全 文 ：· 综 述 ·
兰科开唇兰属植物 的化 学成分和药理活性研究进展
何春年 ,王春兰 , 郭顺星 ’ , 肖培根 (中国医学科学院 一中国协和医科大学药用植物研究所 ,北京 l州洲珍4
摘要 : 目的 介绍兰科开唇兰属植物 的化学成分和药理活性研究概况 。 方法 查阅国 内外资料并进行分析和综述 。 结果
开唇兰属植物 的化学成分有苗体 、 有机酸 、 普类 、 黄酮 、 氨基酸 、微量元素 、 糖类等多种类型 ; 药理活性主要为降血糖 、 降血脂 、 肝
保护 、杭炎 、 镇痛 、 利尿 、镇静 、 降血压 、 抗氧化 、 改善骨质疏松等作用 。 结论 开唇兰属植物药理活性确切 , 临床应 用疗效好 , 但
其有效成分研究不够深入 ,今后应在药效的物质基拙 方面深入研究 。
关键词 : 开唇兰属 ;化学成分 ;药理活性
中图分类号 : 2R 84 , 2R 85 文献标识码 : A 文章编号 : 10 1一 24 94 ( 20( 耳 )02 一 0 81 一 04
开唇兰属 ( Ano e cot c} 泛l。 )是兰科 ( 0 兀 ih da C e ae )鸟巢兰簇
( irT b
. 八` ” t
~ )斑叶兰亚簇 ( sub t动
. 肠 o为祀 r i~ )下 27 个属中
之一 。 该属植物约有 40 余种 ,分布于亚洲热带地区至大洋
州 。 我国有 20 种 , 2 个变种 ,产于西南部至南部。 本属的部
分种全草民间作药用 l[] 。
开唇兰属植物的化学成分和药理活性研究报道较少 ,
最早始于上世纪 90 年代 , 到 目前为止 , 日本和台湾学者对
该属植物的研究主要集中在台湾银线兰 ( A . fo ~ an 。 ) 和恒春银线兰 ( A朋沈站人u~ is )
, 而大陆学者则集中在金线兰
( A
.
oxr b
“
g}r
乙11 )
。 其他方面的报道有人工栽培 、 组织培养 、
生药学研究及种间的鉴别等一 `, 」。 本文主要就近年来开唇
兰属植物的化学成分 、 药理活性研究及临床应用概况作一
综述 。
1 开唇兰属植物学特征
本属植物为地生兰 , 多年生矮小草本 ,植物高多在 30 C m
以下 ,生态分布较为特殊 ,适应性较窄 , 多生长在一定海拔高
度 (海拔 2 s o m 以下 )的深山密林下或溪涧旁潮湿草丛中或
竹林下 ,特别是阔叶林下的阴湿地带 ,多零星分布〔’ 」。
该属植物在我国民间作药用的有 : 台湾银线兰 、 恒春银
线兰 、 金线兰 。 近年来金线莲 (注 : 台湾市场上包括上述 3 种
及 eZ ibr an p 召n d “ l口 , 肠口为℃ar ~ unI ~
, ` . 赫b~ er o is 等均
称金线莲 )在台湾备受青睐 , 民间称为 “ 药王 ” , 主治 :高血压 、
糖尿病 、 心脏病 、 肺炎 、 急慢性肝炎 、 肾炎等症 [川 。 开唇兰属
植物的分类见表 1 。
2 化学成分研究进展
自上世纪 90 年代初 ,本属植物的化学成分陆续有了报
道 ,主要集中在 3 种植物 : A fo ~
a、 , A . ko s hu ~ is , .A r -
ox b
l口苔人11。 到目前为止 , 中外学者从本属中得到了幽体 、有机
酸 、 昔类 、黄酮 、氨基酸 、 微量元素、 糖类等多种化学成分。
2
.
1 凿体化合物
表 1 开唇 兰属植物分类
日本学者对 A . kos h
~
is 的乙醚提取部分进行 了研
究比 」。 利用甲醇温浸所得的浸膏在水中混悬后 ,用乙 醚分
配 , 乙醚部分经硅胶柱色谱~ A g入仇 硅胶柱色谱并结合乙酞
衍生化及 GC 一M S分析手段得到 5 种幽醇类化合物 ,其结构见
图 1 ,表 2 。
R二
图 1
2
.
