全 文 ：国外医药 · 植物药分册 1 9 9 5 年第 10 卷第 4 期 l 乏, 3
2 61 番荔枝科植物细胞毒成分的研究概况 l
顾关云 蒋 里 .
(上海 医科大学 上海 2 0 0 0 3 2)
摘 要 本文续报近年 来番 荔枝科植物细胞毒成分的研究概况 。 介绍含细地毒成分的暗 罗属 、 鹰爪
花属等植物的化学和 药理研究 。 、 乍- ·
关键词 番荔枝科 细胞毒成分 生物碱 二 菇 丁 烯段酸内醋 暗 罗属 鹰爪花属 瓜馥木属
二尊属
1 暗 罗属 尸耐 y以ht l’a B .I
暗罗属植物约 1加 种 , 分布于东半球的热
带及亚热带 地区 , 我国有 17 种 , 分布于广东 、
广西 、 云南 、 西藏和台湾等省 1[] 。 目前 已发现该
属长叶暗罗 P . lon g 汀 ,ol ia (S 。 n n . ) T h w . 、 大荚
暗 罗 P . 切 ac r o P od a K in g 、 暗 罗 P . sz’ be r oas
( R o x b
.
) T h w
. 、 毛脉暗罗 P . v iir d i, C r a ib 、 狭瓣
暗罗 P . st a n o eP t以 a F i n e t e t G a g n e p . 等多种植
` 物含具有细胞毒 、 抗原虫 、 昆虫拒食等生物活
J性的生物碱和二裕化合物 。
1
.
1 长叶暗罗 P . l傲 g i j b l i a ( S o n n . ) T h w .
长叶暗罗为一种秀丽的高大的乔木 ,遍布
印度 , 我国台北植物公园有栽培 。 其树皮 系印
度民间药 , 用于退热 ,水提物对实验动物显示
降压作用脚 `
P h ad n is 等从长叶暗罗叶的丙酮提取物分
得具昆虫拒食活性的 2 个颧桐烷型 c( ler od an e )
二菇 : 1 6a 一 h y d r o x y 一 e l e r o d a 一 3一 1 3 ( 1 4 ) Z 一 d i e n 一 1 5 ,
1 6
一 o il d e 和 1 6一 o x o 一 e le r o d a 一 3 , 1 3 ( 1 4 ) E 一d i e n 一 1 5 -
io C a ic d
, 由光谱决定结构 , X 一线结晶分析测定
位于 C 一 16 的内醋构型田 。
W u 等 继 从 长叶 暗 罗分得 新的氮杂 药
( a z a f lu o r e n e )生物碱 p o ly lo n g i n e , 3 个新的阿朴
啡 生物 碱 ( + ) 一。 一m e t h y l b u lb o e a p n in e 一卜N孤 -
id e
、
( + )
一
O
一
m e t h y lb u lb o e a p n i n 。一 a 一N 一 o x id e 和
( + )
一
N
一
m e t h y ih a n d ig e r in e
一各N 一 o x id e , 以 及 4
个己知的生物碱闭 。 自台北植物公园采集的长
叶暗罗茎的甲醇提取物 ,对 K B 和 P 一 38 8 细胞
培养系具明显的细胞毒 。 在生物分析追踪下 ,
自生物碱流分分离和鉴定一细胞毒 阿朴啡 生
物碱鹅掌揪碱 il( r iod en in e ) , 2 个类阿朴啡生物
碱 n o r il ve r o il n 和 o il v e r o il en 一件N 一 o x id e , 以 及 3
个氮杂药生物碱 d a r ie n in e 、 p o l y f o t h i n e 和 i s o n -
e o d in e
。 后二者系新天然产物 。 l r iod e n i n e 直接
与 已 知 品 的光谱分析证 实 , 对 K B 、 A 一 5 4 9 、
H c T
一
8
、
P
一
38 8 和 I J 1 2 l o 细胞具强烈的细胞毒
活 性 , E D S。分 别 为 1 . 0 0 、 0 . 7 2 、 0 . 7 0 、 0 . 5 7 和
2
.
3 3产g / rn l 。 近证 明 li r iod e n in e 是番荔枝科鹰爪
2 9 V a n eB
e
k T A
,
e t a l
.
J C h
r o m a t o g r
, 1 9 9 1
,
54 3
: 3 7 5
3 0 V
a n
eB
e k T A
, e t a l
.
