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三白草科植物研究进展



全 文 : 综述
三 白 草 科 植物 研 究 进 展
曲 玮 ,梁敬钰*(中国药科大学天然药物化学教研室 南京 210009)
摘要:目的 介绍三白草科植物的研究概况和研究进展。方法 以近年来国内外发表的文献为依据综述了三白草科植物在化学成分和药理
作用方面的研究进展。结果 三白草科植物具有多类活性成分和多种药理作用。结论 三白草科植物的研究开展具有重要意义。
关键词:三白草科;化学成分;药理作用
中图分类号:R282. 71 文献标识码:A 文章编号:1006-3765(2007)07-0001-06
Progress of saururaceae plants
QUWei, LIANG Jing-yu*(Department of Natura lMed icina lChem istry, China Pharmaceutica l Un iversity,
Nanjing 210009, Ch ina)
ABSTRACT:OBJECTIVE Summarize the research progress on Saururaceae p lants.METHODS Sum up the
Prog ress in the Research of constituents and biological ac tiv ities in Saururaceae plants.RESULTS Severa l kinds o f
active compounds in Saururaceae plan ts have good b io log ical activities.CONCLUSION The studies on these p lants
are valuab le.
KEYWORDS:Sau ruraceae plan ts;Chem ical constituents;B iologica l activ itie s
  三白草科(Saururaceae)全世界共有约 4属 6种 ,我国有 3
属 4 种。 其中三白 草属 (Saururus)的 2 种 , 假 蕺菜属
(Anem opsis)1种和蕺菜属(Hou ttuynia)1种 , 具有悠久的药用
历史。沼泽三白草药用部位为根 ,主要用做消散药;加州假蕺
菜全草用药可治疗风湿 ,肿胀 , 腹痛;蕺菜又名鱼腥草 , 全草用
药 , 有清热解毒 , 利水之效 , 其嫩根茎可当蔬菜或调味品食
用 〔1~ 2〕。研究发现 ,从三白草科植物中分离到的化合物类型
多样 , 其中有多种成分具有抗炎 、抗菌等活性。随着三白草科
植物研究的深入 , 还发现其中多种成分具有抗肿瘤 , 抗氧化以
及对神经系统的作用 , 并有多项相关专利申请 〔3~ 6〕。本文从
植物种属 , 化学成分和药理作用等方面对三白草科植物进行
了综述。
1 植物种属介绍
三白草科植物 , 全世界共有 4属 6种 ,分布于亚洲东部和
北美洲;我国有 3属 4种 ,主产中部以南各省区。有文献研究
认为该科植物应该有 5属 7种 〔7〕(Circaeocarpus为 1957年被
加入的属 , C. saururoide s为同年被加入的新种 〔8〕), 但是由于
这种分类法并不多见 , 所以本文采用了 4属 6种的分类法。
具体分类方法(见表 1)。
2 化学成分研究
三白草科植物含有多种化学成分 , 类型包括木脂素 , 黄
酮 , 生物碱等。目前 ,对三白草属和蕺菜属植物的研究较多 ,
对裸蒴属植物的研究较少 ,对假蕺菜属的研究尚未见报道。
作者简介:曲玮 ,女 , 1982年 2月出生 ,中国药科大学天然药物化学专
业 2006级博士研究生 ,联系电话:13072586859
*通讯作者:梁敬钰 , 教授 、博导 ,南京 210009,中国药科大学 , 电话:
13605154996, 025 - 85391289(O)E-m ai l:jy liang08@yahoo. com. cn
表 1 三白草科植物学名 ,产地比较
属 拉丁学名 中文学名 产地 药用部位
Sauru ru s(三白草属) S. cernuu sL. 沼泽三白草 美国 根
S. ch inensis(Lour. )Baill 三白草 亚洲东部 、东南部 全草
Anemopsis A. califo rnia(N att.) 加州假蕺菜 美国 、黑西哥 全草
(假蕺菜属) H. etA.
