全 文 ：广 西 植 物 Guihaia　Mar．２０１４,３４(２):１６３－１６６　　　　　　　　　　 http://journal．gxzw．gxib．cn　
DOI:１０．３９６９/j．issn．１０００Ｇ３１４２．２０１４．０２．００６
韦佼宏,陈月圆,卢凤来,等．尾巨桉化学成分的研究[J]．广西植物,２０１４,３４(２):１６３－１６６
WeiJH,ChenYY,LuFL,etal．ChemicalconstituentsofE．urophylla×E．grandis[J]．Guihaia,２０１４,３４(２):１６３－１６６
尾巨桉化学成分的研究
韦佼宏１,２,陈月圆１,卢凤来１,李典鹏１∗
(１．广西植物功能物质研究与利用重点实验室,广西植物研究所,广西 桂林５４１００６;
２．广西师范大学生命科学学院,广西 桂林５４１００４)
摘　要:运用多种色谱手段分离纯化尾巨桉的化学成分,并通过波谱法对分离到的化合物进行结构鉴定.结
果表明:从尾巨桉叶和根中分离并鉴定了５个化合物,分别为鞣花酸(elagicacid,１)、３ＧOＧ甲基并没食子酸(３Ｇ
OＧmethylelagicacid,２)、３,３′ＧOＧ二甲基鞣花酸(３,３′ＧdiＧOＧmethylelagicacid,３)、３ＧOＧ甲基鞣花酸４′ＧOＧαＧLＧ
吡喃鼠李糖苷(３ＧOＧmethylelagicacid４′ＧOＧαＧLＧrhamnopyranoside,４)、反式对羟基肉桂酸((E)ＧpＧhydroxyＧ
cinnamicacid,５).其中,化合物２~５为首次从该植物中分离得到.
关键词:尾巨桉;化学成分;分离鉴定
中图分类号:Q９４６．９１　　文献标识码:A　　文章编号:１０００Ｇ３１４２(２０１４)０２Ｇ０１６３Ｇ０４
ChemicalconstituentsofEucalyptus
urophyla×E．grandis
WEIJiaoＧHong１,２,CHENYueＧYuan１,LUFengＧLai１,LIDianＧPeng∗１
(１．GuangxiKeyLaboratoryofFunctionalPhytochemicalsResearchandUtilization,GuangxiInstituteofBotany,
Guilin５４１００６,China;２．ColleageofLifeSciences,GuangxiNormalUniversity,Guilin５４１００４,China)
Abstract:ThechemicalcomponentsofEucalyptusurophylla×E．grandiswereisolatedandpurifiedbyvariouscolＧ
umnchromatographiesandtheirstructureswereidentifiedbyspectralanalysis．Finaly,fivecompoundswereisolated
andidentifiedasElagicacid(１),３ＧOＧmethylelagicacid(２),３,３′ＧdiＧOＧmethylelagicacid(３),３ＧOＧmethylelagicacid
４′ＧOＧαＧLＧrhamnopyranoside(４),(E)ＧpＧhydroxycinnamicacid(５)．Compounds２－５wereisolatedfromE．urophylＧ
la×E．grandisforthefirsttime．
Keywords:Eucalyptusurophylla×E．grandis;constituents;isolationandidentification
　　桉树的化感作用已被证明广泛存在于桉树人工
林生态系统中,化感物质是植物次生代谢的产物,一
般分子量较小,可以通过挥发、淋溶、根系分泌、残体
分解等方式,从一种植物(供体)释放到环境中去,从
而影响周围其它植物(受体)的生长.大部分的化感
物质都是水溶性或挥发性的.
尾巨桉(Eucalyptusurophylla×E．grandis)
是桃金娘科桉属植物,由尾叶桉(E．urophylla)和
巨桉(E．grandis)杂交产生,具有生长迅速,材质好
等特点.尾巨桉也是我国现阶段大力推广种植的速
生桉品种,在广东、广西、海南等地广泛种植.所以,
选取尾巨桉作为化感研究的对象具有针对性以及实
际意义.目前,尾巨桉的化学成分研究主要集中在
挥发油的研究,通过气质联用等手段已发现的尾巨
桉的主要挥发性化学成分是单萜和倍半萜化合物及
其衍生物,包括１,８Ｇ桉叶油素、αＧ蒎烯、柠檬烯、４Ｇ松
收稿日期:２０１３Ｇ１１Ｇ１８　　修回日期:２０１３Ｇ１２Ｇ２７
基金项目:广西重大专项(桂科重１３４７００１);国家自然科学基金(３１１００４７３);广西自然科学基金(１１２３０１４,２０１０GXNSFD１６９００７).
