全 文 ：国外 医药 · 植物药分册 20 0 4 年第 19 卷第 2期
0 65伞形科天胡萎亚科植物化学成分和药理作用
陈 瑶 郑汉 臣 秦路平
(第二军医大学药学院生药教研室 上海 2。 。4 3 3 )
摘 要 对伞形科天 胡姜亚科的天胡姜属和积雪草属植物 的化学成分和 药理作 用 进行 了综述 。
关键词 天胡姜 亚科 积雪草 毛茸状天胡姜 积 雪草普 积雪草酸
伞形科 天胡要 亚科共 有天胡 萎属 Z乃-
d ro ,o yt le
、 积 雪 草 属 C e,l et l a 和 马 蹄 芹 属
D ic石 sn 心 3个属 , 约有 1 0 种植物 , 主要分布
于热带 、 亚热带和温带地 区 。 国产这 3 个属共
有 1 9 种植物 , 多分布于华东 、 中南 和西南诸
省区 。 其 中天胡要属有 17 种 和 1变种 ,分别
为 : 红马蹄草 H . n eP al elr 病 、 密伞天胡要 H .
P se u d 、 o 双 j若r at 、 天胡要 1 . : l, ht o rP 动耐 es 、 白
毛天胡萎 H . s i b zh o rP i o i d e、 I J a m . v a r . 右a t r a -
`
hl
u m
、 裂叶天胡要 H . 价 el 、 a n a 、 普渡天胡萎
H
. 人 a n d el 汀 、 鄂 西天胡要 H . w ls 胡 il 、 缅甸
天胡 萎 H . b u r m a n i ca 、 中华天 胡要 H . ` h艺-
en 二 : 、 、 `肾叶天胡要 H . 二 i l j乙r成 i 、 长梗天胡要
H
.
ar m flz
口 ar
、 阿萨姆 天胡姜 H . h o k er i 、 怒
江天 胡要 H . 、 al 二 i n7 。 、 柄 花天胡 要 H . P o -
d a : ht
a 、 刺毛天胡要 H . 、 et ul os a 、 中缅天胡萎
H
.
fo
r r e s t i i
、 吕宋天胡要 H . b e n g u e t e n s i s 、 毛
柄天胡要 H . dl hc on d or id e , ;积雪草属有 1 种
植物 , 即积雪草 C . a s i a t i e a ( I一 ) U r b a n ; 马蹄
芹属 植物 为我国特有 ,仅 马蹄芹 D . 甸 d or -
co yt lo de
、 1 种 。 本 亚科植 物多具 有清 热解
毒 、 利湿消肿之功效 。为了促进我国天胡萎亚
科植物资源 的进一步开发利用 ,笔者对该亚
科植物 的化学成分和药理作用进行综述 ,并
展望其应用前景 。
1 化学成分
天胡要 亚科植物所含化 学成分种 类颇
多 ,有三菇皂昔类 、 黄酮类 、 街类 、 挥发油类和
香豆素类等 ,分述如下 :
.1 1 三菇类
自 1 9 4 4 年 B o u t e m s 从积雪草 中分离得
到 积雪 草昔 ( a s i a t i e o s i d e , 1 ) 以 来 , 已陆续从
该植物 中分得 积雪草 酸 ( a s i a t i e a e id , 2 ) 、 玻
热 米 酸 ( b r a m i C a e id , 3 ) 、 异 参 枯 尼 酸
( i
s o t h a n k u n i e a e i d
,
4 )
、 经 基 积 雪 草 昔
( m a d e e a s s o s id e
,
5 )
、 经基 积雪草 酸 ( m a d e -
e a s s i e a e id
,
6 )
、 积雪草昔 A ( 7 ) 、 马达积雪草
酸 ( m a d a s i a t i c a e id , 8 ) 、 积雪 草昔 B ( 9 ) 、 S e -
e f f o l e o
s i d e A ( 1 0 )
、 e e n t e l l a s a P o n i n A 一 D
