全 文 ：广 西 植 物 Guihaia　Nov．２０１３,３３(６):８８３－８８６　　　　　　　　　　 http://journal．gxzw．gxib．cn　
DOI:１０．３９６９/j．issn．１０００Ｇ３１４２．２０１３．０６．０３０
何瑞杰,陆泰良,李晨,等．陕西荚蒾叶化学成分的研究[J]．广西植物,２０１３,３３(６):８８３－８８６
HeRJ,LuTL,LiC,etal．ConstituentsoftheleavesofViburnmschensianum[J]．Guihaia,２０１３,３３(６):８８３－８８６
陕西荚蒾叶化学成分的研究
何瑞杰１,２,陆泰良２,李　晨２,李　俊１,２∗
(１．广西植物功能物质研究与利用重点实验室(广西植物研究所),广西 桂林５４１００６;２．药用资源化学与
药物分子工程教育部重点实验室,广西师范大学 环境与资源学院,广西 桂林５４１００４)
摘　要:采用色谱技术对陕西荚蒾叶的化学成分进行研究,并通过NMR、IR、MS等波谱法鉴定化合物的结
构.结果从中分离得到８个单体化合物,经鉴定为:对羟基桂皮酸(１)、７Ｇ羟基Ｇ６Ｇ甲氧基香豆素(２)、βＧ香树脂
酮(３)、７Ｇ羟基香豆素(４)、香草酸(５)、βＧ胡萝卜苷(６)、３β,２０Ｇ二羟基Ｇ５βＧ孕甾烷(７)和βＧ谷甾醇(８).以上所有
化合物均为首次从陕西荚蒾中分离得到.
关键词:陕西荚蒾;化学成分;分离
中图分类号:Q９４６．８　　文献标识码:A　　文章编号:１０００Ｇ３１４２(２０１３)０６Ｇ０８８３Ｇ０４
ConstituentsoftheleavesofViburnmschensianum
HERuiＧJie１,２,LUTaiＧLiang２,LIChen２,LIJun１,２∗
(１．GuangxiKeyLaboratoryofFunctionalPhytochemicalsResearchandUtilization,GuangxiInstituteofBotany,Guilin５４１００６,
China;２．KeyLaboratoryfortheChemistryandMolecularEngineeringofMedicinalResources(MinistryofEducation
ofChina),CollegeofEnvironmentandResource,GuangxiNormalUniversity,Guilin５４１００４,China)
Abstract:TheconstituentsoftheleavesofViburnmschensianumwereisolatedbycolumnchromatographyandtheir
structureswereelucidatedbyNMR,IRandMSspectroscopicevidence．Eightcompounds,pＧhydroxyＧcinnamicacid
(１),７Ｇscopoletin(２),βＧamyrone(３),umbeliferone(４),vanilicacid(５),βＧdaucosterol(６),３β,２０ＧdihydroxylＧ５βＧpregＧ
nanes(７)andβＧsitosterol(８)wereisolatedfromtheleaveofV．schensianumMaxim．Alcompoundswereisolated
fromthisplantforthefirsttime．
Keywords:Viburnmschensianum;constituents;isolation
　　荚蒾属(Viburnum)为忍冬科(Caprifoliaceae)
中的一属,有２００多种,主要分布于北半球温带和亚
热带地区,亚洲和南美洲种类较多,在我国广泛分布
于全国各省区,以西南部种类最多(中国植物志编辑
委员会,１９８８).该属部分植物在民间用于治疗咳
嗽、痢疾、风湿性、类风湿性关节炎以及肿胀等疾病
(Zhuetal．,２００５).国内外学者从该属植物中分离
出大量二萜类、三萜类、环烯醚萜类及黄酮类化合
物,其中的Vibsanin型的二萜类化合物是罕见的天
然产物,仅从该属３种植物中发现过.药理研究表
明其中的部分化合物具有显著的抗肿瘤(ElＧGamal
etal．,２００４),抗氧化(Altunetal．,２００８),降血糖
(Iwaietal．,２００６)等的生物活性.近年来,更多的
药理活性及其独特的化学成分从该属植物中被发
现,从而引起更多科研工作者的密切关注.