Hou ttuyn ia(蕺菜属) 蕺菜 亚洲东部 、东南部 全草
G ymnotheca(裸蒴属) G. ch inensisD ecne 裸蒴 中国中南部至西南部 全草
G. involucrata Pei 白苞裸蒴 中国四川 全草
图 1 三白草科植物化合物结构
2.1 木脂素类 从三白草科植物中得到的木脂素类化合物
多数为四氢呋喃木脂素类 , 从来源上看 , 除从蕺菜中分得的
1
S tra itPharmaceutica l JournalVo l 19 No.7 2007
(+) - sesam in(芝麻素 )外 , 其他均从三白草属植物中分得。 从三白草科植物分得的化合物及其结构(见表 2、图 1)。
表 2 三白草科病植物的化学成分
名称 母核
R1
R1`
R2
R2`
R3
R3`
R4
R 4`
R 5
R5`
分子式 m p℃ 来源 文献
(+) -S aucernetion A
Austrob ailignan
- 5
B
Veragu ensin C
Guaiacin D
M anassantin A A
M anassant in B A
Sau cerneol B
4-A rylnaphtha-lene F
D i-O-nethyltetrahyd r
ofu riguaiacin
E
(±)-Veraguens in I
( - )-S au ru rin B
( -)-Sau rurenin B
(+)-Sauru rinone G
( -) -Galb acin J
(+) - ZuoninA I
(+) - Ca lop ip tin H
( -) - L icarin A K
(- ) -D ihydroguain - retic aciBd
( -) -S au riolsA B
( -) - Saurio lsb B
( -) -S aucerneo lM e eth er A
( - ) - sau cerneol A
4-O-Dem ethyl-m anassantin AA
4-O-Dem ethyl-m anassant in BA
Saucerneo lA E
S aucerneolB E
S aucerneolC C
Saucerneo le A
S aucernetin-7 A
Saucernetin-8 A
(+) - Sesam in
Austrobailignan6 B
-OM e -OMe-OM e -OMe
-H -O-CH 2-O- -H-H -O-CH 2-O- -H-H -OMe -OM e -H -H-H -OMe -OM e -H -H
-H -OMe -OM e -H
-H -OMe -OM e -H
a -OMe -OM e -OM e
b -OMe -OM e -OM e
a -OMe -O-CH 2-O-
b -OMe -OM e -OM e-H -O-CH 2-O- -H-H -O-CH 2-O- -H-O-CH2-O--O-CH2-O--OM e -OMe
-OM e -OMe
-H -OMe -OM e -H -H
-H -OMe -OM e -H -H-H -O-CH 2-O- -H-H -O-CH 2-O- -OM e-H -O-CH 2-O- -H-H -OM e -OM e -H-H -O-CH 2-O- -H-H -O-CH 2-O- -H-O-CH2-O--O-CH2-O--O-CH
2
-O-
-O-CH2-O--OM e -OMe-O-CH2-O--OM e -H -H - -
-H -OMe -OH -H -H
-H -H -OH -OM e-H -OMe -OH -H
-H -OH -OH -OM e
-H -OMe -OH -OH
-H -OMe -OH -OM e-H -OMe -OH -OH
-OM e -OMe
d -OMe -OM e -OM e-OH -OMe
d -OMe -OM e -OM e
a -OMe -OM e -OM e
b -OMe -OH -OM e
a -OMe -O-CH 2-O-
b -OMe -OM e -OM e
-OM e -OMe
d -OMe -OM e -OM e-OM e -OMe