P la n t a M e d
, 1 9 92
, 5 8
: 4 1 3
3 〕 Ch a ur e t N , e t a l . J C h or ma t o g r , 1 9 9 1 , 58 8 ( l ~ 2 ) : 2 8 1
3 2 H o o n H
, e t al
.
P la n t a M ed
, 19 9 3
,
5 9
:
2 3 2
34
35
3 6
3 7
3 3 C刁 r
a n d
r i
e r D J
, e t a l
.
I n t e rn a t i on
a l C o gn
r es s o n P l
a n t
C u lt u r e
,
( N电k a m p H J J , e t a l .
A e a d e m i e P u b l i s坛 r s A m s t e r d a m .
) 1 9 9 0
,
T i s s u e
6 1 4
,
3 8
3 9
K lu w e r
al n d
s .
T h e N e t h
e r -
V a n Be
e k T A
, e t a l
.
P h yt oc h e m A na l
.
1 9 93
, 4 ( 6 )
:
2 6
aT l
e v i S G
, e t 日 . J N a t P r od , 1 9 9 1 , 5 4 ( 2 ) : 6 2 4
S t e i n k e B
, e t a l
.
P al nt
a M de
, 19 9 3 , 5 9
:
15 5
I泌s e ua V , et a l . P h y t gC h e m A n a l , 19 93 , 4 ( 4 ) : 17 8
l b a t a K
. e t a l
.
iB oc he m J
,
1 98 3
,
2 1 3
:
3 0 5
H o n H
, e t a l
.
J C h
r o
ma t
o g r , 1 9 9 2
,
60 0 ( 2 )
:
3 64
V a m eB
e k T A
, e t a l
.
P l a n t a M ed
, 1 9 90
,
5 6 ( 6 )
:
5 0 9
( 1 9 95
一
0 2
一
0 8 收稿 )
1 54 国外医药 · 植物药分册 1 9 9 5年第 01卷第 4期
花 八月减沁亡 rsy“ n c in ta su ( L
.
) M er
.和毛食科爪
哇唐松草 hT以 tci ru m se s s兹 e H ay ta a的主要细胞
毒成分 [ 5, “〕。
采 自印度加尔各答的长叶暗罗树皮分得 4
个生物碱 , 由光谱鉴定为四氢小巢碱型生物碱
( 一 ) 一 s et p h o l d i n e 、 on 界h i n e 、 d a r i e n i n e 和 6 , 7 -
d im e t h o x y on y
e h in e
,后 一个为新碱仁7〕 。
Zha
。 等在生物分析指导下从长叶暗罗茎
皮乙醉提取物 ,经溶剂分配分得细胞毒新的赦
桐烷二裕 p o l y a l t h ia ld o i e a e id ( 3 ) , 同时分得已知
的相关二菇 k o la v e n ic a e id ( 2 )和 1 6a 一 h y d r o 一 x y -
e l e r od
a 一 3
,
1 3 ( 1 4 ) Z
一
d le n
一 1 5
,
1 6一 o il d e ( 1 )
。 结构
由化学 、 光谱学决定 。 3 个化合物对海虾试验
(BS T )具明显活性 ,能强烈抑制马铃薯片 ( p ot a -
ot id ck s ) c G 肿瘤的生长 , 对 3个人类肿瘤细胞
系 A 一 5 4 9 、 M C F 一 7 和 H T 一 29 显示细胞毒 , 3 的
活性最强 , E疏约 6 x 1 o 一 ’ 拌g /m l 。 这些活性提
示潜在的抗肿瘤用途 8j[ 。
表 1 长叶暗罗 3个二菇化合物的细胞毒 8[J
化合物 . B S
T
L C
5 o ( P p m )
P ot a t o d ie k s
C G 抑制 %
人肺癌
A
一
5 4 9
人乳癌
M C F
一
7
( E D
S。 拜g /m l )
人结肠腺癌
H T
一
2 9
1
2
3
阿霉素
;}{ :
.
;)
6 X 1 0一 l :;::
2
.
9 7
3
.
3 4
6
.
84 X 10 一 1
3
.
1 5 X 1 0 一 2
5
.
5 2 X 1 0一 l
7
.
4 4 X 10 一 2
1 9 1
]
.
39
7
.
5 3 X 10 一 1
4
.
