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藜科植物化学成分与生物活性的研究进展



全 文 :天然产物研究与开发 NatProdResDev2007, 19:884-889
文章编号:1001-6880(2007)05-0884-06
 
 
 收稿日期:2006-10-08   接受日期:2006-10-30
 基金项目:兵团博士资金项目(2006JC09);教育部新世纪优秀人
才支持计划项目(NCET-05-0134);河北省科学技术研
究与发展计划项目(06220115D)
*通讯作者 Tel:86-10-62731199;E-mail:lgzhou@cau.edu.cn
藜科植物化学成分与生物活性的研究进展
杜 华 1 ,周立刚 1* ,李 春 2 ,隋 鹏 1
1中国农业大学农学与生物技术学院 ,北京 100094;2石河子大学化学化工学院 ,石河子 832003
摘 要:藜科植物广泛分布于干旱和盐碱地区 , 我国约有 38属 184种 , 新疆是我国藜科植物分布最多的地区。
藜科植物主要含有生物碱 、甾体 、萜类和黄酮化合物 ,其生物活性逐渐受到人们的关注。 本文对该科植物的化
学成分和生物活性的研究进展进行了综述。
关键词:藜科植物;化学成分;生物活性
中图分类号:Q946.8 文献标识码:A
RecentStudiesontheChemistryandBioactivityofChenopodiaceousPlants
DUHua1 , ZHOULi-gang1* , LIChun2 , SUIPeng1
1ColegeofAgronomyandBiotechnology, ChinaAgriculturalUniversity, Beijing100094 , China;
2SchoolofChemistryandChemicalEngineering, ShiheziUniversity, Shihezi832003 , China
Abstract:Chenopodiaceousplantsarewidelydistributedinaridandsalinaarea.Thereare184chenopodiaceousspecies
belongingto38generainChina.MostofthemaredistributedinXinjiang, northwestofChina.Themajorchemicalcon-
stituentsisolatedarealkaloids, steroids, terpenoidsandflavonoids, whichshowedavarietyofbiologicalactivitiesandec-
ologicalfunctions.Studiesonchemistryandbioactivityofchenopodiaceousplantswerebrieflyreviewed.
Keywords:Chenopodiaceousplants;chemicalconstituents;bioactivity
  藜科(Chenopodiaceae)是被子植物的大科之一 ,
两半球的亚热带 、温带 、寒带都有分布 。藜科基本上
是一个温带科 ,全球共约 130个属 1500余种 ,广泛
分布于欧亚大陆 、南北美洲 、非洲和大洋洲的半干旱
及盐碱地区 [ 1, 2] 。主要生长在海拔 300 ~ 2000 m之
间的地段 ,个别种类如小果滨藜(Microgynoeciumti-
beticum)可分布在海拔 4000 m以上的高山 ,该植物
在青藏高原最高的分布记录为 5050m[ 3] 。
藜科植物各属在全球的分布(不包括外来属)
如下:中亚区 51属 、欧洲区 36属 、地中海区 39属 、
