全 文 ：书广 西 植 物 Ｇｕｉｈａｉａ　Ｆｅｂ．２０１５，３５（１）：１０９－１１４　　　　　　　　　　 ｈｔｔｐ：／／ｊｏｕｒｎａｌ．ｇｘｚｗ．ｇｘｉｂ．ｃｎ　
ＤＯＩ：１０．１１９３１／ｇｕｉｈａｉａ．ｇｘｚｗ２０１４０４０３９
吴相雷，熊筱娟，吴志军，等．云南兔儿风的五环三萜类化学成分研究［Ｊ］．广西植物，２０１５，３５（１）：１０９－１１４
Ｗｕ　ＸＬ，Ｘｉｏｎｇ　ＸＪ，Ｗｕ　ＺＪ，ｅｔ　ａｌ．Ｔｈｅ　ｐｅｎｔａｃｙｃｌｉｃ　ｔｒｉｔｅｒｐｅｎｅ　ｏｆ　Ａｉｎｓｌｉａｅａ　ｙｕｎｎａｎｅｎｓｉｓ［Ｊ］．Ｇｕｉｈａｉａ，２０１５，３５（１）：１０９－１１４
云南兔儿风的五环三萜类化学成分研究
吴相雷１，２，熊筱娟１，吴志军２，沈云亨３，黄　皓１＊
（１．宜春学院 化学与生物工程学院，江西 宜春３３６０００；２．中国人民解放军第二军医大学 长征医院，
上海２００００３；３．中国人民解放军第二军医大学 药学院，上海２００４３３）
摘　要：以采自云南省楚雄自治州楚雄市的云南兔儿风（Ａｉｎｓｌｉａｅａ　ｙｕｎｎａｎｅｎｓｉｓ）干燥地上部分为研究对象，
应用现代色谱手段（硅胶柱色谱、ＯＤＳ柱色谱、Ｓｅｐｈａｄｅｘ　ＬＨ－２０凝胶柱色谱、制备液相及制备薄层色谱等），从
云南兔儿风植物中分离单体化合物，运用光谱分析技术（ＭＳ、１　Ｈ－ＮＭＲ、１３　Ｃ－ＮＭＲ、ＤＥＰＴ、ＣＯＳＹ、ＨＳＱＣ、
ＨＭＢＣ、ＲＯＳＥＹ）鉴定其化学结构，对云南兔儿风的化学成分进行研究，为兔儿风属植物研究及植物开发利用
提供一定的物质基础。结果表明：从云南兔儿风乙醇提取物中共分离得到了１１个五环三萜类化合物，分别鉴
定为α－香树脂醇乙酸酯（１）、羽扇豆醇乙酸酯（２）、９，１２－二烯乌苏烷乙酸酯（３）、α－香树脂酮（４）、羽扇豆烯酮
（５）、蛇菰素Ｂ（６）、降香萜醇乙酸酯（７）、齐墩果烷－１１－羰基－１２－烯－３－醇棕榈酸酯（８）、１２－烯基白桦脂醇（９）、西米
杜鹃醇（１０）、二十烷酸羽扇豆醇乙酸酯（１１）。其中，化合物１～６，９～１１均为首次从该植物中分离得到。通过
对云南兔儿风化学分进行深入研究，明确其主要的活性成分，阐明云南兔儿风药用植物中抗炎活性物质基础，
为相关的新药科研工作及产品开发提供重要的科学依据。
关键词：云南兔儿风；化学成分；五环三萜
中图分类号：Ｑ９４６．８　　文献标识码：Ａ　　文章编号：１０００－３１４２（２０１５）０１－０１０９－０６
Ｔｈｅ　ｐｅｎｔａｃｙｃｌｉｃ　ｔｒｉｔｅｒｐｅｎｅ　ｏｆ　Ａｉｎｓｌｉａｅａ　ｙｕｎｎａｎｅｎｓｉｓ
ＷＵ　Ｘｉａｎｇ－Ｌｅｉ　１，２，ＸＩＯＮＧ　Ｘｉａｏ－Ｊｕａｎ１，ＷＵ　Ｚｈｉ－Ｊｕｎ２，
ＳＨＥＮ　Ｙｕｎ－Ｈｅｎｇ３，ＨＵＡＮＧ　Ｈａｏ１＊
（１．Ｃｏｌｌｅｇｅ　ｏｆ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　ａｎｄ　Ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ　Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，Ｙｉｃｈｕｎ　Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｙｉｃｈｕｎ　３３６０００，Ｃｈｉｎａ；２．Ｃｈａｎｇｚｈｅｎｇ
Ｈｏｓｐｉｔａｌ，Ｓｅｃｏｎｄ　Ｍｉｌｉｔａｒｙ　Ｍｅｄｉｃａｌ　Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｓｈａｎｇｈａｉ　２００００３，Ｃｈｉｎａ；３．Ｃｏｌｌｅｇｅ　ｏｆ　Ｐｈａｒｍａｃｙ，
Ｓｅｃｏｎｄ　Ｍｉｌｉｔａｒｙ　Ｍｅｄｉｃａｌ　Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｓｈａｎｇｈａｉ　２００４３３，Ｃｈｉｎａ）
Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ｐｌａｎｔｓ　ｏｆ　Ａｓｔｅｒａｃｅａｅ　ａｒｅ　ｗｅｌ　ｋｎｏｗｎ　ｆｏｒ　ｃｏｎｔａｉｎｉｎｇ　ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌｙ　ａｃｔｉｖｅ　ｃｈｅｍｉｃａｌ　ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ．Ｗｉｔｈｉｎ　ｔｈｉｓ
ｆａｍｉｌｙ，ｔｈｅ　ｇｅｎｕｓ　Ａｉｎｓｌｉａｅａｃｏｍｐｒｉｓｅｓ　７０ｓｐｅｃｉｅｓ，４８ｏｆ　ｗｈｉｃｈ　ａｒｅ　ｉｎｄｉｇｅｎｏｕｓ　ｔｏ　Ｃｈｉｎａ．Ｍａｎｙ　Ａｉｎｓｌｉａｅａ　ｓｐｅｃｉｅｓ　ａｒｅ
ｕｓｅｄ　ｉｎ　Ｃｈｉｎｅｓｅ　ｆｏｌｋ　ｍｅｄｉｃｉｎｅ　ｆｏｒ　ｖａｒｉｏｕｓ　ｉｎｄｉｃａｔｉｏｎｓ．Ａ．ｙｕｎｎａｎｅｎｓｉｓ，Ａｉｎｓｌｉａｅａｃｏｍｐｏｓｉｔａｅ　ｐｌａｎｔ，ｉｓ　ｂｏｒｎ　ｉｎ　１　７００－
２　７００ｍａｂｏｖｅ　ｓｅａ　ｌｅｖｅｌ　ｏｆ　ｆｏｒｅｓｔｓ，ｆｏｒｅｓｔ　ｍａｒｇｉｎｓ，ｏｒ　ｍｏｕｎｔａｉｎ　ｇｒａｓｓ，ｍａｉｎｌｙ　ｄｉｓｔｒｉｂｕｔｅｄ　ｉｎ　Ｙｕｎｎａｎ，Ｓｉｃｈｕａｎ　ａｎｄ　ｏｔｈｅｒ
ｐｌａｃｅｓ．Ａｎｄ　ｉｔ　ｉｓ　ｕｓｅｄ　ｉｎ　ｃｌｉｎｉｃ　ｔｏ　ｔｒｅａｔ　ｉｎｊｕｒｉｅｓ，ｆｒａｃｔｕｒｅｓ，ｒｈｅｕｍａｔｉｓｍ　ｂｏｎｅｓ　ａｎｄ　ｍｕｓｃｌｅｓ　ｐａｉｎ，ｉｎｄｉｇｅｓｔｉｏｎ，ｓｏｒｅｓ　ａｎｄ