作者简介:韦佼宏(１９８６Ｇ),女,广西都安人,硕士研究生,从事天然产物化学研究,(EＧmail)jiaozi１１２５＠１６３．com.
∗通讯作者:李典鹏,博士,研究员,从事中药、天然药物和植物化学研究,(EＧmail)ldp＠gxib．cn.
油烯醇、２Ｇ莰醇等(陈月圆等,２０１０).其中,蒎烯和
桉叶油素等已被证实具有化感活性(刘小香等,
２００４).而对尾巨桉的水溶性单体成分及其化感活
性的研究较少,目前已从尾巨桉分离的水溶性成分
有没食子酸、鞣花酸、英国栎鞣花素、特里马素Ⅰ、路
边青鞣质(肖苏尧等,２０１２).为此,本文将探究如何
从尾巨桉不同部位分离纯化出含量较多的水溶性单
体化合物,为补充尾巨桉的化学物质基础以及发现
高活性的化感物质提供参考.
１　材料与仪器
尾巨桉的叶、根部于２０１２年７月采自国营黄冕
林场,经广西植物研究所韦发南研究员鉴定为桃金
娘科 桉 属 尾 巨 桉 (Eucalyptusurophylla ×E．
grandis),标本保存于广西植物研究所广西植物功
能物质研究与利用重点实验室.
RＧ２００型旋转蒸发仪(BuchiLabortechnikAG
CHＧ９２３０);B３５００SＧMT超声清洗机(必信超声,上
海有限公司);FN１０１Ｇ２A鼓风干燥箱(长沙仪器仪
表厂);BS１２４S型电子天平(赛多利斯(北京)科学有
限公司);超纯水仪(Milipore公司);RＧ３０００旋转蒸
发仪(瑞士Büchi公司);Agilent１２００分析型高效液
相色谱仪(美国 Agilent公司);ΑMXＧ５００MHz核
磁共振波谱仪(德国BRUKER公司).TLC检测用
硅胶 GF２５４板(青岛海洋化工厂);MCI、Sephadex
LHＧ２０(瑞士 AmershanBiosciences公司);高效液
相用试剂为色谱纯,其他所用试剂均为分析纯.
２　提取与分离
将采集的巨尾桉叶、根切成小块,丙酮浸泡,提
取液减压浓缩,得尾巨桉叶浸膏３００g,尾巨桉根浸
膏２４０g.
称取叶浸膏３００g,用水溶解上 MCI层析柱,用
甲醇∶水(０∶１００~１００∶０)为洗脱剂梯度洗脱,按洗
脱得极性并参照TLC薄层检测合并相近组分,收集
合并为６个部分:Fr．１(１２０g)、Fr．２(２０g)、Fr．３(６０
g)、Fr．４(１０g)、Fr．５(２４g)、Fr．６(９g).将Fr．２(１０g)
上ODS层析柱,用甲醇∶水(０∶１００~１００∶０)为洗
脱剂梯度洗脱,即得到化合物１(３９mg).将Fr．５(１０
g)上ODS层析柱,用甲醇∶水(０∶１００~１００∶０)为
洗脱剂梯度洗脱,即得到化合物５(１４０mg).
称取根浸膏２４０g,用水溶解上 MCI层析柱,用
甲醇∶水(０∶１００~１００∶０)为洗脱剂梯度洗脱,按
洗脱得极性并参照TLC薄层检测合并相近组分,收
集合并为６个部分:Fr．１(８６g)、Fr．２(１６g)、Fr．３
(２０g)、Fr．４(２３g)、Fr．５(３０g)、Fr．６(４０g).将Fr．
２(１６g)上SephadexLHＧ２０层析柱,用甲醇∶水
(０∶１００~１００∶０)为洗脱剂梯度洗脱,即得到化合
物４(１８６mg).将Fr．３(２０g)上SephadexLHＧ２０
层析柱,用甲醇∶水(０∶１００~１００∶０)为洗脱剂梯
度洗脱,即得到化合物２(６０mg).将Fr．４(２３g)上
ODS层析柱,用甲醇∶水(０∶１００~１００∶０)为洗脱
剂梯度洗脱,即得到化合物３(３６mg).