大洋洲区 29属 、东亚区 23属 、北美区 17属 、非洲区
8属 、南美区 6属。可见中亚区的藜科属数占第一
位 ,其次是欧洲区 、地中海区 、大洋洲区和东亚
区 [ 1, 2, 4] 。
中国有藜科植物 38属 184种(不包括外来种
属), 依照种数的多少排列如下:新疆 (153种 /34
属)、甘肃(67种 /21属)、青海(45种 /16属)、内蒙
古(42种 /15属)、宁夏(35种 /13属)、辽宁(30种 /
10属)、黑龙江(30种 /10属)、河北(29种 /11属)、
陕西 (27种 /13属)、西藏(27种 /10属)、吉林(23
种 /9属)、山西 (22种 /10属 )、中南区 (17种 /7
属)、华东区(13种 /6属)、四川(13种 /4属)、云南
(8种 /3属)、贵州(5种 /2属),新疆分布的藜科植
物无论属数和种数都居全国首位[ 5] 。我国的藜科
资源植物主要有菠菜属(Spinacia)、盐角草属(Sali-
cornia)、猪毛菜属(Salsola)、碱蓬属(Suaeda)、藜属
(Chenopodium)、地肤属(Kochia)、驼绒藜属 (Cera-
toides)、滨藜属(Atriplex)、梭梭属(Haloxylon)、假木
贼属(Anabasis)等[ 6] 。
藜科植物与人类生活有着密切的关系 ,如甜菜
是制糖的原料;菠菜是重要的蔬菜;土荆芥 、猪毛菜
为制药原料;无叶假木贼用作农用杀虫的原料。有
些藜科植物对沙漠地区的环境有很强的适应性 ,能
防风固沙 ,其中梭梭是重要的沙区造林树种 ,已大量
用于生物治沙 [ 4] 。
目前 ,从藜科植物中分离得到的化合物主要有
生物碱 、甾体 、萜类 、黄酮等 ,这些化合物具有抗血
栓 、镇痛 、消炎 、抗菌 、抗氧化等生物活性 。藜科植物
在我国分布广泛 ,所含化学成分种类丰富 ,其生物活
性的研究越来越受到重视 。本文简要对藜科植物的
化学成分及生物活性的研究进行综述 。
1 藜科植物的化学成分
1.1 生物碱(1 ~ 14)
藜科植物生物碱主要为喹喏里西定类生物碱和
酰胺类生物碱。假木贼属(Anabasis)植物以生物碱
含量最高 ,进行过生物碱成分报道的假木贼属植物
主要有无叶假木贼(A.aphyla)、盐生假木贼(A.sal-
sa)、A.setifera、A.articulata、A.hispanica、A.ferganica,
以无叶假木贼生物碱研究最多 [ 7, 8] 。从该属植物中
分到的生物碱有假木贼碱(毒藜碱 , anabasine, 1)、
无叶豆碱 (L-sparteine, 2)、厚果槐碱 (D-sparteine,
3)、无叶假木贼碱 (aphyline, 4)、无叶假木贼定碱
(aphylidine, 5)、氧化无叶假木贼定碱 (oxoaphyli-
dine, 6)、羽扇豆碱(lupinine, 7)、oxaphyline(8)、无
叶毒藜吡啶胺(anabasamine, 9)、无叶假木贼碱酸甲
酯(methylaphylate, 10)、无叶假木贼碱酸乙酯(eth-
ylaphylate, 11)。
无叶假木贼植物中生物碱的代谢途径为:羽扇
豆碱(7)→假木贼碱(1)→无叶假木贼吡啶胺(9)→
无叶假木贼碱(4)[ 7] 。
图 1 藜科植物中分离到的生物碱(1~ 14)
Fig.1 Alkaloids(1-14)isolatedfromChenopodiaceous
plants
  甜菜碱(12)是一种非毒性的渗透调节剂 ,广泛
存在于多个科 (如杨柳科 、藜科)的植物中 ,甜菜
(Betavulgaris)根中含有大量的甜菜碱。
从猪毛菜(Salsolacolina)中分离得到两个酰胺
类生物碱 ,分别为 N-反式阿魏酰基-3-甲基多巴胺