ｉｎｓｅｃｔ　ｐｒｏｄｕｃｔ　ｄｉｓｅａｓｅ．Ｔｈｅ　ｌａｔｅｓｔ　ｐｈａｒｍｃｏｌｏｇｉｃａｌ　ｒｅｓｅａｒｃｈ　ｒｅｖｅａｌｅｄ　ｔｈａｔ　Ａ．ｙｕｎｎａｎｅｎｓｉｓ　ｈａｄ　ｗｉｄｅ　ｒａｎｇｅ　ｏｆ　ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ
ａｃｔｉｖｉｔｉｅｓ，ｓｕｃｈ　ａｓ　ａｎｔｉｏｘｉｄａｎｔ，ａｎｔｉｔｕｍｏｒ，ａｎｔｉｎｆｌａｍｍａｔｏｒｙ　ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ．Ｔｏ　ｅｘｐｌｏｒｅ　ｔｈｅ　ｍａｔｅｒｉａｌ　ｂａｓｉｓ　ｏｆ　ａｎｔｉｎｆｌａｍｍａ－
ｔｏｒｙ　ａｃｔｉｖｉｔｉｅｓ　ａｎｄ　ｅｓｔａｂｌｉｓｈ　ｔｈｅ　ｂａｓｉｓ　ｆｏｒ　ｅｘｐｌｏｉｔａｔｉｏｎ　ａｎｄ　ｕｔｉｌｉｚａｔｉｏｎ　ｆｏｒ　ｔｈｅ　ｆｕｔｕｒｅ，ｗｅ　ｈａｄ　ｃｏｎｄｕｃｔｅｄ　ａ　ｐｈｙｔｏｃｈｅｍｉｃａｌ
ｉｎｖｅｓｔｉｇａｔｉｏｎ　ｏｎ　ｔｈｅ　ＥｔＯＨ　ｅｘｔｒａｃｔ　ｏｆ　ｔｈｅ　ａｅｒｉａｌ　ｐａｒｔｓ　ｏｆ　Ａ．ｙｕｎｎａｎｅｎｓｉｓ．Ｓｏ　ｆａｒ，ｓｅｖｅｒａｌ　ｓｅｓｑｕｉｔｅｒｐｅｎｅｓ，ｔｒｉｔｅｒｐｅｎｅｓ　ａｎｄ
ｆｌａｖｏｎｏｉｄｓ，ｈａｄ　ｂｅｅｎ　ｉｓｏｌａｔｅｄ　ｆｒｏｍ　ｔｈｉｓ　ｇｅｎｕｓ．Ｆｏｒ　ｅｘａｍｐｌｅ，ａｒｂｕｔｉｎ，ｆｒｉｅｄｅｌｉｎ，ｆｒｉｅｄｅｌａｎ－３β－ｏｌ，ｆｅｒｎｅｎｏｌ　ｆｏｍ　Ａ．ｆｒａｎｓ
收稿日期：２０１４－０５－１６　　修回日期：２０１４－１２－１９
基金项目：国家“重大新药创制”科技重大专项（２００９ＺＸ０９５０２－０１３）；２０１３年江西省学位与研究生教育教学改革研究项目（ＪＸＹＪＧ－２０１３－１１２）。
作者简介：吴相雷（１９８８－），女，河南新蔡县人，硕士研究生，主要从事天然产物化学研究，（Ｅ－ｍａｉｌ）３３２９５４２６６＠ｑｑ．ｃｏｍ。
＊通讯作者：黄皓，教授，硕士生导师，研究方向为药用植物成分与抗肿瘤药物开发，（Ｅ－ｍａｉｌ）ｊｘｙｃｈｈ２００８＠１６３．ｃｏｍ。
Ｃｈａｍｐ．８－α－ｈｙｄｒｏｘｙ－１１α，１３－ｄｉｈｙｄｒｏｚａｌｕｚａｎｉｎ　Ｃ，３－Ｏ－β－Ｄ－ｇｌｕｃｏｚａｌｕｚａｎｉｎ　Ｃ　ｆｒｏｍ　Ａ．ｆｒａｇｒａｎｓ　Ｃｈａｍｐ．Ａｃａｃｉｎ，
ｌｕｔｅｏｌｉｎ，ｌｕｔｅｏｌｉｎ－７－Ｏ－β－Ｄ－ｇｌｕｃｏｓｉｄｅ，ｃｈｒｙｓｏｅｒｉｏｌ－７－Ｏ－β－Ｄ－ｇｌｕｃｏｓｉｄｅ，ａｐｉｇｅｎｉｎ－７－Ｏ－β－Ｄ－ｇｌｕｃｏｓｉｄｅ　ｆｒｏｍ　Ａ．ｂｏｎａｔｉｉ
Ｂｅａｕｖｅｒｄ．３，５－ｄｉｃａｆｆｅｏｙｌｑｕｉｎｉｃ　ａｃｉｄ　ａｎｄ　４，５－ｄｉｃａｆｆｅｏｙｌｑｕｉｎｉｃ　ａｃｉｄ　ｆｒｏｍＡｉｎｓｌｉａｅａ　ｆｒａｇｒａｎｓ　Ｃｈａｍｐ．Ａｉｎｓｌｉａｅａ　Ａ，ａｉｎ－
ｓｌｉａｅａ　Ｂ，ｚａｌｕｚａｎｉｎ　Ｃ，３－Ｏ－（９Ｚ，１２Ｚ，１５Ｚ－ｏｃｔａｄｅｃａｔｒｉｅｎｏｙ１）ｇｌｙｃｅｒｏｌ，３－０－（９Ｚ，２Ｚ－ｏｃｔａｄｅｃａｔｒｉｅｎｏｙ１）ｇｌｙｃｅｒｏｌ　ａｎｄ
ｇｌｕｅｏｚａｌｕｚａｎｉｎ　Ｃ　ｆｒｏｍＡ．ａｃｅｒｉｆｏｌｉａＳｃｈＢｉｐ　ａｎｄ　Ａ．ｄｉｓｓｅｃｔａ　Ｆｒａｎｃｈ　Ｅｔ　Ｓａｖ．Ａｉｎｓｌｉｏｌｉｄｅ　Ａ，ａｉｎｓｌｉｏｌｉｄｅ　Ｂ，ｔａｒａｘｉｎｃ　ａｃｉｄ，
ｔａｒａｘｉｎｉｃ　ａｃｉｄ－１４－Ｏ－β－Ｄ－ｇｌｕｅｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ　ｆｒｏｍ　Ａｉｎｓｌｉａｅａ　ａｃｅｒｉｆｏｌｉａ　ｖａｔ　ｓｕｂａｐｏｄａ．Ｔｈｒｅｅ　ｄｉｍｅｒｉｃ　ｓｅｓｑｕｉｔｅｒｐｅｎｅ　ｌａｃ－
ｔｏｎｅｓ　ｗｅｒｅ　ｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄ　ａｓ　ａｉｎｓｌｉａｄｉｍｅｒ　Ａ，ａｉｎｓｌｉａｄｉｍｅｒ　Ｂ，ａｉｎｓｌｉａｄｉｍｅｒ　Ｃ　ｆｒｏｍＡ．ｍａｃｒｏｃｅｐｈａｌ，ａｎｄ　ｏｎｅ　ｄｉｍｅｒｉｃ　ｓｅｓｑｕｉｔ－
ｅｒｐｅｎｅ　ｌａｃｔｏｎｅ　ｗａｓ　ｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄ　ａｓ　ｇｏｃｈｎａｔｉｏｌｉｄｅ　Ａ　ｆｒｏｍＡ．ｈｅｎｒｙｉ，ｔｗｏ　ｔｒｉｐｌｅ　ｓｅｓｑｕｉｔｅｒｐｅｎｅ　ｌａｃｔｏｎｅｓ（ａｉｎｓｌｉａｔｒｉｍｅｒ　Ａ，
ａｉｎｓｌｉａｔｒｉｍｅｒ　Ｂ）ｆｒｏｍＡ．ｆｕｌｖｉｏｉｄｅｓ．Ｉｎ　ｔｈｅ　ｄｉｓｓｅｒｔａｔｉｏｎ，ｗｅ　ｉｎｖｅｓｔｉｇａｔｅｄ　ｔｈｅ　ｃｈｅｍｉｃａｌ　ｃｏｎｓｔｉｔｉｅｎｔｓ　ｏｆ　Ａ．ｙｕｎｎａｎｅｎｓｉｓ
ｓｙｓｔｅｍａｔｉｃａｌｙ，ｔｈｅ　ｐｌａｎｔ　ｍａｔｅｒｉａｌ　ｗａｓ　ｃｏｌｅｃｔｅｄ　ｉｎ　Ｃｈｕｘｉｏｎｇ　Ｙｉ　Ａｕｔｏｎｏｍｏｕｓ　Ｐｒｅｆｅｃｔｕｒｅ，Ｙｕｎｎａｎ　Ｐｒｏｖｉｎｃｅ，Ｃｈｉｎａ　ａｎｄ
ｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄ　ｂｙ　Ｐｒｏｆ．Ｔａｎ　Ｃｅｍｉｎｇ，ｐｌａｎｔ　ｈｅｒｂａｒｉｕｍ　ｏｆ　Ｊｉａｎｇｘｉ　Ｐｒｏｖｉｎｃｅ．Ｅｌｅｖｅｎ　ｐｅｎｔａｃｙｃｌｉｃ　ｔｒｉｔｅｒｐｅｎｅ　ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ　ｗｅｒｅ　ｉ－
ｓｏｌａｔｅｄ　ａｎｄ　ｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄ　ａｓα－ａｍｙｒｉｎ　ａｃｅｔａｔｅ（１），ｌｕｐｅｎｙｌ　ａｃｅｔａｔｅ（２），３β－ａｃｅｔｏｘｙ－９（１１）：１２－ｄｉｅｎｅ－ｕｒｓａｎ（３），α－ａｍｙｒｅｎｏｎｅ
