全 文 ：国外医药 · 植物药分册 2 0 0 0年第 1 5卷第 5期 1 8 7
感 匡, 5 ] 。
3 临床应 用
3
.
1 治疗糖尿病
胡卢 巴种子每 日 1 0 0 9 , 分 2 次给予 I
型糖尿病病人 ,服用 10 天 ,病人血糖明显降
低 、 糖耐量水平 提 高 , 24 h 尿糖排 泄 减 少
54 %
, 血清总胆 固醇 、 低密度脂蛋白 、 极低密
度脂蛋 白和甘油三醋明显降低 , 高密度脂蛋
白不受影响 . ’ 〕 。 还有报道称 ,从胡卢 巴种子
分离出的 4一经基 异亮 氨酸对 l 型糖尿病 有
治疗作用 〔` 6〕。
3
.
2 治疗慢性肾功能衰竭
刘恒志等曾用胡卢巴地上部分治疗慢性
肾 功能衰竭 1 0 例 , 疗 效肯定 , 有 效率达
9 0 %
。
3
.
3 防治高山反应病
胡卢巴叶子晒干研粉 ,炼蜜为丸 , 可用于
预防和治疗高山反应病 , 有效率为 28 . 4 % 。
4 结语
胡卢巴种子具有较好的降血糖 、 降血脂
活性 , 其地上部分对慢性肾功能衰竭有显著
疗效 。 该植物在我国分布广泛 , 资源丰富 ,作
为香料作物 已大面积栽培 。 该植物具有广阔
的应用前景 , 可望在不久的将来开发研制 出
治疗糖尿病和肾病的新药或保健品 。
参 考 文 献
1 aB l
a
ba on
v P
.
F o l i a M e d ( P lo v d i v )
,
1 9 9 8
, 4 0 ( 3 B S u p p ]
3 )
:
1 1 0
2 Z iy邓 t A . J E t h n o p h a r m a e o l , 19 97 , 5 8 ( l ) ; 4 5
3 P e t it P R
、
tS e or id s
,
1 9 9 5
, 60 ( 10 )
:
6 7 4
4 S w a n s t o n
一
F la t t S K
. 压 a b e t e s R e s , 1 9 8 9 , 1 0 ( 2 ) : 6 9
5 A h s a n S K
.
J E th
n o P h a r m a e o l
,
1 9 8 9
, 2 6 ( 3 )
: 2 4 9
6 K h o s l a P
.
I n d i a n J P h y s i of P h a r m a e o l
, 1 9 9 5
, 3 9 ( 2 )
:
1 7 3
7 A l i L
.
P l a n t a M e d
,
1 9 9 5
,
6 1 ( 4 )
:
3 58
8 A b d e l
一
B a r r y J A
.
J E t h
n o Ph a r m a e o l
,
1 9 9 7
,
5 8 ( 3 )
:
1 4 9
9 R a v ik u m a r P
.
P h y t o t h e r R e s
,
19 9 9
,
1 3 ( 3 )
:
1 9 7
1 0 P e t i t P
.
P h a r m a e o l B io e h e m eB h
a v , 1 9 9 3
.
4 5 ( 2 )
:
3 6 9
1 1 S h a r m a R D
.
E u r J C li
n N u t r
,
1 9 9 0
,
4 4 ( 4 )
:
3 0 1
1 2 S t a
r
k A
.
B r J N
u t r , 1 9 9 3
, 6 9 ( l )
:
27 7
1 3 K a m a l R
.
P h y t o t h e r R e s
,
1 9 9 3
,
( 7 )
:
13 4
1 4 J
o n n a l a g a d d a 5 5
.
P la n t F o o d s H u m N u t r
,
1 9 9 4
,
4 5
( 2 )
:
1 19
1 5 N a k h l a H B
.
V e t H u m T o x i e o l
. 1 9 9 1
,
3 3 ( 6 )
:
5 61
1 6 S a n v a i r e Y
.