2
八 少 少 、万行 户1 2 3 4 5
5 种凿醇雾花二杏瀚酷构
有机酸类
日本学者从本属植物得到棕搁酸 ( p a L刀 t ic ac i d) 、 双棕搁
精 ( l , 3一 id p a五n it in ) 、香豆酸 (尹一 e
~
e a e id )
[ `6 ] 。
.2 3 普类化合物
至今为止对本属植物研究最多的一类化合物是昔类 ,该
基金项目 : 国家自然科学基金资助项 目 (项 目号 : 30 27 01 48 )
作者简介 :何春年 ,男 ,在读硕士 ` 通讯作者 :郭顺星 ,男 , 研究员 、博士生导师
E
一
~ :1
s x g u o @ h o tn l田 l . c om
中国药学杂志 2以只 年 2 月第 39 卷第 2 期
eT l
: ( 0 10 ) 6 28 997 29 F ax
:
( 0 10 )62 89 97 30
hC in l知之n J , 2优哪 eF 占aru 理 , Vo l
.刃 oN . 2 · 81
表 2 恒春银线兰中分离得到的凿醇类化合物
O G 】e o O G IC O
化合物
26
一
Me
t l乃七t l gl 刀旧s怪 5 , 2 , 25 , ( 27 ) 一itr -en 3件oj( ~ tos
t el 司 )开唇
兰街醇
S临祀印 l谷幽醇
分子式
C从〕1肠8 0
一州昼一 C一 Ho ~ 欢/ 火o M· H o~ 弋刃\ o 一 。 B ·
3 ist g
l旧 s te ro l豆街醇
4 c al r不屺 s t改d 菜油幽醇
(毛9珑 。 O
(远践8 0
q 日1甄8 0
C 3砂卜 O
中一。 。 ’ c
l 0
O G le O
ù )比`O6扎、 ,护才rL小(
多铆叩拌叮曰日毛 holes tero l抖
一异丙烯基胆街醇
类化合物也是本属植物已知的主要活性成分 , 日本学者利用
硅胶柱色谱 、 」丑飞 C制备及 叨无 制备技术等方法 ,共分离出 1
个普类化合物 t巧 一洲 ,见表 3 ,其中化合物 7 , 8 , 9 , 13 之间在一
定条件下可互相转化 ,化合物 14 只存在新鲜植物中 , 而干品
植物中则不含有 。 结构见图 2o
表 3 开唇兰属中得到的普类化合物
卜。 一
l 2
oH ~ 礼大。
一V尽 、 C一
13
。寒磷只蕊J·
。丈梦火赢
l 1
OH少。
图 2 普类化合物结构
序号 化合物
6 4
一
(尽D薄叱以平m「璐 yl(叮 ) b , 12 , 创比d d 平 (浮D 一毗喃葡萄糖氧基 )苯甲醇 (天麻素 )
分子式
C 13 1H
2 O7
Me 断 1 3一孚月一 D一目以乃即扭 阳妙 ( 3 )R , 4 ~ d i lw面叮b u 切 I阳比
B u勺1 3一 -O浮D 一 glu C叩 y溯os y l~ ( 3 )R ,今 d il l y d哪 b u切加 ate 3
3( )R
一。户D 一毗喃葡萄糖基一今经基一丁酸甲醋 Cl o l 6 Os
( )R
一
-o 浮D 一毗喃葡萄糖基4 一轻基一丁酸正丁酷 C l l 】120咙
::
尽D侣腼三叫万拍 n 肥沙 ( 3R )小 y d哪b u ta n ol j d e ( k访s~ ide ) 3 ( )R 一尽D 一毗喃葡萄糖氧基一丁酸 ( 力内酷。产D ~ g卜I另吸职 n u lo sy 卜3 ~」巧叨 idn e 一二山肛川1(血ol isd e) -o 拌D 一毗喃葡萄糖基 一3一毗吮一甲醇
(6 R
,
9s )
一
9刁 l帅 , x) y ~ me gas it g n a井 , 7一击-en 3 一one 一住尽D 侣 L沈 q 习正田。 isd e (6 R , 9S )月一经基一大菌一 , 7 一二烯一 3一酮 一9一 。 尽D 一毗喃葡萄糖昔