（４），ｌｕｐｅｎｏｎｅ（５），ｂａｌａｎｏｐｈｏｒｉｎ　Ｂ（６），ｂａｕｅｒｅｎｙｌ　ａｃｅｔａｔｅ（７），３β－ｈｙｄｒｏｘｙ－１１－ｏｘｏ－ｏｌｅａｎ－１２－ｅｎｙｌ　ｐａｌｍｉｔａｔｅ（８），ｌｕｐａ－１２，
２０（２９）－ｄｉｅｎ－３β，２８－ｄｉｏｌ（９），ｓｉｍｉａｒｅｎｏｌ（１０），ｌｕｐ－２０（２９）－ｅｎｅ－３β－ｙｌ　ｅｉｃｏｓａｎｏａｔｅ（１１）．Ｔｈｅｓｅ　ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ　ｗｅｒｅ　ｉｓｏｌａｔｅｄ
ｆｒｏｍＡ．ｙｕｎｎａｎｅｎｓｉｓ　ｂｙ　ｓｉｌｉｃａ　ｇｅｌ，ＯＤＳ，Ｓｅｐｈａｄｅｘ　ＬＨ－２０，ｐｒｅｐａｒａｔｉｖｅ　ＨＰＬＣ　ａｎｄ　ｐｒｅｐａｒａｔｉｖｅ　ＴＬＣ　ａｎｄ　ｗｅｒｅ　ｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄ
ｂｙ　ｓｐｅｃｔｒａｌ　ａｎａｌｙｓｉｓ（ＭＳ，１　Ｈ－ＮＭＲ，１３Ｃ－ＮＭＲ，ＤＥＰＴ，ＣＯＳＹ，ＨＳＱＣ，ＨＭＢＣ，ＲＯＳＥＹ）．Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ　１－６，９－１１　ｗｅｒｅ
ｉｓｏｌａｔｅｄ　ｆｒｏｍＡ．ｙｕｎｎａｎｅｎｓｉｓ　ｆｏｒ　ｔｈｅ　ｆｉｒｓｔ　ｔｉｍｅ．Ｔｈｅ　ｇｅｎｕｓ　Ａｉｎｓｌｉａｅａ　ｈａｓ　ｂｅｅｎ　ｃｏｍｍｏｎｌｙ　ｕｓｅｄ　ａｓ　ｃｒｕｄｅ　ｍａｔｅｒｉａｌ　ｏｆ
ｔｒａｄｉｔｉｏｎａｌ　Ｃｈｉｎｅｓｅ　ｍｅｄｉｃｉｎｅ　ｆｏｒ　ａ　ｌｏｎｇ　ｔｉｍｅ，ｂｕｔ　ｔｈｅ　ｓｔｕｄｙ　ｏｆ　ｔｈｅ　ｇｅｎｕｓ　ｗａｓ　ｓｐａｒｓｅ，ｔｈｅｒｅｆｏｒｅ　ｔｈｉｓ　ｓｔｕｄｙ　ｗｏｕｌｄ　ａｃｃｕ－
ｍｕｌａｔ　ｄａｔａ　ｆｏｒ　ｃｈｅｍｉｃａｌ　ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ　ｒｅｓｅａｒｃｈ　ｏｆ　ｔｈｅ　ｇｅｎｕｓ．
Ｋｅｙ　ｗｏｒｄｓ：Ａｉｎｓｌｉａｅａ　ｙｕｎｎａｎｅｎｓｉｓ；ｃｈｅｍｉｃａｌ　ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ；ｐｅｎｔａｃｙｃｌｉｃ　ｔｒｉｔｅｒｐｅｎｅ
　　云南兔儿风（Ａｉｎｓｌｉａｅａ　ｙｕｎｎａｎｅｎｓｉｓ）是菊科兔
儿风属植物，主要分布于云南、四川等地，生于海拔
１　７００～２　７００ｍ的林下、林缘或山坡草地上（中国植
物志编辑委员会，１９９６）。民间主要用于跌打损伤，
骨折，风湿筋骨痛，消化不良，疮积，虫积等（江苏新
医学院，１９７７）。云南兔儿风的粗提物具有较好的抗
氧化，抗肿瘤，抗炎活性（王蓉等，２０１３）。兔儿风属
植物中含有大量的倍半萜，三萜，黄酮类等化学成分
（田亮，２００４）。为进一步阐明兔儿风属植物的化学
成分，本课题组对文献报道较少的云南兔儿风的化
学成分进行研究，从中分离得到１１个五环三萜类化
合物，分别鉴定为α－香树脂醇乙酸酯（α－ａｍｙｒｉｎ　ａｃｅ－
ｔａｔｅ，１），羽扇豆醇乙酸酯（ｌｕｐｅｎｙｌ　ａｃｅｔａｔｅ，２），９，１２－
二烯乌苏烷乙酸酯（３β－ａｃｅｔｏｘｙ－９（１１）：１２－ｄｉｅｎｅ－ｕｒ－
ｓａｎ，３），α－香树脂酮（α－ａｍｙｒｅｎｏｎｅ，４），羽扇豆烯酮
（ｌｕｐｅｎｏｎｅ，５），蛇菰素Ｂ（ｂａｌａｎｏｐｈｏｒｉｎ　Ｂ，６），降香
萜醇乙酸酯（ｂａｕｅｒｅｎｙｌ　ａｃｅｔａｔｅ，７），齐墩果烷－１１－羰
基－１２－烯－３－醇棕榈酸酯（３β－ｈｙｄｒｏｘｙ－１１－ｏｘｏ－ｏｌｅａｎ－
１２－ｅｎｙｌ　ｐａｌｍｉｔａｔｅ，８），１２－烯基白桦脂醇（ｌｕｐａ－１２，２０
（２９）－ｄｉｅｎ－３β，２８－ｄｉｏｌ，９），西米杜鹃醇（ｓｉｍｉａｒｅｎｏｌ，
１０），二十烷酸羽扇豆醇乙酸酯（ｌｕｐ－２０（２９）－ｅｎｅ－３β－
ｙｌ　ｅｉｃｏｓａｎｏａｔｅ，１１）。化合物１－６，９－１１均为首次从
该植物中分离得到。
１　仪器与材料
１．１仪器
Ｂｒｕｋｅｒ　Ａｖａｎｃｅ　６００核磁共振仪；Ｗａｔｅｒｓ　Ｑ－Ｔｏｆ
Ｍｉｃｒｏ质谱仪；正相硅胶（１００～２００目，２００～３００
目）及正相硅胶板，均为烟台江友硅胶开发公司生
产，ＯＤＳ，Ｃ１８反相硅胶及反相硅胶板，均为 Ｍｅｒｃｋ
公司生产，Ｓｅｐｈａｄｅｘ　ＬＨ－２０（４０～７０μｍ），Ｐｈａｒｍａ－
ｃｉａ　Ｂｉｏｔｅｃｈ公司生产，溶剂为分析纯（国药集团化学
试剂有限公司生产）。
１．２材料
药材采自云南省楚雄自治州楚雄市，由江西省
九江市植物标本馆的谭策铭教授鉴定为兔儿风属植
物云南兔儿风（Ａｉｎｓｌｉａｅａ　ｙｕｎｎａｎｅｎｓｉｓ）全草。
２　方法与结果
２．１提取和分离
云南兔儿风干燥全草２０ｋｇ，用８０％乙醇加热
回流提取３次，合并提取液，加热回收乙醇，提取液
分别用石油醚、乙酸乙酯和正丁醇各萃取３次，合并
萃取液浓缩得石油醚萃取物（２４０ｇ）、乙酸乙酯萃取
物（３５０ｇ）和正丁醇萃取物（４５０ｇ）。
０１１ 广　西　植　物　　　 　　　　　　　　　　　　　　３５卷
图１　化合物１～１１结构式
Ｆｉｇ．１　Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ　ｏｆ　ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ　１－１１
　　石油醚萃取物（２４０ｇ）经硅胶柱色谱梯度洗脱
（石油醚∶乙酸乙酯＝５００∶１～５０∶１），合并相同组