E u r P a t A p p l
, 1 9 92
:
15
( 1 9 9 9
一
1 1
一
1 5 收稿 )
2 8 5 鹿蹄草科植物化学成分及化学分类研究
王晓黎 王军宪
〔西安医科大学药学院 西安 7 1。。 6 1)
摘 要 综述 了 鹿蹄草科鹿蹄草属 17 种 、 喜冬草属 3 种 、 独丽花属 1 种 、 水晶兰 属 2 种植物的化学
成分 , 并结合所含成分 的异 同探讨 了 它们之 间的化学分类关 系 。
关键词 鹿蹄草科 化学成 分 化学分类
鹿蹄草科 P y r o l a e e a e 约有 1 4 属 、 6 0 余
种植物 ,分布于北半球 , 多数集中在温带和寒
带 。 我国有 7 属 40 种 5 变种 , 产于全 国各
地 , 以东北与西南较为集 中 , 尤其西南有不少
是我国特产种 , 约 占我 国全部种 的 5 2 . 5 % 。
该科包括鹿蹄草亚科和水晶兰亚科川 。 中国
药典 1 9 9 5 年 版 收载 了鹿蹄草属 的 鹿蹄 草
yP or z
a : a zzi a n t h a H
.
A dn
r
. 与 普通鹿蹄 草
尸 . d e ` 。 ar t a H . A n d r . 的全草作 为中药鹿衔
草使用 。 此外 ,在四川 、 西藏等地也有将紫背
1 8 8 国外医药 · 植物药分册 2 0 0 0年第 1 5卷第 5期
鹿蹄 草 尸 . a t rOP u Pr u er a Fr a nc h . 、 椭圆叶鹿
蹄草 尸 . el zl’ Pt ci N ut t. 、 圆叶鹿蹄草 尸 . or ut n -
d句与 l az L . 作为鹿衔草人药 。 关于鹿蹄草科
植物化学成分的研究 , 国内主要是鹿蹄草 , 对
其他种的研究较少 。笔者参考 国外资料 ,综述
了该科植物的化学成分 , 并结合所含成分的
异同 ,探讨了它们之间的化学分类关系 。
1 鹿蹄草科植物化 学成分研究
概况
迄今国内外已对鹿蹄草科鹿蹄草属 巧-
or la 1 7 种植物 、 喜冬草 属 (亦称梅笠 草属 )
hC im aP h i l
a 3 种植 物 、 独丽 花属 人了。 n e s e s l
种植物和水 晶兰属 八去〕。 t r OP a Z 种植物 的化
学成分进行 了研究 。 以下就该科植物所含的
化学成分分别予 以介绍 。
L l 黄酮类
黄酮类化合物是鹿蹄草科植物中的主要
化合物 ,包括懈皮素类 ,山奈酚类 、 鼠李素类 。
在分得 的 14 个黄酮醇中 ,有昔元 2 个 ,单糖
昔 10 个 , 三糖昔 2 个 。 昔 中的糖多 为葡萄
糖 、 半乳糖 、 阿拉伯糖 , 也有 鼠李糖 , 多 为 3
位取代 。 1 9 8 6 年 , J o h n 和 B r u e e 首次从绿色
鹿蹄草 尸 . vi er n : 和绿花鹿蹄草 尸 . : hl o ar n -
ht
a 中发现两种通过特殊糖基化作用形成 的
三糖昔 (见表 l ) , 而这两种 三糖昔不存在 于
鹿蹄草属的其他植物中 , 也不存在 于喜冬 草
属 、 独丽花属和 单侧花属 O rt hi l l’a 中 , 而且这
两种植物所含的黄酮成分完全相似 ,因此 ,他
们认为可把绿色鹿蹄草和绿花鹿蹄草归并为
一个种 。
表 1 鹿蹄草科植物中的黄酮类成分
化合物名称 植物来源 `
q u e r e e t i n (榭皮素 ) e , h , t
q u e r c e t i九一 3一 O 一g a la e t o s id e e , f [ 4 ] , g 〔3」 , h [ 8〕 , n 仁8〕 , t [ 2〕
q u e r c e t in
一
3
一
O
一 a r a b i n o s id e b 〔2」, d [ 2 ] , q 仁2〕 , t
q u e r C e t in
一 3一O
一 g l u e o s id e b [ 2」 , d 〔2 ] , f〔4〕 , k 〔唯」, q [ 2〕
q u e r e e t i n
一 3一O
一 r h a n l n o s id e k 〔魂〕
