全 文 ：第1 卷 第 6期 现 代 应 用 药 学 1 99 4年1 2月
. 综 述 ·
番荔枝科假鹰爪属植物的化学成分研究概况
吴久鸿 *廖时置 (第二军医大学药学院 , 上海 2 0 0 4 3 3)
番荔枝科 ( A n n o n a o e a e ) 是一个 大 科 , 约有
12 。 余属 , 2 1 0 0 余种 , 分布于世界热带和亚热带地
区 , 尤以东半球为多 。 我国产 24 属 , 103 种 , 6变
种 ,分布于西南 、 东南等省 〔` , 。 假鹰爪属 ( D e s m os
L o u r
。
)植物为直立或攀援灌木 ,约 30 种 , 我国产 4
种 : 毛 叶 假 鹰 爪 〔D e s m o s d u m o s u s ( R o x b . )
S a f f
. 〕 , 大叶假鹰 爪 [ D . g r a n d i f o l i u s ( F i n e t
e t G a g n e p ) C
.
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.
W u
e x P
.
T
.
L i〕, 假鹰
爪 ( D . e o e h i n e h i n e n s i s L o u r . ) 和 云 南假鹰爪
亡D . y u n n a n e n s i s ( H u ) P . T 。 L i〕。
由于从番荔枝科植物中分离得到的化合物具有
广泛的生理活性 〔“ , ,故近十几年来 ,人们对此科植物
的经济价值 、 药用价值产生了愈来愈浓厚的兴趣 ,
对此科植物的化学成分研究进展亦很快 〔“ 〕 , 最新报
道不断增加 。 然而 , 对假鹰爪属植物的化学成分研
究尚不多 , 且主要集中在生物碱和黄酮两大类 。
1 生物碱类化合物
假鹰爪属植物所含的生物碱主要为异咬 琳类生
物碱。 继 M . U . 5 . S u l t a n b a 二 a 等于 1 9 7 8年发现
D
。 e l e g a n s 存在生物碱 〔 4〕 , 1 9 8 2年 M . L e b o e u f
等从 D . t i e b a g h i e n s i s 中分离得到 1 3个生物碱 〔5」 ,
分属五种不同类型 : 原四 氢 小 璧 碱 型 的: ( 一 ) -
d i s e r e t a m i n e ( l a ) 和 ( 一 ) 一 s t e p h o l i d i n e ( l b ) ;
原阿朴啡型 : ( 一 卜 g l a z i o v i n e ( 2 ) , 阿 朴 啡 型 :
( 一 ) 一 l a u r o t e t a n i n e ( 3 a ) , ( + ) 一 N 一 m e t h y l l a -
u r o t e t a n i n e ( 3 b )
,
( + )
一
b o l d i n e ( 3 e )
,
( + )
-
i s o b o l d i n e ( 3 d ) , ( 一 ) 一 a n o n a i n e ( 4 a ) , ( 一 ) -
a s im i l o b i n e ( 4b )和 7一经基阿朴啡型的 ( 一 ) 一 n o r -
u s h i n s u n i n e ( 5 ) , 吗啡二烯酮型 : ( 一 ) 一 P a l l i d i n e
( 6 a ) ,节基四氢异座琳型 : ( + ) 一 r e t i e u l i n e ( 7 a )
和 ( + ) 一 N 一 m e t h y l e o e l a u r i n e ( 7 b ) 。 吗啡二烯
酮型生物碱在番荔枝科植物中存在为首次报道 。
* 吴久鸿 , 第二军区大学九四级博士研究生
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R , o / 、 / \ 沪 \ /
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、 / \ o H
i a R
x = C H
s ; R
Z = H
i b R : = H ; R
: = C H 3
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.
