全 文 ：广 西 植 物 Guihaia 30(6)：781—790 2010年 11月
鼠尾草属植物二萜类化学成分的研究进展
潘争红1 ，许 刚1，赵勤实1*
(1．中国科学院 昆明植物研究所 植物化学与西部植物资源持续利用国家重点实验室，
昆明650204；2． 篝 广西植物研究所，广西桂林54106)
摘 要：鼠尾草属植物富含二萜类化合物 ，该类成分不仅具有结构的多变性 ，而且具有广泛的生物活性。该
综述就近十年来从鼠尾草属植物中发现的新二萜类化合物及其生物活性进行总结。
关键词 ：唇形科；鼠尾草属 ；二萜 ；生物活性
中图分类号：Q946文献标识码 ：A 文章编号：1000—3142(2010)06—0781-10
Advances in rearch on diterpenoid
constituents of Salvia species
PAN Zheng-Hong 一，XU Gang1，ZHAO Qin-ShP
(1．State Key Laboratory of Phytochemistry and Plant Resources in West China，Kunming Institute of Botany，Chi~se
Academy of Sciences，Kunming 650204，China；2．Guangxi Institute of Botany，Guangxi Zhuang
Autonomous Region and the Chinese Academy of Sciences，Guilin 541006，China)
Abstract：The genus Salvia is a rich resource of diterpenoids with structural diversity and widely biological ae—
tivities．This review reported the new diterpenoid constituents and their bioactivities isolated from Salvia spe—
cies in the past ten years．
Key words：Labiatae；Salvia；diterpenoids；bioactivity
唇形科鼠尾草属(Salvia)植物是一类重要 的经
济和药用植物 ，全世界约 1 000种 ，主要分布在热带
和温带地区。中国有 78种，分布于全 国各地，尤以
西南地区分布最多(中国科学院中国植物志编委会 ，
l977)。本属大多数植物以根人药 ，许多种为民间常
用的中草药，如丹参、红根草、甘西鼠尾草等(中国科
学院云南植物志编委会 ，l977)。
鼠尾草属植物的化学成分研究一直是国际研究
的热点之一 ，其化学成分 主要是萜类化合物和多酚
类化合物。二萜类化合物是其特征成分之一 ，结构
类型极为丰富，主要包括松香烷型 、克罗登烷型、意
烯萜烷型、海松烷型和半 日花烷型等 5种，同时还有
不少开环、重排、二聚以及降二萜等骨架新颖的化合
物被不断发现 。而且 ，部分 鼠尾草二萜类成分还具
有显著的生物活性 。如丹参活血化瘀活性成分丹参
酮 IIA的磺酸钠盐已在临床上用于治疗心血管病
(彭司勋等，2004)。杨保津 等(1988)从红根草分离
到化合物 sapr0thoquinone，Zhang等(1999)对其进
行 了结 构 修饰 ，合 成 了抗 肿 瘤 活性 十 分显 著 的
salvicine。从墨西哥产的鼠尾草 S．divinorum分离
得到的化合物 salvinorin A是吗啡受体 亚型的选
择性激动剂，是目前所知唯一的非含氮的鸦片受体
激动剂 (Munro等 ，2003，2005)。本 文对近 十年来
从鼠尾草属植物中发现的新二萜化合物及其生物活
收 稿 日期 ：20l0-10—13 修 回 日期 ：2010-l1一O9
基金项目：国家“973”计划项目(2∞9cB52230。)；国家 自然科学基金重大专项(90813004)；国家自然科学基金(20702054)[Supported bythe Project of
