环的甲氧
基 、 一个取代于芳香环的次甲二氧基和一个酚经基 , 另有六个芳香质子 . 3 的光请数据表明它
和 ( + )安五脂素 18t , (间 D 十 3 . 9 。 )有相同的平面结构 , 但后者为结晶体 , 两者光漪数据也有显
著差别 , 而具有相同平面结构的 人u的加b a il 屯 n a n -6 。们也为油状物 , 它的光谱数摄同 3 相 比 ,
除比旋度相反外 , 其它所有数据均一致 , 表明它们为一对对映体 , 即安五脂素应有如 8 所示的
结构 .
一
5 1 8
- 化学学报 么 O TA O刀[ I MI O人 I S N工 C人 1的忿
实 验
熔点由显微熔点仪测定 , 温度计未经较正 . U V 光谱在 P界一U n ioa m S P 一1 80 型仪上测
定 , 甲醉为溶剂 . 工R 在 P er ik n 一E l m er 码 g B 型仪上侧定 , K B r 压片 . I H N M R 用 B ur ke r
A M一4 0 ( 4 o 0 M H z )型仪上侧定 , 1 30 N M R 用 B r u ke r A O一1 0 0 ( 2 5 . l s M R : )及 F X刁o ( 2 2 . 5
M E 幻型仪上测定 , 皆以 O D O I。 为溶剂 , T M S 为内标 . M S 用 V ` r加n M A T es 7 1 1 和 M人 T 一4
型仪上测定 . O D 用 J人50 0 于 5 0 A 型仪上测定 , 甲醇或氛仿为溶剂 ·柱层析硅胶用青岛海洋
化工厂生产的 1 0仆一 2 0 0 二 e拉 或 2 0 一30 nI e s h 层析硅胶 , 加入 10 外 的水降活性至 1 一且 l
级 . 薄层层析板为 自制 (青岛海洋化工厂生产硅胶 G F与 . 或烟台化工研究所产 H SG卫、司 及福
山生化试剂厂产 G F 板 .
分离 同前文 13L 所报道的方法 , 从粗分离苯洗脱物母液中 , 用 2 0 : 1 石油醚一丙酮为淋洗剂
硅胶 ( 20 0一 . 3 0 0二日h) 柱层析 , 得两个部分 , 后者经 5 :1 石油醚一乙醚为淋洗剂的柱层析 , 得
14 m g 晶体 熟前者经 20 :1 石油醚一乙酸 乙醋为淋洗剂的硅胶柱层析 , 所得粗品经制备 ` T L O
纯化 , 1 0 :1 苯一乙酸 乙醋为展开剂 , 得 6 m g 粉未状 , . 从粗分离苯洗脱物母液中 , )月 3 0 : 1 石
油醚一丙酮硅胶柱层析 , 所得物经 40 : 1 石油醚一丙酮 , 4 :1 石油醚一苯为淋洗剂反复层析 , 得
3 5 0 m g 无色油状物 3 .
五味子醋 K (1) 无色针状晶体 , zn . p . 138 一 1 4 0 oC . 间犷+ 12 4 . 06 。 (cl . 23 , O H O1 3 ) .
0 , H
s s O加 (公}算值 : 0 , 6 4 . 5 0 ; H , 6 . 8 6 . 实测值 : O , 6 4 . 6 2 ; 且 , 6 . 9 0 ) . 凡 a 二 (M e 0 H ) : 2 1 8
( 4
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,
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,
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二 :
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, 封 2 5 , 1 7 0 8 , 1 6 0 0 , 1 4 9 5 o m 一 1 . I H N M R 见
表 1 . 仇 / : : 5 5 8 (M + , 5多 ) , 4 9 8 ( [M 一 C Z H ` O ] + , 8 0 ) , 4 5 8 ( [M 一 o oH s O : ] + , 1 0 ) , 3 9 8 ( [M 一
O
7 H场 0 4] + , 1 0 0 )
.