1
一 。 一 eI 甲环叫谬 D咨极朔卿泄犯 is de l 一 。 一异丙基一 D 一毗喃葡萄糖昔
3
一住声 D 一 gl 口次叹巧, 苍u lo s-lr `3R )本 d ih帅献 y 加~
。
acl d 3 (R )
一挤产D 一毗喃葡萄糖基禅一经基一丁酸
(尺 ) 一 ( + ) 一3 , 4 - d i h y d:ID cyl 卫 taJ l ilo c 二 d 羊 l
actone
3五 ( + ) , 4 一二经基丁酸 ( 7 )内醋
2
一
(尽D刁 l龙叮凹朋谓刃以 yl l记卿 ) 一5习巧面妈 ,班泪甲“访团己一 (浮D 一毗喃葡萄糖甲基 )一 5 一经甲基吠喃
(6 R
,
9 5)
一
6
,
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一
D I l l笋 l。以犷 m 七名日s t i目 Il a并 , 7 一旋介3 一one 一 9一。 尽D ~ 9 111. 即呷们 。 s ide ( c咖ho ion os ide )C (6 R , 9 5) 一6, 9一二经基一大街 4 , 7 一二烯 -
3
一酮习 一孚户D 一毗喃葡萄糖普
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植物来源
A
. 么乃爪切曰丛台
A
. 户
~A . 从绝人l u l( ns 站
A
. 户阴
~A 凡招丙u J翻, 站招
A
. .加撇~
A 么站 j“ 胡曰 站台
A
. 石招丙日几 切名台
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A
.而用山s o z u芍
A fol 初。 , Iln 绍
A 不~ 巧巴刀 “ ,
A
. .向刀哪~
A五价了哪。 。
A
.不川刀“ ~
.2 4 其他类
我国学者对台湾金线莲 ( A . alwt ~
众 H a y a l a )中的微量
元素及氨基酸作了分析测定 l2j[ ,微量元素含量 (滩 · g 一 ` )分别
为 :锌 7 5 . 5 ,铁 8 .妇 只 103 ,铜 17 .叨 ,锰 554 . 0 ,铬 12 . 3 ,钙 5 . 56
xl J
,镁 2 . 6 x l护 ,钥 13 . 3 ,钻 3 . 4 ,硒 0 . 36 ; 氨基酸总量达
8
.
74 %
。 结果表明金线莲中的微量元素含量 、 氨基酸总量及
8 种必需氨基酸的含量均高于国产西洋参和野山参 。
赖应辉等固对金线莲的糖类进行了测定 ,结果表明 : 多
糖含量占 13 . 326 % ,低聚糖为 1 1 . 24 3% , 还原糖为 9 . 739 % ,
其中含有较高的多糖对提高机体免疫可能有重要作用 。 日
本学者从 A . fo ~ ~ 中分离出葡萄糖和蔗糖囚
。
台湾学者从金线莲 ( A . fo
~
) 中分得 3 个黄酮昔 ,
分别为 : 15 0 1七a m n e it n 3一。 尽D澳吸犯叩尹a n o s ide , is O l ll a l l u l e lj n 3 , 4 尸-
a 户D 一 id gl cu o p” 习 11s ide , 月u e cr iet n , 3 , 3 `一口一件D 一 id斟uc oP y ar n s ide
及一个二芳基戊酮 ,为 1 , 5 一二对轻基苯基一 3戊酮阁 。
另外 , 还从金线莲 ( A . 标产i诬之刀C哪司中分得脱氧腺昔〔周 。
3 药理活性研究
对本属的药理活性研究与化学成分研究相似 , 主要集中
于其中的几个种 ,它们的药理活性主要有降血糖 、 降血脂 、 肝
保护 、镇痛 、 消炎 、 降血压 、 利尿 、 镇静 、 抗氧化 、 改善骨质疏松
等作用 。
3
.