陕西荚蒾(Viburnumschensianum)为落叶灌
木,高达３m,幼枝、叶下面、叶柄及花序均披黄白色
簇状毛,芽常披锈褐色簇状毛,叶子接近圆形,边缘
收稿日期:２０１３Ｇ０６Ｇ２８　　修回日期:２０１３Ｇ０８Ｇ１２
基金项目:广西植物功能物质研究与利用重点实验室开放基金(FPRU２０１１Ｇ３);药用资源化学与药物分子工程教育部
重点实验室(CMEMR２０１２ＧA２１)
作者简介:何瑞杰(１９７９Ｇ),男,广西钦州浦北人,硕士,助理研究员,从事天然产物化学研究,(EＧmail)heruijie９２７＠１６３．com.
∗通讯作者:李俊,博士,教授,从事天然产物化学研究,(EＧmail)lijun９５９３＠１６３．com.
有较密的小尖齿,花期５~７月,果期８~９月.该植
物在我国广泛分布于陕西、甘肃、四川等省,生长于
海拔７００~２２００m地区,见于松林下、山谷混交林
以及山坡灌丛中(中国植物志编辑委员会,１９８８).
在黄土高原地区普遍生长良好,其果实药用具有清
热解毒、祛风消淤之功效,全株入药有下气、消食、活
血之功效(王根旺,２００６).
迄今为止,未见关于陕西荚蒾的化学成分和药
理研究的报道,为了了解陕西荚蒾的化学成分,从中
寻找具有独特的化学成分和高度生物活性的化合
物,本研究对陕西荚蒾叶７５％乙醇提取的氯仿和乙
酸乙酯萃取部分进行分离,从中得到８个单体化合
物,经核磁共振、质谱等数据的分析及与文献的对
比,确定这些化合物分别为对羟基桂皮酸(１)、７Ｇ羟
基Ｇ６Ｇ甲氧基香豆素(２)、βＧ香树脂酮(３)、７Ｇ羟基香豆
素(４)、香草酸(５)、βＧ胡萝卜苷(６)、３β,２０Ｇ二羟基Ｇ
５βＧ孕甾烷(７)和βＧ谷甾醇(８),所有这些化合物均为
首次从该植物中分离得到.
１　材料与方法
１．１仪器与材料
BruckerAvance５００型核磁共振波谱仪(瑞典
Bruck公司);VGAutoSpec３０００型有机磁质谱仪
(英国 VG 公司);傅立叶变换红外分析仪(美国
Nicolet公司);Altech４２６型高效液相色谱仪(美国
奥泰科技有限公司);UＧ１９０１双光束紫外可见分光
光度计(北京普析通用仪器有限公司);XＧ４型显微
熔点测定仪(温度计未校正)(北京泰克仪器有限公
司);BS２１０S、BL６１０电子天平(北京SartoriusBalＧ
ances,Ltd);高效硅胶薄层板、柱层析硅胶(青岛海
洋化工分厂);葡聚糖凝胶SephadexLHＧ２０(上海安
玛西亚生物技术有限公司);试剂:甲醇(MO)、石油
醚(PE)、正丁醇、乙酸乙酯(EA)、三氯甲烷均为分
析纯(AR,广州化学试剂二厂).
陕西荚蒾叶采集于２０１０年７月广西钦州市,经
广西师范大学生命科学学院谢强副教授鉴定为陕西
荚蒾(Viburnmschensianum),隶属于忍冬科荚蒾属
植物,标本保存在广西师范大学环境与资源学院天
然产物研究与开发实验室.
１．２提取与分离
取干燥的陕西荚蒾叶子１０kg,粉碎,用７５％乙
醇回流提取３次,每次３h,减压浓缩提取液,得褐色
浸膏８６４g.将褐色浸膏悬浮于水中,依次用石油
醚、氯仿、乙酸乙酯、正丁酯萃取,回收溶剂后,得到
石油醚部分１６３．２g、氯仿部分１４７．８g、乙酸乙酯部
分１６２．４g、正丁醇部分１８６．６g.