分，得到５个流分（Ｆｒ．１－５），Ｆｒ．１经正相硅胶柱色谱
梯度洗脱（石油醚－乙酸乙酯５００∶１～１００∶１）得到
化合物１（１．０ｇ）和２（２４０ｍｇ），Ｆｒ．２经凝胶柱Ｓｅｐｈ－
ａｄｅｘＬＨ－２０（二氯甲烷－甲醇１∶１）洗脱得到化合物
３（４８ｍｇ）和Ｆｒ．２．１，Ｆｒ．２．１进一步用硅胶柱色谱分
离得到化合物４（８０ｍｇ），Ｆｒ．３经凝胶柱Ｓｅｐｈａｄｅｘ－
ＬＨ－２０（二氯甲烷－甲醇１：１）洗脱得到化合物５（７０
ｍｇ）和Ｆｒ．３．１，Ｆｒ．３．１经正相硅胶（石油醚－乙酸乙酯
３００∶１～５０∶１）梯度洗脱得到化合物６（４０ｍｇ）和
化合物７（１００ｍｇ），Ｆｒ．４经凝胶柱ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ－２０
（二氯甲烷－甲醇１：１）洗脱得到化合物８（３９）ｍｇ和
Ｆｒ．４．１，Ｆｒ．４．１进一步经正相硅胶柱（石油醚－乙酸乙
酯２００∶１～５０∶１）、ＯＤＳ色谱柱（甲醇－水９∶１～
１∶０）梯度洗脱得到化合物９（５０ｍｇ）及化合物１０
（１５ｍｇ），Ｆｒ．５经凝胶柱ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ－２０（二氯甲
烷－甲醇１：１洗脱）得到Ｆｒ．５．１和Ｆｒ．５．２。Ｆｒ．５．１经
ＯＤＳ色谱柱（甲醇－水９∶１～１∶０）梯度洗脱得到化
合物１１（１０ｍｇ）。
２．２结构鉴定
化合物１　白色针晶（ＣＤＣｌ３），ｍｐ＝２３１～２３２
℃，ＩＲｍａｘ（ＫＢｒ）ｃｍ－１：２　９８０，２　９７５，１　７３５，１　４５５，
１　３９７，１　３６６，１　２４３，１　００３，９６７．分子式为Ｃ３２Ｈ５２Ｏ２，
ＥＳＩ－ＭＳ　ｍ／ｚ：４６９［Ｍ］＋，１　Ｈ－ＮＭＲ（６００ ＭＨｚ，
ＣＤＣｌ３）δ：０．７８，０．７９，０．８６，０．８７，０．９３，０．９８，１．００，
１．０６（各３Ｈ，ＣＨ３×８），２．０３（３Ｈ，ｓ，Ｈ－２′），４．４９
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．２，５．４Ｈｚ，Ｈ－３），５．１１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝３．６
Ｈｚ，Ｈ－１２）；１３Ｃ－ＮＭＲ（１５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１５．７（ｔ，
Ｃ－２５），１６．７（ｑ，Ｃ－２６），１６．９（ｑ，Ｃ－２４），１７．５（ｑ，Ｃ－２９），
１８．３（ｔ，Ｃ－６），２１．３（ｑ，Ｃ－２′），２１．４（ｑ，Ｃ－３０），２３．２（ｑ，
Ｃ－２７），２３．４（ｔ，Ｃ－１１），２３．６（ｔ，Ｃ－２），２６．６（ｔ，Ｃ－１６），
２８．１（ｑ，Ｃ－２３），２８．１（ｑ，Ｃ－２８），２８．７（ｔ，Ｃ－１５），３１．３（ｔ，
Ｃ－２１），３２．９（ｔ，Ｃ－７），３３．７（ｓ，Ｃ－１７），３６．８（ｓ，Ｃ－１０），
３７．７（ｓ，Ｃ－４），３８．５（ｔ，Ｃ－１），３９．６（ｄ，Ｃ－２０），３９．７（ｄ，Ｃ－
１９），４０．１（ｓ，Ｃ－８），４１．５（ｔ，Ｃ－２２），４２．１（ｓ，Ｃ－１４），４７．７
（ｄ，Ｃ－９），５５．３（ｄ，Ｃ－５），５９．１（ｄ，Ｃ－１８），８１．０（ｄ，Ｃ－３），
１２４．３（ｄ，Ｃ－１２），１３９．６（ｄ，Ｃ－１３），１７１．０（ｓ，Ｃ－１′）。分
析以上波谱数据，与文献（陈书红等，２００６）数据基本
一致，因此鉴定化合物１为α－香树脂醇乙酸酯。
化合物２　白色粉末（ＣＤＣｌ３），ｍｐ＝２１７～２１８
℃，ＩＲｍａｘ（ＫＢｒ）ｃｍ－１：２　９６０，１　７３５，１　４３０，１　３８０，
１　２４６，１　００５，８８０．分子式为Ｃ３２Ｈ５２Ｏ２，ＥＳＩ－ＭＳ　ｍ／
１１１１期　　　　　　　　　吴相雷等：云南兔儿风的五环三萜类化学成分研究
ｚ：４６９［Ｍ］＋，１　Ｈ－ＮＭＲ（６００ ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：０．７２
（３Ｈ，ｓ，Ｈ－２８），０．７９（３Ｈ，ｓ，Ｈ－２４），０．８０（３Ｈ，ｓ，Ｈ－
２３），０．８８（３Ｈ，ｓ，Ｈ－２５），０．９４（３Ｈ，ｓ，Ｈ－２７），０．９８
（３Ｈ，ｓ，Ｈ－２６），１．６３（３Ｈ，ｓ，Ｈ－３０），１．９９（３Ｈ，ｓ，Ｈ－
２′），４．５１（１Ｈ，ｂｒ　ｓ，Ｈ－３），４．６３（２Ｈ，ｂｒ　ｓ，Ｈ－２９）；
１３Ｃ－ＮＭＲ（１５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１４．４（ｑ，Ｃ－２７），１５．９
（ｑ，Ｃ－２６），１６．１（ｑ，Ｃ－２５），１６．４（ｑ，Ｃ－２４），１７．９（ｑ，Ｃ－
２８），１８．１（ｔ，Ｃ－６），１９．２（ｑ，Ｃ－３０），２０．９（ｔ，Ｃ－１１），２１．５
（ｑ，Ｃ－２′），２３．６（ｔ，Ｃ－２），２５．０（ｔ，Ｃ－１２），２７．４（ｔ，Ｃ－
１５），２７．８（ｑ，Ｃ－２３），２９．７（ｔ，Ｃ－２１），３４．１（ｔ，Ｃ－７），３５．５
（ｔ，Ｃ－１６），３７．０（ｓ，Ｃ－１０），３７．６（ｔ，Ｃ－１），３７．９（ｄ，Ｃ－
１３），３８．４（ｓ，Ｃ－４），３９．９（ｔ，Ｃ－２２），４０．８（ｄ，Ｃ－８），４２．８
（ｓ，Ｃ－１４），４２．９（ｓ，Ｃ－１７），４７．９（Ｃ－１８，ｄ），４８．２（ｄ，Ｃ－
１９），５０．３（ｄ，Ｃ－９），５５．３（ｄ，Ｃ－５），８１．２（ｄ，Ｃ－３），１０９．２
（ｔ，Ｃ－２９），１５０．９（ｓ，Ｃ－２０），１７１．３（ｓ，Ｃ－１′）。分析以