(1 1一 14 ) 等 1 4 个 三菇类 化合物 ,详 见图 1 、
表 1 。 从天胡萎属植物毛莫状天胡要 H . ar -
n u n e u l o i d e 、 中分离得到 r a n u n e o s i d e l 一 珊
( 1 5一 2 1 ) 、 齐墩果烷三菇 1 ( 2 2 ) 、 玉蕊醇 ( b a r -
r i g e n o l
,
2 3 )
、 玉蕊皂昔 元 C ( b a r r i n g t o g e n o l
C
,
2 4 )
、 齐墩果烷 三裕 2 和 3 ( 2 5 、 2 6 ) 、 长春
藤 酸 ( h e d e r e g e n ie a e i d , 2 7 ) 等 1 3 个 三菇类
化合物 ,详见图 l 、 表 1仁工 , 艺」。
L Z 黄酮类
从天胡 婪属植物 中陆续分 离得到棚 皮
素 、 懈皮素一 3一 鼠李 糖基半乳糖昔 、 懈皮素一 3 -
毗 喃半乳 糖昔 、 懈皮素一 3 一O 一 ( 6一O 一 a 一L 一毗喃
阿拉伯糖基 ) 一俘一 D 一毗喃半乳糖昔 、 懈皮素一 3 -
O
一刺 槐糖 昔 、 懈 皮素 一 3一O 一俘一D 一 6 ` 一咖 啡酞 半
乳糖昔 、 山奈酚 、 山奈酚 一 3一 O 一刺槐糖昔 、 异 鼠
李素 和异 鼠李 素一 3一 O 一俘一 D 一半乳糖昔 等多种
黄酮类化合物 。
从积雪草中分离到懈皮素 、 棚皮素 一 3 一葡
萄糖昔 、 山奈 酚 、 山奈 酚 一 3一葡萄糖昔和 山奈
酚 一 7 一葡萄糖昔 。
L 3 其他成分
从天胡婪属植物中还分离得到单半乳糖
甘油醋 、 幽醇类成分 、 木脂素类和香豆素类成
5 2国外医药 · 植物药分册 20 0 4年第 1 9 卷第 2期
R OZ
R 7
o 尽 3
OR 礴
R I O
… OH
OH
Z OH
111 I V
H O
C H O O
H OH ZC H H OZC
VI V
图 1 积雪草与毛蓖状天胡英中的三菇类母核及部分化合物
表 1 积雪草与毛直状天胡英中的三菇类成分
化合物名称 母核 取代基
l 积雪草昔 1 R l = H O, R Z = C H Z O H , R 3 = R ,一 R 6一 H , R S = C H 3
R 7一 a 一L 一 r h a 一 ( 1~ 4 ) 一 O 一p一 D 一 g lu 一 ( 1~ 6 ) 一日一 D 一g l u
2 积雪草酸 1 R l = O H , R Z一 C H Z O H , R 3 二 R ; = R 。 = R 7一 H , R S = C H s
3 玻热米 酸 I R , = R , = O H , R Z = C H ZO H , R 3 = R 。 = R 7 = H , R S = C H 3
4 异参枯尼 酸 I R , = R 。 = R 了= H , R : 一 C H : O H , R 3 = R 、 = O H , R S = C H 3
5 经基积 雪草普 I R , = R ; = O H , R : = C H ZO H , R 3一 R 6 = H , R S = C H 3 ,
R 7 =
a 一
L
一 r h a
一
( 1一 4 ) 一O 一件D 一 g lu 一 ( 1~ 6 ) 一日一 D 一 g l u
6 轻基积雪草酸 1 R I 一 R ; = O H , R : = C H 。 ( ) H , R 3一 R 。 = R 7一 H , R S = C H 3
7 积雪草 昔 A I R I = O H , R Z = C H : O H , R 3 二 R 魂= R s = H , R 。 = C H 3 ,
R 7 =
a 一
L
一 r h a
一
( 1~ 4 )
一
O
一件D 一 g lu 一 ( l ~ 6 ) 一件D 一 g l u