(N-transferuloyl-3-methyldopamine, 13)和猪毛菜碱 A
(salsolineA, 14)[ 9] 。
1.2 甾体(15 ~ 24)
藜科植物甾体主要为 C-27、C-28和 C-29甾体
化合物。从土荆芥(Chenopodiumambrosioides)分离
到 α-菠甾醇(α-spinasterol, 15)、β-谷甾醇(β-sitoster-
ol, 16)[ 10] 。从驼绒藜(Ceratoideslatens)分离到 β-
谷甾醇(16)、胡萝卜苷 (daucosterol, 17)和豆甾醇
(stigmasterol, 18)[ 11, 12] 。从 Chenopodiumbonushenri-
cus的根和菠菜种子中分离到 20-羟基 -蜕皮激素
(20-hydroxyecdysone, 19)、蜕皮激素 (ecdysone, 20)
和 polypodineB(21)[ 13] 。从甜菜种子中分离到 α-
菠甾醇(15)、胆甾醇 (22)、油菜甾醇(campesterol,
23)、燕麦甾醇(avenasterol, 24)[ 14] 。
图 2 藜科植物中分离到的甾体(15 ~ 24)
Fig.2 Steroids(15-24)isolatedfromChenopodiaceous
plants
1.3 萜类化合物(25 ~ 32)
藜科植物中的萜类化合物主要为单萜 、倍半萜
和三萜类化合物。从土荆芥果实或枝叶中提取的挥
发油(主要为单萜和倍半萜类成分)是医药工业和
香料工业的重要原料。湖北产土荆芥挥发油中主要
含薄荷醇 (menthol, 25)31.33%、α-萜品烯 (α-ter-
pinene, 26)13.21%、 4-松油醇 (4-carvomenthenol,
27)8.53%、对-伞花烃(p-cymene, 28)8.34%等单萜
类化合物 [ 15] 。
贵州产土荆芥全草挥发性成分主要为单萜烯
885Vol.19 杜 华等:藜科植物化学成分与生物活性的研究进展
类 、倍半萜烯类及其含氧衍生物等 ,占挥发油总重量
的 87.92%, 主要为吉马烯 D(germacrene-D, 29)
14.11%、β-石竹烯(β-caryophylene, 30)12.12%、β-
侧柏烯(β-thujene, 31)3.23%和 α-杜松醇(α-cadi-
nol, 32)3.36% [ 16] 。
图 3a 藜科植物中分离到的萜类(25 ~ 32)
Fig.3a Terpenoids(25-32)isolatedfromChenopodi-
aceousplants
  从地肤(Kochiascoparia)成熟的干燥果实中分
离到齐墩果酸(33)及其皂苷(34 ~ 42),地肤子甙 I-
Ⅳ(43 ~ 46)[ 17, 18] 。
图 3b 藜科植物中分离到的萜类(33~ 46)
Fig.3b Terpenoids(33-46)isolatedfromChenopodiaceous
plants
1.4 黄酮(47 ~ 58)
藜科植物的黄酮类化合物主要为黄酮 (fla-
vones)和异黄酮(isoflavones)。从中亚滨藜(Atriplex
centralasiatica)的干燥种子(软蒺藜)中分离出异鼠
李素(isorhamnetin, 47)、苜蓿素(tricin, 48)、槲皮素 -
7-O-α-L-吡喃鼠李糖苷 (quercetin-7-O-α-L-rhamno-
side, 49)、异荭草苷(isoorientin, 50)[ 19] 。
从驼绒藜(Ceratoideslatens)地上部分分到苜蓿
素(48)、5, 7, 3′, 4′-四甲基槲皮素(51)、丁香亭 3-O-
β-D-葡萄糖苷 (syringetin-3-O-β-D-glycopyranoside,