d -OMe -O-CH 2-O--OH -OMe
d -OMe -OH -OM e-O-CH2-O-
a -OMe -OM e -OM e-O-CH2-O-
c -OMe -OM e -OM e
b -OMe -OM e -OM e
a -OMe -OM e -OM e
b -OMe -OM e -OM e
a -OMe -O-CH2-O--H -O-CH 2-O- -H-H -OM e -OH -H
C 22H28O 5 80 - 81 SL, SB 9, 11, 1314, 16, 17
C 20H22O 4 - SL, SB 9, 11, 19
C 22H28O 5 122 - 123 SL 9
C 20H24O 4 204 - 206 SL 9
C42H52O 11 82 - 85 SL, SB 10, 15, 16
C41H48O 11 83 - 86 SL, SB 10, 11, 16
C 31H38O 8 - SL 10
C 20H16O 4 - SL 11
C 22H28O 5 - SB 42
C
22
H
28
O
5 - SL 11
C 21H24O 5 - SL 12
C
21
H
26
O
4 - SL 12
C 20H20O 5 - SL 12
C
20
H
22
O
5 - SL 12
C 21H24O 5 93 - 94 SL 12
C 20H22O 4 - SL 13, 14
C 20H26O 4 - SL 13, 14
C 20H26O 6 - SL 13, 14
C 21H28O 6 - SL 13, 14
C24H44O 10 72 - 74 SL, SB 13, 14, 16
C 31H38O 8 - SL 13, 14
C41H50O 11 190 - 192 SL 15
C41H46O 11 - SL, SB 15, 49
C 32H40O 8 - SB 42
C
31
H
36
O
8 - SB 42
C 30H36O 8 - SB 42
C
31
H
36
O
8 75 - 76 SB 16
C 30H34O 8 76 - 78 SB 16
C
41
H
48
O
11 82 - 83 SB 17
C42H52O 11 83 - 85 SB 17
C 20H18O 6 - H c 18, 20
C 20H24O 4 - SL 12
  备注:此处当有 a, b, c, d取代时 ,以取代基标号为准。
2. 2 黄酮类 三白草科的黄酮类化合物主要出自鱼腥草和 三白草 , 并且多为槲皮素及其衍生物。这些化合物及其基本
2
海峡药学 2007年 第 19卷 第 7期
母核(见表 3和图 2)。
表 3 三白草属植物化合物及其基本母核比较
名称 R1 R 2 R 3 R4 R5 分子式 mp℃ 米源 文献
Qu ercetin -OH -OH -OH -OH -OH C15H10O7 313 -314 Hc 29
Qu ercetin -O-Rh a -OH -OH -OH -OH C21H20O 11 165 -166 Hc /SB 22, 20, 27 /24
Isoquercitrin -O-G lc -OH -OH -OH -OH C21H20O 12 228 -230 Hc /SB 26, 27, 30 /24
Ru tin -O-G lc(6→1)-Rha -OH -OH -OH -OH C27H30O 16 178 -181 Hc 25, 27, 29, 30
Hyperin -O-D-G al -OH -OH -OH -OH C21H20O 12 235 -236 Hc /SB 25, 26, 30 /24
A fzer in
-O-α-L
manno
-OH -OH -OH -OH C21H20O 10 175 -178 Hc 25, 26, 27
A vicularin -O-A ra -OH -OH -OH -OH C20H18O 11 217 Hc 44
槲皮素 -3-O-β-D-半乳糖-7-O-β-D-葡萄糖苷 -O-D-G al -OH -O-D-G lc -OH -OH C27H30O 17 160 -162 Hc 224