k a e m p f e r o l (山奈酚 ) t
k a e m p f e r o l
一
3
一
O
一 g l u c o s jd e b乙2」 , d「2 ] , f [ 4〕 , k [月口, q 仁2弓
k a e m p f e r o l
一3一 O 一 a r a b l n o s id e b f Z〕 , d [ 2〕 , q 仁3〕
r h a m n e t in ( 鼠李素 ) 一 s 一 O 一 g a l a e t o s id e d仁s j
r h a m n e t in
一 3一 O
一 g lu e o s id e d [ 2〕 , q [ 2〕
r么a m n e t sn 一 s 一 O 一 a r a b i n o s id e d : 。· 。: , q 厂2 ]
r h a m n e’t i n 一3 一0 一 a ar bj n o s id e 一 3 ` , 4 , 一 d i一 O 一 g l u e o s id e d 〔2〕 , q [ 2〕
r h a m n e t in
一 3 , 3 ` , 4 ’ 一 t r l 一O 一 g l u e o s id e d L之三, q 〔2〕
q u e r c e t in
一 3一0
一 g a la e t o s id e
一
21,~ 0
一
g a ll a t e e仁3〕 , g
a
. 尸 . a lP 动尸 ; b . 细叶鹿蹄草 ; c . 鹿蹄草 ; d . 绿花鹿蹄草 ; e . 兴安鹿蹄草 ; f . 普通鹿蹄草 ; 9 . 红花鹿蹄草 ; h . 日本鹿蹄草 ;
1
. 小 叶鹿蹄草 ; j . 短柱鹿蹄草 ; k . 台湾鹿蹄草 ; 1. 尸 . n eP h r o P h到al ; m . 肾叶鹿蹄草 ; n . 圆叶鹿蹄草 ; 。 . 侧鹿蹄草 ; p . 尸 . “ -
。
J Z
o ar ; q
. 绿色鹿蹄草 ; r . .C c o 。 。加` 口 ; 5 . 喜冬草户 . 伞形喜冬草 ; u 黄水晶兰 ; v . 水晶兰 ; w . 独 丽花
此外 ,鹿蹄草科植物还含有一些黄烷醇 1 . 2 酚类
类 , 如儿茶素闭 。 1 9 8 8 年 , B o h m 等发现黄水 酚类化合物是从鹿蹄草科植 物中最早分
晶兰 M沃护 oP i yt : 不含黄酮类化合物 , 而同 离出的有效成分 ,含量较高 ,具有重要的生理
属的水 晶兰 M . 7tn flz o ar 则含有 山崇酚和懈 活性 。 酚类主要 以昔 的形式存在 ,其 中熊果昔
皮素的单糖昔和二糖昔川 。 ( a r b ut in) 和高熊果昔 h( 。 m oa br ut i动 分布
国外医药 · 植物药分册 2 0 0 0 年第 1 5 卷第 5 期 1 89
较广 ,甚 至有人认为可用熊果昔作为鉴定鹿
衔草的依据 。 1 9 9 5 年 ,王军宪等对鹿蹄草中
是否含熊果昔进行了研究及考证 ,认为含 熊
果昔 的说法不确切 ,应将高熊果昔作为鉴 定
鹿衔草 的依据 。 王还于 1 9 94 年首次从鹿蹄草
中分离 得到一种新化合物 , 命名为经基 肾叶
鹿蹄草昔 ,这在该科植物中尚属首次 。该科植
物中的酚类成分主要有熊果昔 (来 自 c 、 d 、 f 、
i
、
j
、 n 、 o 、 p )
、 高熊果昔 ( c 、 j仁“ 〕 、 h 〔8 〕 、 l 、 n 〔8〕 、 。 ) 、
异 高熊果昔 ( g 、 h 、 l 、 n 、 t ) 、 6` 一 O 一格酞高熊果
昔 ( 。 ) 、 鹿蹄草昔 ( p i r o l a t i n , h 〔 , 〕 ) 、 r e n i f o l i n ( i 、
。 、 m 〔7〕 、 n 、 o 、 t ) 、 h y d r o x y l r e n i f o l i n ( e ) 、 对经苯
乙 酮 ( g [8〕 、 h 巨8】、 n 〔“ 〕 ) 、 香兰酮 ( g 仁“」、 h 已`〕 、 n 仁` ] )
和对甲氧基苯酚 ( i ) 。
1
.