52)[ 12] 。
从猪毛菜(Salsolacolina)地上部分分离到苜蓿
素(tricin, 48)、苜蓿素 7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(tricin
7-O-β-D-glucopyranoside, 53)、槲皮素 3-O-β-D-吡喃
葡萄糖苷 (quercetin3-O-β-D-glucopyranoside, 54)、
异鼠李素 (isorhamnetin, 47)、异鼠李素 3-O-β-D-吡
喃葡萄糖苷 (isorhamnetin3-O-β-D-glucopyranoside,
55)、水仙甙(narcissin, 56)[ 20] 。
从盐生假木贼(Anabasissalsa)的正丁醇提取物
和短叶假木贼(A.brevifolia)的氯仿提取物中分离得
到 2个异黄酮化合物 5, 6, 7 , 2′-四甲氧基异黄酮
(57)、2′-羟基 -5, 6, 7-三甲氧基异黄酮(58)[ 8] 。
图 4 藜科植物中分离到的黄酮(47 ~ 58)
Fig.4 Flavonoids(47-58)isolatedfrom Chenopodiaceous
plants
2 藜科植物的生物活性
2.1 心血管活性
软蒺藜水提物对大鼠动静脉旁路血栓形成有显
著的抑制作用 ,表现在对血栓干重影响显著 ,对血浆
凝血酶原时间均呈现显著延长作用[ 21] 。
2.2 降糖作用
地肤子总苷明显抑制灌胃葡萄糖引起的小鼠血
886 天然产物研究与开发                       Vol.19
糖升高 ,其降糖机制可能与抑制糖在胃肠道的转运
和吸收有关 ,这一作用有别于现有的降糖药物 ,可以
用于控制糖尿病患者饭后血糖水平的异常升高及减
慢食物中糖分的摄取速率 [ 22-24] 。
2.3 抑制胆碱酯酶活性
假木贼属植物有很高的抑制胆碱酯酶活性 [ 25] 。
假木贼碱(毒藜碱)(1)是假木贼属植物中主要的生
物碱成分 ,由于它的结构类似于烟碱 ,因此药理作用
也与烟碱类似。其毒性临床未见报道 ,为了获得更
好的抑制胆碱酯酶活性而毒性减低的化合物 ,对毒
藜碱的结构做了很多改造 ,如制备成有机磷衍生物 、
酰基化衍生物 、丁炔类衍生物 )、甲基化衍生物
等 [ 7] 。
2.4 致畸毒性
研究表明 ,毒藜碱具有致畸毒性 。牛服用含毒
藜碱(1)1.13%的植物会导致小牛的先天性缺
陷 [ 26] 。在鸡胚胎发育中也得出同样的结果 [ 27] 。
2.5 抗氧化作用
翅碱蓬(Suaedaheteroptera)的水 、甲醇 、正己烷
提取物对亚油酸脂质过氧化均有良好的阻断作用 ,
其中正己烷提取物阻断能力最强 ,对 O-·2 自由基有
较强的清除作用 [ 28] 。
2.6 抗菌作用
地肤子乙醚提取物对串珠镰孢菌 (Fusarium
moniliforme)的抗菌效果最好 ,最低抑制浓度(MIC)
为 2.5 mg/mL[ 29] 。地肤子油对所试菌株均有一定
的抑菌作用 ,对妇科常见致病菌金黄色葡萄球菌
(Staphylococcusaureus)、表皮葡萄球菌(S.epidermi-
dis)、石膏样毛癣菌(Trichophytongypseum)、红色毛
癣菌(T.rubrum)、羊毛小孢子菌(Microsporumlano-
sum)均有较好的抑菌活性 [ 30] 。
地肤子各有效成分对皮肤浅部真菌铁锈色小芽
孢癣菌(Microsporumferruginium)﹑石膏样小芽孢癣
菌 (M.gypseum)﹑许兰氏黄癣菌 (Trichophyton
schoenleini)﹑石膏样毛癣菌(T.gypseum)﹑紫色毛
癣菌(T.purpureatum)﹑红色毛癣菌 (T.rubrum)及
絮状表皮癣菌(Epidermophytonfloccosum)均有不同