National 973 Plans(2009CB522300)；Major Program of National NaturaI Science Foundation of China(9O813O04)；National Natural Science Foundation of
ch1na(207O2054)]
作者简介：溜争红(1979)，男 ，广西来宾人 ，博士，主要从事天然产物化学研究 ，(E-mail)pan9418@yahoo．corn．cn。
通讯作者(Author{or correspondence)：赵勤实(1954一)，男 ，博士生导师 ，研究员，药物化学专业，研究领域为创新药与中药现代化，E-mail：qin—
shizhao@mail．kib．aC．cn。
782 广 西 植 物 3O卷
性进行总结，以期为该属植物的进一步深入地研究
和利用提供参考依据。
1 松香烷型二萜(abietane)及其生
物活性
1．1基本骨架的松香烷型二萜及生物活性
基本骨架的松香烷型二萜在鼠尾草属中十分普
O
O
Ha
8 R=p-OM0
0
遍，共发现了 26个 (图 1)。Ulubelen等(2001)从
S．6zP ^ 口r0c矗z＆P n根 部位得 到 了化合 物 1和 2。
Guerrero等(2006)从 ls．pachyphyla的地上部分
得到的化合物 pachyphylone(3)，其8位和20位是
通过醚键闭合。从 s．cilicica的丙酮提取物中发现
了两个具有抗利什曼寄生虫活性的新二萜(4和 5)，
它们的半数抑制浓度 (IC5。)分别是 290和 180 nM
(Tan等 ，2002)。Ahmed等(2006)从 S．dorrii中得
O
o
o
OH
图 1 基本骨架的松香烷型二萜
Fig．1 Normal abietane diterpenoids
到一个新颖的降二萜类成分 6和一对 C一7位互为差
向异构的松香烷二萜 7和 8。从 S．miltiorrhiza中
发现化合物 9、10和 1l，其中 salvinonol(9)为一个
较为少见的四降松香烷二萜(Don等，2006)。Ho—
hmann等(2003)从 S．candelabrum 地上部分 的甲
醇提取物中得到了化合物 candelabr0quinone(12)。
化合物 13和 14是从 S．yunnanensis中发现的 2个
新成分，化合物 danshenol C(14)是 C环上连有一个
三碳基团的天然松香烷二萜化合物，在 T一24膀胱癌
细胞、QGY肝 癌细胞、K562白血病 细胞 和 Mel80
宫颈癌 细胞 上进 行 抗 肿 瘤 活性 实验 发现 ，其 对
Mel80和 K562的 IC5o分别是 10．90 g·mL 和>
30 p．g·mL～，而其 已知的 ll位差向异构体 danshe～
nol A活性显著 ，抗 K562，T一24，QGY和 Mel8O的
IC50分别是 o．53，7．94，4．65和 6．89 t*g·mL- ；
yunnannin A(13)对 QGY 和 MelS0呈中等活性 ，
IC5。分别为 16．75和 5．84 g·mL (Xu等，2006)。
化合物 15和 16为 2个来源于 S．przewalskii(甘西
6期 潘争红等 ：鼠尾草属植物二萜类化学成分的研究进展 783
鼠尾草)且其 7，lO位环氧 的新二萜(Xu等 ，2009)。
Goren等(2002)从 S．ceratophylla得到化合物 17。
E1一Lakany(2003)从 S．1anigera根部发现 2个新化
合物 18和 19，其中化合物 18(sanigerone)对金黄色
葡萄球菌 、铜绿色假单胞菌和 白色念珠菌有抑制活
性，最小抑菌活性 (MIC)分别 为 l3、13和 52 g·
mL～。化合物 7一oxoroyleanone一1 2-Me ether(2O)是
在 S．barrelieri中发现得到的 ，其具显著 的清 除超
氧 自由基的活性(Ahamed等，2007)。近年来 ，Ko—
H COOC
R
lak等(2007，2009)分别从土耳其产的 S．pil ra
地上部分和 S．barrelieri根部得到 了化合物 21、22
和 23以及化合物 24、25和 26。
1．2裂环和重排的松香烷二萜及生物活性