山柰酚-3-O-β-D-〔α-L-吡喃鼠李糖(1→ 6)〕吡喃葡萄糖苷 -O-L-Rha(1→ 6)-D-G lc -OH -H -H -OH C27H30O 15 185 -187 Hc 22
槲皮素 -3-O-α-D-鼠李糖-7-O-β-D-葡萄糖苷 -O-D-Rh a -OH -O-D-G lc -OH -OH C27H30O 16 - Hc 22
槲皮素-3-O-β-D-吡喃葡萄糖-(1→ 4)-α-L-吡喃鼠李糖苷 -O-D-G lc(1→4)-L-Rhe -OH -OH -OH -OH C27H30O 16 200 -202 SB 24
山柰酚-4’ , 7-二甲氧基-3-O-葡萄糖 -O-D-G lc -OH -OM e -H -OM e C23H24O 12 - G i 23
图 2 三白草科植物母核结构
2. 3 生物碱类 生物碱类也是三白草科植物的主要化学成
分 , 多属于阿朴菲类 ,且主要从鱼腥草中分得。这些化合物及
其基本结构母核(见表 4, 图 3)。
2.4 其他类 除了以上 3类外 , 三白草科植物还含有一些其
他类型化合物 , 主要为有机酸类 〔25 , 28〕 , 萜类 , 多烯类和甾醇
类 〔23 ~ 25 , 38〕。
三白草科植物还含有大量的挥发油和氨基酸 〔28 , 39〕 , 但
是 ,其挥发油的主要成分却有较大差异 ,三白草挥发油的主要
成分是倍半萜而鱼腥草的是单萜 〔41〕。经鉴定鱼腥草的主要
活性物质癸酰乙醛 (即鱼腥草素 )存在于其挥发油部分 〔40〕。
分别(表 5、图 4)。
表 4 三白草科化合物及其结构母核
名称 母核 R1 R2 R3 *R4 或 R5 分子式 m p℃ 来源 文献
Aristolactam AⅡ A -O-CH2-O- -OM e -H C17H11NO4 270 - 272 SBH c 2432
A ristolactam BⅡ A -O-CH2-O- -H -H C16H19NO3 308 - 310 H c 36
S auristo lactam A -OH -OM e -H -H e C17H13NO3 >290 SL 32
A ristolactam BⅡ (C epharanon e B) A -OMe -OM e -H -H C17H13NO3 262 - 264 SL H c 32 ,33, 34
P iperolactam A A -OMe -OH -H -H C15H11NO3 271 - 273 H c 33
Norcepharad ione B B -OMe -OM e -H -H C18H13NO4 304 - 307 H c 33
7-ch loro-6-dem ethy lcepharadione B B -OMe -OM e -C l -H C18H12NO 4C l - H c 34
C epharad ione B B -OMe -OM e -H -OM e C19H15NO4 267 - 268 H c 34
3, 5-didecanoy lpy rind e C -H a -H R4 =a R5 =-H C25H41NO2 - H c 34, 35
2-nonyl-5-d ecanoyl pyrinde C b -H -H R4 =a R5 =-H C24H 41NO - H c 34
3-decanoy l-6-nony lpyridine C -H a -H R4 =-H R5 =b C24H 41NO - H c 35
1, 4-dihyd ropyridine D -H -H -H -H C5H7N - H c 35
3-decanoy l-4-nonyl-1, 4-dihydroprid ine D -H a b -H C24H 43NO - H c 35
3, 5-didodecanoyl-4-nonyl-1, 4-dihydropyrid ine D -H a b a C34H61NO2 - Hc 34, 35
3, 5-didodecanoyl-4-nonyl-1, 4-dihydropyrid ine D -H c b c C40H73NO2 - Hc 35
cis-N-(4-hydroxystyryl)-benzam ide C15H13NO2 179 -182 Hc 36