上波谱数据，与文献（刘金磊等，２０１２）数据基本一
致，因此鉴定化合物２为羽扇豆醇乙酸酯。
化合物３　白色固体（ＣＤＣｌ３），ｍｐ＝１７８～１７９
℃，ＩＲｍａｘ（ＫＢｒ）ｃｍ－１：２　９６０，１　７３５，１　６７９，１　２７５，
１　０５０，９９０．分子式为 Ｃ３２Ｈ５０Ｏ２，ＥＳＩ－ＭＳ　ｍ／ｚ：４６７
［Ｍ］＋，１　Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：０．７６，０．７８，
０．７９，０．８５，０．８６，０．９６，０．９９，１．１２（各３Ｈ，ＣＨ３×８），
１．９８（３Ｈ，ｓ，Ｈ－２′），４．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．８，４．８Ｈｚ，
Ｈ－３），５．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，Ｈ－１２），５．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝６．０Ｈｚ，Ｈ－１１）；１３　Ｃ－ＮＭＲ（１５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：
１５．９（ｑ，Ｃ－２９），１６．８（ｑ，Ｃ－２４），１７．４（ｑ，Ｃ－２５），１８．２（ｔ，
Ｃ－６），２１．０（ｑ，Ｃ－３０），２１．５（ｑ，Ｃ－２′），２３．７（ｑ，Ｃ－２６），
２４．３（ｔ，Ｃ－２），２５．４（ｑ，Ｃ－２７），２５．６（ｔ，Ｃ－１６），２８．２（ｑ，
Ｃ－２３），２８．７（ｑ，Ｃ－２８），２９．２（ｔ，Ｃ－１５），３１．９（ｔ，Ｃ－２１），
３２．１（ｔ，Ｃ－７），３４．６（ｓ，Ｃ－１７），３６．８（ｔ，Ｃ－１），３７．９（ｓ，Ｃ－
１０），３８．６（ｓ，Ｃ－４），３９．１（ｄ，Ｃ－１９），３９．６（ｄ，Ｃ－２０），
４０．６（ｓ，Ｃ－８），４１．４（ｔ，Ｃ－２２），４３．１（ｓ，Ｃ－１４），５１．２（ｄ，
Ｃ－５），５５．４（ｄ，Ｃ－１８），８０．５（ｄ，Ｃ－３），１１５．９（ｄ，Ｃ－１１），
１２０．７（ｄ，Ｃ－１２），１４７．２（ｓ，Ｃ－１３），１５３．９（ｓ，Ｃ－９），
１７１．６（ｓ，Ｃ－１′）。分析以上波谱数据，与文献（Ｎｇｕｙ－
ｅｎ　ｅｔ　ａｌ．，２００２）数据基本一致，因此鉴定化合物３为
９，１２－二烯乌苏烷乙酸酯。
化合物４　白色粉末（ＣＤＣｌ３），ｍｐ＝１７７～１７８
℃，ＩＲｍａｘ（ＫＢｒ）ｃｍ－１：２　９８０，２　９７５，１　７３０，１　６３１，
１　３９７，１　３６６，１　２４３，９８２，９６５．分子式为Ｃ３０Ｈ４８Ｏ，
ＥＳＩ－ＭＳ　ｍ／ｚ：４２５［Ｍ］＋，１　Ｈ－ＮＭＲ（６００ ＭＨｚ，
ＣＤＣｌ３）δ：０．７８（３Ｈ，ｂｒ　ｓ，Ｈ－２９），０．８４（３Ｈ，ｓ，Ｈ－
２８），０．９９（３Ｈ，ｓ，Ｈ－３０），１．０３（３Ｈ，ｓ，Ｈ－２６），１．０４
（３Ｈ，ｓ，Ｈ－２４），１．０８（３Ｈ，ｓ，Ｈ－２５），１．０９（３Ｈ，ｓ，Ｈ－
２７），１．１１（３Ｈ，ｓ，Ｈ－２３），５．１２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．２Ｈｚ，Ｈ－
１２）；１３　Ｃ－ＮＭＲ（１５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１５．４（ｑ，Ｃ－２５），
１６．８（ｑ，Ｃ－２６），１７．４（ｑ，Ｃ－２９），１９．６（ｔ，Ｃ－６），２１．３（ｑ，
Ｃ－３０），２１．４（ｑ，Ｃ－２４），２３．１（ｑ，Ｃ－２７），２３．５（ｔ，Ｃ－１１），
２６．５（ｔ，Ｃ－１６），２８．４（ｑ，Ｃ－２３），２８．７（ｔ，Ｃ－１５），２８．７（ｑ，
Ｃ－２８），３１．２（ｔ，Ｃ－２１），３２．４（ｔ，Ｃ－７），３３．７（ｓ，Ｃ－１７），
３４．１（ｔ，Ｃ－２），３６．６（ｓ，Ｃ－１０），３９．４（ｔ，Ｃ－１），３９．５（ｄ，Ｃ－
１９），３９．６（ｄ，Ｃ－２０），３９．９（ｓ，Ｃ－８），４１．４（ｔ，Ｃ－２２），４２．２
（ｓ，Ｃ－１４），４６．９（ｄ，Ｃ－９），４７．３（ｓ，Ｃ－４），５５．２（ｄ，Ｃ－５），
５９．１（ｄ，Ｃ－１８），２１７．５（ｄ，Ｃ－３），１２４．１（ｄ，Ｃ－１２），１３９．７
（ｓ，Ｃ－１３）。分析以上波谱数据，与文献（郭君良等，
２０１１）数据基本一致，因此鉴定化合物４为α－香树
脂酮。
化合物５　淡黄色油状物（ＣＤＣｌ３），ｍｐ＝１７５～
１７６ ℃，ＩＲｍａｘ（ＫＢｒ）ｃｍ－１：２　９４０，１　７１０，１　４３０，
１　３８０，９９５，８８０．分子式为 Ｃ３０Ｈ４８Ｏ，ＥＳＩ－ＭＳ　ｍ／ｚ：
４２５［Ｍ］＋，１　Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：０．７８（３Ｈ，
ｓ，Ｈ－２８），０．９１（３Ｈ，ｓ，Ｈ－２５），０．９３（３Ｈ，ｓ，Ｈ－２７），
１．００（３Ｈ，ｓ，Ｈ－２４），１．０５（３Ｈ，ｓ，Ｈ－２６），１．０６（３Ｈ，ｓ，
Ｈ－２３），１．６６（３Ｈ，ｓ，Ｈ－３０），４．５６（１Ｈ，ｂｒ　ｓ，Ｈ－２９ｂ），
４．６７（１Ｈ，ｂｒ　ｓ，Ｈ－２９ａ）；１３　Ｃ－ＮＭＲ（１５０ ＭＨｚ，
ＣＤＣｌ３）δ：１４．４（ｑ，Ｃ－２７），１５．７（ｑ，Ｃ－２６），１５．９（ｑ，Ｃ－
２５），１８．０（ｑ，Ｃ－２８），１９．３（ｔ，Ｃ－６），１９．６（ｑ，Ｃ－３０），２１．０
（ｑ，Ｃ－２４），２１．４（ｔ，Ｃ－１１），２５．９（ｔ，Ｃ－１２），２６．８（ｔ，Ｃ－
１５），２６．９（ｑ，Ｃ－２３），２９．８（ｔ，Ｃ－２１），３３．５（ｔ，Ｃ－７），３４．１
