全 文 ：被子植物几个科的植物化学分类学 *
( 七 )败酱科的植物化学分类学
中国科学院昆明植物研究所 王宗玉综述 吴征锰教授审
败酱科( Val er fa” a c ea e)包含 13 属 约 4 0 0
种 〔1〕。 大多分布于北温带 。 我国约有 3 属 4 2
种 。 Can d ol l e和 Enl g er 〔 , , 曾将囊苞花属 (介萝
IP OS tge 翻 ) 归属败酱科 , 而现今多数学者将该
属划归川续断科 (D动 s a ` ea e) 。 败酱科各 属 之
间一向具有明确的界限和位置。 但在各个种间
区分困难 , 尤以甘松属 ( N沈dr os tac 匆 、 D C . )为
最 〔 3〕。 由于生境类型多样 , 引起植物体变化极
大 , 而这种变化几乎是连续的 , 彼此之间找不 出
任何一对相关的恒定特征足 以与另一 种区 别。
从干早的云南松疏林 , 直到高山杜鹃灌丛 , 草
地 , 甚至冰川雪地 , 植物体都有连续分布 , 在这
样多样化生境条件下 , 植物体高度从 3 m m 开
始延续至 60 m m 以上 ; 叶片形状可以由车前 叶
状的广披针型逐渐向线形型过渡 ; 花冠长度由
3
.
s m m 延续至 触 m m , 颜色有白色 , 淡红到紫
色等多种。 中间有许多过渡类型 , 单凭植物体
外部特征难以区别属内种类 。 从该属花粉和染
色体亦不易区别 。 因此一般总是借助于地理分
布与生境差异进行划分 。 根据吴征锰教授 “ 论
中国植物区系的分区间题 ” 〔` , , 甘松是典型的中
国喜马拉雅区系成分之一 , 可 以认为横断山脉
地区的丽江 、 中甸 、 德钦一带是甘松属的发源
地和现代分布中心 。 该中心区 ( 2 30 0~ ) 2 9 0 0~
3 5 o 0( ~ 4 3 0 0) 米地段 , 广泛分布着植株较高大
的大花甘松 ( N . g。 , 礴价 Or a D C . ) ; 而甘松香
( N
.
)’a at , a。 萝 D C . )则主要分布在西南面海拔
3 3 0 0~ 3 6 0 0米较湿润的山区 , 特别是碧江 、 腾
冲等地 , 并一直向西延伸至喜马拉雅 山区南麓
的 印度 和 尼 泊尔地 区 ; 甘 松 ( N . c h乞” 尸” 5 15
B a t a l i n )则分布于该区东北面海拔 3 5 0 0~ 4 3 0 0
米高寒地段 , 主产于四川甘孜 · 阿坝地区。
败酱科植物供药用的颇多 , 一般具有强壮 、
镇静 、 解痉 、 降压 、 健胃 、 消炎和解毒作用 〔 3 , 5〕。
甘松属和撷草属还可作为香料 , 常用的有撷草
( V a le r若a ” a of 茗
c茗” a l 2’S L i n n . )和蜘蛛 香 [ ( V .
