全 文 :China Pharmacy 2011 Vol. 22 No. 27 中国药房 2011年第22卷第27期
金星蕨科(Thelypteridaceae)是真蕨亚纲中世界性的大科,
包括20余属600余种植物,广布世界热带和亚热带地区,少数
种类产于温带地区,尤以亚洲最多。多生于低海拔地区,极少
热带产种类分布达海拔 4 500 m处。我国有金星蕨科植物 18
属,现知约365种,可供药用的有9属19种,主产长江以南各省
低山区,尤以华南及西南的亚热带为多[1]。民间该科药用植物
多作清热解毒、消炎止痢和拔脓消肿药,主要用于治疗痢疾、
疥疮痈肿、跌打骨折及烧伤、烫伤等。该科常见的药用品种主
要有披针新月蕨、三羽新月蕨、渐尖毛蕨、普通针毛蕨、毛蕨、
华南毛蕨、针毛蕨、卵果蕨、肿足蕨等。为充分利用金星蕨科
植物资源,笔者就近年来该科主要药用植物的化学成分和药
理作用等进行综述。
1 资源分布
金星蕨科药用植物主要包括毛蕨属(Cydosorus)、新月蕨
属(Abacopteris)、针毛蕨属(Macrothelypteris)、金星蕨属(Thel-
ypteris)、紫柄蕨属(Pseudophegopteris)、卵果蕨属(Phegopter-
is)、肿足蕨属(Hypodematium)、方杆蕨属(Glaphyropteridop-
sis)、Wagneriopteris属及 Sphaerostephanos属等。其中毛蕨属
为金星蕨科最大的属,全世界约 250种,广泛分布于热带和亚
热带,尤以亚洲最多。我国现知有 127种,为世界分布中心之
一,主产长江流域及以南各省区,北达秦岭,生于林下或溪边
湿地。新月蕨属全世界共有 61种,分布于亚洲热带和亚热带
地区,我国现知有18种,主产于南岭以南、台湾及云南南部,向
北达重庆。针毛蕨属全属现知约10种,产亚洲热带和亚热带、
大洋洲东北部和太平洋岛屿,生于林下,我国有7种和1变种,
主要分布于长江流域以南各省。金星蕨属全属约 60种,我国
现知 24种和 6变种,主产长江以南各省。紫柄蕨属全属约 20
种,生于沟边林下,我国现知有 12种,分布于西南和长江中下
游地区,向东到台湾。卵果蕨属全属 4种,产北半球温带和亚
热带地区,我国现知有 3种,分布于东北、华北、西北地区及长
江以南平原和西南高山。肿足蕨属全属约 16种,我国为该属
的分布中心,除东北和西北地区外,广布全国各地,生在干旱
的石灰岩石缝中,现知有12种和1变种[1]。
2 化学成分
2.1 黄酮类
金星蕨科药用植物富含黄酮类化合物,尤以黄烷-4-醇类
多见。近年来从该科植物中不断分得一些新化合物,主要包
括黄烷-4-醇类、B环变异的黄酮类及二氢黄酮类化合物。
2.1.1 黄烷-4-醇类 该类化合物在金星蕨科新月蕨属植物中
分布极为广泛。1984年,Tanaka N等[2]首次从该科植物方杆蕨
中分离出黄烷苷类物质 eruberin A、B、C;次年从三羽新月蕨中
分离得到三羽新月蕨苷 A、B、C[3];随后又从 Pneumatopteris
pennigera中得到4个新黄烷-4-醇类衍生物pneumatopterin A~
D[4]。赵钟祥等[5~8]、方进波等[9]从披针新月蕨中分得一系列黄
烷-4-醇类化合物,其中包括新月蕨素(abacopterins)A~J及
6″-O-乙酰基-三羽新月蕨苷A、4′- hydroxy pneumatopterin B
等14个新化合物和eruberins A、B、C等7个已知化合物。
2.1.2 二氢黄酮类 Fang W等[10]从渐尖毛蕨中分得 6个新的
二氢黄酮苷类物质。Wada H等[11]从Wagneriopteris japonica中
