全 文 ：国外医学中医中药分册 2004年第 26卷第 5期 ·277·

271 苦木科植物化学成分及生物活性研究进展
王 琦 1、2 周玲仙 2 罗晓东 1 综述
1中国科学院昆明植物研究所（昆明 650204）
2昆明医学院营养与食品研究所（昆明 650031）





全世界约有 30属，150余种苦木科（Simaroubaceae）
植物，主要分布于热带和亚热带地区。我国有 4属，
约 10 种，分布于长江以南各省，是一类重要的药用
植物资源。该科植物所含化学成分主要为苦木苦味素
（Quassinoids）和生物碱，其次为三萜、甾醇、皂苷、
香豆素、醌类等。苦味素多为四环三萜内酯及五环三
萜内酯，是该科的特征性成分，有解热、驱虫、治阿
米巴痢疾及杀虫作用［1］。关于苦木科植物的研究报
道，主要集中于苦树属（ Picrasma）、臭椿属
（Ailanthus）、鸦胆子属（Brucea）3个属的植物。近
年来对其它属如堡树属（Castela）、Eurycoma和美洲
苦木属（Picramnia）的研究也较多。本文将近 5 年
有关苦木科植物的化学成分及生物活性研究进行概
述，为更好地开发利用苦木科植物提供参考。

1 化学成分
1.1 苦木苦味素（苦木内酯）
苦木苦味素是苦木科植物的特征性化合物，多为
四环三萜内酯及五环三萜内酯，多年来一直是人们研
究的热点。1994年于荣敏等［2］曾对这类物质的研究
情况予以介绍，现将其后发现的新苦木苦味素进行总
结。2002年 Bipin 等从高樗（Ailanthus excelsa）茎
木、树皮的甲醇提取物氯仿层得到 3个新的 C20-苦木
苦味素，并从该植物中首次分离出 glaucarubolone［3］。
Takeya 等从刺樗（Ailanthus vilmorinana）的树皮中
得到 5个新的苦味素，命名为 vilmorinines B～F，并
用光谱法鉴定了结构［4］。2000 年 Tripetch 等［5］从
Eurycoma harmandiana 根中分离鉴定出 3 个特殊的
15a-羟基苦味素 iandonosides A、B和 iandonone，光
谱分析确定了结构。Grieco等［6］从多雄蕊堡树（Castela
polyandra）的枝条中得到 6 个新的 C20,1-表 -
holacanthone、15-O-乙酰基-glaucarubol、15-O-乙酰
基-D4,5-glaucarubol、1-表-5-异-glaucarubolone、1-表-
glaucarubolone、D4,5-glaucarubol 和 1 个 C19苦味素
15-O-乙酰基-5(S)-polyandrol，通过 X射线衍射证明
了结构。Jiwajinda等［7］从长叶宽树冠木（Eurycoma
longifolia ） 叶 中 得 到 一 个 新 物 质 12- 表 -11-
dehydroklaineanone，但其无抑制黄瓜苗和稻苗生长的
作用。日本学者从东南亚生长的长叶宽树冠木根中得
到 3个新苦味素（eurycolactones A～C）［8］，其后又
得到新化合物 C18-苦木苦味素 eurycolactone D以及 2
个 C19- 苦 木 苦 味 素 （ eurycolactone E 和
eurycolactone），通过 X射线衍射确定了结构［9］。
1.2 生物碱
Tripetch 等［10］从 Eurycoma harmandiana 根中得
到 2个新生物碱，铁屎米-6-酮-9-O-b-吡喃葡糖苷、7-
羟基-b-咔啉-丙酸。澳大利亚学者［11］从苦木科的一个
新种 SAC-2825（aff. Samadera bidwillii）中分离得到 1
个柠檬苦素、1个苦木苦味素、3个生物碱、7个双环
辛烷型木脂素，其中生物碱2-(10x- acetoxyundecanyl)-l-
摘 要 对有关苦木科植物中的苦味素、生物碱、蒽酮等化学成分及其在抗肿瘤、杀虫、拒食、抗疟等方面的研究进展进
行了综述，以期为全面开发利用苦木科植物提供参考。
关键词 苦木科；化学成分；苦木苦味素；生物活性
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乙羧基甲基-4-喹诺酮为新化合物，这是首次在同一种
植物中同时发现苦木苦味素和柠檬苦素。
1.3 其它
近年来，从苦木科植物中分离得到多种蒽酮类化
合物。Tatiana等［12］从 Picramnia teapensis 树皮中得
到c,o-二糖基酯化合物：蒽酮picramnioside F和蒽酚酮
mayoside C，用重循环-HPLC、光谱分析和CD谱确定
了结构。通过重循环-HPLC从美洲苦木（Picramnia
teapensis）树皮中得到3个新化合物，其中包括2个蒽
酮糖苷 picramniosides D、E 和1个蒽酚酮糖苷
mayoside B，并用CD谱确定了结构［13］。墨西哥学者［14］
从Picramnia antidesma茎木中分离得到新化合物
mayoside和saroside，这两个化合物属于非对映异构体
diastereoisomeric oxanthrones。从Picramnia antidesma
根中得到1个新大黄酚蒽酮糖苷（uveoside）［15］。
Hernandez［16］从Picramnin hirsuta 根中得1个蒽酚酮
（mayoside）。
Mohamed等［17］从阿比西尼亚牛筋果（Harrisonia
abyssinica）根皮中得到11b,12b-Diacetoxyharrisonin。
Grieco等［18］从多雄蕊堡树的枝条中得到非苦味素的
新物质ab-糖苷和1个甾族化合物，并通过晶体衍射确
定了结构。巴西学者［19］从Picrolemma granatensis的
茎木和树皮中分离出3个新的三萜化合物7a,24,25-三
羟基-3-氧代-apotirucalla-14,20(22)-二烯-21,23-交酯、
7a,24,25-三羟基 -3-氧代 -apotirucalla-1,14,20(22)-三
烯 -21,23-交酯和 21,23-环氧 -7a,20,21,24,25-penta-
hydroxyapotirucalla-14-烯-3-酮以及8个已知苦味素。
Luyengi等［20］对鸦胆子进行分离提纯，从显示抗人早
幼粒细胞白血病(HL-60)细胞的乙酸乙酯层中得到1
个新的木脂素，愈创木甘油-b-O-6-(2-甲氧基)肉桂
酰醇酯，但化合物单体对HL-60细胞无活性。