trans-N-(4-hydroxys tyryl)-benzam ide C15H13NO2 204 -206 Hc 36
  备注:未注明的为 R4 取代基 , R5 的取代基已注明。
3
S tra itPharmaceutica l JournalVo l 19 No.7 2007
图 3 三白草科植物化合物及基本结构母核
表 5 三白草科植物主要成分
名称 分子式 分子量 m p(℃) 属 文献
Vom ifolio l(吐叶醇) C13H 20O3 224 113 - 114 H c 20
1, 3, 5-t rid ecanoylbenzene C36H 60O3 540 - H c 20
Caryophyllene oxide C15H 24O 220 - H c 20
Mach ilin D C20H 24O5 344 - SB 42
4-M ethoxym ach ilin D C21H 26O5 358 - SB 42
Ph lorid zin C21H 24O 10 436 - H c 44
stigm ast-4-ene-3, 6-6 ione C29H 46O2 426 170 - 172 H c 31
C h lorogen ic acid(绿原酸)C16H 18O9 354 208 - 209 H c 25
Ben zoaric acid(鞣草酸) C14H6O 8 302 360 SB 24
图 4 三白草科植物化学成分结构
3 药理研究
3. 1 提取部位的药理活性:目前 , 三白草科植物提取部位的
药理研究 , 多着眼于其水蒸气蒸馏所得到的挥发油部分或水
煎剂 , 它们具有抗菌 ,抗病毒 , 抗过敏 、平喘 , 增强机体免疫 , 抗
氧化和降血糖的作用 。
3. 1.1 抗菌作用:实验表明 , 鱼腥草提取物对多种微生物的
繁殖生长有明显的抑制作用 ,对金黄色葡萄球菌 、大肠杆菌 、
枯草杆菌 、青霉菌及酵母菌的最低抑菌浓度分别为 0.25%、
1%、2%、8%、 8%, 且耐高温短时的热处理后鱼腥草提取物的
抑菌能力没有影响 〔65〕。
3. 1.2 抗病毒作用:据报道新鲜鱼腥草的水蒸气蒸馏液对
HSV-1, 流感病毒和 H IV具有抑制作用 , 并且不显示细胞毒
性。对脊髓灰质炎病毒 , 柯萨奇病毒无抑制活性 , 病毒失活与
药物治疗周期有关。 蒸馏液中的甲基正壬酮 、月桂醛和辛醛
3种主要成分均可使 HSV-1, 流感病毒和 H IV失活。体外实
验结果提示该植物的精油对包被病毒的杀病毒作用是通过干
扰病毒的包被功能得以实现的 〔37〕。
从鱼腥草中提取到了抗病毒的物质 , 包括 n-decy la lde-
hyde, n-dodecy la ldehyde, M en-nony l ke tone。这些提取物可抑
制培养基中流感病毒的生长 ED50 =41vo l /vo l%〔45〕。
3.1.3 抗过敏 、平喘作用:研究表明 ,鱼腥草挥发油能明显拮
抗慢反应物质(SRS-A)对豚鼠离体回肠和离体肺条的作用 ,
静注能拮抗 SRS-A增加豚鼠肺溢流的作用 , 并能明显抑制致
敏豚鼠回肠痉挛性收缩和对抗组胺 , 表现有良好的抗过敏作
用。另一方面 ,鱼腥草油能明显拮抗乙酰胆碱对呼吸道平滑
肌作用 〔46〕。
3.1.4 增强机体免疫作用:鱼腥草水煎液对 6GyX线照射小
鼠的白细胞减低有明显的保护作用 , 能提高照射小鼠的血清
溶血素含量 , 增强巨噬细胞吞噬功能 , 表明鱼腥草对小鼠 X
线照射引起的免疫功能损伤有一定的保护作用 〔47〕。
3.1.5 抗氧化作用:据报道 , β-胡萝卜素和鱼腥草中的黄酮
类物质可以协同作用产生抗氧化的活性 ,现已有利用这些做
成的化妆品 , 食品和药物制品 〔48〕。鱼腥草的正己烷提取部分
具有在体外抑制前列腺素合酶的作用 , 而这些提取物的抑制
作用主要是由 linole ic和 lino lenic ac id起作用的 〔31〕。
3.1.6 降血糖作用:三白草用 95%乙醇提取后配成 1kg
L -1的水溶液 ,可拮抗肾上腺素的升血糖作用 , 对四氧嘧啶型
糖尿病动物一次给药或连续给药均可明显降低其血糖水平 ,
给药 3h后出现持续的降血糖作用 ,并维持 7h以上 〔53〕。