得到1个新的较少见的A环含有甲基取代的化合物hariganetin
及甲氧基荚果蕨素、5,7-二羟基 6,8-二甲基二氢黄酮、紫花杜
鹃甲素、紫花杜鹃甲素7-β-D-葡萄糖苷等4个二氢黄酮类化合
物。Wei F等[12]从普通针毛蕨中得到2个新的B环6′位苷化的
二 氢 黄 酮 苷 类 成 分(2S)-5,7,5′- 三 羟 基 二 氢 黄
酮-2′-O-β-D-6″-O-乙酰葡萄糖苷及(2S)-5,7,5′-三羟基二氢黄
酮-2′-O-β-D-葡萄糖苷。周道年[13]从金星蕨中分得二氢黄酮
苷类化合物myriciatrin I。
2.1.3 B环变异的黄酮类 Wada H等[14]从紫柄蕨属植物中分
出6个B环变异的黄酮类化合物,包括Protogenkwanone、tetra-
hydroprotogenkwanone、 tetrahydroprotogenkwanin、原 芫 花
素-4′-葡萄糖苷和2个原芫花素乙酰化葡萄糖苷。Adam KP[15]
从卵果蕨中分得 2-(反-1,4-二羟基-2-环己烯)-5-羟基-7-甲氧
基-色原酮。还有学者从普通针毛蕨[16~19]中分得9个B环变异
的黄酮类物质:原芹菜素、flavotorresin、5′,6′-dihydro-6′-me-
thoxyprotoapigenone、5,7-二羟基-2-(1,2-异丙二氧基-4-酮-环
己-5-烯)-色原酮、5,7-二羟基-2-(1-羟基-2,6-二甲氧基-4-酮-
环己烷)-色原酮、2-(顺-1,2-二羟基-4-酮-环己-5-烯)-5,7-二羟
基-色原酮、2-(反-1,4-二羟基环己烷)-5,7-二羟基-色原酮、5,
7-二羟基-2-(1,4-二羟基-环己-2,5-二烯)色原酮、5,7-二羟基-2-
(1,4-二羟基-环己-2,5-二烯)色原酮-4′ -O-β-D-葡萄糖苷。
2.1.4 黄酮及黄酮醇类 Lin AS等[16,17]从普通针毛蕨中分得
新黄酮醇苷multiflouin C和已知化合物multiflouin A、山柰酚
Δ中山市科技计划项目(20071A036)
*硕士研究生。研究方向:中药药剂学。电话:0760-88815106。
E-mail:zhangwenxia2010@126.com
#通讯作者:主任中药师,教授,硕士研究生导师。研究方向:新药
开发与中药药理。电话:0760-88815106
金星蕨科药用植物化学成分与药理作用研究进展Δ
张文霞 1*,钟希文 1,2#(1.广州中医药大学附属中山医院,中山市 528400;2.广东中山市中医药研究所,中山市
528400)
中图分类号 R282.71;R931.71 文献标识码 A 文章编号 1001-0408(2011)27-2582-03
摘 要 目的:了解金星蕨科药用植物化学成分与药理作用研究近况。方法:通过文献检索及查阅相关书籍,查找近 30年来国
内、外有关金星蕨科药用植物的相关研究,并对其进行综述。结果:金星蕨科药用植物主要含黄酮类、香豆素类、生物碱类、有机酸
类等化合物,其中黄烷-4-醇类是该科植物特征性成分。该科植物主要具有抗菌、抗肿瘤、抗炎镇痛、驱虫等作用。结论:金星蕨科
药用植物的药理活性物质及临床应用有待于进一步发掘。
关键词 金星蕨科;化学成分;药理作用;研究进展
··2582
中国药房 2011年第22卷第27期 China Pharmacy 2011 Vol. 22 No. 27
3-O-α-L-鼠李糖苷、芹菜素 4′-O-β-D-葡萄糖苷、山柰素 3,7-
二- O-α-L-鼠李糖苷。Kalsom YU[18]从圆腺蕨属中分得山柰
酚、槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖苷、山柰酚-3-O-鼠李糖苷等一系列