j’a t a , a ” s` J o n e s ( V . 二 a l l` c h“ D C . ) ]。 败酱
(aP t
;艺, 艺a s c a b茗o s a oef 而a F i s e h e x
·
L i n k ) 和
白花败酱「P . v艺l l o s a ( T h u n b . ) J u s s .」,甘松 (包括
甘松属各种 ) 和蜘蛛香 (药名马蹄香 ) 均为我国
民间传统中药。 甘松醋和甘松酮 , 特别适于调
制檀香型 、 玫瑰檀香型和馥奇型等香精 , 并具有
良好的定香作用 〔引 。
属的化学分类依据
迄今为止 , 已从败酱科植物中发现多种化
学成分 , 其中菇类 、 黄酮 、 刀一谷街醇和异戊酸为
各属所共有。 菇类化合物的类型 、 黄酮及其贰
类的类型和种类又有很大的差异而成为各个属
的主要化学分类依据 (表 1 , 图一 ) 。 有 8 属植
物 中主要含黄酮及其贰类 、 环烯醚菇及其酷和
贰 ( V a l e p o t r i a t e s ) 、 菇类 、 三菇皂贰 、 香豆素 、
酚狡酸及其衍生物 〔7 , 8 ,和较简单的生 物碱 〔。 , ’ 。 ,
等 。 有 7 属 47 种植物发现黄酮 , 包含黄酮的 1
个基本骨架的 邓 种化合物仁7 , ” 一 ’ ” , 。 环烯 醚菇
发现在 4 属 19 种植物中 , 包含环烯醚菇的一个
基本骨架 ( 6 个类型 )的 29 种化合物 〔5 , ’ 4 , 1 5 3。 猪
类发现在 3 属 加 种植物中 , 包含单菇 、 倍半菇
的 31 个基本骨架的 6 种化合 物 r l e一 工的 。 三 菇
皂贰发现在 1 属 5 种植物中 , 包含 口一香树脂醇
* 编者按 : 本文 (一 )一 (六 )部份 , 分别刊载于本刊 19 78
年第 3 ~ 4 期 ; 19 7 9 年第 4 期 ; 1 9 8 0 年第 2 期 ; 19 8 1年
第 2 期和 19 8 3 年第 1 期 。
一 1 9 一
DOI : 10. 13220 /j . cnki . ji pr . 1984. 01. 005
表 1我国产败修科各属的主要化学成分
败酱属 }甘松属 颧草属
,宝吵多谭
种二幸竺墨书子 {一+ + + +l— r—} 几卜 星套竺那兀 +l + 十 } }_ }“ · 坏蹄醚菇 }+ + } }+ + + + + 十墓华粤翼一一 , {上 -一 {— }-—旦 } 4 . 并峡 喃妍杳豆素 } }什 l且 } _ _ . _ _ _ 1 } }叁牛牛旦奖黔箕里矍{— 一 }兰一 }—} = “ · 与咒铃沉 { }+ + + + + + {…一 7· 冲 h竺aln ” } +I }
}二 8
· 厂番杳沉 ! f+ + }倍
}三兰里塑巴一 - !— }兰-一 }—l开 1 0 . 甘松酸 } +1 1l川 、 一 { 1 1
个价·申
.卉银毛娜卒
图 1 败酱科各属主要化学成分的部分结构式 :
薄石丁瓜瓜尸一一产— 一 {丁一一 i—1凉 { 孟 几 · ,灿万心 1 1「 l-二
_
l
_
l
_
l—无 , 。 一二` . 1 {上 I』兰二二竺二竺兰- 一 }—— }二一一 }_单 , 。 , 二 , ” 1 } l`~三二兰兰竺兰兰一一 }一 -一— }—三 14 · 日撷草素 } } }+ 十15 . 丁香烷
16
. 喇叭茶醇
17
. 香木兰烷环 18 . 橄榄烷
19
. 颧草烷
一 20 . 异撷草烷
2 1
. 愈创烷
环 2: . 佛木烷 )
+
}
山奈酚
2 3
。 . 异鼠李黄素
2 3。 . 木犀草素
邓。 . 洋芫姜黄素
23
,
. 刺槐素
2 3二 芹菜素
2 3、 . 蒙花试异戊酸醋
+
十+ +
+ +
十十十+
+
型的一个基本骨架的 18 种化合物。 其 中黄酮
类早已被用作讨论该科系统分类中亲缘关系的
化学特 征 。 G er g er 等 于 1 9 7 1 年就 报道 败 酱
属 , 甘松属 , 撷草属 , C e耐 , a才h , s , lP e e t .rz r`s ,
eF dt’ a 和 V “ le rt’ “ , e l a 7 属植物中的 黄酮 与分
类的关系 仁川 , 有助于认识植物的种和 系统发
