全 文 ：广 西 植物 G ui h a i a 了 ( 3) : 2 8 5一2 8 6. 19 8 7
罗汉果甜味成分的研究概况
成 桂 仁
( 广西植物研究所 )
A B R IE F R EV !EW O F T HE S T UD IES O N T HE SW E E T
P R IN C IP L E S O F MOMO RD IC A G R O SV E N OR !SW N G !L E
C h e n g G
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( G ua n g x i I n s i t t ute o f B o ta n y
,
G u i l i n )
罗汉果 (M o m o r d i e a g r o s v e n o r i S w i n g l e ) 为中国广西壮族自治区永福 、 r右桂 、 龙胜等
县栽培的多年生草本植物的果实 , 又名光果木鳖 [ ` ] , 每年 8 、 9 月果实成熟 后 采摘 , 加热
干燥约 7 昼夜 , 市售为经干燥处理后之果实 。 本品味极甜 , 特别果 皮甜味最强 。 本草中未记
载 。 广西民间用以清热 、 润肺 、 去痰 、 止咳 , 也常用作清凉饮料的原料或调味剂 。
有关罗汉果的化学成分 , 过去曾有人报道其含大量葡萄糖 , 1 9 7 5年 C . H . L e 报告其中
含三菇贰类甜味成分 , 甜度为蔗糖的 1 50 倍 [ “ 〕 。 竹本常松等对其强甜味成分进行探索 。 经薄
层层析和气相色谱检查结果 , 确认其中游离糖分不是葡萄糖而是果塘 。 定量测定罗汉果含果
糖约 1 4% 。 但他认为这个数字还远远不能说明罗汉果的强甜味程度 , 于是他进一步寻找新的
甜味成分 。
一 罗汉果甜味成分的分离 , 1
竹本常松等将罗汉果 ( 香港市鲁 ) 5 30 克 , 先用氯乙烷脱脂 , 得 50 0克脱脂物 。 用25 % 乙
醇 3 立升浸泡此脱脂物一夜 , 倾出浸液后再用 2 5% 乙醇 3 立升重复操作一次 ( 经二次浸泡 ,
残渣不再呈甜味 ) , 合并浸液 , 减压浓缩至约 0 . 5立升 , 加 2 立升甲醇于此浓 缩 液使之析出不
溶物 。 再用 2 立升甲醇洗不溶物二次 , 合并甲醇液 , 减压浓缩 后 得 13 6克褐色浸膏 。 使此浸
膏溶于适量水中 , 通过用 80 克活性炭和 1 60 克硅藻土一 53 5调制的柱子 ( 4 . 5 又 4 0厘米 ) , 先用
水 7 立升洗净 , 水液合并为部分 I 。 然后用 20 % 乙醇 4 立升洗溶 , 洗溶液合并为部分 l 。 再
以毗咤 2 立升洗出为部分 I 。 I 、 I 、 l 部分分别减压浓缩 , I : 9 4 . 2克 , I : 6 . 5克 , l :
4 2
.