2 生物活性及其应用
2.1 抗肿瘤及免疫调节作用
Jiwajinda 等［21］对从长叶宽树冠木叶中分离得到
的 6种苦木苦味素进行体外抗肿瘤活性研究，发现均
有不同程度的抑制 EBV 的活性，其中以 14,15-
dihydroxyklaineanone 活性最强（IC50＝5.0mmol/L），
其它成分的活性也均强于槲皮素（IC50＝23mmol/L）、
b-胡萝卜素（IC50＝30mmol/L）。 Morre等［22］从多雄
蕊堡树的根部得到 Glaucarubolone，其对 HeLa 细胞
NADH氧化酶有抑制作用（LC50为 0.05 nmol/L），同
时对 HeLa 细胞的生长也有抑制作用。对小鼠肝脏
NADH氧化酶的 LC50＝5 nmol/L，由此推断这可能是
其抗癌的机理之一。在另一个试验中［23］，研究了
Glaucarubolone、查帕苦树素（Chaparrinon）和苦木内
酯 D 对被猫免疫缺陷病毒（FIV）永久性感染的
Crandall猫肾细胞（Crandall feline kidney，CFK）以及
被HIV-1感染的人MOLT-4细胞生长的影响。结果发
现，10 nmol/L的 Glaucarubolone 对于被 FIV 感染的
CFK细胞生长的抑制率为 40％，当浓度达 100 nmol/L
时，细胞被杀死；而对于未感染的细胞，EC50为 100
nmol/L，浓度为 1 mmol/L 仍能存活。对于被 HIV-1
感染的MOLT-4细胞，作用类似，可选择性杀死被感
染的细胞。在 3种苦味素中，苦木内酯D对于被 HIV-1
感染的 PBMCS（外周血单核细胞），抑制病毒生长最
有效，ID50为 27 nmol/L，而Glaucarubolone、卡帕里
酮（Chaparrinon）分别为 570和 630 nmol/L。虽然作
用机理还不清楚，但在某种程度上与细胞永久性感染
和变形有关。这也显示了苦木苦味素的抗癌活性。
苦木苦味素类成分的抗癌活性及其作用机理一
直都受到人们的关注，该类成分的抗癌活性是确定
的，但由于大多数化合物毒性较大而限制了其开发利
用。所以，继续寻找高效低毒的新苦木苦味素及对已
知的化合物进行保留活性，降低毒性方面的结构改造
仍是研制新型抗癌药物的方向。
2.2 抗疟活性
用两种尼日利亚苦木科植物的6种提取物进行小鼠
体内抗疟实验，苏里南苦木（Quassia amara）叶正己烷、
甲醇提取物效果显著，分别每天给予 100、200mg/kg，
4d后疟原虫浓度为(0.16±0.01)%、(0.05±0.01) %；
而阳性对照药氯喹剂量为 10mg/kg时，疟原虫浓度为
(0.34±0.02)％［24］。绿花苦木（Hannoa chlorantha）
和克莱苦木（H. klaineana）是非洲中部国家治疗发
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烧和疟疾的传统药物，用克莱苦木的茎、皮提取
物以及绿花苦木中得到的 4 种苦味素进行体外抗
恶性疟原虫 NF54试验及 P388细胞毒性试验，IC50
均＜1mg/mL，卡帕里酮（Chaparrinone）、15-desacetyl-