3 酿类
鹿蹄草科植物 中的酿类化合物主要是苯
醒和蔡醒类 。 梅笠灵 (。 h im a p h i li n )是最早分
离 出来 的 1 , 4一禁醒类化 合物 , 分布较广 a( 、
e 、 d
、
g 仁8〕 、 h 〔8〕 、 i 、 l 、 m 、 n 仁8 , 9〕、 o 、 p 、 r 、 s 〔` 。〕、 t 、
w 仁’ “ 〕) 。 苯酿类化合物主要是甲苯氢酿 , 即鹿
蹄草素 ( p y r o l in , e 、 g仁8〕 、 h [ 8」、 i 、 n [ , 〕、 t ) , 多以昔
元形式存在 ,也有个别以 葡萄糖昔的形式存
在 ,如在伞形喜冬草中即以此形式存在 。
其他醒类化合物还有 2 一甲基 一 7一经 甲基 -
z
,
4
一禁醒 ( g [8〕 、 h [8 〕 、 n [名」) 、 2一甲基一 5一拢牛儿基
一
z
,
4
一苯醒 ( i ) 、 氯化鹿蹄草素 ( w 仁`。〕 ) 和 3 一经
基鹿蹄草素 , 。」。
1
.
4 裸质
鹿蹄草科植物富含揉质 , 如鹿蹄草 、 圆叶
鹿蹄草 、 侧鹿蹄草和伞形喜冬草等 。但由于其
结构复杂 , 分离和鉴定都很 困难 ,研究很少 。
1 9 8 5 年 , K a z u f u m i 等从 红花鹿蹄草 中分离
得 到一种新 的 多酚 化合物 6气 O 一 ga n o y hl o -
m o a r b u t i n
, 同时还 分离 得 到 h y p e r i n 一 2 1,- 0 -
g a l l a t e 和原花青素 B l 、 B 3 、 B Z一 3` 一 O 一 g a l l a t e 、
B Z
一
3
,
3 ,
一
d i
一
O
一
g a l l a t e 等 。 其 中 , h y p e r i n 一 2 ,-l
O
一
ga al
t e 具很 强 的靴质 活性 , 远远高于揉
酸 ,具有抗氧化 、 清除过氧 自由基和抑制脂质
过氧化活性川 。
此外 , 鹿蹄草科植物还含有一些小分子
多酚化合物 , 如原儿茶酸 、 格 酸 、 表儿茶酚倍
酸醋和表儿茶素桔酸醋 sj[ 等 。
1
.
5 枯类
鹿蹄草科植物 中的菇类化合物主要是环
烯醚枯昔类如水 晶兰昔 ( m o n o t r o p e i n , a 、 g 、
h
、
i
、
l
、
m
、 o 、 s 、 u 、 v )
, 和三菇类化合物如熊果
酸 ( u r s o n , h 、 j 、 n 、 t 、 v ) 、 蒲公英菇醇 ( t a r a x e -
r o l
,
g
、
t ) 和齐墩果酸 ( h ) ,
1
.