鼠尾草松香烷二萜存在碳碳断裂的可能，从而
导致二萜骨架发生 了重排 ，近年来不断有新颖骨架
化合物相继 被发 现 (图 2)。Chen等 (2002)从 S．
prionitis根中得到 3个裂环的(27、28和 29)和 2个
裂环后发生重排的(3O和 31)松香烯型二萜，其中化
0
28 R=2H 30 31 OH
一 一
29 R=O 3Z
R1OOC
33 34 RI H．Rz=CH 3
35 R1=CH3，Rz=H
R
0
0
41 42 43
46 47
o
50 R=O 52 53
51 R=H．OH
图 2 裂环和重排的松香烷二萜
Fig．2 Seco—abietanes and rearranged abietanes
合物 7，8-seco—para—ferruginone(27)对 2种 G 菌金
黄色葡萄球菌和滕黄细球菌有抑菌作用 ，最小抑菌
浓度(MIC)分别为 2o．0和 15．0／~mol／L；化合物 4一
hydroxysaprorthoquinone(28)对拓扑异构酶 I有显
著的抑制活性 ，IC5。为 0．8／zmol／L；3-keto一4～hydro—
xysaprorthoquinone(29)则对 白血 病细胞 HL一60、
38
0H
49
胃癌 细胞 SGC一7901和 MKN一28有细胞 毒活 性，
IC5。分别 为 4．6，0．2和 0．3／2mol／L。4，14一di—
hydroxysaprorthoquinone(32)是从 S．eriophora根
部得到的 A环开裂的化合物，其具有明显的心血管
活性(Ulubelen等，2002)。Hohmann等 (2003)从
S．candelabrum地上部分的甲醇提取物 中得到 3个
784 广 西 植 物 3O卷
3—4位 断裂 的化 合物 33、34和 35。Xu等 (2006，
2007)从云南产甘西鼠尾草(S．przewalskii)中分离
得到了2个源于松香烷二萜的新骨架化合物 36和
37，化合物 36为第一个 C环是七元环的天然萜类
化合物，37则同时拥有五元螺环和 a一羟基一l3一酮内酯
的新颖结构。A1 Yousuf等(2002)从 S．aegyptiaca
中得到 3个新颖化合物 38、39和 4O，它们 的 6位都
出现了 1个甲基信号，生源上可能是 1O位的甲基经
过一系列迁移到 6位的。Janicsdk等 (2003)从 S．
Cdndelabrum地上部分得到 1个 A环断裂后重排的
新二萜 4l，其具 有明显的抗氧 化作 用。Sairafian—
pour等(2003)从 S．hydrangea中得到 2个重排的
降松香烷型二萜(化合物 42和 43)。化合物 44—49
是从 S．prionitis的乙酸乙酯提取物中得到 6个 4，5
位断裂后重排的松香烯型二萜 ，其 中化合物 prion—
old I)(47)和 prionoid F(49)分别对 P一388白血病细
胞和 A一549肺腺癌细胞有显著细胞毒活性，I 5O分别
为 0．41和 0．7#mol／L(Chang等，2005)。Esquivel等
(2005)从 S．thymoides根中得到 3个重排的松香烷二
萜 5O、51和 52。El—Lakany(2003)从埃及产的 S．ae—
gyptiacw中得到 2个重排 的松香烷二萜(53和 54)。
Topcu等(2007)从 S．eriophora中得到 1个 4，5位断
裂且 1位和 ll位通过醚键闭合的松香烷二萜 55。
1．3松香烷型二萜衍生物及生物活性
此类化合物包括二萜的脂肪酸衍生物和二萜生
物碱(图 3)。Lin等(2001)报道从 S．miltiorrhiza中
得到 2个脂肪酸单元连在骨架异丙基上的二萜oleoyl
neocryptotanshinone(5 6)和 oleoyl danshenxinkun A
(57)，它们对由花生四烯酸引起的兔血小板凝聚有选
择性地抑制作用，IG。分别为 5．1和 25．5 pM。其后
Don等(2006)又从同一种植物中得到 1个类似化合
物 58，其脂肪酸是连在 c环 l2位上。
到目前为止，共从 3种鼠尾草属植物中发现了
l4个生物碱，且都为松香烷型二 萜生物碱 。Li等