8 马达积雪草酸 I R , = R ; = O H , R Z = R S一 C H 3 , R 3一 R 6二 R 7 = H
9 积雪草昔 B I R I ~ R , = O H , R Z = C H ZO H , R 3一 R S = H , R 6 = C H 3 ,
R : = a
一
L
一 r h a
一
( 1~ 4 )
一
O
一目一 D 一 g lu 一 ( l ~ 6 ) 一归一 D 一g lu
1 0 s e e f f o l e o s id e A 1 R l 一 O H , R Z = C H Z O H , R 3一 R 峨 = R S = H , R ` = C H 3 ,
R 7 =
a 一
L
一 r
h a
一
( 1~ 4 )
一
O
一件D 一g lu 一 ( 1~ 6 ) 一俘一 D 一 g l u
国外医药 · 植物药分册 20 0 4 年第 1 9 卷第 2期
续表
化合物名称 母核 取代基
e e n t el l a s a p o ni n A
1 2 e e n tc l l a
s a Po ni nB
1 3 e e n t el l a
s a Po ni nC
1 4 e e n t el l a
s a Po ni n D
1 5
16
17
r a nu no s eid e
r a u n no s eid e
r a nu no es id
e
r a nu n eo s id
e w
;:
r a nu n eo s id
e V
r a nu n eo s id e劝
r a nu n eo s id e姗
2 2
23
24
2 5
6 2
7 2
齐墩果烷三菇 1
玉蕊醇
玉蕊皂昔元 C
齐墩果烷三帖 2
齐墩果烷三砧 3
长春藤酸
R l 一 O H , R 。一 C H : ( ) H , R 3一 R ; 一 R 。 ~ 工l , R 。一 C H 3 ,
R
7
=
a 一
L
一 r
h
a 一
( 1~ 4 )
一
O
一归一 D 一 g l u 一 ( 1一 6 ) 一俘一 I ) 一 g l u
R z 一 R 4一 O H , R : = C H Z O H , R 3一 R 。 一 H . R = C H 3 ,
R 7一日一D 一 9 lu 一 ( l ~ 6 ) 一俘一D 一 g l u
R
I 一 R ; = ( ) IJ , R Z一 R S = C H 3 , R 3 = R 6一 H ,
R
7
=
a 一
L
一 r
h a
一
( l ~ 4 )
一
O
一日一 D 一g l u 一 ( 1~ 6 ) 一日一 D 一 g lu
R
I 一 R 3一 R S一 H , R , = C H : ( ) H , R 、 一 O H , R 6一 C H 3 ,
R
7一 a 一L 一 r h a 一 ( 1~ 4 )一 O 一日一 D 一 g l u 一 ( 1~ 6 )一日一 D 一 g lu
R
: 一 R 3一 R 4 = H , R l = a 一L 一 a r a 一 ( 1 ~ 6 ) 一 O 一 p一D 一 g l u
R z = R Z = R 3一 R、 一 H
R : = R s 一 R 4 = H ,
R
l一 a 一 L 一 a r a 一 ( l ~ 6 ) 一 O 一日一 D 一 g l u 一 ( 1~ 2 ) 一俘一 D 一 g l u
R l 一 a 一 L 一 a r a 一 ( l ~ 6 ) 一O 一p一 D 一 g lu 一 ( l ~ 2 ) 一归一 D 一 g l u ,
R Z一 t ig l o y l , R 3一 H , R 、一 a e e t y l
R : = t ig l o y l
,
R
3
= a e e t y l
,
R 4一 H
R
:
=
a 一
L
一 a r a 一 ( 1~ 6 )
一
O
一月一 D 一 g lu 一 ( 1~ 2 ) 一归一 D 一 g lu ,
