全 文 ：三叶草属植物研究进展
陈学福 , 史高峰＊ (兰州理工大学石油化工学院 ,甘肃兰州 730050)
摘要 对三叶草属植物的化学成分及其在抗癌、抗肿瘤 、抗炎、抗自由基、调节人体激素平衡等方面的药理作用进行全面综述。
关键词 三叶草属;化学成分;药理作用
中图分类号 Q949.751.9 文献标识码 A 文章编号 0517-6611(2006)13-3087-03
Research Advances in the Plant of Trifolium L.
CHEN Xue-fu et al (College of Petrochemical Technology , Lanzhou University of Technology , Lanzhou , Gansu 730050)
Abstract The study progress in chemical ingredients of Trifolium L.and was summarized including some active ingredient with the pharmacological ef-
fect.
Key words Trifolium L.;Chemical ingredient;Pharmacological effect
三叶草属(Trifolium L.)是豆科(Leguminosae)草本植物。
直根系 ,分枝能力强 ,茎自根颈处生出 ,圆形 ,中空 ,直立或斜
生。托叶大 ,膜质 ,有脉纹。三出复叶 ,小叶卵形或椭圆形 ,
叶面有灰白色或褐色斑 ,茎叶有茸毛。头形总状花序 ,生于
茎枝顶端或叶腋处。荚果小 ,种子肾形或椭圆形。全世界大
约有 20余种(表 1),原产于东南欧及地中海地区 ,现广泛分
布于温带及亚热带地区 ,我国也有大面积种植。红三叶草
(Trifolium pratense L.)民间用花序煎剂祛痰 、治感冒和肺结
核 、利尿和消炎 ,外敷治脓肿 、烧伤和眼疾等 ,并有应用花 、种
子 、植株及根部制膏 、浸膏 、糊剂 、煎剂和泡茶饮用 ,具有抗肿
瘤 、胃溃疡 、胃癌 、乳腺癌及肠癌等功效[ 1] 。白三叶草(Trifoli-
um repens L.)花之酊剂可治疗感冒 ,具有发汗 、镇痛和祛痰作
用 ,还可治疗咳嗽 、哮喘及肺结核等疾病。全草酊剂具有收
敛和止血作用 , 可作外伤止血和促进创伤愈合的
药物。
表 1 三叶草属植物
序号 中文名 拉丁名
1 红三叶草 Trifolium pratense L.
2 白三叶草 Trifolium repens L.
3 杂三叶草 Trifolium hybridum L.
4 箭三叶草 Trifolium vesiculosm L.
5 球三叶草 Trifolium nigrescens L.
6 埃及三叶草 Trifolium alexandrinum L.
7 绛三叶草 Trifolium incarnatum L.
8 拉帕三叶草 Trifolium lappaceum L.
9 大胡普三叶草 Trifolium campestre L.
10 小胡普三叶草 Trifolium dubium L.
11 波斯三叶草 Trifolium resupinatum L.
12 玫瑰三叶草 Trifolium hirtum L.
13 地三叶草 Trifolium subterraneum L.
14 野三叶草 Trifolium lupinaster L.
15 猩红三叶草 Trifolium incrnctum L.
16 黄三叶草 Trifolium agrarium L.
17 小花三叶草 Trifolium parvifolium Perreym L.
18 斯特克三叶草 Trifolium strictum L.
19 石三叶草 Trifolium arvense L.
20 布法罗三叶草 Trifolium refiexum L.
21 格兰德利夫三叶草 Trifolium glanduliferum L.