6 其他成分
1 9 9 2 年 , K i y o m i 等从红花鹿蹄草 、 圆叶
鹿蹄 草和 日本鹿蹄草中分离出 4 种新的四
氢蔡酮衍生物 ,它们的结构很相近 , 其中两种
为无色油状 液体 ,另两种为无色针 晶闭 。 70
年代 , T or f a r t 等 曾从黄水晶兰中分离得到
m y e o r r h i
z i n A
、 e h l o r o m y e o r ht i z i n A 及 e h l o -
r o m y e o r r l z i z i n o l A
。
1 9 8 8 年 , 王西发等首次从鹿蹄草中分离
得到一种无色针状结晶 , 经鉴定为 N 一苯基 -
2
一蔡胺 。此外 , 鹿蹄草科某些植物还含有 卜谷
街醇 、 Q 3一谷 街醇 、 三十一烷 、 二十九烷 、 苦杏
仁酶 、 蔗糖酶和 件香树素 。
2 鹿蹄草科植物 化学分类关 系
探讨
该科鹿蹄草属 、 喜冬草属 和独丽花属植
物都富含梅笠灵或其衍生物 , 而水晶兰属植
物不含梅笠灵的事实表明在化学分类学上前
3 个属具有很近 的生源关系 , 正好与以植物
形态学为基础的传统分类学分类所得结果一
致 ,即将前 3 个属归于鹿蹄草亚科 ,它们均为
多年生常绿草本 ,具细长根茎 ;将水晶兰属归
于水 晶兰亚科 ,其为多年生腐生肉质草本 , 不
含叶绿素 。 B ol k a rt 等认为酪氨酸是生物合成
梅笠灵醒环的前体 , 由于水 晶兰属植物不含
叶绿 素 , 腐生异养 , 体内不能合成酪氨酸 , 因
而也不能合成梅笠灵 , 这进一步从化学分类
学角度论证了将鹿蹄草科植物分为两个亚科
的合理性 。 水晶兰属植物和其他属植物一样 ,
都含有水 晶兰昔 (此为环烯醚砧类 ) ,但不具
有其他属所含的三菇类成分 。 菇类成分是一
1 9 0 国外医药 · 植物药分册 2 0 0 0年第 1 5卷第 5期
个极古老的化学特征 ,从分子结构复杂程度
来看 , 环烯醚菇类 (属于单掂 )较三猪类简单 ,
因此 , 按照化学成分的原始与进步 ,前者为原
始 ,后 者为进步 , 或者说 , 鹿蹄草亚科的植物
较水晶兰亚科的植物进步 。 在水晶兰属中 ,水
晶兰含少量熊果酸 , 因此 比同属植物黄水 晶
兰进步 。此外 , 除水晶兰含少量懈皮素及山奈
酚的单糖昔及二糖昔外 , 水晶兰属植物基本
不含其他 3 属中含量丰富的黄酮类化合物 ,
尤其不含有象熊果昔 、 高熊果昔这类在其他
3 属 中分布较广的小分子酚昔 。
在独丽花属 、 鹿蹄草属 、 喜冬草属中 , 独
丽花 (该属 中仅此一种 )不含黄酮类化合物和
熊果昔 、 高熊果昔等小分子酚昔 ,而另两属则
含量较 丰富 , 因此可认为鹿蹄草属 和喜冬草
属具有较近的生源关系 。 从化学分类学上来
看 , 独丽花属含有其他两属不含的 8一氯酶笠
灵 、 3一经基梅笠灵和一些取代 的蔡类化合物 ,
提示取代的梅笠灵是独丽花属的特征性分类
成分 。
喜冬草属 和鹿蹄草 属所含成分极其接
近 ,且含量丰富 。 因此 ,通过植物化学分类学
的研究可 以扩大药源 , 这对于有方 向 、 有 目的
地寻找新成分 、 新药源 ,对于充分利用植物资
源都具有重要而深远的意义 。
参 考 文 献
1 中国科学院中国植物志编辑委员会 . 中国植物志 (第
5 6 卷 ) . 北京 :科学出版社 , 19 90 . 1 5 7
2 J
o h n E A
.