R Z = 2
一
m e t h y l
一
b u t y
r o y l
,
R 3一 H , R 4一 a e e t y l
R
l
=
a 一
L
一 a r a 一 ( 1~ 6 )
一
O
一归一 D 一 g lu 一 ( 1~ 2 ) 一日一 D 一 g l u ,
R Z一 2一 m e t h y l一 b l l t y r o y l , R 3 = a e e t y l , R ; = H
R I = O
,
R 。一 O H
R
l一 H , 日( ) H , R : 一 ( ) H
R
l
= H
, 日O H , R Z一 ( ) H
分 。 从积雪草 中分离到倍半烯菇类 、 聚乙烯类
化合物 、 3一异十八烷基 一 4 一经基一 a 一毗喃酮 、 1 1 -
氧代二十一烷基环 己烷 、 正十三烷基 一 8一烯 一 1 -
酸 , 此 外还有 氨基酸 、 脂 肪酸 、 生物 碱 、 多 元
酚 、 内消旋肌醇等多种成分 。
2 药理作用
.2 1 对中枢神经系统的作用
给小 鼠腹腔注射积雪 草水 提物 25 m g /
k g
, 能减 少 自主运动 活性 , 延迟戊 四氮诱导
的惊厥时间 ,强化戊巴 比妥诱导的睡眠 ;长期
给予大 鼠积雪 草提取 物 , 能减轻声音惊 吓反
应 ,减少运动活性 , 增加十字迷宫行为 , 表 明
积雪草提取物具有明显 的抗焦虑活性比 4 〕 。在
穿箱 、 踏板实验 中 , 积雪草水提物剂量依赖地
增加 了大鼠的逃避行为 ,延长 了踏板的潜伏
期 ; 氧化应激实验中 , 降低了脑 内丙二醛的水
平 , 显著增加谷胧 甘肤 、 过氧化 氢酶的含 量 ,
表明其有增强认知能力和记忆的作用川 。 积
雪草挥发油能显著抑制利血平诱导的眼睑下
垂 , 抑制小 鼠单胺 氧化酶 的活性而具有抗抑
郁作用川 。 积雪草醇提取物还具有抗紧张活
性 「7〕 。
在大 鼠大脑皮层神经元 体外培养 实验
中 , 积雪草酸及其衍生物显著 降低 了谷胧甘
肤 、 谷胧甘肤过氧化物酶的水平及 由谷氨酸
导致 的 N O 含量的升高 ,增强神经细胞的抗
氧化能力 ,使其免受高浓 度谷氨酸盐所致的
细胞毒性困 。
.2 2 促进伤 口愈合
在大鼠皮肤外伤模型实验 中 , 给大 鼠 口
服积雪 草醇提物能促进细胞 的增殖 、 细胞外
基质的积累和胶原的合成 , 增加了肉芽组织
中蛋 白 、 胶原和 D N A 的含量 ,促进 了伤 口 的
愈合田 。 在豚 鼠皮肤外伤模型中 ,外用 。 . 2 %
的积 雪草 昔溶 液 , 可使 轻脯 氨 酸含 量增 加
5 6%
, 皮肤张力增加 57 % , 促进 了组织的上
皮化及伤 口 的愈合 ; 剂量为 1 . 0 m g / k g 的积
雪草普也具有促进伤 口愈合的作用 。 糖尿病
模 型大 鼠伤 口 愈合 慢 , 使用 0 . 4 %的积雪草
昔溶液可加速伤 口 愈合〔`。 〕。 在治疗的初始阶
4 5国外医药 · 植物药分册 20 0 4年第 1 9 卷第 2期
段 ,积雪草昔通过提高伤 口 的抗氧化水平 ,增
加酶和非酶抗 氧化物 的含量 ,如增加新生组
织中的超氧化物歧化酶 、 过氧化氢酶 、 谷胧甘
肤过氧化 物酶 、 维生 素 E 和 维生素 C 的含
量 ,进而发挥促进伤 口愈合 的作用 . ’ 〕 。
用人成纤维细胞进行体外培养 , 加入浓
度为 25 拜g / m l 才 的积雪草三砧提取物 , 结果
对细胞 的增殖 、 总蛋 白含量及蛋 白多糖 的生
物合成没有影响 , 但使胶 原蛋 白和纤维结合
素的合成 明显增加 ; 加人浓 度为 50 俘g / m L
的积雪草总三砧提取物 ,能刺激脯氨酸 、 硫酸
软骨素和硫 酸乙 酞肝素 的生物合成 , 积雪草
昔和经基积雪草昔均显著增加 了 工型胶原的
含量 ,该作用可能与三菇类成分促进伤 口 愈
合有关 , 2习。
2
.