黄酮醇及其苷类化合物,其中化合物异鼠李素-3-O-葡萄糖苷
为首次在金星蕨科植物中发现;在所研究的该属植物中,5-去
氧-槲皮素仅存在于S. Penniger中。周道年[13]从金星蕨中分得
黄芪苷、三叶豆苷、阿福豆干、山柰素-3-O-芸香糖苷、槲皮
素-3-O-β-D-吡喃半乳糖苷及山柰酚、槲皮素、芦丁等黄酮类化
合物。付伟等[19]则从中日金星蕨中分得高良姜素、黄芩素、槲
皮素-3-O-β-D-葡萄糖苷等黄酮类化合物。此外从针毛蕨、日
本金星蕨、披针新月蕨、卵果蕨、紫柄蕨属植物中亦得到山柰
酚、槲皮素、芦丁、槲皮苷等黄酮及其苷类成分。
2.1.5 查尔酮类 朱艳玲[20]从日本金星蕨中得到 2个查尔酮
类衍生物 2′,4′-二羟基-5′,6′-二甲氧基-查尔酮与 2′-羟基-3′,
4′,5′,6′-四甲氧基-查尔酮。从金星蕨[13]和中日金星蕨[19]中均分
得3′-甲基-4′,6′-二羟基-2′-甲氧基-查尔酮与3′,5′-二甲基-4′,
6′-二羟基-2′-甲氧基-查尔酮。
2.1.6 其他黄酮类 陈亚民[21]从山东肿足蕨中分得一个新黄
酮碳苷,命名为肿足蕨苷。
2.2 香豆素类
朱艳玲[20]从日本金星蕨中得到3个简单香豆素:6-羟基香
豆素、6,7-二羟基香豆素与 7-甲氧基香豆素。Tulla QS等[22]从
毛蕨中分得7个新香豆素 interruptin A~G;从针毛蕨中分得7-
羟基-4-异丙基-6-甲基香豆素及 7-羟基-4-异丙基-3-甲氧基-6-
甲基香豆素。
2.3 生物碱类
生物碱类在金星蕨科植物中较为少见,目前只见于肿足
蕨属。陈亚民[23]从山东肿足蕨中分得具有新型骨架的肿足蕨
碱和肿足蕨吡嗪碱,前者具有苯基取代苯并氮杂环辛四烯结
构,后者则是一种含氮化吡嗪环新生物碱。
2.4 有机酸及酯类
Wada H等 [11]从W. japonica中分得 5-O-咖啡酰莽草酸。
Adam KP[15]从卵果蕨中分得2,4,6-三羟基苯甲酸-4-O-2′,3′,4′,
6′-四乙酰基葡萄糖苷、2,4,6-三羟基苯甲酸-4-O-2′,3′,6′-三乙
酰基葡萄糖苷、2,4,6-三羟基苯甲酸 -4-O-3′,4′,6′-三乙酰基葡
萄糖苷与 3-O-p-coumaroylshikimic acid 4个新成分。Zhao ZX
等[24]从披针新月蕨中得到原儿茶酸和新化合物(7′Z)-3-O-(3,
4-苯乙烯基)-咖啡酸。杨新洲[25]自披针新月蕨中分得对甲氧
基苯甲酸。此外,从日本金星蕨亦得到 4-羟基-3,5-二甲基苯
甲酸,从山东肿足蕨中则得到对苯二甲酸二甲酯。
2.5 其他化合物
肿足蕨属植物含有较多的单糖及多糖,且单糖及多糖在
各个部位的含量不同。如,山东肿足蕨根部多糖含量高达
33.8%,为茎的4.8倍、叶的3.1倍[26];针毛蕨根茎含麦芽醇与麦芽
醇-3-O-β-D-葡萄糖苷。华南毛蕨含挥发油[27]。山东肿足蕨含Cu、
Zn、Fe、Mn、Cr、Pb等几种常见的必需微量元素量较高[28] 。此外,
从日本金星蕨中分得新的甾体化合物(20S)-4α-methyl-24-ac-
idlophenol-7-en-3β-ol、β-谷甾醇与5,7-二羟基色原酮。从披针
新月蕨中亦得到β及γ-谷甾醇、二十九碳烷、二十六烷醇、对-甲
氧基桂皮醛等化合物。从金星蕨中分得胡萝卜苷、β-谷甾醇、
β-谷甾醇-3-O-β-D-葡萄糖苷-6′-二十烷酸酯。而从普通针毛
蕨中则分得一个倍半萜类成分 thelypterene及两酚类和一甾体
类化合物。
3 药理作用
目前,关于该科药用植物药理作用研究较少,主要包括披
针新月蕨、毛蕨、华南毛蕨、肿足蕨、普通针毛蕨等。涉及的药
理作用主要有抗肿瘤、抗菌消炎、驱虫、抗生育等。