3 3 X 1 0 一 2
, 二菇的甲醋 、 乙醋衍生物的细胞毒活性降低 ,表明游离经基和淡基是细胞毒重要因素
c h a kr ab ar yt 等从长叶暗罗树皮的石油醚 暗罗产于广东和广西南部 , 印度 、 马来西
提取物 , 经重复柱层析分离一新的赦桐烷型 了 亚 、 中南半岛 、 新加坡和菲律宾也产 l[] 。 采自孟
烯羚酸 内酷二菇 ,结构 由光谱和对照从同一植 加拉 国暗罗茎皮的氯仿提取物 ,分得 5 个氧阿
物分离 的 羊丁烯经酸 内酷二菇的化学结构得 朴啡型 ( 。 x oa p or p hi n e )和 降阿朴啡型 ( n or aP or -
以测定 [ 2〕 。 p h i n e )生物碱 , 经鉴定为 o x o s t e p h a n i n e 、 l a n u g i-
1
.
2 大英暗罗 p . m ac or oP da K i n g n o s in e 、 li r iod e n in e 、 3 , 1 0 , 1 1一 t r ih y d r o x y 一 1 , 2 -
L a v a u l t 等对马来西亚番荔枝科植物进行 m e t h y l e n e d i o x y n o r a p o r p h in e 和 a s im i lo b i n e 。 均
生物分析 ,从大荚暗罗分得异喳琳生物碱 (一 ) 一 系第 一次从该植物分离 「` ’ 」。
o l iv e r o li n e
、
( 一 ) 一N 一 o x y o li v e r玉n e’ 、 l ir iod e n i n e 和 1 . 5 毛脉暗罗 P . 0 1而d l’., C r a ib
(一卜 c oc al u ir n e[ 叼 。 R ic h o m m e 等也从同一植物 毛脉暗罗系乔木 , 产我国云南和西南部 ,泰
茎皮分得新 的半 日花型二菇 (4 S , g R , l o R )M e 国也产「1〕。 iK 加a 等前后从采 自泰国的毛脉暗
x s
一 e a r b o x y
一
la b d a
一
s
,
] 3 ( E 丫 d ie n e 一 1 5一 o a t e , 由光 罗树皮分得多种撷桐烷型二菇 。 自甲醇提取物
谱数据鉴定结构 。 对前鞭毛型 ( p r o二 a s t i g o t e )杜 分 得 1 6一 h y d r o x y 一 3 , 1 3一Z 一 K o la v a d i n e 一 1 6 , 1 5 -
氏利什曼原虫 eL ihs m an 记 d洲vo an i d on 。 ,an i 具 iol de 臼 2〕 , 甲醇提取物 的氯仿低极性部分分得 3
生物活性 。 此二菇为茎皮的主要成分 [ , 0 ] 。 个新赦桐烷衍生物 14 , 1 5一b is n o r 一 3 , 1 I E 一 k o l a v a -
1
.
3 狭瓣暗罗 P . : teon P e t以a F in e t e t G a g n e p
.
d ie n
一
1 3
一 o n e 、 b is n o r e ie r od
a n e 和 ( 4 ~ 2 ) 一 a b e o 一 1 6
从马来西亚产狭瓣暗罗分得一新的四氢小 ( R 邑 S )一 2 , 2 3 2 一k o la v a d i e n 一 1 6 , 1 5一 o lid e 一 3一 a l ,后
璧碱型生物碱 (一卜 t h a i p e t a li n e , 是 C一 4 取代的 者为重排新类型掀桐烷 , 还分得 M e f a r n e s oa t e
罕见类型 。 同时分得 il r iod e n in e 、 o x os t e p h a n i n e 、 和 3 , 1 3E 一 k o l a v a d ie n 一 1 5一 0 1。 a e i d [` 3j 。 提取物的极
( 一 卜d i s e r e t a m in e 、 i s o u r s u l i n e 等 已知 的 生 物 性部分分得新撷桐烷 3 , 1 2E 一 k o l a v a d ie n 一 1 5一 o i e
碱闭 。 ac id 一 16 一 al ,系一种双赦桐烷 酞亚胺 , 同时分得
1
.