近年来 ,在三叶草属植物化学成分的研究中 ,已分离得
作者简介 陈学福(1980-),男 ,甘肃兰州人 ,硕士研究生 ,研究方向:天
然产物分离与分析。 ＊通讯作者 ,教授 ,硕士生导师 , E-mail:
shigaofeng-lzh@sina.com。
收稿日期 2006-03-06
到了多种化合物 ,并进行了多项化学活性实验研究。为了有
效地开发和利用三叶草属植物资源 ,进一步研究三叶草属植
物的化学成分和药效药理 ,笔者将三叶草属植物化学成分及
其药理作用的研究进行综述。
1 化学成分
1.1 黄酮类化合物 Xian-guo He等[ 2]从红三叶草(Trifolium
pratense L.)中分离得到金丝桃苷(hyperoside)、异槲皮苷(iso-
quercitrin)和槲皮素(quercetin)共 3种黄酮化合物。L.Y.Foo
等[ 3] 从 Trifolium repens L.中分离得到槲皮素 、杨梅素
(myricetin)、异李鼠素(isorhamnetin)及其这 3种黄酮化合物的
-3-O-β-D-galactopyranosides 糖苷和-3-O-β-D-galactopyranosides-
6”-O-acetyl糖苷共 9种黄酮化合物 。另外三叶草中还含有三
叶豆苷(trifolin)等共 16 种黄酮类化合物。黄酮化合物
见表 2。
1.2 异黄酮类化合物 异黄酮类化合物是三叶草属植物中
最主要的化学成分。近年来国内外对异黄酮类化合物的研
究也非常活跃。Borivoj Klejdus等[ 4] 从 Trifolium pratense L.中
共分离得到 46种异黄酮化合物 ,其中有 8种丙二酰基异黄酮
配糖体和 6种乙酰基异黄酮配糖体为首次在该植物中发现 ,
同时还发现该植物中含有 4种具有雌激素作用的异黄酮及
其葡萄糖苷 ,即芒柄花素(formonetin)和芒柄花苷(ononin)、鹰
嘴豆芽素A(biochanin A)和印度黄檀苷(sissoirin)、染料木素
(genistein)和染料木苷(genistin)以及大豆素(daidzein)和大豆
苷(daidzin),而且含量也很高 ,其中以芒柄花素和鹰嘴豆芽素
A的含量最高 ,约占干重的 0.1 %～ 0.9 %,这是其他植物无
法与之相比的 。异黄酮化合物见表 3。
1.3 挥发性化合物 Shao-fang Wang等[ 5] 从 Trifolium subter-
raneum L.的挥发油中分离得到Glycerol等 9 种醇类 , Salicy-
laldehyde等 6种醛类 ,Octan-3-one和 4-Octen-3-one 2 种酮类 ,
Hexadecanoic acid等 5种羧酸 , 5-Ethyl-2(3H)-furanone 1 种杂
环 , b-Ionone 、2 , 6-Dimethylocta-5 , 7-dien-3-ol 2种萜烯化合物 ,共
计 25种挥发性化合物;从 Trifolium glanduliferum L.的挥发油
中分离得到Pentanol等 9种醇类 ,2-Pentenal等 8种醛类 ,Hex-
anoic acid 和 2-Hexenoic acid 2种羧酸 , 2-Ethylfuran 等 4 种杂
环 , a-Ionone等 9种萜烯化合物 ,共计 32种挥发性化合物 ,从
Trifolium strictum L.的挥发油中分离得到Hexanol等 11种醇
类 ,Hexana等 8 种醛类 ,Cyclohexanone 1种酮类 ,Octanoic acid
等 3 种羧酸 ,Methylfuran 等 4 种杂环和 b-Ionone 和 2 , 6-
安徽农业科学 , Journal of Anhui Agri.Sci.2006 , 34(13):3087-3089 责任编辑 罗芸 责任校对 罗芸
DOI :10.13989/j.cnki.0517-6611.2006.13.076
Dimethylocta-5 ,7-dien-3-ol 2种萜烯化合物 ,共计 29种挥发性
化合物。张德志等[ 6]从 Trifolium repens L.的挥发油中分离得
到δ-杜松醇 、正十八醛 、香叶醇 、十八碳二炔-9.11-酸甲酯和
表毕澄茄稀醇等共计 69种挥发性化合物。另外从 Trifolium
pratense L.的花序中分离得到水杨酸甲酯 、苄基乙醇 、乙酯 、2-
苯乙醇 、邻氨基苯甲酯 、丁子香酚以及糠醛等 40多种挥发性
化合物[ 1] 。
表 2 黄酮类化合物
黄酮类化合物名称 R1 R2 R3
槲皮素(quercetin) OH OH H异槲皮苷(isoquercitrin) O-Glucose OH H金丝桃苷(hyperoside) O-Galactose OH H