3.1 抗肿瘤作用
Huang XH等[29]研究了普通针毛蕨中主要成分原芹菜素的
体外抗肿瘤作用与该植物总黄酮的体内抗肿瘤作用及其急性
毒性作用。结果显示,原芹菜素对人肝癌Hep G2、Hep 3B细
胞、人乳腺癌 MCF-7细胞、人肺癌 A549细胞和人乳腺癌
MDA-MB- 231细胞均有显著的抑制活性;其高、中剂量组总黄
酮对雄性鼠S180肿块增长的抑制率均在50%以上;急性毒性
实验结果表明普通针毛蕨总黄酮具有低毒性。Tulla QS等[22]
的研究表明,毛蕨中单体化合物 interruptin A~G对口腔上皮
癌细胞(KB cell)ATCC CCL 17的生长具有较强的抑制作用,
其ED50分别为 5.1、3.8 ppm。Zhao ZX等[5]采用MTT法测试了
披针新月蕨中单体化合物新月蕨素 A~D及三羽新月蕨苷 A
体外抑制HepG2细胞的生长活性,结果表明上述化合物均显示
出一定的抑制活性。
3.2 抗菌作用
钟希文等[30]采用试管二倍稀释法研究蛇鳞草抑菌作用。
结果表明,蛇鳞草水提液及醇提液对金黄色葡萄球菌、大肠杆
菌均有一定的抑菌活性,但对绿脓杆菌未见明显作用。杨新
洲[25]采用肉汤稀释法研究了披针新月蕨甲醇提取物及各部位
萃取物对金黄色葡萄球菌、肺炎球菌、甲型链球菌和乙型链球
菌体外抑制作用。结果表明,正丁醇部位的抑菌活性最强,且
对肺炎球菌、甲型链球菌和乙型链球菌都敏感。Tulla QS等[22]
研究了从毛蕨中分得的化合物 interuptin A~G的抑菌活性。
结果 interuptin A显示出极强的抗蜡状芽孢杆菌和金黄色葡萄
球菌活性,甚至强于氯霉素。此外,单叶新月蕨和华南毛蕨对
金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、变形杆菌、枯草杆菌、酵母菌亦有
一定的抑菌活性。
3.3 抗炎镇痛作用
钟希文等[31]采用小鼠毛细血管通透性法和二甲苯致小鼠
耳廓肿胀法观察蛇鳞草的抗炎作用;采用热板法和醋酸扭体
法观察蛇鳞草的镇痛作用。结果表明,与生理盐水组比较,高
剂量蛇鳞草组小鼠毛细血管通透性显著降低;低、中、高剂量
蛇鳞草组小鼠耳廓肿胀度显著降低;给药180 min后,中、高剂
量蛇鳞草组小鼠痛阈值显著降低;低、中、高剂量蛇鳞草组小
鼠扭体次数均显著降低。杨新洲[25]采用大鼠棉球致炎法研究
了披针新月蕨的甲醇提取物及各部位的抗炎活性。结果表
明,石油醚、醋酸乙酯、正丁醇部位均具一定的抗炎活性,以醋
酸乙酯部位的抗炎活性最强。
3.4 驱虫作用
任立云等[27]探究了华南毛蕨挥发性物质与昆虫之间的关
系,并开展了该植物挥发油对美洲斑潜蝇行为影响的初步研
究。结果表明,挥发油用量为2.5、5.0、7.5、10.0 μL时对美洲斑
潜蝇成虫产卵在施用24 h有驱避作用,同时表现出一定的拒食
作用,其产卵驱避和拒食作用的大小随施用剂量的增加而增大,
随时间的增长而逐渐减弱;施用48 h后仅10.0 μL有产卵驱避作
用和拒食作用。采用四臂嗅觉仪对美洲斑潜蝇成虫的行为反应
测定结果也表明,其对这种挥发油具有同样的行为趋向。
3.5 抗生育作用
山东肿足蕨有明显的抗生育作用,对豚鼠离体妊娠子宫
··2583
China Pharmacy 2011 Vol. 22 No. 27 中国药房 2011年第22卷第27期
肌有明显的兴奋作用,对妊娠豚鼠终止妊娠率为94%[32]。
3.6 其他作用
有研究表明,山东肿足蕨具有抑制肠平滑肌收缩、降低血
压、抑制中枢神经和抗乙酰胆碱等作用;披针新月蕨中单体化
合物新月蕨素C、E~H具有抗氧化活性[7]。
4 结语
金星蕨科作为真蕨亚纲中世界性的大科,资源分布广泛,