4 暗罗 P . s u be or sa ( R o x b . ) T h w . 已知的 3 , 1 3 E 一k o l a v a d i e n 一 1 5一 0 1。 a e id一 1 6一 a l [ , `」。
国外医药 · 植物药分册 1 9 9 5年第 10 卷第 4期 1 5 5
2 鹰爪花属 八时口占侧 ry 、 R . B r . 瘤剂时 ,发现鹰爪花茎的甲醇提取物具重复 明
鹰爪花属植物约 10 。种 ,分布于热带 、 亚热 显的体外抗人类 BK 、 A 一 5 49 和 H c T 一 8 肿瘤细
带地区 , 我国产 4 种 ,分布于西南部至福建和台 胞系活性 ,体内对鼠 P 一 3 8 和 L 一 1 2 1 0 淋巴细胞
湾 lj[ 。 云南发现新分布种香鹰爪 A . 介口 g~ 性白血病有效 s[]
。
A st
. 和点叶鹰爪 A . p u cn t咖 u : c . Y . w u , 啄果 用活性追踪指导生物碱分离 ,分得和鉴定鹰爪 A . hr , 雀 h co a r p u : c . Y . w u Z个新种郎〕。 2个细胞毒阿朴啡生物碱五石记 en ine 和 at he r os -
目前从鹰爪 花 A . u cn柯 su ( L a m . ) M er r . 等植 eP rm id ne , 另一为非活性的阿朴啡生物碱 ar t a -
物分离到具细胞毒的阿朴啡型 、 异喳琳型等生 ic an it en ,结构测定表明系新的天然产第一个具
物碱 。 n 一氧阿朴啡骨架化合物 。 h石必e n i n e 和 a t he osr -
2
.
1 鹰爪花 A . u
~
us ( L a m
.
) M e r 一 八 . p e r m id i n e 的 含 量 分 别 为 0 . 0 0 0 6%和
he x a eP t司 us (L
.
f
.
) hB an d
.
.0 0 03 肠 。 ilr od en ien 显示强烈的细胞毒活性
鹰爪花系一种多年生藤本植物 , 原产中国 (见长叶暗罗项下 ) , at h er os ep n 姐i d in e 对 K B 的
南部地区和台湾 ,根为民间药 ,用于抗疟 ,鹰爪 E D 50 为 .2 5陀 /m l 。
素 A 为抗疟 主要成分 。 W u 等在寻找新的抗肿
表 Z M 二乃飞名~ 二m 黄酮和庚烯化合物的生物活性vl[ 一啊
化合物
B S T
L C
oo
(产g /m l )
p o t a t O
d i
e
k
s
C G
抑制 %
A
一
5 4 9 K BM R I H T
一
2 9 M C F
一
7
( E D s。
9
一
P S
拜g /m l )
S K
-
M E L
一
5
M al m
e
一
3M
,
刁奋。 阮月. n e t i n
p in oc
e m b r讯
卯妙c a r闷
ac et y lm e卜
d o ir n ol
iso m e 】团 i e no n e
m e 】od i e n o ne
m
e
lod
o d n 0 I
( 乙酸醋 )
6
一
h y d r o m e l-o
d i e n o n e
h o n l。 招。 「口 e l o -
d i e n o n e
h o m o m e l o d i
-
5 0 / 7 0
2 0 / 9 0
一 18 0 /
一 7 0
) 10
> 1 0 乙:: 二鑫 > 10 (乙醋 )> 10 (乙酩 )
5
.
4 5火 10一 1 1 . 2 7 X 1 0一飞 2 . 2 2 X 1 0 一 1J比
口自匕」1应.
3
.
0 4火 1 0一 1 4 . 0 8 X 1 0 一 l
5
.
14 X 10 一 1 1 . 7 1又 1 0一 1
3
.
8 5 4
.
4 3
2
.
8 7 1
.
9 9
( 2
.
3 8 ) ( 1
.
9 6 )
2
.
5 3 X 10 一 1 1 9 2
3
.
7 5
( 4
.
2 1 )
3
.
3 2
( 3
.
7 4 )
0 4 1
.
1 0
.892516ō3l 02 4
3 6
.
3 2 4
,
2 6
- 一 一 36 、 9 1 一 3 7 . 8 8 25 . 6 1 一 一 一
e n o n e
K B M RI 人鼻咽癌 9一 P S 化学诱导的鼠淋巴细胞白血病 S K 一 M EI _ 一 5 腋淋巴节转移黑素癌 M al m e 一 3 M 肺转移黑素瘤
2
.