称氯仿萃取部分(１００．０g),用乙酸乙酯溶解
后,以２５０g硅胶(１００Ｇ２００目)进行拌样,放烘箱烘
干,然后进行硅胶(１００Ｇ２００目,２５０g)柱层析,依次
用PE∶EA(１００∶０~０∶１００)和EA∶MO(１００∶０~
０∶１００)洗脱剂进行梯度洗脱,经薄层色谱TLC检
测合并相同的流分,得到８个组分:Fr．AＧ１(１．４g)、
Fr．AＧ２(２．２g)、Fr．AＧ３(２０g)、Fr．AＧ４(１１．６g)、Fr．
AＧ５(４．３g)、Fr．AＧ６(２６．７g)、Fr．AＧ７(３．８g)、Fr．
AＧ８(２．５g).
将Fr．AＧ１(１．４g)进行硅胶柱层析(３００Ｇ４００
目,６５g),用PE∶EA(１００∶０~８０∶２０)进行梯度
洗脱,经 TLC检测合并得到３个组分:Fr．AＧ１．１
(６５０mg)、Fr．AＧ１．２(７５mg)、Fr．AＧ１．３(１００mg).
组分Fr．AＧ１．２(７５mg)进行葡聚糖SephadexLHＧ
２０柱层析,用CHCl３∶MeOH(５０∶５０)进行洗脱,
即得到化合物１(２３mg).Fr．AＧ１．３(１００mg)用PE
∶EA(５０∶５０)作为溶剂,进行反复重结晶,得到化
合物４(８．５mg).将Fr．AＧ３(２０g)进行硅胶柱层
析(３００Ｇ４００目,９５g),用PE∶EA(１００∶０~０∶
１００)进行梯度洗脱,经TLC检测、合并得到五个组
分.将Fr．AＧ３．１(２２０mg)溶解,用PE∶EA(８∶２)
做展开剂,经PTLC得到化合物２(２４mg).
将乙酸乙酯萃取物(７６．０g)进行硅胶(２００Ｇ３００
目,４００g)柱色谱层析,用PE∶EA(１００∶０~０∶
１００)和EA∶MO(１００∶０~０∶１００)进行梯度洗脱,
经TLC检测、合并得到５个组分:Fr．BＧ１(３．２g)、
Fr．BＧ２(９．１g)、Fr．BＧ３(１５g)、Fr．BＧ４(２５．８g)、Fr．BＧ
５(８．９g).组分Fr．BＧ２(９．１g)进行硅胶柱(２００Ｇ３００
目,１００g)层析,用PE∶EA(１００∶０~５０∶５０)梯度
洗脱得组分Fr．BＧ２Ｇ１(５．３g),Fr．BＧ２Ｇ２(３．２g).将
组分Fr．BＧ２Ｇ２(３．２g)进行硅胶柱层析,用 PE∶
CHCl３∶EA(１００∶０∶０~５０∶５０∶５)进行梯度洗
脱,得到组分Fr．BＧ２Ｇ２Ｇ１、Fr．BＧ２Ｇ２Ｇ２、Fr．BＧ２Ｇ２Ｇ３、Fr．
BＧ２Ｇ２Ｇ４;组分Fr．BＧ２Ｇ２Ｇ４(２４５mg)经SephadexLHＧ
２０柱层析纯化后得化合物３(５０mg),组分Fr．BＧ３
(１５g)进行硅胶柱层析(３００Ｇ４００目,１５０g),用PE∶
EA(１００∶０~９０∶１０)梯度洗脱,得到组分Fr．BＧ３Ｇ
１,Fr．BＧ３Ｇ２,Fr．BＧ３Ｇ３.组分Fr．BＧ３Ｇ３(１５２mg)反复
进行硅胶柱色谱层析,得到化合物８(１１mg)和
４８８ 广　西　植　物　　　 　　　　　　　　　　　　　　３３卷
５(９mg).Fr．BＧ４(２５．８g)进行硅胶柱层析,依次用
CHCl３∶MeOH(１００∶０~４０∶５０)进行梯度洗脱,
得到５个组分:Fr．BＧ４Ｇ１(２．８g)、Fr．BＧ４Ｇ２(３．４g)、
Fr．BＧ４Ｇ３(４．７g)、Fr．BＧ４Ｇ４(３．６g)、Fr．BＧ４Ｇ５(５．５g).