undulatone 的 IC50 分别为 0.037mg/mL 和 0.047
µg/mL，效果更显著。而 14-羟基卡帕里酮则显示出
较强的抑制 P388活性。再用 4 种苦味素进行 OF1 小
鼠体内抗寄生物血症试验，其中 15-desacetyl-
undulatone 活性最强，作用可持续 7d，ED50＜50
mg/(kg·d)，而 6-a-tiglogloxyglaucarubol 未显示活
性，几种苦味素均未观察到毒性和副作用［25］。
Jiwajinda等［21］从长叶宽树冠木叶中分离得到的
6种苦木苦味素，虽有抗疟原虫和血吸虫活性，但作
用不显著。其抗疟原虫 IC50为 5.5～23.8mmol/L，作
用弱于二磷酸氯喹（IC50＝0.39 µmol/L）。
2.3 拒食、杀虫活性
从澳大利亚的一个新种苦木科植物Quassia sp. Aff.
bidwillii 中分离的苦味素查帕苦树酮（Chapparinone），
具有杀蜘蛛（LD50＝47.0×106）及马铃薯蚜虫（LD50
为 14.9×106）活性［26］。Fernando等［27］发现苏里南苦
木茎木的甲醇提取物抑制桃花木斑螟幼虫的活性强于
叶提取物，最低有效浓度分别为 0.32％ 和 3.16％。
Govindachari 等［28］从印度黄楝树（Samadera indica）
的种子和树皮中得到的 4种苦味素（印度苦木素C、黄
楝树素A～C），模糊点黏虫（Spodoptera litura）有拒
食作用，其中印度苦木素 C 作用最强，而黄楝树素 C
可延长虫蛹期，增加虫蛹死亡率。
与从灰白银胶菊（Parthenium argentatum）、
P. argentatum× P. tomentosum （菊科）中得到的萜
类化合物相比，苦木科植物Castela emoryi中的苦味
素Glaucarubolone 糖苷对黄胸散白蚁（Reticulitermes
flavipels）有中等强度的拒食作用和毒性，而Holacanthone
作用不明显［29］。
2.4 其它生物活性
苦木科植物还具有降压、抗氧化、降血脂、抗消
化道溃疡、清热解毒、消炎止痛、抗菌等作用［30、31］。
鸦胆子在我国传统用于治疗阿米巴痢疾。马汉铭等［32］
用鸦胆子进行了体外抗幽门螺杆菌（HP）试验，发
现其对临床分离的 10株 HP有较好的抗菌作用，MIC
及 MBC均为 0.0039～0.0078，为鸦胆子作为治疗胃
病新药提供了依据。.
苦木科植物在我国资源丰富，目前临床应用的鸦
胆子油以及苦木等，主要用于治疗癌症、消化性溃疡
及皮肤病。但需注意，一些苦木化学成分具有毒副作
用，会造成一些不良影响，使用时要谨慎。

3 结语
从已有研究看，对苦木科植物中苦味素化学结构
和生物活性的研究较多，特别是其具有的杀虫拒食活
性，在开发生物农药方面具有广阔的前景。今后的研
究中应注意其构效关系，在分离新的天然成分的同
时，以活性成分为先导进行结构修饰和改造，为开发
高效低毒的新药提供更多的科学依据。

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