杨梅素(myricetin) OH OH OH异李鼠素(isorhamnetin) OH OCH3 H
Quercetin-3-O-β-D- galactopyranoside O- galactopyranoside OH H
Myricetin-3-O-β-D- galactopyranoside O- galactopyranoside OH OH
kaempferol-3-O-β-D- galactopyranoside O- galactopyranoside H H
quercetin-3-O-β-D-galactopyranoside-6”-O- acetyl galactopyranoside-OAc OH H
myricetin-3-O-β-D-galactopyranoside-6”-O- acetyl galactopyranoside-OAc OH OH
kaempferol-3-O-β-D-galactopyranoside-6”-O- acetyl galactopyranoside-OAc H H三叶豆苷(trifolin) O-Galactoside OH H
表 3 异黄酮类化合物
异黄酮类化合物名称 R1 R2 R3 R4 R5 R6
Calycosin-7-O-β-D-glucoside-6”-O-malonate H H glc-MalH H OH3 OCH3
3-methyorobol-7-O-β-D-glucoside-6”-O-malonate OH H glc-Mal H OCH3 OH
Pratensein-7-O-β-D-glucoside-6”-O-malonate OH H glc-Mal H OH OCH3
Pseudobaptigenin-7-O-β-D-glucoside-6”-O-malonate H H glc-Mal H O- OCH2-
Iri lone-4 -O-β-D-glucoside-6”-O-malonate OH O- CH2- H H glc-Mal
Afrormosin-7-O-β-D-glucoside-6”-O-malonate H OCH3 glc-Mal H H OCH3
Texasin-7-O-β-D-glucoside-6”-O-malonate H OH glc-Mal H H OCH3
Iri lin B-7-O-β-D-glucoside-6”-O-malonate OH OCH3 glc-Mal OH H H
Iri lone-4 -O-β-D-glucoside-6”-O-acetate OH O- CH2- H H glc-OAc
Pseudobaptigenin-7-O-β-D-glucoside-6”-O-acetate H H glc-OAc H O- OCH2-
Formononetin-7-O-β-D-glucoside-6”-O-acetate H H glc-OAc H H OCH3
Daidzein-7-O-β-D-glucoside-6”-O-acetate H H glc-OAc H H OH
Prunetin-4 -O-β-D-glucoside-6”-O- acetate OH H CH3 H H glc-OAc
Biochanin A-7-O-β-D-glucoside-6”-O- acetate OH H glc-OAc H H OCH3
Formononetin H H H H H OCH3
Ononin(formononetin-7-O-β-D-glucoside) H H glc H H OCH3
Biochanin A OH H H H H OCH3
Sissotrin(biochanin A-7-O-β-D-glucoside) OH H glc H H OCH3
Genistein OH H H H H OH
Genistin OH H glc H H OH
Daidzein H H H H H OH
Daidzin H H glc H H OH
1.4 其他化学成分 从三叶草属植物中还分离得到了紫苜
蓿酚(dicoumarol)、香豆雌酚(coumestrol)、叶酸和 5-甲酰四氢
叶酸 、少量甾醇 、甘油酯 、C23 ～ C31的烃类 、香豆酸酚羧酸类化
合物 、磷脂和糖脂等脂类成分[ 1] 。
2 药理作用
三叶草属植物中含有丰富的黄酮和异黄酮类化合物 ,因
而具有良好的生物活性和药理作用 ,具有抗肿瘤 、胃溃疡 、胃
癌 、乳腺癌及肠癌等功效。还可将其提取物作为天然 、健康
的功能性食品增补剂 ,来调节人体激素平衡 ,缓解更年期综
合症等。
2.1 雌激素调节作用 芒柄花素 、鹰嘴豆芽素 A 、染料木素
和大豆素均具有雌性激素作用 ,这可能是由于它们与己烯雌
酚和雌二醇结构相似的缘故。三叶草中所含的异黄酮作为
一植物雌激素有其特别之处 ,它们几乎能分布到人体每个细