P h y t o e h e m i s t r y
,
1 9 8 6
,
2 5 ( 8 )
:
1 9 95
3 K a z u fu m i Y
.
P h y t o e h e m i s t r y
, 1 9 8 9
,
2 8 ( 2 )
: 6 0 7
4 H u a n g S
.
oB t B
u l l A e a d s in
,
1 98 7
,
2 8 ( 2 )
:
2 8 3
5 C z e e z o t H
.
M u t a t i o n R e s e a r e h
, 1 9 9 0 , 2 4 0 : 2 0 9
6 OB hm B A
.
B i o e h e m s y s t E e o l
,
1 9 8 9
,
1 7 ( 5 )
: 3 9 9
7 H i r o y u k i l
.
P h y t o e h e m i s t r y
,
1 9 8 5
,
2 4 ( 8 )
:
1 8 5 7
8 K iy o m i K
.
Ch e m P h a r m B u l l
,
19 9 2
, 4 0 ( 8 )
:
20 8 3
9 T a k u o K
.
C h e m P h a r m B u l l
,
1 9 8 5
, 3 3 ( 1 2 )
: 5 3 5 5
10 S a x e n a G
.
J N
a t P r o d
, 1 9 9 6
,
5 9 ( l )
:
6 2
( 1 9 9 9
一
1 1
一
0 4 收稿 )
2 8 6 白酒草属植物化学成分
苏艳芳 刘 建生 果德安 郑俊华
(北京大学药学院生药系生物技术研究室 北京 1 0 0 0 8 3)
摘 要 综述 了 24 种 白酒草属植物 中的二菇类 、 炔类 、 倍半裕类 、 黄酮类 、 三 格类 、 香 豆精类化 合
物 。
关键词 白酒草属 化学成分
白酒草 属 oC ny az 系菊科紫莞族植 物 ,
约 80 ~ 10 。 种 , 主要分布于热带和亚热带地
区 。 我国有 10 种 1 变种 , 大部分产于南部 和
西南部地区 。金龙胆草是 70 年代四川省发掘
的一种历代本草均无记载 的民间草药 , 系苦
篙 C . bl in “ L ve l 的干燥 全草 , 又名 熊胆草 、
苦龙胆 、矮脚苦篙等 , 分布于云南 、 四川 、 贵州
等省 。 金龙胆草味苦 ,性寒 ,有清热解毒 、 消炎
祛痰 、 止咳平喘的功效 。 用于治疗慢性气管
炎 、 胃肠炎 、 肾炎 、 肝炎 、 痢 疾 、 口腔 炎 、 中耳
炎 、 风火牙痛 、 湿疹 、 痔疮 、 外伤 出血 、 烫伤及
牲畜创伤 。 金龙胆草及其制剂曾在中国药典
1 9 7 7 年版 中收载 。 现代药理实验表明 , 金龙
胆草及其制剂具有祛痰 、 止咳 、 平 喘 、 抑 菌等
功效 。在笔者现正进行的实验中 ,金龙胆草总
皂昔表现出显著的抗溃疡活性 , 并有明显的
量效关系 。 白酒草属植物含有多种化学成分 ,
迄今从该属植物 中获得 的天然 产物有 二菇
类 、 炔类 、倍半菇类 、 黄酮类 、 三枯类 、 香豆精
类等 。 本文对近年来从该属 24 种植物 中分
离得到的各类化合物分别综述如下 。 这 24
种 植物 的名称 和 文 中代号 如 下 : C . : tr 介 at