程度的抑制作用 [ 31] 。
盐穗木(Halostachyscaspica)正丁醇提取物对大
肠杆菌 、金黄色葡萄球菌均有抑制作用[ 32, 33] 。
土荆芥是具有较强广谱抑菌活性的植物之一 ,
对小麦赤霉病菌 、棉花枯萎病菌 、棉花立枯病菌等植
物病原真菌的抑菌活性均为 100%[ 34] 。土荆芥的
丙酮提取物对稻瘟病菌(Magnaporthegrisea)、香蕉
枯萎病菌(Fusariumoxysporumf.sp.cubense)、西瓜
枯萎病菌(F.oxysporumf.sp.niveum)、香蕉炭疽病
菌(Coletotrichummusae)、芒果炭疽病菌(C.gloeos-
porioides)、辣椒炭疽病菌(C.capsici)、的抑菌活性均
在 90%以上 , 对香蕉 枯萎 病菌的 抑制 率为
100%[ 35] 。
2.7 化感作用
化感作用是植物的一种重要生态机制 ,许多化
感物质(alelochemical)对植物 、微生物 、动物特别是
昆虫都有作用 。藜在开花时期会从根中分泌出草
酸 ,抑制松树 、苹果树及多种杂草生长 [ 36] 。
野滨藜 、西伯利亚滨藜 、盐爪爪 、伊朗地肤 、灰绿
藜 、碱蓬 、猪毛菜的提取物均有一定的除草活性 ,其
中 ,野滨藜 、灰绿藜对供试的 4种杂(牧)草种子幼
根生长的抑制率接近或大于 90%,盐爪爪对 4种
(杂)牧草种子幼芽的生长的抑制作用大于
95%[ 37] 。
2.8 杀虫作用
假木贼属植物具有很高的杀虫活性 , 毒藜碱
(anabasine)对害虫有触杀 、胃毒和熏杀的作用 ,是
一种良好的杀虫剂[ 38, 39] 。骆驼蓬乙醇粗提液对植
食性螨类如山楂叶螨 、麦岩螨 、果苔螨 、截形叶螨有
很强的触杀活性 , 死螨体表现明显皱缩 ,变成深紫
色 ,若用 5 mg/mL药液处理 ,则体壁和卵壳普遍破
裂成片状 ,内含物外泄。无叶假木贼提取物对螨类
也有一定的毒杀作用[ 40] 。
3 结束语
  中国的藜科植物主要分布在新疆的荒漠地区 ,
资源较多的有中亚滨藜 (Atriplexcentralasiatica)、西
伯利亚滨藜 (A.sibirica)、无叶假木贼 (Anabasis
aphyla)、盐爪爪(Kalidiumfoliatum)等。植物化学
成分及其生物活性研究较多的藜科植物有地肤
(Kochiascoparia)、土 荆芥 (Chenopodium ambro-
sioides)和假木贼属植物(Anabasisspp.)。从藜科植
物中分离得到的化合物主要有生物碱 、甾体类 、萜
类 、黄酮类等 ,这些化合物具有抗血栓 、镇痛 、消炎等
药理作用 ,同时还具备抗菌 、抗氧化 、抗旱耐盐等功
效。藜科植物在我国分布广泛 ,所含化学成分种类
丰富 ,应用潜力很大 。为了有效地开发和利用藜科
植物资源 ,以下几个方面的工作尚需深入开展。
加强藜科植物资源的调查研究。我国对菊科 、
887Vol.19 杜 华等:藜科植物化学成分与生物活性的研究进展
唇形科 、豆科等十多个科植物的资源调查比较深入 ,
而对藜科植物的资源调查研究还远远不够 。
建立快速 、准确的活性物质筛选方法 。需根据
每种植物的特点 ,同时考虑采集季节 、年龄 、部位和
地点 ,综合运用各种提取分离方法和检测手段 ,有效
地分离活性成分 。
藜科生物活性成分的产业化技术研究与应用 。
应加快提取分离技术工厂化的步伐 ,利用植物细胞
和组织培养等生物技术 ,对植物资源进行快速繁殖
和集约化栽培 ,满足工厂化对原材料的需求 。同时
以活性物质为先导化合物 ,进行结构优化 ,合成一系
列结构相似 、活性高的化合物 ,为新药的研究与开发
提供依据。
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