（ｔ，Ｃ－２），３５．８（ｔ，Ｃ－１６），３６．８（ｓ，Ｃ－１０），３８．１（ｄ，Ｃ－
１３），３９．９（ｔ，Ｃ－１），３９．９（ｔ，Ｃ－２２），４０．７（ｓ，Ｃ－８），４２．８
（ｓ，Ｃ－１７），４２．９（ｓ，Ｃ－１４），４７．３（ｓ，Ｃ－４），４８．１（ｄ，Ｃ－
１９），４８．２（ｄ，Ｃ－１８），４９．８（ｄ，Ｃ－９），５４．９（ｄ，Ｃ－５），
１０９．３（ｔ，Ｃ－２９），１５０．８（ｓ，Ｃ－２０），２１８．０（ｓ，Ｃ－３）。分
析以上波谱数据，与文献（赵奎君等，２００１）数据基本
一致，因此鉴定化合物５为羽扇豆烯酮。
化合物６　无定形粉末（ＣＤＣｌ３），ｍｐ＝６９～７０
℃，ＩＲｍａｘ（ＫＢｒ）ｃｍ－１：２　９１４，２　８５０，１　７３０，１　６４１，
１　４７１，１　３８１，１　２６５，１　１７３，９８０．分子式为Ｃ４６Ｈ８０Ｏ２，
ＥＳＩ－ＭＳ　ｍ／ｚ：６６５［Ｍ］＋，１　Ｈ－ＮＭＲ（６００ ＭＨｚ，
ＣＤＣｌ３）δ：０．７８（３Ｈ，ｓ，Ｈ－２８），０．８５（３Ｈ，ｓ，Ｈ－１６），
０．９３（３Ｈ，ｓ，Ｈ－２４），１．０２（３Ｈ，ｓ，Ｈ－２６），１．６７（３Ｈ，ｓ，
Ｈ－３０），２．２９（２Ｈ，ｔ，Ｊ ＝７．８Ｈｚ，Ｈ－２′），４．４５（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝１１．４，５．４Ｈｚ，Ｈ－３），４．５６（１Ｈ，ｓ，Ｈ－２９ｂ），
４．６８（１Ｈ，ｓ，Ｈ－２９ａ）；１３Ｃ－ＮＭＲ（１５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：
１４．１（ｑ，Ｃ－１６′），１４．５（ｑ，Ｃ－２７），１６．０（ｑ，Ｃ－２４），１６．２
２１１ 广　西　植　物　　　 　　　　　　　　　　　　　　３５卷
（ｑ，Ｃ－２６），１６．６（ｑ，Ｃ－２５），１８．０（ｔ，Ｃ－６），１８．２（ｑ，Ｃ－
２８），１９．３（ｑ，Ｃ－３０），２１．０（ｔ，Ｃ－１１），２２．７（ｔ，Ｃ－１５′），
２３．８（ｔ，Ｃ－２），２５．０（ｔ，Ｃ－３′），２５．２（ｔ，Ｃ－１２），２７．５（ｔ，Ｃ－
１５），２８．０（ｑ，Ｃ－２３），２９．２－２９．９（ｔ，Ｃ－４′－１３′），２９．９（ｔ，
Ｃ－２１），３１．９（ｔ，Ｃ－１４′），３４．１（ｔ，Ｃ－２′），３４．２（ｔ，Ｃ－７），
３５．６（ｔ，Ｃ－１６），３７．１（ｄ，Ｃ－１３），３７．８（ｔ，Ｃ－１），３８．１（ｓ，
Ｃ－１０），３８．４（ｓ，Ｃ－４），４０．０（ｔ，Ｃ－２２），４０．９（ｓ，Ｃ－８），
４２．８（ｓ，Ｃ－１４），４３．０（ｓ，Ｃ－１７），４８．０（ｄ，Ｃ－１９），４８．３
（ｄ，Ｃ－１８），５０．４（ｄ，Ｃ－９），５５．４（ｄ，Ｃ－５），８０．６（ｄ，Ｃ－３），
１０９．３（ｔ，Ｃ－２９），１５０．９（ｓ，Ｃ－２０），１７４．３（ｓ，Ｃ－１′）。分
析以上波谱数据，与文献（戴忠等，２００５）数据基本一
致，因此鉴定化合物６为蛇菰素Ｂ。
化合物７　白色晶体（ＣＤＣｌ３），ｍｐ＝２９３～２９４
℃，ＩＲｍａｘ（ＫＢｒ）ｃｍ－１：２　９１０，２　８４５，１　７１０，１　６５０，
１　３７０，１　００７，９５０．分子式为Ｃ３２Ｈ５２Ｏ２，ＥＳＩ－ＭＳ　ｍ／
ｚ：４６９［Ｍ］＋，１　Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，Ｐｙｒｉｄｉｎｅ）δ：０．７３，
０．７５，０．８２，０．９１，０．９１，０．９４，０．９９，１．００（各３Ｈ，ｓ　ＣＨ３
×８），１．０１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，Ｈ－２９），２．０７（３Ｈ，ｓ，Ｈ－
２′），４．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．７，４．１Ｈｚ，Ｈ－３），５．４１（１Ｈ，
ｂｒ　ｓ，Ｈ－７）；１３　Ｃ－ＮＭＲ（１５０ＭＨｚ，Ｐｙｒｉｄｉｎｅ）δ：１２．６
（ｑ，Ｃ－２５），１５．４（ｑ，Ｃ－２３），１６．５（ｔ，Ｃ－１５），２０．６（ｑ，Ｃ－
３０），２２．１（ｑ，Ｃ－２７），２２．３（ｑ，Ｃ－２６），２３．２（ｔ，Ｃ－２），２３．２
（ｑ，Ｃ－２′），２３．７（ｔ，Ｃ－６），２３．７（ｑ，Ｃ－２９），２５．３（ｑ，Ｃ－
２８），２７．０（ｑ，Ｃ－２４），２８．６（ｔ，Ｃ－１１），２８．９（ｔ，Ｃ－２１），
３１．２（ｔ，Ｃ－１２），３１．７（ｄ，Ｃ－１３），３１．７（Ｃ－１７，ｓ），３２．１（ｔ，
Ｃ－１６），３４．７（ｓ，Ｃ－１０），３５．０（ｄ，Ｃ－１９），３５．９（ｓ，Ｃ－４），
３７．４（ｔ，Ｃ－１），３７．４（ｔ，Ｃ－２２），３７．６（ｄ，Ｃ－２０），４０．９（ｓ，
Ｃ－１４），４７．７（ｄ，Ｃ－１８），５０．２（ｄ，Ｃ－５），５４．５（ｄ，Ｃ－９），
８０．４（ｄ，Ｃ－３），１１６．２（ｄ，Ｃ－７），１４４．９（ｓ，Ｃ－８），１６９．０
（ｓ，Ｃ－１′）。分析以上波谱数据，与文献（贾靓等，
２００５）数据基本一致，因此鉴定化合物７为降香萜醇
乙酸酯。
化合物８　白色固体（ＣＤＣｌ３），ｍｐ＝７９～８０
℃，ＩＲｍａｘ（ＫＢｒ）ｃｍ－１：２　９２６，２　８５５，１　７３５，１　６６５，
１　３７５，１　３４６，１　００５，９７０．分子式为Ｃ４６Ｈ７８Ｏ３，ＥＳＩ－
ＭＳ　ｍ／ｚ：６７９［Ｍ］＋，１　Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：