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O H
3 a R
l = R
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。 ; R = H
3 b R = R
: = R
: = C H
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3 e R = R
: = C H 3 ; R : = H
3d R = R
: = C H
s ; R
一 = H
4 1
DOI : 10. 13748 /j . cnki . i ssn1007 -7693. 1994. 06. 025
R , 0 \ 厂 \ / { }}
R必 / 丫 <:为叁
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4a R
: = R : = 一 C H : 一
4 b R
: = C H
3 ; R
: = H
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O C H
1
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/ O \ 沪 \ / / 1 ! { !
\ o / 火户\ J共了C H 3
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c H
30 / 丫
O CH 3
2
1 9 8 8 年梁 贵键 等 从 D · d u m o s u s ( R o x b · )
s o f
. 的千燥叶中分 离 _得 到 一 生 物 碱 I sy i ca 。三
i n e [了〕 。
/5\ ”/护l、
R i o
R Z。 \ 岁! 1}、 /
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6a R
: = H ; R : = C H s
6 b R
l = C H
3 ; R
么 = H
cH sO \ 护 \ / oH /喇护一csH
、 /
2 黄翻类化合物
假鹰爪属植物中存在的另一类主要化合物为黄
酮类化合物 ( f l a v o n o i d ) , 且大多 B环无取代 。
1 9 7 4 年印度学 者 B . 5 . J o s h i 等 从 U n o n a
l a w i i H o o k
。
f
。
& T h o m s 〔D e s m o s l a w i i
( H o o k
.
f
.
& T h o m s ) S a f f o r d」中分离得到三个
双氢黄酮类化合物〔8 1: d e s m e t h o x y m a t t e u c i n o r
( 1 )
,
d e s m e t h o x y m a t t e u e i n o l
一
7
一
m e t h y l e t h e l
( 2 )和 l a w i n a l ( 3 ) , 其中 l a w i n a l 为 一新化合物 。
.
/\ ”/沪!、\/R凡
。一八!/|
\ |
免\妇/M|广l气17 a R = O H ; R ; = O C H s
7 b R = H
;
R
, = O H
1 95 6年 K . C . C h a n 等从 D . d a s y m a e h a l u s
的叶子中分离得到两个生 物 碱〔 6 , : d ic “ nt r i n o n “
( i )和 d a s y m a e h a l i n e ( 2 ) 。
R O M e /
O H O
( 1 ) R 二 H
( 2 ) R = M e
42
H O o H e /
⑧
Me O丫丫。卜⑧
oMe
/ 丫丫
OH O
( 1 )
一
入、/lO,/二袱去\ !
蛇\ I]/M|户螃!乃护l、
O H O
( 3 )
M e o 厂l飞!\1 9 7 6年 B . 5 . J o s h i 等 又 从 U n o n a l a w i i
H。 。 k 。 f . & T h o m s 中分离得到五个黄酮类化合
物 [。 , : u n o n a l ( 4 ) , u n o n a l 一 7 一 m e t h y l e t五e r ( 5 ) ,
i s o u n o n a l ( 6 )
, 3
一
f o r m y l
一
2
,
4
,
6
一
t r i h y d r o x y
-
5
一
m e t il y l d i b e n z o y lm e t h a n
e ( 了) , 3 一 f o r m 了1 -
2 , 6
一
d i h y d r o x y
一
4
一
m e t h o x y
一
5
一皿 e t h y l d i b e n -
z o y l m e t h a n e ( 8 )
。
0 H 0
( 2 )
H O
、
C H O
】
\ 尹 \ 父
1 1!