2 山鹰爪 A . m ont
aetro
h n e [ “ 〕 。 后者由制备性 T L C 分离 。
山鹰爪根是肯尼亚的重要药 用植物 ,具镇 3 瓜馥木属 M el od or um痛 、 抗炎作用 。 K at o 等利用离子对 ( ior 一 aP i r )和 M el o d o r 。。 是稀有属 ,仅含 3 种植物 。 其中
离子抑制 i( 。 n 一 su P er s ion ) H P L C 分析其 生物 M . 、斤“ tz’c os u阴 的生物碱 、 庚烯类 、 丁烯羚酸内
碱 成分 , 分得 4 个阿 朴 啡 生 物碱 ( 一 ) 一 as im 一 醋类等成分具细胞毒和抗肿瘤活性 。
i lo b i n e
、
( + )
一
w i ls o n ir i n e
、
( + )
一 n or is o b o ld in e 和 M . 介 “ tcosz u m L o u r
. 系一种灌木 , 分布于
a
~
ia en
, 以及 一 异 咬 琳 生 物碱 ( 十 )一 et icu 一 泰国北部和东北地区 ` 前从该植物分得 3个阿
1 56 国外医药 · 植物药分册 1 9 , 5年第 l (}卷第 4期
朴啡生物碱 a s im i ol b i n e 、 li r i记 e血 e 和 n o r u s h i n -
su n in e
。
uJ
n g 等在 B S T 试验指导下分得多种细
胞毒化合物 。 茎皮的 95 肠乙醇提取物于水和二
氯甲烷中分配 ,二氯 甲烷部分提取物再于 90 %
甲醇和正己烷 中分配 , 甲醇部分活性最强 ,分得
双 矮 紫 玉 盘 素 ( d ie h a 。 、 a n e t i n ) 、 松 属 素
( p i n oc e m b r i n )
、
p o ly e ar p o l
、 苯 甲酸 苇醋和亘 幼
醇 /件谷街醇 l[ 宁〕 。
前后 自 M . fr ut lco su m 茎皮分得七个具新
型七碳骨架的庚烯类化合物 , 均对人类多种肿
瘤细胞系显示细胞毒活性 。 这些物质通常在 C 7
位二烯酮或内酷末端有苯酞基部分 ,分别命名
为 : m e lo d ie n ( ) n e 、 i s o m e l o j i。 :飞o n e 、 a e e t y lm e lod o r -
i n o l
、
m e lod
o r i n o l
、
h o m o m e lo d i e n o n e
、
7一 h y d r o x y
-
6
一
h y d r o m e l o d ie n o n e 和 h o ,二 o l s o m e lo d i e n o -
n e [ 1`
,
1 9〕 。
M
. 介 “ ict os “ 。 的 叶和 枝 条 用正 己烷 、 氯
仿 、 甲醇连续提取 , 自氯仿提取物分得 5 个丁烯
羚酸 内醋类 化合物 : ( 4 2 关 6一 ac et o x y 一 7 一b en oz y -
l〔
, x y
一
2
,
4
一
h e p t a d ie ;
i
一
4
一 。 li d e ( 1 ) 、 (花E ) 一 6 一 a e e t o x y -
7
一
b e n z o y l o x y
一
2
, “卜h e生。 t a d 一e n t 生一 o l id e ( 2 ) 、 ( 4 2 ) -
7
一
b e n : o y lo x y
一
6
一
h y d r o x y
一
2
,
4
一
h e p t a d ie n
一
4
一 o l id e
( 3 )
、
( 心E ) 一 7一 b e n z o y lo x y 一 6一 h y d r o x y 一 2 , 4一 h e p t a -
d i e n
一
4
一 o l id e ( 4 )和 ( 4 2 ) 一 6一 b e n z o y lo x y 一 7一 h y d r o -
x y
一
2
,
4
一
h e p t a d ie n
一
4一 o lid e ( 5 ) 仁, 。」。 这些化合物对
几种肿瘤细胞显示细胞毒活性 . 结构 由光谱学
阐 明 。 此 外 , 还 分 得 2 个 已 知 黄 酮 : 柯 因
( e h r y s i n )和松属 素 ( p i n o e e m b r in ) 。
表 3 M . fr ut cot su m 丁烯径酸内醋类化合物的细胞毒活性
化合物 P 一 3 8 8 K B B C ,
( E D
o o
C 0 1 2
拌 g / m l )
L u 1 M
e 一 1 2 ,
0
.