图１　化合物１~５的化学结构
Fig．１　Chemicalstructuresofcompounds１－５
３　结构鉴定
化合物１　黄色针状结晶,微溶于水、醇,溶于
碱.FeCl３反应显蓝色.１HNMR(５００MHz,DMSOＧ
d６)δ:７．４６(２H,s,HＧ５,５′);１３CNMR(５００MHz,
DMSOＧd６)δ:１５９．６(２C,CＧ７,７′),１４８．６(２C,CＧ４,
４′),１４０．２(２C,CＧ２,２′),１３６．９(２C,CＧ３,３′),１１２．８
(２C,CＧ６,６′),１１０．７(２C,CＧ５,５′),１０７．７(２C,CＧ１,
１′).以上数据与文献(柳润辉等,２００２;Baietal．,
２００８)报道的鞣花酸基本一致,故鉴定化合物１为鞣
花酸(elagicacid).
化合物２　白色粉末状结晶,微溶于水、醇.
FeCl３反应显蓝色.１H NMR(５００MHz,DMSOＧd６)
δ:７．５３(１H,s,HＧ５),７．４６(１H,s,HＧ５′),４．２(３H,s,
４６１ 广　西　植　物　　　 　　　　　　　　　　　　　　３４卷
３ＧOMe);１３CNMR(５００MHz,DMSOＧd６)δ:１６０．２
(CＧ７),１５８．９(CＧ７′),１５２．１(CＧ４),１５１．７(CＧ４′),１４１．５
(CＧ２),１４０．４(CＧ３),１４０．１(CＧ３′),１３６．１(CＧ２′),１１２．７
(CＧ１′),１１２．６(CＧ６),１１２．５(CＧ１),１１１．４(CＧ５),１０９．９
(CＧ５′),１０７．２(CＧ６′),６０．８(３ＧOMe).以上数据与文
献(Baietal．,２００８)报道的３ＧOＧ甲基并没食子酸基
本一致,故鉴定化合物２为３ＧOＧ甲基并没食子酸(３Ｇ
OＧmethylelagicacid).
化合物３　白色粉末状结晶,微溶于水、醇,
FeCl３反应显蓝色.１H NMR(５００MHz,CD３OD)δ:
７．５７(２H,s,HＧ５,５′),４．１７(６H,s,３,３′ＧOMe);
１３CNMR(５００MHz,CD３OD)δ:１５９．５(CＧ７),１５９．３
(CＧ７′),１５２．７(CＧ４),１４８．９(CＧ４′),１４２．６(CＧ２),１４１．０
(CＧ２′),１４０．４(CＧ３),３７．３(CＧ３′),１１４．０(CＧ６),１１３．６
(CＧ６′),１１３．４(CＧ５),１１２．１(CＧ５′),１１１．４(CＧ１),１０９．２
(CＧ１′),６１．８(２C,CＧ３,３′ＧOMe).以上数据与文献
(柳润辉等,２００２;Baietal．,２００８)报道的３,３′ＧOＧ二
甲基鞣花酸基本一致,故鉴定化合物３为３,３′ＧOＧ二
甲基鞣花酸(３,３′ＧdiＧOＧmethylelagicacid).
化合物 ４　 白色针状结晶,微溶于水、醇.
FeCl３反应显蓝色.１HNMR(５００MHz,DMSOＧd６)
δ:７．４９(２H,s,HＧ５,５′),５．４９(１H,s,HＧ１′),４．０１
(３H,s,３,３′ＧOMe);１３CNMR(５００MHz,DMSOＧ
d６)δ:１６０．２(CＧ７),１５９．６(CＧ７′),１５２．６(CＧ４),１４８．６
(CＧ４′),１４２．８(CＧ３),１４０．２(CＧ２,２′),１３７．７(CＧ３′),
１１５．３(CＧ１),１１４．６(CＧ６),１１４．０(CＧ６′),１１２．８(CＧ５,
５′),１１１．０(CＧ１),９９．８(CＧ１′′),７２．５(CＧ４′′),７０．８(CＧ
２′′),７０．５(CＧ３′′),６９．９(CＧ５′′),６１．２(３ＧOMe),１８．４
(CＧ６′′).以上数据与文献(蓝鸣生等,２０１１)报道的
３ＧOＧ甲基鞣花酸４′ＧOＧαＧLＧ吡喃鼠李糖苷基本一致,
故鉴定化合物４为３ＧOＧ甲基鞣花酸４′ＧOＧαＧLＧ吡喃
鼠李糖苷(３ＧOＧmethylelagicacid４′ＧOＧαＧLＧrhamＧ
nopyranoside).