０．８５（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３），０．８９（１２Ｈ，ｓ，ＣＨ３×４），１．１２
（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３），１．１５（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３），１．３５（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３）
４．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，４．８Ｈｚ，Ｈ－３），５．５７（１Ｈ，ｓ，
Ｈ－１２）；１３　Ｃ－ＮＭＲ（１５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１４．１（ｑ，Ｃ－
１６′），１６．１（ｑ，Ｃ－２４），１６．４（ｑ，Ｃ－２５），１７．４（ｔ，Ｃ－６），
１８．７（ｑ，Ｃ－２６），２２．８（ｔ，Ｃ－１５′），２３．３（ｑ，Ｃ－２７），２３．５
（ｑ，Ｃ－３０），２３．６（ｔ，Ｃ－２），２５．１（ｔ，Ｃ－３′），２６．４（ｔ，Ｃ－
１５），２６．４（ｔ，Ｃ－１６），２８．０（ｑ，Ｃ－２３），２８．７（ｑ，Ｃ－２８），
２９．３－２９．９（ｔ，Ｃ－４′－１３′），３１．０（ｓ，Ｃ－２０），３１．９（ｔ，Ｃ－
１４′），３２．３（ｓ，Ｃ－１７），３２．７（ｔ，Ｃ－７），３３．０（ｑ，Ｃ－２９），
３４．２（ｔ，Ｃ－２′），３４．８（ｔ，Ｃ－２１），３６．５（ｔ，Ｃ－２２），３６．９（ｓ，
Ｃ－１０），３８．１（ｓ，Ｃ－４），３８．８（ｔ，Ｃ－１），４３．４（ｄ，Ｃ－８），４５．１
（ｔ，Ｃ－１９），４５．４（ｓ，Ｃ－１４），４７．６（ｄ，Ｃ－１８），５５．０（ｄ，Ｃ－
５），６１．７（ｄ，Ｃ－９），８０．３（ｄ，Ｃ－３），１２８．１（ｄ，Ｃ－１２），
１３０．４（ｓ，Ｃ－１３），１７４．６（ｓ，Ｃ－１′），２００．１（ｓ，Ｃ－１１）。分
析以上波谱数据，与文献（Ｍｅｎｚｅｔｈ　ｅｔ　ａｌ．，２００２）数
据基本一致，因此鉴定化合物８为齐墩果烷－１１－羰
基－１２－烯－３－醇棕榈酸酯。
化合物９　白色无定形粉末（ＣＤＣｌ３），ｍｐ＝１７８
～１７９ ℃，ＩＲｍａｘ（ＫＢｒ）ｃｍ－１：３　４２２，３　０５０，２　９２０，
１　６６０，１　３７０，１　３４３，１　０２０，９７０．分子式为Ｃ３０Ｈ４８Ｏ２，
ＥＳＩ－ＭＳ　ｍ／ｚ：４４１［Ｍ］＋，１　Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，６００
ＭＨｚ）δ：０．８４，０．８６，０．８８，０．９８，１．０１，１．６８（各３Ｈ，
ＣＨ３×６），３．３４，３．８５（各１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ，Ｈ－２８），
３．９４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，Ｈ－３），５．２６（１Ｈ，ｔ，Ｊ ＝５．３
Ｈｚ，Ｈ－１２），５．７３（２Ｈ，ｓ，Ｈ－２９）；１３　Ｃ－ＮＭＲ（１５０
ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１４．５（ｑ，Ｃ－２７），１５．３（ｑ，Ｃ－２４），１５．６
（ｑ，Ｃ－２６），１５．７（ｑ，Ｃ－２５），１８．３（ｔ，Ｃ－６），２３．３（ｔ，Ｃ－
１１），２６．６（ｔ，Ｃ－１５），２７．４（ｔ，Ｃ－２），２７．４（ｑ，Ｃ－３０），２８．７
（ｑ，Ｃ－２３），２９．８（ｔ，Ｃ－２１），２９．９（ｔ，Ｃ－１６），３４．３（ｔ，Ｃ－
２２），３５．７（ｔ，Ｃ－７），３６．９（ｓ，Ｃ－１０），３８．７（ｔ，Ｃ－１），３８．８
（ｓ，Ｃ－４），４０．８（ｓ，Ｃ－８），４７．２（ｓ，Ｃ－１７），４７．７（ｄ，Ｃ－
１８），４８．３（ｄ，Ｃ－１９），５０．４（ｄ，Ｃ－９），５１．２（ｓ，Ｃ－１４），５５．
２（ｄ，Ｃ－５），５９．１（ｔ，Ｃ－２８），７９．０（ｄ，Ｃ－３），１０９．３（ｔ，Ｃ－
２９），１２９．７（ｄ，Ｃ－１２），１３９．６（ｓ，Ｃ－１３），１５０．９（ｓ，Ｃ－
２０）。分析以上波谱数据，与文献（Ｒａｓａ　ｅｔ　ａｌ．，
２００２）数据基本一致，因此鉴定化合物９为１２－烯基
白桦脂醇。
化合物１０　白色粉末（ＣＤＣｌ３），ｍｐ＝２３１～２３２
℃，ＩＲｍａｘ（ＫＢｒ）ｃｍ－１：３　４２０，３　０５０，１　６６０，１　３７０，
１　３４２，１　００３，９６５．分子式为Ｃ３０Ｈ５０Ｏ，ＥＳＩ－ＭＳ　ｍ／ｚ：
４２７［Ｍ］＋，１　Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：０．８５（３Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，Ｈ－３０），０．８９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，Ｈ－
２９），０．７８，０．８８，０．９２，１．０１，１．０４，１．１３（各３Ｈ，ｓ，ＣＨ３
×６），３．４７（１Ｈ，ｂｒ　ｓ，Ｈ－３），５．６１（１Ｈ，ｂｒ　ｓ，Ｈ－６）；
１３Ｃ－ＮＭＲ（１５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１４．５（ｑ，Ｃ－２７），１５．２
（ｑ，Ｃ－２６），１５．５（ｑ，Ｃ－２８），１７．３（ｑ，Ｃ－２５），１７．６（ｔ，Ｃ－