0 8
0
,
1 4
0
。
3 5
0
.
3 6
0
.
33 : :
1
.
7
2
.
2
3
.
7
2
.
0
2
.
2
2
.
2
2
.
4
2
.
7
1
.
3
2
.
0
2
`
6
; :
1
。
6
0
.
7 5
0
.
9 2
0
.
5 8
249.01 32
二 P一 38 8 鼠淋巴细胞性白血病 K B 人鼻咽癌 H T ( H T 一 1 0 8。 ) 人纤维肉瘤 班二1 人乳房癌 C o1 2 人结肠癌 L ul 人肺癌
M el Z 人黑素瘤
4 二尊属 D is e P以 u m
D o e P a l u m 属仅含少数植物 , 分布于东南
亚地区 。
L va au h 等在对马来西亚番荔枝科植物研
究中 , 从华丽二粤 D · 户u l c h r u m ( K i n g ) J . s i n e l
分得 5 个异 唆 琳 生 物 碱 : ( 一 关 a s im i l o bi n e 、
( 一 ) 一 a n o n a i n e 、 ( 一 ) 一 n o r li r i d i n e 、 li r iod e n i n e 和
( 一 ) 一 sc ou le ir n e [9 ] 。
参考文献
l 中国科学院中国植物志编辑委员会 . 中国植物志 . 第
三十卷第二分册 北京 : 科学出版社 , 19 7 9 , p 8 3 、 9 0 、
1 0 4
、
1 2 1
C ha h
a b别 rt y M , et al
.
J N at P
r o d
,
19 9 2
,
5 5 ( 20 )
;
2 5 6
hP
a d n i s A P
, e t al
.
P h y toc h咖s t珊 , 1 98 8 , 2 7 ( 9 ) : 2 8 9 9
W u Y C
,
H e t er oc 界 le s , 1 9 8 9 , 29 : 4 6 3
W
u Y C
, e t a !
.
hP yt oc h
e而 s t ry , 1 9 8 9 , 2 8 ( 8 ) ; 2 1 9 1
6 W u Y C
, e t 以 . P h y t oc h e加s t r y , 1 9 8 8 , 2 7 ( 5 ) : 15 6 3
7 C h ak r a ba r t y M
, e t a l
.
In d ia n J C he m
.
19 9O
,
2 9 B ( 4 / 5 )
:
3 94
8 Z h a o G X
, e t a l
.
P la n t a M e d
, 1 9 9 1
,
5 7 ( 4 )
: 3 8 0
9 L a v a u l t M
, e t a l
.
P h y t oc h eustr
t r y , 1 9 90
,
2 9 ( 1 2 )
:
3 8 4 5
10 R i e h o r n r n e P
, e t al
.
P la n t a M e d
, 19 9 1 , 5 7 ( 6 )
:
5 5 2
1 1 F e r d o u s A J
, e t a l
.
J aB
n g al d e sh A e ad cS i
, 1 9 9 2 , 1 6 ( 1 )
:
9 9
12 K ij joa A
, e t a l
.
P la nt
a M e d
, 1 98 9
,
55 ( 2 )
:
2 0 5
13 K ij oa A
, e t al
.
P h y t o e h e m i s t斗 , 1 99 0 , 2 9 ( 2 ) : 6 5 3
14 K ij oj a A
, e t al
.
P h yt co h e n 五s t r y , 1 9 , 3 , 3 4 ( 2 ) : 4 5 7
1 5 袁淑华 . 云南植物研究 , 19 5 2 , 4 ( 3 ) : 2 5 9
1 6 K a t o A
, e t al
.
p h yt oc h em A
n a l
, 1 9 9 3
,
4 ( 2 )
:
7 2
1 7 uJ 咚 JH , e t a l . P h yt oc h em i s t r y , 1 9 90 , 2 9 ( 5 ) : 1 6 6 7
1 8 J
u n g JH
, e t al
.
eT
t r a h司 r o n , 1 9 9 0 , 4 6 ( 1 5 ) : 5 04 3
19 J
u
gn IH
, e t a l
.
J N
a t P rdo
,
1 9 9 1
,
54 ( 2 0 )
:
5 0 0
2 0 T cu h i n d a P
, e t a l
.
P h y t欠h e m ls t r y , 1 9 9 1 , 3 0 ( 8 ) : 2 6 8 5
( 2 9 9 5
一 02 一 08 收稿 )