(2000)人率先从红根草 5．prionitis中得到 1个生
物碱 59。化合物 6O一63为从 S．miltiorrhiza中得到
4个新生物碱，其中 salvianen(61)对 HeLa、HepG2
和 OVCAR一3细胞具有细胞毒活性 ，CD 。在 3O．4～
39．5 prnol／L范围 内，呈剂 量依 赖关 系 (Don等，
2005)。Lin等(2006)从 S．yunnanensis中发现了 9
个新的含有 l，3一氧氮杂茂环生物碱(64～72)。
1．4松香烷型二萜二聚体及生物活性
松香烷型二萜二聚体总的来说并不多见 ，近十
年来报道的仅有 5个(图4)。Li等(2001)从 S．pri—
onitis中得到了 1个该类型二萜的二聚体 hongencao—
tone(73)，它是第一个从 鼠尾草属植物得到的通过醚
键进行分子内聚合的二萜二聚体。后来 Xu等(2006)
从同种植物中又发现 3个松香烷型二萜二聚体(74—
76)，其中化合物 bisprioterones A和 B(74和 75)通过
C-C单键相连 ，而 bisprioterone C(76)则 由醚键相连。
Chen等(2003)从 S．przewalskii中也得到了 1个 A
环断裂后通过 C-C键相连的分子内二聚体 77。相比
于它们的单体化合物，所报道的二聚体并未表现出明
显的生物活性，这可能是因为它们在聚合过程中某些
官能团的丢失从而导致活性的减弱。
2 克罗烷型二萜(clerodane)及其
生物活性
2．1基本骨架的克罗烷型二萜及生物活性
这类基本骨架的克罗登烷二萜在鼠尾草中比较
多见，共有 28个(图 5)。研究较多的是墨西哥产植
物 s．divinorum，由于从其 中分离 出目前所知唯一
的非含氮的阿片受体激动剂 salvinorin A而倍受关
注。近十年来从该植 物中共分离得到 2O个新克罗
烷型二萜(化合物 78—97)(Valdfis lII等，2001；Mun—
ro等，2003；Bighama等 ，2003；Lee等，2005；Har—
ding等，2005；Shirota等，2006；Kutrzeba等，
2009)。其中divinatorin D(86)对 K阿片受体亲和
力低，但对 6阿片受体也有一定的亲和力，所有这类
新克罗烷型二萜对 阿片受体均无亲和力 ；化合物
9O一93的 D环是奇特的 7一羟基一a，J3～不饱和 内酯结
构；化合物 salvinorins J(97)是 1个半缩醛式克罗烷
二萜 ，它可能正是阿片受体激动剂 salvinorin A 的
生物合成前体。
另外，Esquivel等 (2001)从 墨西哥产 的 S．
gesneraeflora中 得 到 1个 新 克 罗 烷 二 萜 98。
Kawhara等 (2003)从 S．greggii中得 到 化合 物
salvigresin(99)。Bisio等(2004)从 S．zvagneriana
中发现化合物 100。原产于巴西的观赏植物一串红
(S．splendens)也 富 含 克 罗烷 二 萜，Fontana等
(2006)hi其中得到 4个新克罗烷型二萜(101-104)，
虽然结构与 salvinorin A 相似，但 它们对阿片受体
的 、6、 三个亚型均无明显的亲和作用。
2．2裂环和重排的克罗烷二萜及生物活性
裂环和重排的现象在克罗烷型二萜中并不多
6期 潘争红等：鼠尾草属植物二萜类化学成分的研究进展 785
见，共有 6个(图 6)。Esquivel等(2001)从 S．xala—
pensis中得到 2个结构独特的化合物 105和 106，它
们是 B环开裂并重排的产物。化合物 saLviLeucalin
B(107)是从 S．1eucantha得到 1个具有独特重排结
构的新型克罗烷二萜 ，其对 A549人肺 腺癌细胞和
HT一29人结肠腺癌细胞具有细胞毒 活性 ，ICs。分别
为 5．23和 1．88／xg·mL (Aoyagi等，2008)。Or—
tega等(2006)从墨西哥产的 S．polystachya地上部
分发现 1个 5，1o位断裂的新型克罗烷二萜 108，通
过 X一单晶衍射确定其结构 。Xu等(2004)报道从 昆