8克 , 皆为浸膏 。 部分 l 溶于少量甲醇 , 通过氧化铝 ( 中性 , 一级活 性 , W oe l m ) 5 0 克
调制的柱 ( 4 . 5 x 3 o厘米 ) , 用甲醇 3 立升洗出得部分 W (0 . 3克 ) , 继用 50 % 甲醇 7 立升洗出
得部分 V ( 1 3 . 4克 ) 。 部分那无甜味 。 部分 V为淡黄色粉末 , 有显著甜味 , 薄层上显示三个
斑点 。
上述部分 V 3 o . 5克与硅藻土一 5 3 5 5 0克混合后 , 在 3 0 0克硅胶 ( 1 0 0~ 2 0 0目 ) 柱 ( 4 . 5 又 峨o
厘米 ) 上层析 , 用氯仿一甲醇混合溶剂逐渐加大极性洗脱 , 每流份收集 5 0 毫升 , 以 薄 层 层
析为指标合并 , 按常规方法减压浓缩 , 反复层析和重结晶 , 最后得罗汉果贰 F 、 V和 砚 。
二 、 罗汉果贰甜味度的检测 〔 “ ]
调配 2 一 6 %的五种不同浓度的蔗糖溶浓作为标准甜味系列 。 另外 以一定浓度的罗汉果
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一一一一~ 一一一- .一-一一 一一~ - 一- -一一— -一一一叫一~ 一一一一一一一一— 一一一~ — 一 丁贰的水溶液 , 由 1 名裁判员品尝判定与标准甜味系列的相当甜度 。 从其平均值 , 算出与蔗糖甜味度倍数 。 罗汉果贰V为蔗糖甜度的2 5 6一 3 “ 倍 , 罗汉果贰砚为 1 25 倍 。
甜味成分 , 贰 W不呈甜味 。
罗汉果贰 V和砚为
三 、 罗汉果贰元 ( m o g r o , ) I和 1的给构 L` 、
罗汉果中含量和甜度都较高的成分为罗汉果贰 V , 贰 V经用麦芽糖酶再继以纤维素酶水
解得贰元 I 和 l 。
贰元 I : C 。 。 H S 2 0 ` · H Z O [M + 4 7 6 ] 。 贰元 I : C 3 。 H 。 。 O ` · 士 H : O [M + 4 7 4 ] 。 贰元 J
和 l 经乙酞化 、 丙酮化 、 氧化 、 钠硼氢还原等化学反应制备各种衍生物 , 再经这些衍生物的红
外 、 紫外 、 核磁共振 、 质谱和园二色谱的谱学分析和比较 , 推定出二者的结构如式 I 。 贰无
l 为 已知成分 b r了o d u l e o s i g e n i n 。 该成分亦属甜味成分 , 亦从葫芦科植物 B r y o n i a d i o i e a
中分出 。 贰元 I 为贰元 l 的铝锉氢还原产物一 n 一 e p i b汀 od ul o os i拳 on l , 是一个新的三菇
贰兔。
。
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四 、 罗汉果贰的化学结构 [“ )
罗 汉 果贰 V : 。 P : 1 9 7一 2 0 1℃ ,
C 。 。 H
l 。 : 0 2 。
·
Z H : O
, 经麦芽糖酶 、 纤
维素酶和酸水解 , 其水解糖经检查均为
葡萄糖 。 在水解过程中 , 曾产生一系列
次生贰 , 在此不详细介绍 , 但必须说明
罗汉果贰 V的结构是经过对其自身及这
些次生贰进行元素分析 、 红外 、 紫外 、 ’ H
核磁共振谱和质谱诸 谱学分析 , 并制备
乙酞化 、 甲基化等衍生物 ,后者再经甲醇
水解反应 , 最后所得甲基化单糖再经气
相色谱对照检索才鉴定出 为式 Z A 的 。
罗汉果贰 万经与贰 V 对照研究 , 其
结构如式 Z B 。
很有兴趣并值得注意的是罗汉果贰 万
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仅比贰 V少一个葡萄糖 , 却完全失去了甜味 。
罗汉果贰 VI 的结构尚未见报道 。
今 考 文 做
( 1 ) 中国科学院北京植物研究所主编 , 1 9 75 : 中国高等植物图鉴。 4 , 3 59 科学出版社 , 北京。
〔 2 〕 C . H . l e e , 1 9 7 5 , E x p e r i e n t i a , 3 1 : 5 33 。
〔 3 〕竹本常松等 , 1 9 85 : 药学杂志 。 1 0 3 ( 1 1 ) : 1 1 5 1一 1 1 54
〔 4 〕 竹本常松等 , 1 9 83 : 药学杂志 。 1 0 3 ( 1 1 ) : 1 ] 5 5一 1 1 66
〔 5 〕竹本常松等 . 2 955 : 药学杂志 。 1 03 ( 1 1 ) : 11 6 7一 1 1 73
往 : 经过 C . Je f f : e y 的研究 , 罗汉果的学名巳订正为 S i r a i t i a 色: o s v 。 么。 r i ( S , i n ` l e ) C · J e f f r e了·