1 降血脂作用及减肥作用
从本属植物中分离得到的 ik ns eno is de 化合物 ,能明显地
·
82
·
hC in 外 d l刀乙 J , 2〔兀哪 子飞必aru ry , Vo l .刃 oN . 2
降低高血脂模型 sD 小鼠的体重 、 肝重及肝脏的三酞甘油水
平 , 而其异构体 go dse o is de (A 来源于兰科斑叶兰属 肠。-dx
ear )则无此效果 ,同样对于 《〕 l〕e se 雌性大鼠 ,给药组相对于对
照组 ,大鼠的体重和肝重明显降低 ,子宫脂肪粒也明显降低 ,
组织病理显示 ,给药 6 周后的大鼠相对于对照组 ,肝脏的脂
肪粒明显减少 24[] 。
A
气户溯“ an 。 的水提物对用金硫葡萄糖诱发的肥胖小鼠
模型 ,在高热量食物中添加 0 . 5 % 的金线莲培养物的提取物 ,
在给药 6周后 ,结果显示 ,金线莲水提物可明显抑制肥胖小
鼠的体重 、 子宫旁脂肪组织重量以及肝脏中中性脂肪量的增
加 [25 〕 。
.3 2 抗氧化作用
A
.沂柳又仍、 的甲醇提取物与水提取物能够抗 eF 13C 一维
生素 C 导致的小鼠肝脂质氧化、 黄嚎吟氧化酶所致的小鼠过
氧化物生成 、 清除自由基的活性等均有较好作用 ,其中甲醇
提取物的活性要大于水提取物叫 。
A
.
fo
~
。 的水提物 ( A FE )对用链脉佐菌素 ( 51又 )造模
的糖尿病小鼠有明显的抗氧化作用「川 。
A
. 五胭了哪~ 粗提物的正丁醇部分及其酸解液对 D Pp日自由基的 IsoC 分别为 0 . 52 1 gm · mL 一 ’ 和 0 . 02 1 gm ·毗 一 ` ,其中
正丁醇的酸解液对超氧化物阴离子的清除率 5倍于儿茶酚 ;
对被双氧水导致的咖 x 174 1州 A 双螺旋结构解离有明显的
币画药厚漂痣 ~丽丽军了月第厄互恶爵泛骊
保护作用及能降低氧化物对 月L 60 细胞的作用 , 代谢产物分
布显示正丁醇的酸解液中黄酮昔的昔元部分能明显地增加
抗氧化作用 , 同时表明一个新 的二芳基戊酮 、 ik ns e~ 及首次从 A . fo ~ an 。 中得到的 3个黄酮昔及其衍生物有明显的抗氧化保护作用圈 。
.3 3 肝保护作用
A
.户~ an 。 的甲醇提取物与水提取物在小剂量 (l o
,
30 mg
·
k g
一 `
)时能明显降低 由乙酞氨基酚所致的小 鼠血清
A ST
,
A L I
, 升高 ,但大剂量 ( s o gm · 吨 一 ’ )则会导致肝损伤 , 组
织观察也显示了这一点〔24j 。 对大鼠原代培养细胞以四氯化
碳诱发肝损害 ,金线莲有明显的保肝作用囚 。 利用生物检定
法探讨了台湾金线莲 ( A . fo ~ ~ )与高雄 (恒春 )金线莲
( A
.
kos hune o is) 的肝障凝之保肝作用 ,结果显示两者均有明
显的保肝作用 〔` 4 〕 。
.3 4 改善骨质疏松
A
.
fo ~ an
。 ( A日乙)的水提物可以改善由卵巢切除造成
的小鼠骨质疏松 ,首先把所有的小 鼠 (雌性稍 st ar )分成阴性
对照组和卵巢切除 ( OV E )组 ,使 (〕VE 组连续丢失骨质 6 周 ,
然后使其分成 4 组 ,分别用水 、雌街二醇 ( 17日) ( so mg · 纯 一 ` , sc
注射 )及 之、 F E ( 0 . 5 , 2 g’ k g一 `每 日口服 ) , 结果 :服用 AF E或 17 卜
雌街二醇后 OV E小鼠的体重和血清总胆固醇的增加被明显
地被降低了 ;服用雌街二醇会使小鼠的子宫和阴道萎缩而在
服用 赶E 组未被发现 ;用 17 件雌街二醇和 A FE 治疗后 , 重量
降低的下垂体被增加了 , 相比于阴性对照组 ,小鼠的骨密度
和钙含量 (包括有股骨和第四腰椎骨 )均降低 了 , 而无论用
17 件雌街二醇还是 月刃E治疗 , 均可以改善这些由于卵巢切除
导致的变化 ;另外 , 用 17 件雌幽二醇或 AF E 治疗还能抑制由
于卵巢切除造成的血清碱性磷酸酶水平的升高。 因此 ,结果
证实了 z划刃E可以改善卵巢切除造成的骨质疏松仁州 。
3
.