化合物５　淡黄色粉末状结晶,易溶于醇、醚及
热水.FeCl３反应显蓝色.１HNMR(５００MHz,DMＧ
SOＧd６)δ:５．７１(１H,d,J＝１２．５Hz,HＧ８),６．８４(１H,
d,J＝１３．０Hz,HＧ７),６．７６(２H,d,J＝８．５Hz,HＧ３,
５),７．６６(２H,d,J＝８．０ Hz,HＧ２,６);１３CNMR
(５００MHz,DMSOＧd６)δ:１６５．８(CＧ９),１５９．２(CＧ４),
１４３．４(CＧ７),１３０．７(CＧ２,６),１２５．９(CＧ１),１１６．２(CＧ３,
５),１１５．３(CＧ８).以上数据与文献(徐文燕等,２００８;
李春梅等,２０１２)报道的反式对羟基肉桂酸基本一
致,故鉴定化合物５为反式对羟基肉桂酸((E)ＧpＧ
hydroxycinnamicacid).
４　结论与讨论
本实验从尾巨桉中分离的化合物可分为两类:
一是鞣花酸及其衍生物,包括化合物１~４;二是肉
桂酸衍生物,包括化合物５.其中,化合物２~５为
首次从尾巨桉中分离得到.
化合物１~５中,鞣花酸(１)是已知的化感物质,
对斜生栅藻和铜绿微囊藻的生长具有抑制作用(郑
春艳等,２００８).３ＧOＧ甲基并没食子酸(２)、３,３′ＧOＧ
二甲基鞣花酸(３)、３ＧOＧ甲基鞣花酸４′ＧOＧαＧLＧ吡喃
鼠李糖苷(４)都是鞣花酸衍生物,它们的化感活性尚
未见报道.但第４位C取代鞣花酸衍生物具有比
鞣花酸更好的生物活性(丁运生等,２００８).所以３Ｇ
OＧ甲基鞣花酸４′ＧOＧαＧLＧ吡喃鼠李糖苷(４)的化感
活性还有很大的研究空间.反式对羟基肉桂酸(５)
常用作医药与香料工业中间体,它的化感活性尚未
见报道,但肉桂酸及其衍生物的化感作用已有不少
研究.用肉桂酸作用于大豆发现,肉桂酸不仅能通
过抑制酶活、破坏细胞膜的完整性来影响大豆对营
养物质的吸收,而且还能阻碍细胞分裂来抑制大豆
种子的萌发与生长(Baziramakenga,１９９５).肉桂酸
衍生物能有效抑制 ATP酶活性,从而影响受体杂
草的呼吸作用(David,１９９６).因此,反式对羟基肉
桂酸(５)的化感活性值得作进一步研究.
随着气质联用技术的普及和发展,尾巨桉及其
亲本尾叶桉和巨桉的挥发性化学成分已较确定,但
非挥发性成分的研究很少.目前已报道的巨桉非挥
发性化学成分为酰基间苯三酚衍生物:蓝桉醛G１~
G１２、大叶桉酚A、铁榄醛A~C、grandinal(付文卫
等,２００３).尾叶桉非挥发性化学成分则未见报道.
目前尚未发现尾巨桉、巨桉和尾叶桉具有相同非挥
发性化学成分的研究报道.然而通过对蓝桉、柠檬
桉等桉属植物化学成分的研究发现,鞣花酸衍生物、
肉桂酸衍生物、酰基间苯三酚衍生物都是桉属植物
中的常见化学成分(付文卫等,２００３;王承南等,
２００４),而同属植物之间的化学成分又往往具有相似
性.由此可推测,巨桉、尾叶桉作为尾巨桉的杂交亲
本,它们同尾巨桉的化学成分应该具有很高的相似
度,这为进一步研究尾巨桉的化学成分提供了重要
参考.
５６１２期　　　　　　　　　　 　　韦佼宏等:尾巨桉化学成分的研究
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(上接第１６２页Continuefrompage１６２)
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