3.2 单体化合物的药理作用
3.2.1 抗氧化作用:从 S. ce rnuus中分得的三烯 12, 13-de-
hydroge rany lg eranion具有抗氧化作用 ,该化合物可以抑制人体
promye locyctic细胞 H L-60中过氧化物 PMA催化引起的氧化
反应 〔38〕。
从鱼腥草中分离得到的 Cepharanon B A risto lactam AⅡ ,
P ipero lactam A, Norce-pharacdione B 具有环氧化酶抑制作
用 〔33〕。
3.2.2 抗肿瘤作用:M anassa tion B和 4-O-dem thy lm anassan-tin
B是具有分子靶向作用的抗肿瘤物质 ,二者均是强的 hyox ia-
ac tived H IF-1抑制剂 〔49〕。 而 M anassan tin A具有肿瘤选择的
细胞的毒性 〔50〕。
3.2.3 抗炎作用:有人研究了从 S. ch inensis中分离得到的六
个化合物 Saucerneo lD, Sauce rneo l E,M anassantin A,M anassan-
tin B.( -) - Saucerneo lm e thy l ethe r, ( +) - Sauce rne tin的抗
炎活性 , 并对其分别进行转录因子 NF-κB的抑制性实验。 结
果表明 M anassan tin A /B具有强的抑制活性 ( IC50值分别为
2.5和 2. 7μM),而 Saucerneol D, Saucerneo l E, ( -) - Saucer-
neo lm e thy l e ther显示出了一定的抑制活性 ( IC50值分别为
6.1, 12.7和 16.9μM), 但是(+) - Sauce rnetin的活性很弱
( IC50值大于 30μM)〔16〕。
实验表明鱼腥草素对大肠杆菌 , 痢疾杆菌 ,变形杆菌 , 白
喉杆菌 , 分歧杆菌有一定的抑制作用 〔51〕。 另外 , 鱼腥草素与
TMP配伍时还有协同作用 , 抑制效果显著增强 〔52〕。
3.2.4 对神经系统的影响:从 S. cernuus中分得的活性成分
M anassantin A /B具有较强的中枢神经抑制作用 ,可阻止安他
非明引起的刻板症和机能亢进 , 且无强直性昏厥及上睑下垂
等副作用。小鼠脑内注射 10μg该化合物 , 可降低体温 , 能治
疗各种类型的精神病 、精神分裂症 ,对抗致幻药物及尼古丁脱
瘾产生的生理反应症 〔53〕。
4
海峡药学 2007年 第 19卷 第 7期
从 S. cernuus中分得的 M anassan tin A有潜力成为神经安
定药。据报道对小鼠给药非毒性剂量的 M anassantin A可以
降低神经元活性并且抑制苯丙胺诱导的刻板症 〔54〕。
3. 2.5 血小板凝集抑制作用:鱼腥草中分得的顺和反-N-(4-
羟基苯乙烯基)苯甲酰胺为强的血小板凝集抑制物质 〔36〕。三
白草提取物 , 体外实验表明可抑制 ADP诱导的家兔血小板凝
集 〔53〕。
鱼腥草具有多种药理活性 ,在临床上也有广泛的应用 , 主
要用于呼吸系统 〔55~ 56〕 , 胃肠道 〔57〕和心血管疾病 〔58〕。此外 ,
还用于泌尿生殖系统疾病 〔59 ~ 61〕和五官科疾病 〔62 ~ 64〕。
5 讨论与展望
国内外学者对三白草科植物进行了大量研究 , 发现了多
类活性成分 , 具多种药理作用。其中一些化合物除了具有抗
菌抗炎作用之外 , 还具有抗肿瘤 、抗病毒 、神经系统作用以及
抑制血小板凝集的药理作用。该科植物富含大量的挥发油成
分 , 具有较好的抗炎抗病毒作用 ,例如鱼腥草的主要活性成分
鱼腥草素。并且含有大量的具有良好活性的四氢呋喃类化合
物 , 其构效关系研究值得进一步进行。鱼腥草还具有抗辐射
的作用。三白草中的一些木脂素具有抗肿瘤的作用。综上所
述 , 对三白草科植物进行深入的化学研究 , 质量标准研究和药
理研究 , 对于理解其药理作用的物质基础和新药研发具有重
要意义。
参考文献
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