明产的宾鼠尾草(S．dugessi)得 到 2个重排的克罗
。V c17H 3
O
OV C1 7H33
l1
0
R
烷型二萜 109和 110，其中化合物 109的 B环是 7
元环 ，而化合物 1lO则是 A环为 7元环，同时推导
出它们的生源途径。
2．3克罗烷二萜二聚体和二萜苷化合物及生物活性
Bisio等 (2004)从美 国产 S．wagneriana的二
氯甲烷提取物中得到 2个克罗烷型二萜二聚体(111
和 112)，它 们 都是 分 子 间通 过 C-C单 键 聚合 的。
Kawahara等(2004)从 S．greggii中得到 4个克罗烷
二萜苷(4g合物 113 116)，这是第二次从 鼠尾草属植
物发现糖苷 类化合 物，其 中化合 物 salvigreside D
(116)对枯草芽孢杆菌 ATCC 6633具有抑菌活性。
0
58
R
O
65 R=H 68
。
R =CH3 70 R=CH3，△ 1 5，16 72
66 R=CH3 69 R=H 71 R=CH
3
一 ’
67 R=CH，CH，COOCH
图 3 松香烷型二萜衍生物
Fig．3 Abietane derivatives
74
图 4 松香烷型二萜二聚体
Fig．4 Abietane dimers
3 其它二萜化合物及生物活性
从鼠尾草属植物中还发现有其它类型的二萜，
如半 日花烷型(1abdane)、贝壳杉烷型 (kaurane)、意
烯萜烷型(icetexane)、海松烷型 (pimarane)和 白鼠
尾草烷型(apianane)等(图 8)。Cioffi等(2008)从
S．palaestina植物地上部分得到 5个半 日花烷型二
萜(化合物 1l7—121)。Ahmed等(2004)从 S．verbe一
吖“中得到 1个新的半 日花烷型二萜 (122)和 1个
新的贝壳杉烷型二萜(123)，其中化合物 123是迄今
为止从鼠尾草属植物中得到的唯一的贝壳杉烷型二
萜。Xu等(20O5；2009)从甘西 鼠尾草 (S．przewal—
skii)中得到 3个意烯萜烷 型二萜 124，125和 126。
Romussi等(2001)从 S．cinnabarina植物 乙醇提取
物中得到 1个新 的海松烷 型二萜(127)，后来 Bisio
等(2007)通过 x一单晶衍射实验确定了其相对构型；
药理实验证明其同时具有止痉挛 、降血压和抗菌的
作用(Capasso等 ，2004)。研究人员 (Ulubelen等，
2001)从 S．caespitosa中分离得到 1个具有显著抑
786 广 西 植 物 3O卷
CO2Me
~~
R2 AcO,
MeO
Me
啪 ，．
MeO
．
。，．
OH R2． №
，
H
悯 ，．
枷 ，．
2
。H
H 悯 ，． 。H0
，
Ac。
⋯ 哦
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。 co o
，
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M。 C OOM e COO
＼／
Me
H。，
OH
⋯ ，．
,,H
。
93 94
95
， ∞ ? c翟
№ 』。 Me
。
一
。
。
。
图 6 裂环和重排的克罗烷二萜
Fig．6 Seco—clerodanes and rearranged clerodanes
菌活性 的海松烷型二萜 6p—hydroxyisopimaric acid
(128)，其对金黄色葡萄球菌 ATCC 6538、表皮葡萄
球菌 ATCC 12228和枯草芽孢杆菌 ATCC 6633的
最小抑菌浓度 (MIC)分别为 9，18和 9 fig·mL- 。
从 S．ceratophyla中也发现了类似化合物 129，但
未见其 有 抑菌 作用 (GOren等，2002)。Miura等
6期 潘争红等：鼠尾草属植物二萜类化学成分的研究进展 787
112
图 7
Fig．7
R·
H
OR， OAc
Ho．o-~ 8 ，
OH
113 R1=CH3．R2=H
114 R1=CHa．R2=Ac
115 R1 CH20H Rz=Ac
克罗烷二萜二聚体和二萜苷