育。 特别值得提出的是 , 广泛被认为在化学生源
后期形成的 6一经基木犀草素〔`幻 , 同样 出现 在
败酱科系统排列于最后的一个属 V al er l’a 柳 l翻
中 , 提示某些黄酮化合物的生源显示出与植物
系统演化的一致性。
败酱属 ( P at 厅” t’a ) 主要含齐墩果贰元和常
春藤贰元组成的三菇皂贰 , 其次是化学结构较
简单的环烯醚菇贰和香豆素贰。 败酱属含的黄
酮类化合物主要为化学生源较 原 始的搬皮 素
( Qu e r e e t in )
, 山奈酚 ( K a e m P f e r o l )和异鼠李黄
素 ( I s or ha m n et in ) 。 甘松属主要含倍半菇类的
马兜铃烷 ( rA i s ot l an e ) , 甘松酮 ( N a r d o s in o ne ) ,
s e比 e l l a n e , 广霍香烷 ( P a t e h o u l a n e ) , 甘松酸
( J
a t a m as i e a e id )和榄烷 ( E l e m a n e ) , 尤 以化学
生源后期出现的马兜铃烷最多。 其次是香豆素
类的异吠喃骄香豆素 ( I s o f u r o e o um a r i n ) 和 7 ,
8一毗喃骄香豆 素 ( 7 , 8甲 y r a n e o u m a n r j n )。 黄
酮类中 , 有较败酱属中更为进 化的木犀 草 素
( L u t e o l in )
, 洋芫姜黄素 (D i o s m e t in )和刺槐素
( A ca ce it n )
。 撷草属主要含环烯 醚菇 的醋 租
贰 , 倍半菇类的撷草烷 (V a l e r i a n e ) , 异撷草烷 ,
愈创烷 (Qu a i a n e ) , 日颗草素 ( K e s a n e )和甜没
药烷 ( B i s ab o l a n e )及多种黄酮 。
属内的化学分类
败酱科植物各属中的不同种 , 又 以它们所
含菇类 、 黄酮和贰等化合物的基本骨架不同 , 碳
一 2 0 一
原子上各 自带有的基团亦不 同。 贰元可根据连
接的糖的种类 (主要是召一 D一葡萄糖 、 阿拉 伯
糖 , 木质糖和鼠李糖 ) , 数目 ( 1~ 多个) 以及糖联
接于贰元上的位置和方式的不同 , 而得以区别。
败酱属中的败酱 、 白花败酱和中败酱 「.P
艺” t己尹哪 e d 1’a (H o r n . ) R e t 5 . ]和西北利亚败酱
P[
· “ 厉厅 ca (L in .n ) J us s
. 〕均含 三菇皂贰 (表
2 )
。 败酱主要含 7 个齐墩果贰元和 2 个常春藤
贰元组成的贰 , 含一个较简单的糖连接在 1 位
碳的环烯醚菇贰 (图二 16) 。 异戊酸的存在 构
成该种的特殊酱嗅味。 白花败酱主要含三种环
烯醚褚贰 (图二 17 , 1 9 ) , 一种贰的糖接于 n 位
碳 , 另两种贰的糖接于 1 位碳上 。 中败酱含特
有的香豆素贰元 ( 3 或 4一甲基 一 7一轻基一 3 , 4一二
氢香豆素 ) 和 5 种齐墩果贰元。 西北利亚败酱
OH
, o c识 , o (伪丈)’
图 2 败酱属环烯醚菇试的结构式
表 2 败酱属种的化学成分
化 、 \ , } } } } 酉口 . L, _ \ `以` ! ! 日 { 币 } 习匕赢耗数…口鱼…引土
则主要含三种常春藤贰元组成的贰 ( iS ib r ios i-
d e A
.
B 和 C ) , 是其显著特点。
甘松属有三种主要含倍半掂类 (表 3 ) , 以
马兜铃烷型最发达 (表 4 , 图三 ) 。 甘松香含有
特殊的 s e y e h e l a n e , s e y e h e l e n e , 白曹蒲烯醇
( C a l a
r e n o l )
, △ ’ , ’吗兜铃烯一 , 一酮 , 异吠呻骄香豆素类的异补骨内醋 ( A n g le i ic n ) 和甘松酸
醇 以及 7 , 8 一毗喃香豆 素类的甘松 素 ( J at a -
m a n is n )
。 甘松含有特殊的甘松酮 , 甘松醇 A
(N a
r e h i n o l A )