5 镇痛作用
野生 、人工栽培 和组织培养 3 种不 同来源 的金 线莲
( A
.
oxr bul 留“ i )的水提物 ,经热板法和醋酸扭体法证实了上述
3种金线莲均有明显的镇痛作用 ,且三者无明显的不同〔28j 。
日本学者研究了 A . fo ~ an 。 的水提物在用醋酸扭体法也发现了明显的镇痛作用网 。
利用生物检定法探讨了台湾金线莲 ( A . fo ~ an 。 )与高雄 (恒春 )金线莲 ( A . 灿h une ns 司的镇痛作用 , 结果显示两者
均有镇痛作用 ,前者活性较强 [川 。
.3 6 抗炎作用
观察野生 、人工栽培和组织培养 3 种不同来源的金线莲
( A
.
m 再忐脚创“ i) 的水提物对由二甲苯致炎的小 鼠耳重的影响 ,
发现三者均有明显的抗炎作用 ,且基本一致圈 。 利用生物检
定法探讨了台湾金线莲 ( A 二户爪哪an 。 )与高雄 (恒春 )金线莲
( A
.
ha h une 二司的抗 C a l l飞Ig e e山 n 足趾浮肿之消炎作用 ,结果
显示两者均有消炎作用 ,前者活性较强 〔` 4 〕 。
台湾金线莲 ( A . fo ~ an us )含有至少 2 个不同的化合物影响血小板中 J x A 一2 和主动脉内皮中 P GI 一 2 的产生 ,结果揭
示了这些作用在金线莲的药理活性中起着重要的作用 [川 。
中国药学杂志 2以科年 2 月第 39 卷第 2 期
3
.
7 镇静作用
对比了野生 、人工栽培 、 组织培养 3 种不同来源金线莲
( A
.
oxr b
翻
glr
乙11) 的水提物对小鼠自主活动的影响 , 相 比于对
照组 ,小鼠的活动次数均明显减少恻 。
.3 8 降血糖作用
将新鲜的台湾金线莲 ( A . fo ~ an 。 )和高雄金线莲 ( A
.
腼坛胡 e 。动药材分别匀质化后 ,高速离心 ,取上清液 , 经冷冻
干燥后 ,利用生物检定法检测两者对血糖的影响 , 结果发现 :
两者均有明显的降血糖作用 ,且台湾金线莲作用较强 〔川 。
金线莲 ( A 、 fo m 1O s~ )的水提物 ( AFE )对用链脉佐菌素
( ST z )造模的糖尿病小鼠有明显的降血糖作用 L洲 。
.3 9 降血压作用
将新鲜的台湾金线莲 ( A . fo ~ an 。 )和高雄金线莲 ( A
.
kos j
l汉刀走{ns 司药材分别匀质化后 ,高速离心 , 取上清液 , 经冷冻
干燥后 ,利用生物检定法检测两者对血压的影响 ,结果发现 :
两者均有明显的降血压作用 ,且台湾金线莲作用较强「叫 。
3
.
10 利尿作用
将新鲜的台湾金线莲 ( A 不川刀。 s~ )和高雄金线莲 ( A
.
kos h~
动药材分别匀质化后 ,高速离心 ,取上清液 ,经冷冻
干燥后 ,利用生物检定法检测两者对尿液的影响 ,结果发现 :
两者均有明显的利尿作用 ,且台湾金线莲作用较强 t’ 4〕 。
3
.