Clerodane dimmers and glucosides
(2001)从 S．officinals中得 到 3个 罕见的 白鼠尾
草烷型二萜(130，13l和 132)。
表 1 鼠尾草属植物中的新二萜成分
Table l New diterpenoids from Salvia species
编
No
号
．
化合物名称 植物拉丁学名
续表 1
O
0H
116
编
No
号
．
化合物名称 植物拉丁学名
788 广 西 植 物 30卷
续表 l
HO
O O
O CO0H
图 8 其它类型二萜
Fig．8 Other types of diterpenoid
续表 1
编
No
号
．
化合物名称 植物拉丁学名 编
No
号
．
化合物名称 植物拉丁学名
94
95
96
97
98
99
100*
101
102
103
104
105
106
107
108
109
110
111*
11Z
113
114
115
116
117
118
l19
120
121
salvinorin H
salvinorin I
divinorin F
salvinorins J
7a—acetoxy-7，8a—dih，rdrogensnerofo—
ljn B
salvigresin
salvisplendin A
salvisplendin B
salvisplendin C
salvisplendin D
salvixalapadiene
isosalvixalapadiene
salvileucalin B
polystachyne F
dugesin A
dugesin B
salvigreside A
salvigreside B
salvigreside C
salvigreside D
2a—hydroxyambreinolide
ambreinolide-18-oic acid
8a—acetoxy一14，l5，16-trinorlabdan一
13一oic acid
l3-epi—manoyloxide-15，18一dioic acid
15一normanoyloxide-14，18一dioic acid
S．divinorum
S．divinorum
S．divinorum
S．divinorum
S．gegneraeflora
S．greggii
S．wagneriana
S．splendens
S．splendens
S．splendens
S．splendens
S．xalapensis
S．xalapensis
S．1eucantha Cav
S．polystachya
S．dugessz
S．dugessz
S．zvagner*ana
S．z~agnerz’ana
S gregg~ z
S．greggii
S．greggz z
S．greggt t
S．palaestina
S．palaestina
S．palaestina
S．palaestina
S．palaestina
℃
。
∞>=o 眦
，
6期 潘争红等 ：鼠尾草属植物二萜类化学成分的研究进展 789
续表 l
4 总结与展望
本文系统地对近十年来从 鼠尾草属植物中得到
的 1 32个二萜化合 物及其生物 活性进行 了归纳整
理，引用和参考了约 6O篇文献。从中我们也得到一
些有意思的发现 ：(1)、鼠尾草植物 中的二萜结构类
型十分丰富，其中以松香烷型最多，克罗烷型次之，
近年来还发现了二萜生物碱、二萜苷以及二聚体等
新类型化合物；(2)、国内和欧洲分布的 鼠尾草属植
物化学成分主要是松香烷型(abietane)二萜化合物，
而美洲产的 鼠尾草属植物 则是 以克 罗烷 型(clero—
dane)二萜为主 ，它们在化学分 类学上有 明显地 区
别 ；(3)、生物活性的研究主要集 中在抗肿瘤 、抑菌及
抗寄生虫、抗氧化等方面，也发现一些活性显著的二
萜类成分 。
值得注意的是 ，虽然鼠尾草植物中的二萜成分
结构多变 ，同时也呈现 出了广泛 的生物活性 ，但活性
特别显著或具有成药前 景的二萜单体却鲜有发现 ，
这也是制约资源丰富的鼠尾草植物得到进一步研究
和开发利用的重要 因素之一 。
参考文献：
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