Fr．BＧ４Ｇ１(２．８g)经SephadexLHＧ２０纯化后,析出固
体,用氯仿Ｇ甲醇体系反复重结晶,得化合物７(１８
mg).将Fr．BＧ４Ｇ５(５．５g)进行硅胶柱层析,依次用
CHCl３∶MeOH(１００∶０~４０∶５０)进行梯度洗脱,
得到３个组分:Fr．BＧ４Ｇ５Ｇ１~Fr．BＧ４Ｇ５Ｇ３.取Fr．BＧ４Ｇ
５Ｇ３(４．５g)再进行硅胶柱层析,用CHCl３∶MeOH
(１００∶０~７０∶３０)进行梯度洗脱,有白色固体析出,
用甲醇Ｇ氯仿体系重结晶,得化合物６(２２mg).
１．３化合物１Ｇ８结构鉴定
运用１H NMR、１３CNMR、IR、MS等方法对８
个单体化合物进行结构鉴定.
２　结构鉴定
化合物１　淡黄色粉末(乙酸乙酯),m．p．２１９．２
~２２０．４℃.易溶于丙酮、乙酸乙酯,不溶于石油
醚.ESIＧMSm/z:１６５[M＋H]＋;１H NMR(５００
MHz,CD３OD)δ:７．６２(１H,d,J＝１５．９Hz,HＧ３),
７．４６(２H,d,J＝８．６Hz,HＧ２′,６′),６．８３(２H,d,J＝
８．６Hz,HＧ３′,５′),６．３０(１H,d,J＝１５．９Hz,HＧ２);
１３CNMR(１２５MHz,CD３OD)δ:１６９．７(CＧ１),１５９．７
(CＧ４′),１４５．３(CＧ３),１２９．７(CＧ２′,６′),１２５．８(CＧ１′),
１１５．４(CＧ２),１１４．２(CＧ３′,５′).以上数据与孙敬勇等
(２０１２)和吴海峰等(２０１１)报道的一致,故化合物１
鉴定为对羟基桂皮酸.
化合物２　无色针状结晶(甲醇),m．p．２０３．１~
２０４．６℃.TLC在紫外灯下呈现亮蓝色的荧光,
FeCl３的反应现象呈现为红色.ESIＧMSm/z:１９３
[M＋H]＋;１H NMR(５００MHz,CD３OD)δ:６．２４
(１H,d,J＝９．４Hz,HＧ３),７．８９(１H,d,J＝９．５Hz,
HＧ４),７．１５(１H,s,HＧ５),６．８１(１H,s,HＧ８),３．９４
(３H,s,７ＧOCH３).从氢谱来看,此化合物明显具有
香豆素类的结构片断的典型特征,经与许旭东等
(２００８)对照,此化合物的氢谱数据和理化性质与文
献报道的基本一致,因此鉴定化合物２是７Ｇ羟基Ｇ６Ｇ
甲氧基香豆素.
化合物３　白色针状结晶(丙酮);m．p．１６０．２~
１６１．１ ℃;ESIＧMSm/z:４２３．２[MＧH]Ｇ;１H NMR
(５００MHz,CDCl３)δ:５．２１(１H,t,J＝３．１Hz,HＧ
１２),１．１Ｇ２．６(２３×H,m),１．１５(３H,s,HＧ２３),１．０３
(３H,s,HＧ２４),０．８３(３H,s,HＧ２５),１．０２(３H,s,HＧ
２６),０．９６(３H,s,HＧ２７),０．９０(３H,s,HＧ２８),１．１２
(３H,s,HＧ２９),１．０９(３H,s,HＧ３０);１３CNMR(１２５
MHz,CDCl３)δ:３８．７(CＧ１),３４．４(CＧ２),２１５．１(CＧ３),
５０．３(CＧ４),５０．４(CＧ５),２１．８(CＧ６),３２．２(CＧ７),３９．２
(CＧ８),４７．５(CＧ９),３７．６(CＧ１０),２３．３(CＧ１１),１２１．６
(CＧ１２),１４２．８(CＧ１３),３０．１(CＧ１４),２６．０(CＧ１５),３２．２
(CＧ１６),４３．４(CＧ１７),３８．５(CＧ１８),４７．２(CＧ１９),３０．４
(CＧ２０),３４．６(CＧ２１),３３．２(CＧ２２),２８．０(CＧ２３),２０．８
(CＧ２４),１６．７(CＧ２５),１９．３(CＧ２６),２５．４(CＧ２７),２９．５
(CＧ２８),３２．１(CＧ２９),２４．２(CＧ３０).以上数据与黄纪
国等(２０１２)报道的βＧ香树脂酮一致,确定化合物３
为βＧ香树脂酮.