、 去氧代甘松醇 A (D e s o x o n a r -
表 8 甘松属种的化学成分ide喊
鲜
7 L
4 s e a b i o s i d e B
6 s e a b io s i d e D仁2的
6 s e a b io s i e l e E [ 2山
7 s e ab i
o s id e F 2[ 0〕
8 s e a b io s i d e G [ 2 0〕
9 齐墩果酸
1 0 P a t r i n o s id e C l
1 1 P a t r ln o s i d e D -
12 p a t r ln o s i d e C
13 P欧 r i n o is d e D
14 p a t r i z i d e A口习
1 5 i n t e r o s id e B
1 6 p a tr i on
s id e ( i ) [2 〕
1 7 v i l l o s id e ( 1 ) [ 2 3〕
18 番木鳖贰 2[ 幻
1 9 r n o r r o n i s i d e A圈 3〕
撷草烷 16[ 、阳
异撷草烷按〔 1幻
按烷 [ 1月
佛木烷 [ 16〕
甘松酸
愈创烷 〔1 6〕
橄榄烷 2[ 们
马兜铃烷〔 .16 阳
甘松酮口幻
广蓄香烷哪〕
s e y c h e l la n e [ 2 6〕
齐果墩试元
香豆素
环烯醚茹贰
2 0 榭皮素 [ 1习
2 1 山奈酚 [ 1 1)
2 2 异鼠李黄素 1[ 习
2 3 卢丁 [ 7〕
败酱 白 中花 败败 酱酱
十 十 十 十
十
十
+ +
十 十
十 十
十 十
十 +
+
十
十
十
十 十
十
十
+ 十 十 十
十 十 十 +
十 十 +
_ 化 合
植 甘松香 甘松 大花甘松
\ \ \ 物 , \ 物 ,
~
\ 之、 量又 I一名化合物都 \ 丈飞
倍 单 榄烷〔川 十半 环
菇
双 [ + 十
环 十
[ 1 十
[ 16 十
十
1 6 十
环 [ 十 十十 *二*+ + 斗斗+ + + 十甘松酮口幻 、 、 ` 、 、 毛 十
十十 十十
s e y c l la n e [ 2 6 十十十
香 异吠喃并香豆素 1[ ” +十
旦 7 , 8一。比喃并香豆素 2[ 们 +素
木犀草素以习
洋芫萎黄素 1[ 幻
刺槐素 〔川
一 2 1 一
表 4甘松属的马兜铃烷型化合物 表 5缘草属种的化学成分
1夕· 10马 兜铃烯 [6、 2召〕
2△ 1二马兜铃烯〔 6、 6 1、 24 ]
3 1
.
2
.
9
.
0 1
一四去氢马兜铃烷闹
一 甘松香醇 [6、 6 1、 19〕
6白葛蒲烯醇 [ 1幻
6马兜铃酮口7 ]
7 八 . 10 1马兜铃烯一 2一酮 〔 9 1 ]
8 1
.
8
.
9
.
0 1一四去氢马兜铃烷 -
2
一酮
9德比酮 ( 9一羚基一△ . 10 1一 马兜
铃烯一 2一酮
一骂
, +
{
+
}
+
.
)
+
}
+
… + { + } +
}
+
}
+
1… + { + }
}
十
! l一 } + }一 …+ …
养 银 银
、é从峨笋/
: ,(翰 〔匀 “珊一 J ’ 入 i ’ 沐
限湘 ,iow· ( 7 ) · ( 8 )
图 3甘松属马兜铃烷型化合物的结构式
hc i n o l A)
、
i
, s , 9 , 10 一四去氢马兜铃 烷一 2一 酮 ,
德比酮 (D eb il o n) 和 厅一橄榄烯 占含 油量 的
3 2
.
8多 ;大花甘松则含有大量的甘松香醇 ( N ar -
d o s t a e h n o l
, 占含油量的 6 9 . 4 % ) 。
缀草属 (表 3) 中的两种主要含菇类和化学
结构较复杂的多种环烯醚菇贰 。 颧草主要含双
环倍半菇 . 多种黄酮和环菇醚烯贰 , 特含月一 D -
葡萄糖联接于 4 位碳的环烯醚菇贰。 蜘蛛香主
要含倍半菇的撷草烷和瘾子油烷 ( F ar en san e) ,含黄酮类的蒙花贰 ( L in ar in) 异戊酸醋及多种
环烯醚掂贰。
日本产的日撷草 ( V . fa 。 ,艺时 B r i o u e t ) 主
要含双环倍半菇的领草烷 , 丁香烷 ( C ar y o Ph y -
la n e)
, 愈创烷和三环倍半菇的 日撷 草素 , 日