3 抗溃疡作用
在 乙醇 、 阿司匹林 、 冷束缚和幽门结扎致
大鼠胃溃疡实验 中 , 新鲜积雪草汁可通过增
加粘蛋 白和糖 蛋白的分泌 ,增强 胃粘膜 的屏
障作用而发挥抗 溃疡作用 ,且对 胃蛋 白酶的
分泌几乎无影响 仁` 3〕 。 在 乙醇致大鼠胃损伤模
型前 , 口服积雪草提取物 , 可剂量依赖地降低
髓过氧化物酶的活性和 自由基的损 伤作用 ,
进而防止 胃粘膜损伤 ;对冷刺激导致的二度
胃溃疡和琉 乙胺诱导的十二指肠溃疡也有治
疗作用 仁` 4」。
.2 4 治疗静脉微血管病
积雪草有调节静脉管壁成纤维细胞的作
用 ,能增加胶原和组织蛋白的合成 ,刺激静脉
壁周 围胶原的重 塑 , 可以用 于治疗静脉功能
障碍比〕。 临床试验表 明 , 积雪草三菇类成分
可以增加患者的毛细血管通透性 , 改善微循
环 , 改善结缔组织血 管壁功能 , 降低糖醛酸 、
溶酶体酶 、 日一糖昔酸酶 、 日一 N 一乙酞氨基葡糖昔
酶和芳基硫酸醋酶的水平 ,减轻跺部水肿 , 可
治疗静脉高血压 ; 对于糖尿病型微血管病 、 中
长期飞行所致的微血管病和水肿也有效 〔` 6〕 。
2
.
5 抗放射损伤作用
积雪草三菇类成分可以减轻急性放射对
大 鼠皮肤所造成 的损伤 ,组织学研究发现这
是其抗炎活性所起的作用口 7〕 。 该类成分还可
以预防放射性损伤所致动物行为 的改变 ,如
体重减 轻和条件性 味觉 的改变口 8〕 。 研究证
明 ,积雪草 乙醇提取物与二氧化铬等制成 的
软膏能刺激皮肤细胞生长 , 对豚 鼠因紫外线
照射引起的红斑有保护作用 。
2
.
6 抗肿瘤作用
研究发现积雪草提取物对癌细胞有选择
性 的毒性 , 而对 正常人体 白细胞几乎无 毒 。
B a b u .
9 〕以 培养的埃利希腹水瘤细胞和道尔
顿淋巴 瘤细胞 ,观察 了积雪草粗提物和纯化
物体外 对肿瘤细胞的作用 , 发现其纯化物有
效抑制 了肿瘤细胞的增殖 ,效果较粗提物好 ,
并显示 了一定的剂量依赖关系 。
2
.