化合物４　无色针状结晶(乙酸乙酯),m．p．
２１７．１~２１８．６℃.在２５４nm紫外灯下,薄层TLC
色谱呈现出亮蓝色的荧光,FeCl３的反应现象为红
色.ESIＧMS m/z:１６１．１[MＧH]Ｇ;１H NMR(５００
MHz,CD３OD)δ:７．８７(１H,d,J＝９．５Hz,HＧ４),
７．４８(１H,d,J＝８．５Hz,HＧ５),６．８２(１H,dd,J＝
８．５,２．３Hz,HＧ６),６．７４(１H,d,J＝２．２Hz,HＧ８),
６．２１(１H,d,J＝９．４ Hz,HＧ３).１３C NMR(１２５
MHz,CD３OD)δ:１６２．５(CＧ２),１６２．０(CＧ７),１５６．０(CＧ
９),１４４．８(CＧ４),１２９．５(CＧ５),１１３．３(CＧ３),１１２．０(CＧ
１０),１１１．１(CＧ６),１０２．２(CＧ８).以上数据与徐蔚等
(２０１０)报道的７Ｇ羟基香豆素基本一致,因此鉴定化
合物４为７Ｇ羟基香豆素.
化合物５　白色针状结晶(乙酸乙酯);m．p．
１７１．６~１７３．２℃;三氯化铁反应显阳性,提示化合物
含有酚羟基;IRνKBrmaxcm
Ｇ１:３４８５,１６８５,１５９９,
１５２３.IR光谱显示化合物分别含有羟基,羰基,苯
环骨架结构;ESIＧMSm/z:１６７．１[MＧH]Ｇ;１HNMR
(５００MHz,acetoneＧd６)δ６．９２(１H,d,J＝２．６Hz,
HＧ２),７．５８(１H,d,J＝８．０Hz,HＧ５),７．５３(１H,dd,
J＝８．０,２．６Hz,HＧ６)可以得出化合物存在含有１,
３,４Ｇ三取代的苯环结构单元,除去苯环上６个碳信
号,化合物还存在一个甲氧基和羰基的存在.该化
合物的数据与李俊等(２００６)报道的香草酸的数据一
致,故化合物５鉴定为香草酸.
化合物６　白色片状晶体(氯仿Ｇ甲醇),m．p．
２９８．２~２９９．１℃;LiebermannBruchard反应阳性,
提示存在甾体母核;ESIＧMSm/z:５７５．５[MＧH]－;
５８８６期　　　　　　　　　　　　　何瑞杰等:陕西荚蒾叶化学成分的研究
１HＧNMR(５００MHz,CDCl３/CD３OD)δ:５．３５(１H,
d,J＝５．３Hz,HＧ６),３．７０(１H,m,HＧ３),２．２０(２H,
m),０．８１Ｇ２．５３(多个H,m),１．０４(１H,s,HＧ１８),０．６９
(１H,s,HＧ１９),４．４２(１H,d,J＝７．８Hz,HＧ１′),３．２１
~４．２２(６H,m,HＧ２′,３′,４′,５′,６′);１３CＧNMR(１２５
MHz,CDCl３/CD３OD)δ:３７．４(CＧ１),３０．３(CＧ２),７９．６
(CＧ３),４６．７(CＧ４),１４１．０(CＧ５),１２２．０(CＧ６),３２．１(CＧ
７),３４．２(CＧ８),５０．９(CＧ９),３７．７(CＧ１０),２１．６(CＧ１１),
４０．７(CＧ１２),４２．９(CＧ１３),５７．９(CＧ１４),２６．１(CＧ１５),
３０．２(CＧ１６),５６．３(CＧ１７),１２．４(CＧ１８),１９．５(CＧ１９),
３６．２(CＧ２０),１９．４(CＧ２１),３６．１(CＧ２２),２４．３(CＧ２３),
４５．０(CＧ２４),１９．２(CＧ２５),１２．１(CＧ２６),２３．４(CＧ２７),
２１．２(CＧ２８),１９．１(CＧ２９),１０１．９(CＧ１′),７４．４(CＧ２′),
７６．２(CＧ３′),７０．３(CＧ４′),７７．２(CＧ５′),６２．５(CＧ６′).以
上数据陈自占等(２０１１)报道的βＧ胡萝卜苷碳氢数
据基本一致,故化合物６鉴定其为βＧ胡萝卜苷.