临床疗效确切。但迄今为止,有关金星蕨科药用植物的研究
报道并不多见,大多数只知其功能主治或为民间所应用,而有
效成分不能完全确认,有些药用价值还未被发现,现代药理研
究及药学研究等方面尚有不足,对单体化合物活性筛选亦较
少。该科植物含有较多的黄烷-4-醇类及B环变异的黄酮类化合
物。已有研究表明,普通针毛蕨中B环变异的黄酮类化合物原
芹菜素具有显著的抗肿瘤活性,有望成为抗癌新药。从该科植
物中继续寻找类似结构的化合物,探讨该类物质的药理活性及
其作用机制,寻找新药先导化合物,有待于进一步深入研究。
参考文献
[ 1 ] 中国科学院《中国植物志》编辑委员会.中国植物志(第4
卷·第1分册)[M].北京:科学出版社,1999:15.
[ 2 ] Tanaka N,Sada T,Murakami T,et al. Chemische and che-
motaxonomical untersuchungen der Pterophyten. XLV.
chemical untersuchungen der inhaltsstoffe von Glaphyrop-
teridopsis erubescens(Wall.)Copel [J].Chem Pharm Bull,
1984,32(2):490.
[ 3 ] Tanaka N,Murakami T,Wada H,et al. Chemical and ch-
emotaxo nomical studies of Filices. LXI . Chemical stud-
ies on the constituents of Pronephrium triphyllum(SW.)
Hollt[J]. Chem Pharm Bull,1985,33(12):5 231.
[ 4 ] Nobutoshi T,Toshiyuki U,Hiroyuki F,et al. Four new
flavan-4-ol glycosides from Pneumatopteris pennigera[J].
Aus J Chem,1997,50(4):329.
[ 5 ] Zhao ZX,Ruan JL,Jin J,et al. Flavan-4-ol glycosides
from the rhizomes of Abacopteris penangiana[J]. J Nat
Prod,2006,69(2):265.
[ 6 ] 赵钟祥,金 晶,阮金兰,等.披针新月蕨中的两个新黄
烷苷[J].药学学报,2008,43(4):392.
[ 7 ] Zhao ZX,Jin J,Ruan JL,et al. Antioxidant flavonoid gly-
cosides from aerial parts of the Fern Abacopteris penangi-
ana[J]. J Nat Prod,2007,70(10):1 683.
[ 8 ] Zhao ZX,Ruan JL,Jin J,et al. A novel anthocyanidin
glycoside from the rhizomes of Abacopteris penangiana
[J]. Fitoterapia,2010,81(8):1 171.
[ 9 ] 方进波.民间药物空心莲子草和披针新月蕨生物活性成
分研究[D] .天津:天津大学,2006.
[10] Fang W,Ruan JL,Wang Z,et al. Acetylated flavanone gly-
cosides from the rhizomes of Cyclosorus acuminatus[J]. J
Nat Prod,2006,69(11):1 641.