11 其他
利用生物检定法探讨了台湾金线莲 ( A . fo ~ ~ )和高雄金线莲 ( A . 腼产“ 口记 ns 司的镇静 、 红血球凝集作用 ,结果发现
两者均不明显 [ l’] 。
野生 、人工栽培 、组织培养 3 种不同来源的金线莲 ( A . 卜
。 bul 苔人11) 的水提物对昆明种小鼠口服的急性毒性试验 , 观察
了 7 d ,动物无死亡及异常反应 ,最大耐受量分别为 10 , 85 ,
42
.
5 g’ 吨 一 ` ,结果证明三者毒性较低 ,属于基本无毒国 。
另外台湾金线莲 ( A . fo ~ ~ )有一定的抗感冒 A 病毒的活四 , 」。
4 临床应用
本属植物作为民间药用 的主要有 A . oxr b“ 2百人11 , A . fo r -
~
a 、 , A . kos h~
is
,临床应用多混用而不分 ,在台湾为最
贵重之民间药 ,其性平 、甘 ,具有清热凉血 、 祛风利湿 。 主治 :
高血压 、 糖尿病 、心脏病 、肺炎 、急慢性肝炎 、 肾炎等症 。
历代医书中也有不少关于金线莲临床应用的报道呻 ,川 ,
如 :治疗风气膝痛 ;治疗风湿性关节炎 ;咳嗽痰稠 ; 干火童痊
(小儿肺结核 ,高度营养不 良 ) ;风湿性心脏病 ;跌打损伤 ;肺
痈 、肺痪 、 咳血吐脓 ;肾炎 、膀胧炎 ;毒蛇咬伤 ;小儿惊风 ;糖尿
病。
应用金线莲复方制剂 (抑癫散 )治疗癫痈 889 例 ,总有效
率 95 . 6% 3z[ 1 ;金线莲配合西药抗生素等治疗化脓性骨髓炎
39 5 例 , 痊愈 324 例 , 治愈率为 82 . 03 % ,有效 43 例 , 无效 28
例 ,总有效率为 92 . 92 % 31[ 。
目前 ,市场上已有含金线莲 ( A . oxr b“ 了召人11) 的中成药 ,如
金线莲 口 服液 、 复方 金线莲胶囊 ; 以及将金 线莲 ( A . fo r -
~ ~ )粉碎后干燥
, 用有机溶剂 ( 甲醇 、 乙醇 、 正丁醇 、 醋酸
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乙醋 、氯仿 )或水 (包括热水 )提取 。 用 甲醇提取的赫性提取
物和热水提取得到的粉末状提取物毒性极低 , 雄性 Wi st ar 大
鼠口服 3姗 mg · 比 一 ’ , 未见死亡 。 制成粉剂 、颗粒剂 、 片剂 、
糖衣片 、 胶囊和液体等多种剂型 ;也可用于 口香糖 、糖果 、果
冻 、饼干和饮料等食品 。 本品通过口腔吸入 、 直肠和外用等
多种方式给药 , 可降低血总胆固醇和甘油三醋的含量 , 防治
因胆固醇过多摄人引起的动脉硬化等疾病 ,还能降低血糖浓
度 ,防治糖尿病「到 。
5 前景与展望
由于本属植物分布较窄 ,储量极为稀少 ,加上生态环境
正日益遭到破坏及市场的大量需求使得人们大量采掘 , 部分
种有濒临灭绝的危险。 本属植物生理活性多样 , 临床应用疗
效显著 , 目前 , 金线莲的药用价值越来越为人们所认识 ,除了
药用之外 ,金线莲亦为一绝佳观赏植物 ,欣赏其汗卜成花之美
妙姿色 。
今后可从 以下几方面开展工作 : ①做好基础性研究工
作 ,借助现代科学技术手段搞清本属的化学成分分布 , 同时
跟踪药理活性筛选 , 结合民间用药经验 ,找出药理活性物质 。
②扩大药源 ,本属植物有 4O 多种 , 而作为药用的仅几种 ,其
他大部分品种均未见临床报道 。 ③做好资源调查 ,搞清本属
植物的分布及储量 ,进一步做好资源的保护工作 ,防止部分
濒危植物的灭绝 。 同时深人研究人工栽培 、组培技术 ,为市
场的大量需求服务 。 ④在理论研究的基础上开发出保健食
品 、饮料 、 化妆品和药品等 , 为市场所需 ,并注意知识产权的
保护 。
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