化合物７　无色针状晶体(氯仿Ｇ甲醇),m．p．
２３４．３~２３４．８℃;ESIＧMSm/z:３４４．１[MＧH]Ｇ,１HＧ
NMR(５００ MHz,CDCl３)δ:３．６６(１H,m,HＧ２０),
３．６１(１H,m,HＧ３),１．２２Ｇ２．００(多 H,m),１．２５(３H,
d,J＝６．５Hz,HＧ２１),０．９５(３H,s,HＧ１９),０．６５(３H,
s,HＧ１８);１３CＧNMR(１２５MHz,CDCl３)δ:３０．９(CＧ
１),２５．４(CＧ２),７０．７(CＧ３),３４．１(CＧ４),３６．２(CＧ５),
２９．３(CＧ６),２７．５(CＧ７),３５．７(CＧ８),３９．６(CＧ９),３５．９
(CＧ１０),２０．２(CＧ１１),４０．３(CＧ１２),４２．４(CＧ１３),５６．１
(CＧ１４),２４．３(CＧ１５),２６．５(CＧ１６),５８．８(CＧ１７),１２６．１
(CＧ１８),２３．０(CＧ１９),７１．３(CＧ２０),２４．２(CＧ２１).以上
数据与陈自占等(２０１１)报道的３β,２０Ｇ二羟基Ｇ５βＧ孕
甾烷数据基本一致,故鉴定其为３β,２０Ｇ二羟基Ｇ５βＧ
孕甾烷.
化合物８　白色针晶(乙酸乙酯);m．p．１５５．６~
１５６．３℃;LibermanＧBurchard反应呈阳性,提示存
在甾体母核;IRνKBrmaxcm
Ｇ１:３４０３,２９５２,２８６０,
１６５６,１６４２,１３７４,１０５１,１０２３,９５０,７９９;ESIＧMSm/
z:４１３．５[MＧH]Ｇ;１HＧNMR(５００ MHz,CDCl３)δ:
５．３４(１H,d,J＝２．１Hz,HＧ６),３．５０(１H,m,HＧ３),
２．１８(２H,m),０．８Ｇ２．５(多个 H,m),１．０４(１H,s,HＧ
１８),０．７１(１H,s,HＧ１９);１３C NMR(１２５ MHz,
CDCl３)δ:１４０．６(CＧ５),１２１．８(CＧ６),７１．６(CＧ３),５６．８
(CＧ１４),５５．９(CＧ１７),５０．２(CＧ９),４５．６(CＧ４),４２．５(CＧ
１３),９．５(CＧ１２),３７．２(CＧ１),３６．４(CＧ１０),３６．１(CＧ
２０),３３．７(CＧ７),３１．７(CＧ８),３１．６(CＧ２２),３１．５(CＧ２),
２９．７(CＧ２４),２９．０(CＧ２５),２８．１(CＧ１６),２５．８(CＧ２８),
２４．３(CＧ１５),２３．２(CＧ２７),２１．０(CＧ１１),１９．３(CＧ２６),
１９．５(CＧ１９),１８．９(CＧ２７),１８．７(CＧ２１),１１．８(CＧ２９),
１１．６(CＧ１８).以上数据与黄纪国等(２０１２)报道的βＧ
谷甾醇基本一致,鉴定该化合物为βＧ谷甾醇.
３　结论
采用多种分离技术和波谱学方法从陕西荚蒾叶
中分离和鉴定了８个化合物,分别为对羟基桂皮酸、
７Ｇ羟基Ｇ６Ｇ甲氧基香豆素、βＧ香树脂酮、７Ｇ羟基香豆
素、香草酸、βＧ胡萝卜苷、３β,２０Ｇ二羟基Ｇ５βＧ孕甾烷和
βＧ谷甾醇,所有这些化合物均为首次从该植物中分
离得到.直至目前还没有发现该属植物特有的
Vibsanin型二萜类化合物,在该植物中是否存在,
有待进一步的研究.
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６８８ 广　西　植　物　　　 　　　　　　　　　　　　　　３３卷