0卜⑧
/ 、 / \ /己H 乙
( 4 ) R = H
( 5 ) R 二 M e
M e
( 3 )
ēLeRM
⑧
1 98 9 年廖 时 置 等 从 D . e o e h i n e h i n e n s i s
L o ur
, 根中分离得到三个黄酮类化合物 〔 10 : la w 卜
n
al
、
is o u n o n al 和一个新化合物 4 , 7 一二经基一 5一 甲
氧基一 6一甲基一 8 一 甲酞基黄 烷 ( 4 , 7 一 id h y dr o x y 一 5 -
m e t h o x y l
一
6
一
m e t h y l
一
8
一
f o r m y l f l a v a n )
。
C H O
OH \却O、一⑧
\/
M e / 丫丫
C H O O M
e O H
\ 人 / OH
} 11
/ 、 / \ / \ / O己H 占乙
其后 , 我们对假鹰爪根进一步进行了化学成分
研究 。又分离得到了四个黄酮类化合物 〔“ ’ ` , , : u n 。 -
n a l , d e s m e t h o x y
一
m a t t e u e i n o l , 5
一羚 基 一 7一甲
氧基 一 6 , s 一二甲基黄酮 ( 5 一 h y d r o x y 一 7一 m e t h o x y -
6
,
s
一
d i m e t h y l f l a v a n o n e )和 7 一经基一 5 一甲氧基一 8 -
甲酞基 一 6一甲基双氢黄酮 ( 7一 h y d r o x y 一 5 一m e t il o x y
一
s
一
f o r m y l
一
6
一
m e t h y l f l a v a n o n e )
。后两个是新化
合物 , 分别命名为假鹰爪黄酮 I ( d e s m o s f l a v o n e
I )和假鹰爪双氢 黄 酮 I ( d e s m o s f l a v a n o n e l ) 。
f习eRM
( 7 ) R = H
( 8 ) R = M e
1 98 8年梁贵键等从毛叶假鹰爪的叶 中 分 离 得
到了四个黄酮类化合物 〔7〕 : 养宁黄酮 ( 1 ) , 7 一甲醚黄
琴素 ( n e g l e t e i n ) , ( 2 ) , l a w i n a l 和 榔皮素 ( 3 ) 。
其中 n e g le et in 为天然界首次分离得到 。
4器“
Me
Me o \八“ 0责一。 假鹰爪属植物的特征成分
, 也值 得进一步 研 ;究 探
t寸。
eM / 丫丫
O H O
此 s r a o s f l a v o n e l
HO \御。、一。
M “ 毓汀
de s r n o s f la v a on n e l
3 其它成分
到目前为止 , 从假鹰爪属植物中分得的化学成
分除生物碱和黄酮类外 , 尚有有机酸和植物街醇等
成分 〔 , , ` , , : : 〕。
番荔枝科是双子叶植物中比较原始的一植物种
群 , 但在我国的传统中药材中 , 竟没有一种是来源
于番荔枝科 , 且作为民间药物的也只有瓜馥木 、 鹰
爪花和假鹰爪等几种 〔” ’ `们 。 并且无具体的药 理 学
方面的研究 。 与之 形 成 鲜 明 对 照 的 是 , 木兰科
( M a g n o l i a e e a e )与番荔枝科亲缘关系最 近 , 而该
科植物中却有很多植物是重要的传统药材 , 如木兰
属 ( M a g n o l i a ) 中就 有 辛 夷 ( M a g皿 o l i a 11119 1 -
o r a )
, 厚朴 ( M . o f f i e i n a l i s ) 等 1 0多种植物作为
中药材或民间药物 ; 北五味子属的北五味子 ( S c hi -
s a n d r a e h i n e n s i s 等 6 、 7 种植物亦为常用中草
药 〔` “ , 。 比较这两科植 物 中已研究过的化学成分 ,
常都含有生物活性较强的异唆 琳类生物碱 。 从目前
对假鹰爪属植物化学成分研究的情况看 , 分离得到
的儿种异喳琳类生物碱和黄酮类化合物均属具有较
强生理活性的结构类型 。 因此 , 加强对此属植物的
化学成分研究和药理活性研究 , 无论是从开发植物
药材新资源的需要出发 , 或是在植物中寻找开发新
的治疗药物 , 都具有相当重要的意义和广阔的前景 。
同时 , 此属植物中分离得到的黄酮类成分绝大多数
B环无取代 , 而 A 环常有一般黄酮类成分所 少见的
甲酞基取代 。 故该类成分在植物分类学上可否做为
奋 考 文 做
1 中国科学院中国植物志编辑委员会 · 中国植物志 .