１），１９．４（ｔ，Ｃ－１９），２１．９（ｑ，Ｃ－２９），２２．９（ｑ，Ｃ－３０），２３．５
（ｔ，Ｃ－７），２４．９（ｑ，Ｃ－２４），２７．３（ｔ，Ｃ－２），２７．８（ｔ，Ｃ－２０），
２８．５（ｔ，Ｃ－１５），２８．５（ｑ，Ｃ－２３），２８．６（ｔ，Ｃ－１２），３０．３（ｄ，
３１１１期　　　　　　　　　吴相雷等：云南兔儿风的五环三萜类化学成分研究
Ｃ－２２），３３．６（ｔ，Ｃ－１１），３４．３（ｓ，Ｃ－９），３４．９（ｔ，Ｃ－１６），
３８．１（ｓ，Ｃ－１３），３８．８（ｓ，Ｃ－１４），４０．３（ｓ，Ｃ－４），４２．３（ｓ，
Ｃ－１７），４３．７（ｄ，Ｃ－８），４９．７（ｓ，Ｃ－１０），５１．２（ｄ，Ｃ－１８），
５９．５（ｄ，Ｃ－２１），７５．８（ｄ，Ｃ－３），１２１．５（ｄ，Ｃ－６），１４１．５
（ｓ，Ｃ－５）。分析以上波谱数据，与文献（温晶等，
２０１０）数据基本一致，因此鉴定化合物１０为西米杜
鹃醇。
化合物１１　白色固体（ＣＤＣｌ３），ｍｐ＝５６～５７
℃，ＩＲｍａｘ（ＫＢｒ）ｃｍ－１：１　７３０，１　６６８，１　３９７，１　３６６，
１　２４３，１　０２３，１　００３，９８４，９６７．分子式为Ｃ３０Ｈ８８Ｏ２，
ＥＳＩ－ＭＳ　ｍ／ｚ：７２１［Ｍ］＋，１　Ｈ－ＮＭＲ（６００ ＭＨｚ，
ＣＤＣｌ３）δ：０．７８（３Ｈ，ｓ，Ｈ－２８），０．８３（３Ｈ，ｓ，Ｈ－２５），
０．８５（３Ｈ，ｓ，Ｈ－２４），０．８７（３Ｈ，ｓ，Ｈ－２３），０．９３（３Ｈ，ｓ，
Ｈ－２７），１．０２（３Ｈ，ｓ，Ｈ－２６），１．６７（３Ｈ，ｓ，Ｈ－３０），４．４６
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．９，５．３Ｈｚ，Ｈ－３），４．５６（１Ｈ，ｂｒ　ｓ，Ｈ－
２９ｂ），４．６７（１Ｈ，ｂｒ　ｓ，Ｈ－２９ａ）；１３　Ｃ－ＮＭＲ（１５０ＭＨｚ，
ＣＤＣｌ３）δ：１４．１（ｑ，Ｃ－２０′），１４．５（ｑ，Ｃ－２７），１６．０（ｑ，Ｃ－
２６），１６．２（ｑ，Ｃ－２５），１６．６（ｑ，Ｃ－２４），１８．０（ｑ，Ｃ－２８），
１８．２（ｔ，Ｃ－６），１９．３（ｑ，Ｃ－３０），２１．０（ｔ，Ｃ－１１），２２．８（ｔ，
Ｃ－１９′），２３．７（ｔ，Ｃ－２），２５．２（ｔ，Ｃ－１２），２５．２（ｔ，Ｃ－３′），
２７．４（ｔ，Ｃ－１５），２８．０（ｑ，Ｃ－２３），２９．２－２９．９（ｔ，Ｃ－４′－
１３′），２９．７（ｔ，Ｃ－２１），３１．９（ｔ，Ｃ－１８′），３４．２（ｔ，Ｃ－７），
３４．８（ｔ，Ｃ－２′），３５．６（ｔ，Ｃ－１６），３７．１（ｓ，Ｃ－１０），３７．８（ｓ，
Ｃ－４），３８．１（ｄ，Ｃ－１３），３８．４（ｔ，Ｃ－１），４０．０（ｓ，Ｃ－２２），
４０．９（ｓ，Ｃ－８），４２．８（ｓ，Ｃ－１４），４３．０（ｓ，Ｃ－１７），４８．０（ｄ，
Ｃ－１９），４８．３（ｄ，Ｃ－１８），５０．４（ｄ，Ｃ－９），５５．４（ｄ，Ｃ－５），
８０．６（ｄ，Ｃ－３），１０９．３（ｔ，Ｃ－２９），１５０．９（ｓ，Ｃ－２０），１７３．６
（ｓ，Ｃ－１′）。分析以上波谱数据，与文献（Ｈｉｄｅｙｕｋｉ　ｅｔ
ａｌ．，２００１）数据基本一致，因此鉴定化合物１１为二
十烷酸羽扇豆醇乙酸酯。
参考文献：
Ｃｈｅｎ　ＳＨ（陈书红），Ｙａｎｇ　ＪＳ（杨峻山），Ｒｅｎ　ＦＺ（任风芝），ｅｔ　ａｌ．
２００６．Ｐｅｒｉｐｌｏｃａ　ｓｅｐｉｕｍ Ｂｕｎｇｅ　ａｎｔｉｔｕｍｏｒ　ａｃｔｉｖｅ　ｉｎｇｒｅｄｉｅｎｔ　ｒｅ－
ｓｅａｒｃｈ（香加皮的抗肿瘤活性成分研究）［Ｊ］．Ｃｈｉｎ　Ｔｒａｄ　＆
Ｈｅｒｂ　Ｄｒｕｇ（中草药），３７（４）：５１９－５２０
Ｄａｉ　Ｚ（戴忠），Ｗａｎｇ　ＧＬ（王钢力），Ｗａｎｇ　Ｆ（王峰），ｅｔ　ａｌ．２００５．
Ｃｈｅｍｉｃａｌ　ｃｏｎｔｉｔｕｅｎｔｓ　ｏｆ　Ｂａｌａｎｏｐｈｏｒａ　ｓｉｍａｏｅｎｓｉｓ（思茅蛇菰的
化学成分研究）（Ｉ）［Ｊ］．Ｃｈｉｎ　Ｔｒａｄ　＆ Ｈｅｒｂ　Ｄｒｕｇ（中草药），３６
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Ｅｄｉｔｏｒｉａｌ　Ｃｏｍｍｉｔｅｅ（中国科学院中国植物志编辑委员会）．１９９６．
Ｆｌｏｒａ　ｏｆ　Ｃｈｉｎａ（中国植物志）［Ｍ］．Ｂｅｉｊｉｎｇ：Ｓｃｉｅｎｃｅ　Ｐｒｅｓｓ（科学
出版社）
Ｇｕｏ　ＬＪ（郭良君），Ｔａｎ　ＸＱ（谭兴起），Ｚｈｅｎｇ　Ｗ（郑巍），ｅｔ　ａｌ．２０１１．
Ｃｈｅｍｉｃａｌ　ｃｏｎｔｉｔｕｅｎｔｓ　ｏｆ　Ｆｉｃｕｓ　ｔｉｋｏｕａ（地瓜藤化学成分研究）
［Ｊ］．Ｃｈｉｎ　Ｔｒａｄ　＆ Ｈｅｒｂ　Ｄｒｕｇ（中草药），４２（９）：１　７０９－１　７１１
Ｈｉｄｅｙｕｋｉ　Ｔ，Ｈｉｒｏｙｕｋｉ　Ｋ，Ｔａｔｓｕｈａｒｕ　Ｔ，ｅｔ　ａｌ．２００１．Ｈｉｐｅｏｌ　ｅｓｔｅｒｓ
ｆｒｏｍ　ｔｈｅ　ｔｗｉｇ　ｂａｒｋ　ｏｆ　Ｊａｐａｎｅｓｅ　ｐｅａｒ（Ｐｙｒｕｓ　ｓｅｒｏｔｉｎａＲｅｈｄ．）［Ｊ］．
Ｂｉｏｓｃｉ　Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌ　Ｂｉｏｃｈｅｍ，６５（５）：１　１９８－１　２０１
Ｊｉａ　Ｌ（贾靓），Ｍｉｎ　ＺＤ（闵知大），２００５．Ｃｈｅｍｉｃａｌ　ｃｏｎｔｉｔｕｅｎｔｓ　ｏｆ　Ｄａｐｈ－
ｎｅ　ｏｄｏｒａ　Ｔｈｕｎｂ．ｖａｒ．ａｔｒｏｃａｕｌｉｓ．Ｒｅｈｄ．（毛瑞香化学成分的研究）
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４１１ 广　西　植　物　　　 　　　　　　　　　　　　　　３５卷