胞中发挥作用 ,这是人体自身激素所不能的;它们具有双向
调节作用 ,当人体雌激素水平高时 ,可抑制激素分泌 ,因它能
与雌激素受体结合 ,从而阻止了人体自身激素的结合;反之 ,
当人体雌激素水平低时 ,它们能提供额外的雌激素样作用。
例如 Trifolium pratense L.在临床上既被用来治疗妇女体内雌
激素水平升高时的经前期综合征 ,又被用于治疗雌激素降低
时的更年期综合征和绝经期症状[ 7-14] 。另外它们还能治疗
子宫肌瘤 、子宫内膜异位等雌激素病。
2.2 抗癌作用 Trifolium pratense L.中含有高浓度异黄酮类
物质 ,这些物质被认为是一种潜在抗癌物质 。美国国家癌症
中心于 1996年将染料木素列入肿瘤化学预防药物临床发展
计划中 ,主要预防目标是前列腺癌和乳腺癌 。乳腺癌病人血
浆中雌激素偏高 ,植物雌性激素对其有拮抗作用 ,从而抑制
乳腺癌。在澳大利亚西部女皇伊丽莎白二世医疗中心的近
期研究表明 ,食用异黄酮等大量植物雌激素物质的妇女患乳
腺癌的机率大为减少。Trifolium pratense L.对结肠癌有治疗
效果[ 15-17] ,所含的槲皮素可直接抑制细胞生长和对抗致癌促
癌因子[ 18] 。
2.3 抗肿瘤 、防治骨质疏松作用 Trifolium pratense L.中的
异黄酮染料木素是一种强的蛋白酪氨酸激酶抑制剂 ,可通过
阻断细胞与细胞外基质蛋白的相互作用 ,从而用抑制包括
B16-BL6细胞在内的恶性细胞的袭击。小鼠腹腔给予染料木
3088 安徽农业科学 2006年
素 200 mg/kg可显著抑制 B16-BL6黑色素细胞的实验性肺转
移 ,不仅给药组的转移形成率有所下降 ,而且形成的转移瘤
灶的数目显著降低。显示染料木素有良好的抗恶性肿瘤转
移活性[ 19] 。剑桥公共卫生研究所的Charlotte Atkinson等发现
一种用 Trifolium pratense L.提取物制备的药物增补剂有助于
妇女避免发生因曾龄性骨骼退变和骨质疏松引发的脊椎骨
质流失。
2.4 抗氧化 ,清除自由基作用 Trifolium pratense L.中含有
大量的具有潜在的生物抗氧化性和良好的清除自由基功能
的多酚化合物。在其提取物和以其为主的食品增补剂中总
多酚化合物的浓度都很高 ,分别为 153和 114mg/g ,而大豆提
取物中只含有 18 mg/g 。相比之下 Trifolium pratense L.提取物
呈现出更好的清除自由基的性能。其提取物中的异黄酮和
多酚化合物具有良好的生理健康促进作用 ,被认为是有效的
抗氧化剂 、自由基清除剂和功能食品增补剂[ 20] 。在血红蛋
白与过氧化氢所致的卵磷脂过氧化试验中 ,大多异黄酮均有
抑制作用。染料木素和芒柄花素有强抑制作用 ,其抑制作用
与抗氧化剂维生素 E和 SOD相当[ 21] 。生物活性实验表明 ,
槲皮素及其衍生物具有对抗自由基 、防止脂质过氧化等作
用[ 18] 。
2.5 选择性抗痉挛 、消炎和杀菌作用 三叶草在体外有抑
制草履虫的作用(0.2 %醇浸剂可使草履虫于 30 min内停止
活动)。大豆素具有类似罂粟碱样的解除平滑肌痉挛作用 ,
大豆苷及大豆素可以缓解高血压患者的头痛等症状。故国
外民间有用其做抗疟药 ,亦有用于祛痰 、解痉挛 、治百日咳及
支气管炎。其花粉对某些革兰氏阴性杆菌有抗菌作用 ,利用
其消炎杀菌作用治疗皮肤病 ,如湿疹 、烧伤 、溃疡和牛皮
癣[ 22] 。
2.6 其他作用 据报道 ,鹰嘴豆芽素A与引起大鼠胆固醇
升高的食物同时服用能抑制大鼠胆固醇升高 ,芒柄花素 、染
料木素与引起大鼠血脂升高的食物同时服用有降低大鼠高
血脂作用。三叶草中的异黄酮对人体尿频 、尿急和性功能障
碍有一定作用[ 23] 。所含的槲皮素和金丝桃苷具有扩张冠状
血管 、降低高血压 ,抑制由ADP 、胶原或凝血酶引起的血小板
聚集及血栓形成等作用 。因而在衰老 、心血管等退变性疾病
的治疗和预防上有重要意义[ 18] 。另外槲皮素还具有抗脑缺
血作用[ 24] ,金丝桃苷有较强局部镇痛作用和大鼠脑梗塞保
护作用[ 25] 。
3 小结
三叶草属植物具有生长范围广 、易于种植 、便于管理等
优点。同时现代医学研究也证明三叶草属植物具有调节激
素平衡 、抗癌 、抗肿瘤 、抗自由基 、抗菌 、消炎 、降血压 、防治骨
质疏松等多方面的药理作用 ,因而具有非常广阔的开发前
景。如 Trifolium pratense L.在国外已被制成各种剂型 ,它的保
健食品也已进入国际市场。该植物在我国也有大面积种植 ,
但国内对这方面的研究报道极少。因此必须对该属植物进
行更全面 、更深入的研究 ,充分发掘它们的潜在利用价值 ,从
而产生更好的社会效益和经济效益 。
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