3 0卷 , (第 2 分册 ) , 北京 : 科学出版 社 , 1 9 7 9 :
2 M
.
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.
T h e Ph y t o e hm i s t r y o f
t h e A n n o n a e e a e
.
P h夕 t o c h e 川 l s t r g 1 9 8 2 , 2 1 :
2 7 8 3
3 钟守明 、 谢宁 , 研究番荔枝科植物重要意义的 探
讨 . 中国药科大学学报 , 10 88 , l 。 ( 2 ): 1 5 6
` M
.
U
.
5
.
S u lt
a n b a w a
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I n v e s t】g a t i o n o f C e y l o n e s e P l a n t s . J . N .
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亡o e h e仇亡s t r 夕 . 1 9 8 e , 2 5 ( 8 ) : 1 3 3 3
7 梁贵 键、 韩公羽 二毛叶假鹰爪化学成分研 究 . 中
草药 , 1 9 8 8 1 9 ( 4 ) : 1 5 0
8 B
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I 月 d公a o J o u r o a l o f C h e 爪玄s t r g 1 0 7 4 , 1 2 : 1 0 3 3
。 B . 5 . J o s h i , e t a l . I s o l a t i o n a n d s t r u e t u r e
o f s o m e n e w f la v o n e s a n d d i b e n z o y lm e t
·
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o o r ” a l o f C h e , 玄s t r夕 i仑 7 6 ,
1 4 B
: 9
10 廖时管 , 等 . 假鹰爪 根化学成分的研究 . 药学 学
报 , 1 9 8 9 24 ( 2 ) : 1 1 0
1 吴久鸿 , 等 . 假鹰爪根中黄酮成分的分离鉴 定 .
药学学报 , 1 9 94 2 9 ( 8 ) : 6 2 1
1 2 吴 久鸿 , 等 . 很鹰爪根 中新双氢黄酮 的分离鉴定 .
第二军 医大学学报 . ( 待发表 )
1 3 江苏新医学院 . 中药大辞典 . 上海 : 人民出版社 ,
1 9 7 7 1 9 1 9
1 4 郭晓庄 . 有毒 中草药大辞典 . 天津 : 天津科技 翻
译 出版公司 , 第一版 , 1 0 9 2 : 4 5 6
收稿 日期 . 1 99 4 一 0 7 一 1 8
,
44
P
r ep a a r tl o n a n d C l i n i
a el S u rv ey o fK
a n gn i j呈a n g: hi O a rl l · i q ui d
C h en M
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X u Z h o
n g y u a n
(N a n f a n g H o s P it a l
,
T h e F i r
s t M i l i t a r y M e d i e a l U n iv e r s i t y
,
G u a n g z h o u 5 1 0 5 1 5 )
A b s t r a e t T h
e p r e p a r a t i o n a n d e l in i e a l s u r v e r y o f K a n g n i n ji
a n g 乞h i o r a l l i q u i d ( KN J Z ) w e r e
r e P o r t e d
.
T h e r e w e r e 52 i s e h em i e h e a r t d l s e a s e P a t ia n t s a n d 3 6 h y P e r l i P o i d e m i a d i s e a s e p a t i e n t s
w h o h a d b e e n t r e a t e d w it h K N J Z i n a e o u r s e o f 3 m o n t h s
.