[11] Wada H,Tanaka N,Murakami T,et al. Chemical and che-
motaxonomical studies of Filices. LXXVI. An unusual fla-
vanone derivative from Wagneriopteris japonica Loeve et
Loeve[J]. Yakugaku Zasshi,1988,108(8):740.
[12] Wei F,Wei F,Ruan JL.Two new flavanone glycosides
from Macrothelypteris torresiana(Gaud.)Ching[J].Chin
Chem Lett,2009,20(5):579.
[13] 周道年.复叶耳蕨和金星蕨化学成分及生物活性的研究
[D].武汉:华中科技大学,2009.
[14] Wada H,Fujita H,Murakami T,et al. Chemical and che-
motaxonomical studies of ferns . LXXIII. New fiavonoids
with modified B-ring from the genus Pseudophegopteris
(Thelypteridaceae)[J].Chem Pharm Bull,1987,35(12):
4 757.
[15] Adam KP. Phenolic constituents of the fern Phegopteris
connectilis[J]. Phytochemistry,1999,52(5):929.
[16] Lin AS,Chang FR,Wu CC,et al. New cytotoxic flavo-
noids from Thelypteris torresiana[J]. Planta Med,2005,
71(9):867.
[17] Lin AS,Chang FR,Yen HF,et al. Novel flavonoids of
Thelypteris torresiana[J].Chem Pharm Bull,2007,55(4):
635.
[18] Kalsom YU. Flavonoids from the pinnae of Sphaerosteph-
anos(Thelypteridaceae)[J]. Biochem System Ecol,1993,
21(17):743.
[19] 付 伟,雷永芳,周道年,等.中日金星蕨黄酮类成分的
研究[J].中国药学杂志,2010,45(3):166.
[20] 朱艳玲.两种药用植物的化学成分研究[D].昆明:昆明医
学院,2008.
[21] 陈亚民.肿足蕨苷的分离和鉴定[J].植物学报,1990,32
(1):54.
[22] Tulla QS,Jorg H,Topul R,et al. Bioactive courmarin de-
riveatives from the fern CycIosorus interruptus[J]. Planta
Med,2000,66(8):728.
[23] 陈亚民.用二维核磁共振研究肿足蕨碱的结构[J].药学
学报,1991,26(2):123.
[24] Zhao ZX,Ruan JL,Jin J,et al. A new phenolic acid from
rhizomes of Abacopteris penangiana[J].Chin Herb Med,
2010,2(3):165.
[25] 杨新洲.披针新月蕨消炎活性成分研究[D].武汉:华中科
技大学同济医学院,2002.
[26] 陈雁君,卢华英,王 宁,等.山东肿足蕨化学成分研究
(Ⅱ):糖类成分的鉴定及含量测定[J].济宁医学院学报,
1990,13(2):27.
[27] 任立云,曾 玲,张茂新,等.华南毛蕨挥发油对美洲斑
潜蝇成虫的行为干扰作用[J].华南农业大学学报,2004,
25(4):35.
[28] 王 宁,陈雁君,卢英华,等.山东肿足蕨中微量元素的
测定及其功效关系的探讨[J].数理医药学杂志,2001,14
(5):428.
[29] Huang XH,Xiong PC,Xiong CM,et al. In vitro and in vi-
vo antitumor activity of Macrothelypteris torresiana and
its acute/subacute oral toxicity[J]. Phytomedicine,2010,3
(6):1 012.
[30] 钟希文,梅全喜,高玉桥,等.蛇鳞草提取液体外抑菌作
用研究[J].时珍国医国药,2010,21(9):2 238.
[31] 钟希文,梅全喜,林 慧,等.蛇鳞草抗炎镇痛作用的实
验研究[J].山西中医学院学报,2009,10(6):14.
[32] 山东肿足蕨抗生育作用研究协作组.山东肿足蕨抗生育
作用实验研究[J].济宁医专学报,1982,1:11.
(收稿日期:2010- 08- 10 修回日期:2011- 05- 11)
··2584