7 其他作用
积雪草三砧类成分可增加胶原的合成和
胶原纤 维中硫酸皮肤素的含量 ,刺激细胞 因
子 I I J , 1 、 11一 6 和 T N F 一 a 的表达 , 延缓皮肤 的
衰老 z0[ 〕 。 积雪草软膏可以减少妊娠纹 〔川 。
天胡要水煎剂在体外试验中对金黄色葡
萄球菌有较强的抑制作用 ,对变形杆菌 、 福 氏
痢疾杆 菌 、 伤寒杆菌也有不同程度 的抑制作
用 。 积雪草煎剂对绿脓杆菌 、 变形杆菌及金黄
色葡萄球菌有抑制作用 , 但对大肠杆菌无杀
伤作用咖〕 。 积雪草三菇皂昔类成分还具有抗
肝炎病 毒和抗丝虫作用 , 对牛皮癣也有一定
的治疗作用 。
3 药物 动力 学
采用高效液相色谱法研究 了单次量和长
期 口服积雪草总昔后 , 积雪草酸的药物代谢
动力学 。 发现给药方式的改变不影响血浆药
物达峰时间 ; 长期给药的健康受试者血浆药
物达峰浓度 、 O一 24 h 药物浓度 曲线 下面积
与时间的比值及半衰期都 明显高于单次量给
药 。 这种差异可能是 由于积雪草昔在代谢过
程中转变成积雪草酸所致 。
4 结语
天胡萎亚科植物在我 国分布广泛 、 资源
丰富 , 但国内外对该亚科的研究 多集 中于积
国外 医药 · 植物药分册 20 0 4年第 1 9 卷第 2期
雪草属植物 ,对天胡要属及 我国特有 的马蹄
芹属植物化学成分和药理作用研究的报道较
少 。 天胡要属植物和马蹄芹能否替代积雪草
人药 , 对进一步开发利用我 国丰富的中草药
资源具有重要意义 。
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C o
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h r
a n e D a t
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b
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( 2 0 0 2
一
1 2
一
0 4 收稿 )
0 6 6 具抗肝纤维化作用的植物源性抗氧化剂
李武殷 李志宏 ` 王维亭 “
(中国医学科学院血液学研究所血液病 医院 天津 3。 。 1 9 0)
摘 要 植物 源 性杭氧化 剂可明显抑 制肝纤维化 的形成 。
及从植物 中发现的有杭 纤维化作 用 的杭氧化剂研究进展 。
关键词 肝 纤维化 氧化应激反应 抗氧化剂 水飞 蓟素
介 绍 了肝 纤维化 形成机理 的新观点 , 以
粉防 己碱
氧化应激反应与肝纤维化密切相关 。 近
年来 , 随着对肝纤维化形成机理的进一步 了
解 ,人们认识到抗 氧化剂 ,尤其是来源于植物
的抗氧化剂在抑制肝纤维化形成 中的作用越
来越突出 。 笔者综述 了 目前对于肝纤维化形
成机理的新观点 以及几种从植物中发现 的有
抗肝纤维化作用 的抗 氧化剂 。
1 肝纤维化形成机理
.1 1 肝纤维化形成原因
肝纤维化形成 的原 因主要包括病毒性 、
酒精滥用 、 辐射 、 胆汁淤积 (胆管结扎 ) 、 氧化
应激反应等 自然原因与化学 因素 ( 四氯化碳 、
二 甲基亚硝胺 、 己 烯雌酚 、 黄磷 ) 、 药物 ( 甲基
多 巴 ) 、 饮食 (缺乏胆碱 )和异种血清 (大鼠体
内有猪血清 ) 、 转化生长 因子 T G F 一俘转基 因
鼠等实验性原因 。 该形成过程具有损伤修复
过程的一般特征 , 即通过一系列的细胞 因子
和其他信号分子的协调作用并最终导致 了细
胞外基质蛋 白的过量沉积 。 该过程的进一步
发展 ,就会使肝脏重构 , 从而导致 了严重的病
理生理结果 l[, 2」。
肝纤维化形成的关键因素是细胞与介质
的相互作用 。 肝纤维化形成 的病理生理过程
概括为 3个阶段 :炎症前 、 炎症和炎症后 。 在
哈药集 团制药六 厂 哈尔滨 1 5 0 0 5 6 2
天津药物研究院 天 津 3 0 0 1 9 3