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e r e s u l t s h o w e d t h a t t h e t o t a l
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e e t iv e r a t e w e r e 7 5
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K e y w o r d s K
a n g n s n j i a
n g z h 一 ( KN Jz ) o r a l l i q u sd I s c h e m i e h e a r t d ss e a s e H y p e r一sp o sd e m ia
d i s e a s e C l i n i e a l s u r v e y
T h e P r e P a r a t i o n a n d C l in i e a l o b s e r v a t i o n o f H y d r o q u n i o n e 5 0 1策d C r e a m f o r
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L i G u o f
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a n f a n g H o s p i t a l
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T h e F i r s t M i l i t
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K u a n g S h i
,
X i n H u a
M
e d i e a l U
n iv e r s i t y
,
G u a n g z h o u 5 1 0 51 5 )
A b s t r a e t H y d r
o q u n l o n e s o l i d e r e a m w a s p r e p a r e d u s i n g a n e w
y o x y e t h y l e s t e r
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I t s t h e r a P e u t i e e f f e e t w a s s i m i l i
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T h e s h a P e a n d e o n t e n t o f
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e r s t e a r i e a e i d P o l
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h y d r o q u n i o n e e r e a m
,
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t h e P r e P a r e d s a m P l
e s a lm o s t
K ey w o r d s H y a
r o q u n i o n e S o l l d e r e a m M e l a n o d e r m a S t a b l l it y
S y s t e m
a t i e S t u d i e s o n t h e C o n d i t io n o f H P L C M e t h o d f o r A n a l y s i s o f
C o n t e n t s o f G e n t a m i e i n
T a o Q呈a o f e n g , H u a n g Z o n g y l l
( Z h e 」i a n g P r o v i n e i a l I n s t i t u t e f o r D r u g C o n t r o l , H a n g z n o u 3 1 00 04 )
A b s t r ac t T h i
s p a p e r s t u d i e s o n t h e i n f l u
e n e e s o
f v
a r i o u s f
a e t o r s
, 玉n e l u d i n g e o m p o n e n t : o f
m o b i l e p h a s e
, e o n e e r n t r a t i o n o t 是o n P a i r r e a g e n t , s t a b i l i t y o f s o l u t io n t o b e U e t e r m i n a t e d , e t e . ,
i n a n a ly z 笼n g t h e e o n t e n t s o f g e n t a m ie i n b y H P L C m e t h o d s w h ic h w e r e u s e d i n B P , U SP , C h P .
O n t h e b a s i s 0 1 a b o v e s t u d i e s
,
t h e g r a d ie n t e l u t i o n H P L C m e t h o d w a s d e v e l o P e d
.
W it h t h i
s
m
e t h o d
,
t h e a n a l y s i s o : s a m p l
e w a s e o m p l e t e d w s t h sn 3协 m l n , a n d t h e C l w a , s e p a r a t e d w e l l
w i t h o t h e r p e a k s n e a r b y
.
5 0
,
i t p r o v id e d a n e w e f f i e i e n t t e e h n i q u e i n q u a li t y
,
e o n t r o l o f g
e n t a
-
I n I C l l l
K e y w o r d s 卜I P L C G e n t a m xe s n G r a d i e n t e l u t i o n Q u a l i t y e o n t r o l
T h e P h y t o e h em i s t r y
o f t h e D
e s
m
o s L o u r
,
W u J i
u h o n g
,
L i a o S h i
x u a n
( C o l l e g e o f P h a r m
a e y
,
T h o S e e o n d M 川 t a r y U n iv e r s i t y , S h a n g h a i 2 0 0 4 3 3 )
A b s t r a e t
A n n o n a e e a e
.
D e s m
o s L o u r
T h e p a P e r r e p o r t s p h y t o e h e m i
s t r y o f t h
e D e s m o
s L o u r w h ; e h b e l o n g in g t
o
B o t h i s o q u i n o l in e
一
t y p e a l k a l o i d s a n d f l
a v o n o l d s e o m p o u n d s 5 0 f a r
, 至s o l a t e d
g e n u s P l a n t s a r e r e v i e w e d
t h e
f r o m
K盯 w o r d s A n n o n a e e a e n e s m o , r o u r . e h e m s e a l e o m p o u n d A一k a l o i d s F la v o n o i 4。