O D刁e (M e O H n m ) : + 4 1 . 8 (入~ 2灯 ) , 一 1 9 . 9 ( 2 3 6 ) , 一 1 1 . 6 ( 2 5 0 ) , 一 1 . 6
( 2 7 4 )
.
五脂翻 E 临 ) 白色粉末 , [a 〕扩一 6 4 . 6 。 ( co . 4 3 , O H 0 l s ) . 入m a 二 (M e OH ) : 2 2 4 , 2 4 0 , 2 9 2 ,
8 12 n m
.
v . , 工 : 1 735
, 炸 1 0 , 1 6 6 0 , 1 5 04 , 1 4 4 2 o m 一 1 . : H N M R 见表 1 . 二介: 加4 . 5 3 76 (M + ,
16
.
7多 , 0 , H二 0 5 , 计算值: 5 0 4 . 5 3 6 5 ) , 3 9 9 . 4 2 3 9 ( M[ 一 0 : H o o ] + , 4 . 8 ) , 1 0 5 . 1 1 7 4 ( O[ 7H o o 〕十
10 0 )
.
O D刁a (M e 0 H , n m ) : 一 3 9 . 8 (久m a x 2 2 2 n m ) , + 加 . 6 ( 2 4 2 ) , 一 3 . 8 (2 83 ) , + 1 . 2 (3 1石) .
异安五脂众 ( 3 ) 无色油状粘液 , 间公+ 2 . 3 c( 4 .肚 , M e O H ) . 0 , H , O’ (计算值 : O,
7 3
.
1 5 ; 且 , 7 .济 . 实侧值: 0 , 铃 .盯 ; H , 7 . 48 ) . 标 . 二 (M eO H ) : 2 2 6 , 28 皿 . , 二。 x : 35 0 ,
1 6 0 8
,
1 5 1 5
,
1 4 9 0
,
1 4 5 0 0m
一 1 . 生H N M R 见表 1 . 。加: 邢 8 (M气 3 0多 ) , 1黔 ( O[ s H o o , ]气
1 0 0 )
,
1沥 ( ot o H 7 0习+ , 8O ) . O D 口s (M eO H ) : + 4 . 6 (标 . x : 加。n m ) , + 1 . 2 (2 5 4 ) .
1 的水解物认 1加 m g l 溶于 2 0 m L 10 多 K O H 一M eO R 溶掖中回流 3 h , 常法处理 , 粉
备性 T L O 分离 , 以 2 0 : 1石 油醚一 乙醚为展开剂 . 石油醚一乙醚重结晶 , 得 5 0 m g 无色针状晶
体 l a . m . p . 1 4 8一1 50 ℃ . 猛 . 二声盯 , 28 1 , 30 6 n玛 . v~ : 3奶 5 , 1 6X() , 1 50 如m 一主 . 久H N M R
见表 1 . 。 /。 : 4 1 6 (M + , 功。多 ) , 40 1 ( [M 一 O H日气 5 ) , 38 5 ( 1 0 ) , 3 4 6 ( 1 5 ) , 2 3 6 ( 5 0 ) , 炸9
-
(8 0)
.
l a 的乙嗽化物 l b 2 0 m g l a 在毗咤中常法乙酞化 , 制备性 T L O 分离 , 25 :1 石油醚一丙
用为展开剂 , 得 10 功9 l b . 粗 N M R 见表 1 . 。加二 4助 (M + , 5多 ) , 41 6( 〔M 一仇H ,伪 十 , 80 ) ,
叨 1 ( 10 ) .
l a 的还旅物 10 3O m ` 玩 在无水乙醚中和新制备的 H A lo l尹J回流 h3 , 常法处理 , 翻备
化学学报 O AT A住日1 1 区 O A日江 NI O A10 始 一 6 ,耳 .
. 巨
一 _岁
.
1
盘叭
性 T L O纯化 , 20 :1 石油醚一丙酮为展开剂 , 得邓 m g 10 . 间 F 一 48 . 32 。 (c 0 . 奶 , M e O H ) . 生R
N M R 见表 1 . 。 加: 4 0 2 (M + , 工o 界 ) , 32 6 (3 0) , 它的所有光谱数据均和 ( 一 )五昧子酚阁一致 .