撷草醇 ( K se y l al e o h o l ) , 日缴草二醇 ( K se y l
化 合
植 撷草 蜘蛛香
物 _ \ 、 物 _ .一~ ~ 产 贪了P名化合物名称
\ ~ 飞单 无 月桂烯 十
菇 环
倍
半 单 薄荷烷〔翎 +
:
“
菇 环 对一聚伞花素〔邓〕
双 樟烷 18[ 、 28J 中 +
:
`
环 旅烷 18t 、 s2J + 十+
小茵香烷 十
无 察子油烷口幻 +环
单 甜没药烷 + 十
环
双 撷草烷 [切 十 + 十 + 十 +
环 异撷草烷〔18] + 十十+ +
佛木烷 +
丁香烷 十
环 橄榄烷 [ 18、 邓 ] 小 一二 -
喇叭茶醇 十
香木兰烷 干
日撷草素 +
黄 懈皮素 1[ 幻 + +
酮 木犀草素〔川 +
洋芫婪黄素 1[ 习 十
刺槐素〔川 卜
芹菜素 r l l ] +
蒙花贰异戊酸醋
环烯醚 va l e OP tr i a t e 比、 1幻 十十十+ 十 + 十 + +菇及其醋和贰
g ly
c ol )
, 既表明该种清楚的化学标记 , 又显示
与中国种的极大亲缘关系 。
还值得注意 , 在该属发现 较 多的黄酮 和
v a 一e p o t r iat e 。 迄今为 LJ , 在 15 种植物中 , 已报
道有 17 种黄酮化合物 。 T h i e s 已早 于 x9 7 o 年
将该属和 C e n t r a比 u s 中的 v a l e P o t r iat e 归 为
6 个类型和 13 种化合物〔 S J , 现已有 18 种化合
物。 如以上所列颧草和蜘蛛香就占 I~ W 和 VI
五个类型的 n 种化合物。 其它 6 种植物 (包括
eC n tr a t h us 4 种 , F e d运 2 种 )都普遍含有 va l -
tr
a et 及其衍生物 , 而其它则 出现在不 同的种
中。 所以 , 深入研究该属的黄酮和 v al eP ot ir at .e
无疑将有助于该属的化学分类工作。 另外 , 近
年也有人将酚梭酸和黄酮 rsj 作为该属重要的化
一 2 2 一
学分类成分。
讨 论
支。 而由颧草演化到其它败酱科植物。
致谢: 本文得到苏中武教授的指导和周俊、
陈维新和孙汉董同志的帮助 , 并此致谢 。
败酱科植物具有多种化学成分。 其中倍半
菇 、 黄酮和贰类可以作为该科区分属种的化学
分类依据。 根据这些化合物基本骨架形成的各
种化学成分的异 同 , 既能使各属种之间相互区
别 , 又能把它们紧密相 联。 借助化学分类方法 ,
不但有助于解决本科系统分类的疑难间题 , 还
有助于阐明植物的演化关系。
败酱属在系统植物分类上 都公认 为 原 始
属 , 所含的黄酮和环烯醚菇贰也是比较原始简
单的类型 , 表现出系统分类与化学生源的一致
性 。 败酱属和撷草属具有相同的黄酮 、 酚狡酸
(咖啡酸和绿原酸 ) 〔 7· S J以及 相 似 的 环 烯醚菇
贰 , 亲缘关系较为密切 , 只是领草属含有的类
别更多和更复杂 , 具有较败酱属进化的特征 。 甘
松属的黄酮与败酱属完全不同 , 其它化学成分
也较少相似。 而甘松属与撷草属却具有共同的
撷草烷 、 异颗草烷 、 愈创烷和橄榄烷 ; 具有共同
的木犀草素、 洋芫姜黄素和刺槐素以及共同的
称猴桃碱 〔 , 、 ’ 。〕 , 只是领草属含单菇到倍半枯多
种菇类 、 多种黄酮和多种生物碱 。 甘松则含较
多的倍半菇 , 而且主要是马兜铃烷型及甘松酮 ,
它们都是倍半菇生源 的后期 产物 〔 2叭 黄酮 也
不具原始的棚皮素和山奈酚 。 从而显示 , 甘松
较撷草更进化 。 它可能是由颗草或败 酱演化
而来的一独立的进化支。 为此 , 作者倾向于将
败酱科植物的演化关系 , 由一 般 系统分类 的
酱败属朴甘松属峥颗草属 改 为败 酱属分领草
,
一甘松属 , 甘松属属乙.?-竺竺或败酱属才只 ` ’ “ ’内。一似乎更为,丙今 一 ’一’一从从 四 ’ 网 、 、 * 二 犷 一 `认 ` 人 ` ’姚领草属
合理 。 甘松系一适应于喜马拉雅山系和横断山
脉高海拔 ( 2 9 0 0一 5 2 0 0 米 ) 特殊地理因子的盲
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