I c 的乙酚化物 l d 招 m g 1 0 常法乙醉化 , 得 1 0 m g l d . m . p . 1 5 9一1 6 1℃ , 间犷一 2 5 . 7 ,
( c o
·
8 7
,
M e OH )
. 注H N M R 见表 1 , 9n/ 。: 44 (M + , 2 0多
_
)
,
40 2 (哪一 0 : H , O] + , 1 0 0 ) , 它的所
有光谱数据均和 ( 一 )五味子酚的乙酞化物一致 .
1o 的甲基化物 l e 1 0 m g 1 0 溶于 3 m L 丙酮 中 , 加入 50 m g 无水 K刃O : 和 0 . 2 m L
M e尹o’ , 反应液回流 s h . 常法处理 , 制备性 T L O 分离 , 3 0 :1 石油醚一丙 酮为 展开剂 . 得
s zn g l e
.
[司公一 72 . 84 。 (c 0 . 6 4 , M e 0 H ) . v 二 。工 : 15 9 1 , 1成8 , 1 4 9 0 , 142 介m 一1 . : H N M R 见
表 1 . 。八 4 1 6 (M + , 1 0 0多 ) , 4 0 1 ( [M 一 O H s] + , 5 ) , 2 3 6 (5) , 1 81 (10 ) . 所有光谱数据均和
已知化合物 D加et hy lgo m加运 J 一致 .
马的水解物加 4 m g , 溶于 2 m L 10 多的 K O H一 M e O H溶液中 , 回流 h3 , 常法处理 , 制
备性 T L O 分离 , 2 0 : 1 石油醚一丙酮为展开剂 , 得 2 m g 加 . 九。 : 3 50 4 , 16 58 , 1 6 05 , 1犯民
1 4 3 0 o m 一 1
.
: H N M R 见表 1 . 。加: 40 0 (M + , 2 0多 ) , 38 2 (M[ 一 H : O] 气 6 ) , 1 6 3 ( 1 0 0 ) .
加 的甲墓化物 , b Z m g加 溶于 3 m L丙酮中 , 加入 10 m g 无水 K刃O。 和 0 . l m L
M电 5 04 , 回流 3 h , 常法处理 , 制备性 T L O 纯化 , 20 : 1 石油醚一丙酮为展开剂 , 得到 1 . s m g 肠 .
[司打一 46 . 8 。 (。 0 . 6 1 , M e 0 H ) . , 。 工 : 1 6 5 5 , 1 6 0 5 , 1 5 9 2 , 1 4 2O c m 一 1 . I H N M R 见表 1 . 。 加:
41 4 (M
+ , 5多) , 14 9 (1 o ) . 它除比旋度和 已知化合物 A n ge lo y il so 卯m 功垃 O 的水解物的氧
化物相反外 , 其它光谱数据二者完全一致 .
植物材料由中国科学院华南植物所刘玉壶教授提供并鉴定 , 黄梅芬同志参加部分实验工
作 , 论文的修改和定稿得到中国科学院上海有机化学研究所周维善教授的指导 , 一并致谢 .
白良
一今
参 考 文 献
[ 1 」 罗 纲 , 刘嘉森 , 黄梅芬 , 化学学报 , 待发表 .
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〔5 〕 山 e斗 Y . .P ; U u , .B ; H犯 , H · Y, ; aY m a m u al , 已 ; 8址~ i , Y
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[ 8 〕 刘嘉森 , 马玉廷 , 化学学报 , 1 .翻 , 姗 , 性6 0·
〔 9 〕 工k o ya , Y . ; T吕四曲 1, H · ; Y oe lo k a , .I , C加饥 . 尸加愉 . 刀心 , , 1拍盆, 30 , 日加.7
1[ 0〕 刘嘉森 , 周洪星 , 化学学报 1的 1 , 期 , 红 , .
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1[ 3〕 刘嘉森 , 黄梅芬 , 化李学报 , 19 84 , 貂 , 2 6` ·
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